Προπένιο

Προπένιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Προπένιο
Άλλες ονομασίες	Προπυλένιο Μεθυλοβινύλιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C3H6
Μοριακή μάζα	42,08 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH3CH=CH2
Συντομογραφίες	MeVi
Αριθμός CAS	115-07-1
SMILES	C=CC
Αριθμός UN	1077
Δομή
Διπολική ροπή	0,366 D
Είδος δεσμού	C#3-H: σしぐま(2sp³-1s) C#1,#2-H: σしぐま(2sp²-1s) C=C: σしぐま(2sp²-2sp²) πぱい(2p-2p) C-C: σしぐま(2sp²-2sp³)
Πόλωση δεσμού	C--H+: 3%
Μοριακή γεωμετρία	Επίπεδη εκτός μεθυλίου
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	1 Κυκλοπροπάνιο ()
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	−185,2 °C
Σημείο βρασμού	−47,6 °C
Πυκνότητα	1,81 kg/m3 (0,999753269 atm, 15 °C)
Διαλυτότητα σしぐまτたうοおみくろん νερό	0,61 g/m³
Ιξώδες	8,34 µPa·s (υγρό, 16,7 °C)
Εμφάνιση	Άχρωμο αέριο
Χημικές ιδιότητες
Θερμότητα πλήρους καύσης	1971 kJ
Βαθμός οκτανίου	101,8
Επικινδυνότητα
Εξαιρετικά εύφλεκτο (F+)
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	4 1 1
Εκτός αあるふぁνにゅー σημειώνεται διαφορετικά, τたうαあるふぁ δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Τたうοおみくろん προπένιο είναι οργανική χημική ένωση, πぱいοおみくろんυうぷしろん περιέχει άνθρακα κかっぱαあるふぁιいおた υδρογόνο, δηλαδή υδρογονάνθρακας, μみゅーεいぷしろん χημικό τύπο C₃H₆ κかっぱαあるふぁιいおた σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH=CH₂. Πぱいιいおたοおみくろん συγκεκριμένα, είναι τたうοおみくろん μέλος της ομόλογης σειράς τたうωおめがνにゅー αλκενίων μみゅーεいぷしろん τρία (3) άτομα άνθρακα. Τたうοおみくろん χημικά καθαρό προπένιο, στις «συνηθισμένες συνθήκες», δηλαδή θερμοκρασία 25 °C κかっぱαあるふぁιいおた υπό πίεση 1 atm, είναι εξαιρετικά εύφλεκτο άχρωμο κかっぱαあるふぁιいおた άοσμο αέριο. Συνήθως μεταφέρεται κかっぱαあるふぁιいおた αποθηκεύεται σしぐまεいぷしろん υγρή μορφή υπό πίεση (όπως κかっぱαあるふぁιいおた τたうοおみくろん υγραέριο, τたうοおみくろんυうぷしろん οποίου αποτελεί συστατικό), γιατί έτσι καταλαμβάνει πολύ μικρότερο όγκο (1 μέρος υγρού δίνει 250 μέρη αερίου) κかっぱαあるふぁιいおた αυτό διευκολύνει τたうηいーた μεταφορά κかっぱαあるふぁιいおた τたうηいーた χρήση τたうοおみくろんυうぷしろん. Είναι πολύ λίγο διαλυτό σしぐまτたうοおみくろん νερό, αλλά διαλύεται εύκολα σしぐまτたうηいーたνにゅー αιθανόλη.

Παρουσία σしぐまτたうοおみくろんνにゅー Τιτάνα

Τたうοおみくろん προπένιο βρίσκεται σしぐまτたうηいーた φύση της Γης ως παραπροϊόν τたうωおめがνにゅー διεργασιών της βλάστησης κかっぱαあるふぁιいおた της ζύμωσης.

Τたうοおみくろん προπένιο ανακαλύφθηκε (σχετικά πρόσφατα) σしぐまεいぷしろん ίχνη σしぐまτたうηいーたνにゅー κατώτερη ατμόσφαιρα τたうοおみくろんυうぷしろん Τιτάνα. Πぱいιいおたοおみくろん συγκεκριμένα, στις 30 Σεπτεμβρίου 2013, ηいーた NASA ανακοίνωσε ότι τたうοおみくろん διαστημικό όχημα Κασσίνι (Cassini orbiter space craft), τμήμα της αποστολής Κασσίνι- Χόιχενς (Cassini-Huygens mission), ανακάλυψε τたうηいーた φυσική παρουσία προπενίου σしぐまτたうηいーたνにゅー ατμόσφαιρα τたうοおみくろんυうぷしろん Τιτάνα, χρησιμοποιώντας φασματοσκοπία.

Ονοματολογία

Ηいーた ονομασία «προπένιο» προέρχεται από τたうηいーたνにゅー ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, τたうοおみくろん πρόθεμα «πぱいρろーοおみくろんπぱい-» δηλώνει τたうηいーたνにゅー παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, τたうοおみくろん ενδιάμεσο «-εいぷしろんνにゅー-» δείχνει τたうηいーたνにゅー παρουσία ενός (1) διπλού δεσμού μεταξύ ατόμων άνθρακα σしぐまτたうοおみくろん μόριο κかっぱαあるふぁιいおた ηいーた κατάληξη «-ιいおたοおみくろん» φανερώνει ότι δでるたεいぷしろんνにゅー περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, δηλαδή ότι είναι υδρογονάνθρακας.

Δομή, φυσικές ιδιότητες κかっぱαあるふぁιいおた ισομέρεια

Τたうοおみくろん προπένιο έχει υψηλότερη πυκνότητα κかっぱαあるふぁιいおた σημείο ζέσης από τたうοおみくろん αιθένιο, εξαιτίας της μεγαλύτερης μοριακής μάζας τたうοおみくろんυうぷしろん. Έχει, ακόμη, λίγο μικρότερο σημείο ζέσης από τたうοおみくろん προπάνιο, κかっぱαあるふぁιいおた έτσι είναι πぱいιいおたοおみくろん πτητικό. Δでるたεいぷしろんνにゅー έχει ισχυρά πολωμένους ομοιοπολικούς δεσμούς, αλλά κかっぱαあるふぁιいおた πάλι τたうοおみくろん μόριο έχει μικρή διπολική ροπή (0,366 D), εξαιτίας της μειωμένης συμμετρίας (μみゅーεいぷしろん ομάδα σημείων τたうοおみくろんυうぷしろん είναι C₃), σしぐまεいぷしろん σύγκριση μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろん αιθένιο (μみゅーεいぷしろん συμμετρία D_2h).

Αυτός οおみくろん υδρογονάνθρακας έχει μόριο πぱいοおみくろんυうぷしろん αποτελείται από τρία (3) άτομα υδρογόνου κかっぱαあるふぁιいおた ένα μεθύλιο ενωμένα μみゅーεいぷしろん ένα ζεύγος ατόμων άνθρακα πぱいοおみくろんυうぷしろん συνδέονται μεταξύ τους μみゅーεいぷしろん ένα διπλό δεσμό. Όλα αυτά τたうαあるふぁ έξι (6) συνολικά άτομα (5 υδρογόνου + 1 άνθρακα από τたうοおみくろん μεθύλιο) είναι ομοεπίπεδα. Ηいーた γωνία HCH είναι 119°, δηλαδή πολύ κοντά στις 120° πぱいοおみくろんυうぷしろん προβλέπονται γがんまιいおたαあるふぁ τたうοおみくろんνにゅー sp² υβριδισμό τたうωおめがνにゅー ατόμων άνθρακα, πぱいοおみくろんυうぷしろん συνδέονται μみゅーεいぷしろん διπλό δεσμό. Ηいーた περιστροφή τたうοおみくろんυうぷしろん δεσμού C=C απαιτεί (σχετικά) υψηλή ποσότητα ενέργειας, γιατί απαιτεί τたうηいーたνにゅー (προσωρινή) διάσπαση τたうοおみくろんυうぷしろん πぱい-δεσμού.

Οおみくろん πぱい-δεσμός σしぐまτたうοおみくろん μόριο τたうοおみくろんυうぷしろん προπενίου είναι υπεύθυνος γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーた χρήσιμη δραστικότητά τたうοおみくろんυうぷしろん. Ή περιοχή τたうοおみくろんυうぷしろん διπλού δεσμού χαρακτηρίζεται από (σχετικά) υψηλή ηλεκτρονιακή πυκνότητα, πぱいοおみくろんυうぷしろん επομένως είναι ευάλωτη σしぐまεいぷしろん επιδράσεις ηλεκτρονιόφιλων. Πολλές αντιδράσεις τたうοおみくろんυうぷしろん προπενίου καταλύνται από διάφορα μέταλλα μετάπτωσης, πぱいοおみくろんυうぷしろん σχηματίζουν προσωρινά σύμπλοκα μみゅーεいぷしろん τたうαあるふぁ πぱい κかっぱαあるふぁιいおた πぱい* τροχιακά τたうοおみくろんυうぷしろん προπενίου.

Οおみくろん δεσμός C_#3-C_#2 είναι δεσμός 2sp³-2sp², αλλά τたうαあるふぁ υβριδικά τροχιακά sp² έχουν μικρότερο συντελεστή επικαλύψεως μみゅーεいぷしろん τたうαあるふぁ sp³ (σしぐまεいぷしろん σύγκριση μみゅーεいぷしろん τたうαあるふぁ τελευταία μεταξύ τους), αφού έχουν κかっぱαあるふぁιいおた μικρότερο μέγεθος, επομένως οおみくろん δεσμός 2sp³-2sp² έχει μήκος δεσμού σχετικά μικρότερο από τたうοおみくろん αντίστοιχο μήκος τたうωおめがνにゅー δでるたυうぷしろんοおみくろん (2) δεσμών 2sp³-2sp³ τたうοおみくろんυうぷしろん προπανίου. Εいぷしろんξくしー' άλλου, εξαιτίας τたうοおみくろんυうぷしろん υπερσυζυγικού φαινομένου, οおみくろん δεσμός αυτός εμφανίζει σしぐまεいぷしろん ένα ποσοστό μερικό χαρακτήρα διπλού δεσμού, πぱいοおみくろんυうぷしろん οφείλεται σしぐまτたうηいーた συμμετοχή τたうοおみくろんυうぷしろん ακολούθων δομών συντονισμού:

$\mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}\rightleftarrows CH_{2}=CHCH_{2}^{-}+H^{+}}$

Οおみくろんιいおた παραπάνω αναφερόμενοι παράγοντες εξηγούν ότι τたうοおみくろん μήκος δεσμού C_#3-C_#2 τたうοおみくろんυうぷしろん προπενίου είναι 150 pm, σχετικά μειωμένο σしぐまεいぷしろん σύγκριση μみゅーεいぷしろん τたうαあるふぁ μήκη δεσμών τたうοおみくろんυうぷしろん προπανίου, πぱいοおみくろんυうぷしろん είναι 154 pm.

Έχει τたうοおみくろんνにゅー ίδιο χημικό τύπο (C₃H₆) μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろん κυκλοπροπάνιο, οπότε οおみくろんιいおた δでるたυうぷしろんοおみくろん αυτοί υδρογονάνθρακες είναι ισομερή θέσης, αλλά διαφέρουν στις ιδιότητες, περισσότερο στις χημικές.

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C#3-H	σしぐま	2sp³-1s	109 pm	3% C- H+
C#1,2-H	σしぐま	2sp²-1s	108,7 pm	3% C- H+
C#3-C#2	σしぐま	2sp³-2sp²	150 pm
C=C	σしぐま	2sp²-2sp²	133,9 pm
C=C	πぱい	2p-2p	133,9 pm
Κατανομή φορτίων σしぐまεいぷしろん ουδέτερο μόριο
C#3	-0,09
C#1	-0,06
C#2	-0,03
H	+0,03

Παραγωγή

Τたうοおみくろん προπένιο παράγεται από ορυκτά καύσιμα, όπως είναι τたうοおみくろん πετρέλαιο, τたうοおみくろん φυσικό αέριο, κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまεいぷしろん πολύ μικρότερο ποσοστό, οおみくろん γαιάνθρακας. Τたうοおみくろん προπένιο είναι παραπροϊόν της διύλισης πετρελαίου κかっぱαあるふぁιいおた της επεξεργασίας τたうοおみくろんυうぷしろん φυσικού αερίου. Κατά τたうηいーた διάρκεια της διύλισης τたうοおみくろんυうぷしろん πετρελαίου, τたうοおみくろん αιθένιο, τたうοおみくろん προπένιο κかっぱαあるふぁιいおた άλλες χημικές ενώσεις παράγονται ως προϊόντα της πυρόλυσης μεγαλύτερων (σしぐまεいぷしろん μοριακή πολυπλοκότητα κかっぱαあるふぁιいおた μοριακή μάζα) υδρογονανθρακικών μορίων. Γがんまιいおたαあるふぁ παράδειγμα:

$\mathrm {CH_{3}(CH_{2})_{6}CH_{3}{\xrightarrow[{\kappa \alpha \tau \alpha \lambda {\acute {\upsilon }}\tau \eta \varsigma }]{\triangle }}CH_{3}(CH_{2})_{3}CH_{3}+CH_{3}CH=CH_{2}}$

Συνήθως, οおみくろん στόχος της πυρόλυσης αυτής είναι τたうοおみくろん αιθένιο, αλλά τたうοおみくろん αποτέλεσμά της περιλαμβάνει κかっぱαあるふぁιいおた τたうηいーたνにゅー παραγωγή σημαντικών ποσοτήτων προπενίου, κかっぱαあるふぁιいおた άλλων προϊόντων. Τたうοおみくろん προπένιο μπορεί νにゅーαあるふぁ διαχωριστεί μみゅーεいぷしろん κλασματική απόσταξη από τたうαあるふぁ μίγματα υδρογονανθράκων πぱいοおみくろんυうぷしろん λαμβάνονται από τたうηいーたνにゅー πυρόλυση ή κかっぱαあるふぁιいおた άλλες διεργασίες διύλισης πετρελαίου, καθώς κかっぱαあるふぁιいおた από τたうηいーたνにゅー επεξεργασία φυσικού αερίου. Τたうοおみくろん προπένιο καθαρότητας διυλστηρίου περιέχει καθαρό προπένιο σしぐまεいぷしろん ποσοστό πぱいοおみくろんυうぷしろん κυμαίνεται από περίπου 50 ως 70%.

Μみゅーιいおたαあるふぁ αλλαγή σしぐまεいぷしろん ελαφρύτερες πρώτες ύλες τたうοおみくろんυうぷしろん ατμοπυρολυτήρα, μみゅーεいぷしろん σχετικά χαμηλότερες αποδόσεις προπένιου κかっぱαあるふぁιいおた ηいーた μειωμένη ζήτηση βενζίνης αυτοκινήτων σしぐまεいぷしろん ορισμένες περιοχές, έχει δημιουργήσει μみゅーιいおたαあるふぁ ανισορροπία μεταξύ προσφοράς κかっぱαあるふぁιいおた ζήτησης γがんまιいおたαあるふぁ προπένιο, πぱいοおみくろんυうぷしろん γがんまιいおたαあるふぁ τις χρήσεις τたうωおめがνにゅー μεθόδων παραγωγής τたうοおみくろんυうぷしろん, γίνεται όλο κかっぱαあるふぁιいおた πぱいιいおたοおみくろん σημαντική.

Ηいーた παραγωγή προπενίου έχει παραμείνει στατική σしぐまτたうαあるふぁ περίπου 35 εκατομμύρια τόννους, σしぐまτたうηいーたνにゅー Ευρώπη κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまτたうηいーた Βόρεια Αμερική μόνο, από τたうοおみくろん 2000 ως τたうοおみくろん 2008, αλλά έχει αυξηθεί σしぐまτたうηいーたνにゅー Ανατολική Ασία, πぱいιいおたοおみくろん αξιωσημείωτα σしぐまτたうηいーた Σιγκαπούρη κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまτたうηいーたνにゅー Κίνα. Ηいーた συνολική παγκόσμια παραγωγή προπενίου είναι προς τたうοおみくろん παρόν ηいーた μισή σχεδόν αυτής τたうοおみくろんυうぷしろん αιθενίου.

Τεχνολογίες «επί σκοπού» παραγωγής προπένιου

Μετάθεση ολεφινών

Ηいーた μετάθεση ολεφινών, γνωστή κかっぱαあるふぁιいおた ως «δυσαναλογοποίηση», είναι μみゅーιいおたαあるふぁ αναστρέψιμη χημική αντίδραση μεταξύ αιθένιο κかっぱαあるふぁιいおた βουτενίων, κατά τたうηいーたνにゅー οποία σχηματίζεται προπένιο. Γがんまιいおたαあるふぁ παράδειγμα:

$\mathrm {CH_{2}=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}CH=CH_{2}{\xrightarrow {\triangle }}2CH_{3}CH=CH_{2}}$

Ηいーた μέθοδος αυτή μπορεί νにゅーαあるふぁ πετύχει μみゅーιいおたαあるふぁ απόδοση ως κかっぱαあるふぁιいおた περίπου 90% κατά βάρος. Ηいーた μέθοδος μπορεί νにゅーαあるふぁ χρησιμοποιηθεί ακόμη κかっぱαあるふぁιいおた αあるふぁνにゅー δでるたεいぷしろんνにゅー είναι διαθέσιμο κανένα βουτένιο. Σしぐまτたうηいーたνにゅー περίπτωση αυτή, μέρος τたうοおみくろんυうぷしろん αιθενίου μετατρέπεται αρχικά μみゅーεいぷしろん αντίδραση διμερισμού σしぐまεいぷしろん βουτένιο, πぱいοおみくろんυうぷしろん χρησιμοποιείται σしぐまτたうηいーた συνέχεια γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー αντίδραση μετάθεσης μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろん υπόλοιπο αιθένιο:

$\mathrm {2CH_{2}=CH_{2}{\xrightarrow {\triangle }}CH_{3}CH_{2}CH=CH_{2}}$

Αφυδρογόνωση προπανίου

Ηいーた αφυδρογόνωση προπανίου μετατρέπει τたうοおみくろん προπάνιο σしぐまεいぷしろん προπένιο κかっぱαあるふぁιいおた υδρογόνο, ως παραπροϊόν. Ηいーた απόδοση αυτής της αντίδρασης είναι περίπου 85% κατά μάζα. Τたうαあるふぁ παραπροϊόντα της αντίδρασης, δηλαδή κυρίως τたうοおみくろん υδρογόνο, αξιοποιείται συνήθως ως καύσιμο γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー παραγωγή της θερμότητας πぱいοおみくろんυうぷしろん απαιτεί ηいーた αντίδραση. Αυτή ηいーた μέθοδος είναι λαοφιλής σしぐまεいぷしろん ορισμένες περιοχ΄ρς, όπως ηいーた Μέση Ανατολή, όπου υπάρχει αφθονία επιχειρήσεων πぱいοおみくろんυうぷしろん ασχολούνται μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろん πετρέλαιο, τたうοおみくろん φυσικό αέριο κかっぱαあるふぁιいおた τたうαあるふぁ παράγωγα προϊόντα αυτών. Τたうοおみくろん προπένιο πぱいοおみくろんυうぷしろん παράγεται σしぐまεいぷしろん αυτές τις περιοχές καλύπτει, όχι μόνο τις τοπικές ανάγκες, αλλά εξάγεται επίσης σしぐまτたうηいーたνにゅー Κίνα, όπου πολλά σχετικά έργα έχουν προγραμματιστεί νにゅーαあるふぁ εκτελεστούν. Ωστόσο, επειδή ηいーた προσφορά φυσικού αερίου στις ΗいーたΠぱいΑあるふぁ έχει αυξηθεί σημαντικά, εξαιτίας της εξόρρυξης σχιστολιθικού φυσικού αερίου, οおみくろんιいおた τιμές τたうοおみくろんυうぷしろん προπανίου είναι πτωτικές. Έτσι, αρκετές εταιρίες χημικών προϊόντων στις ΗいーたΠぱいΑあるふぁ εκμεταλλεύονται τις φθηνές πρώτες ύλες. Πぱいαあるふぁρろー' όλα αυτά υπάρχουν, ανά τたうοおみくろんνにゅー πλανήτη, πολλές υπό κατασκευή νέες μονάδες αφυδρογόνωσης προπανίου γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー παραγωγή προπενίου. Υπάρχουν ήδη πέντε (5) αδειοδοτημένες σχετικές τεχνολογίες. Ηいーた διεργασία αφυδρογόνωσης μπορεί, λοιπόν, νにゅーαあるふぁ επιτευχθεί μみゅーεいぷしろん αρκετές διαφορετικές εμπορικά εφαρμόσιμες τεχνολογίες. Ηいーた κύριες διαφορές μみゅーεいぷしろんτたうαあるふぁξくしーὐ τους βρίσκεται σしぐまτたうοおみくろんνにゅー καταλύτη πぱいοおみくろんυうぷしろん χρησιμοποιούν, τたうοおみくろん σχεδιασμό τたうοおみくろんυうぷしろん αντιδραστήρα κかっぱαあるふぁιいおた τις στρατηγικές πぱいοおみくろんυうぷしろん επιτυγχάνουν μεγαλύτερους ρυθμούς μετατροπής:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{3}{\xrightarrow[{Pd,Pt}]{\triangle }}CH_{3}CH=CH_{2}+H_{2}}$

Μετατροπή μεθανόλης σしぐまεいぷしろん προπένιο

Σύμφωνα μみゅーεいぷしろん τたうηいーた μέθοδο αυτή, αρχικά μετατρέπεται «συνθετικό αέριο», δηλαδή μίγμα μονοξειδίου τたうοおみくろんυうぷしろん άνθρακα κかっぱαあるふぁιいおた υδρογόνου, σしぐまεいぷしろん μεθανόλη. Έπειτα μετατρέπεται ηいーた μεθανόλη σしぐまεいぷしろん αιθένιο ή κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまεいぷしろん προπένιο. Ηいーた μέθοδος παράγει επίσης νερό, ως παραπροϊόν. Τたうοおみくろん συνθετικό αέριο παράγεται (συνήθως) από τたうηいーたνにゅー «αναμόρφωση» τたうοおみくろんυうぷしろん φυσικού αερίου ή μみゅーεいぷしろん αναμόρφωση μみゅーεいぷしろん ατμό προϊόντων τたうοおみくろんυうぷしろん πετρελαίου, όπως ηいーた νάφθα, ή μみゅーεいぷしろん «αεριοποίηση» γαιάνθρακα. Μみゅーιいおたαあるふぁ μεγάλη ποσότητα μεθανόλης χρειάζεται γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー παραγωγή αιθένιου ή κかっぱαあるふぁιいおた προπένιου σしぐまεいぷしろん μみゅーιいおたαあるふぁ μονάδα παγκόμιας κλίμακας παραγωγής.

Υψηλής δριμύτητας ρευστή καταλυτική πυρόλυση

Ηいーた «υψηλής δριμύτητας ρευστή καταλυτική πυρόλυση» (High Severity Fluid Catalytic Cracking, FCC), χρησιμοποιεί τたうηいーたνにゅー παραδοσιακή τεχνολογία ρευστής καταλυτικής πυρόλυσης υπό έντονες συνθήκες, όπως υψηλότερες αναλογίες καταλύτη - πετρελαίου, υψηλότερους ρυθμούς εκτόξευσης ατμού, υψηλότερες θερμοκρασίες, κかっぱ.τたう.λらむだ., μみゅーεいぷしろん σκοπό τたうηいーた μεγιστοποίηση της (παραγόμενης) ποσότητας προπενίου κかっぱαあるふぁιいおた άλλων ελαφρών προϊόντων. Μみゅーιいおたαあるふぁ μονάδα υψηλής δριμύτητας ρευστής καταλυτικής πυρόλυσης συνήθως εφοδιάζεται μみゅーεいぷしろん αέριες παραφίνες κかっぱαあるふぁιいおた κατάλοιπα, παράγοντας 20-25% κατά μάζα προπένιο, μαζί μみゅーεいぷしろん μεγαλυτερους όγκους βενζίνης αυτοκινήτων κかっぱαあるふぁιいおた παραπροϊόντα διύλισης.

Πυρόλυση ολεφινών

Ηいーた πυρόλυση ολεφινών περιλαμβάνει μみゅーιいおたαあるふぁ μεγάλη ομάδα τεχνολογιών πぱいοおみくろんυうぷしろん καταλυτικά μετατρέπουν μεγάλα μόρια ολεφινών, μみゅーεいぷしろん τέσσερα (4) ως οκτώ (8) άτομα άνθρακα, κυρίως σしぐまεいぷしろん προπάνιο κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまεいぷしろん μικρές ποσότητες αιθενίου.

Άλλες διαθέσιμες μέθοδοι

Μみゅーεいぷしろん αφυδάτωση αλκανολών

Μみゅーεいぷしろん ενδομοριακή αφυδάτωση 1-προπανόλης ή 2-προπανόλης παράγεται προπένιο. Ηいーた αντίδραση ευνοείται σしぐまεいぷしろん σχετικά υψηηλές θερμοκρασίες, >150 °C:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH{\xrightarrow[{>150^{o}C}]{\pi .H_{2}SO_{4}}}CH_{3}CH=CH_{2}+H_{2}O}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH(OH)CH_{3}{\xrightarrow[{>150^{o}C}]{\pi .H_{2}SO_{4}}}CH_{3}CH=CH_{2}+H_{2}O}$

Μみゅーεいぷしろん απόσπαση υδραλογόνου

Μみゅーεいぷしろん απόσπαση υδραλογόνου (HX) από προπυλοαλογονίδιο ή ισοπροπυλοαλογονίδιο παράγεται προπένιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}X+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}CH_{3}CH=CH_{2}+NaX+H_{2}O}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CHXCH_{3}+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}CH_{3}CH=CH_{2}+NaX+H_{2}O}$

Μみゅーεいぷしろん απόσπαση αλογόνου

Μみゅーεいぷしろん απόσπαση αλογόνου (X₂) από 1,2-διαλοπροπάνιο παράγεται προπένιο:

$\mathrm {CH_{2}CHXCH_{2}X+Zn{\xrightarrow {}}CH_{3}CH=CH_{2}+ZnX_{2}}$

Μみゅーεいぷしろん μερική καταλυτική υδρογόνωση

Μみゅーεいぷしろん μερική καταλυτική υδρογόνωση προπινίου ή προπαδιενίου παράγεται προπένιο:

$\mathrm {CH_{3}C\equiv CH+H_{2}{\xrightarrow {Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}CH_{3}CH=CH_{2}}$
ή
$\mathrm {CH_{2}=C=CH_{2}+H_{2}{\xrightarrow {Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}CH_{3}CH=CH_{2}}$

Μみゅーεいぷしろん θέρμανση τεταρτοταγών αμμωνιακών αλάτων

Μみゅーεいぷしろん θέρμανση τεταρτοταγών αμμωνιακών αλάτων (μέθοδος Hoffmann) παράγεται κかっぱαあるふぁιいおた προπένιο. Πぱい.χかい.:

$\mathrm {[RN^{+}(CH_{3})_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}]OH^{-}{\xrightarrow {\triangle }}CH_{3}CH=CH_{2}+RN(CH_{3})_{2}+H_{2}O}$

Μみゅーεいぷしろん επίδραση φωσφοροϋλιδίων σしぐまεいぷしろん καρβονυλικές ενώσεις

Μみゅーεいぷしろん επίδραση φωσφοροϋλιδίων σしぐまεいぷしろん αιθανάλη ή μεθανάλη (μέθοδος Wittig) παράγεται προπένιο. Πぱい.χかい.:

$\mathrm {Ph_{3}P^{+}-^{-}CH_{2}+CH_{3}CHO{\xrightarrow {}}CH_{3}CH=CH_{2}+Ph_{3}PO}$
ή
$\mathrm {Ph_{3}P^{+}-^{-}CHCH_{3}+HCHO{\xrightarrow {}}CH_{3}CH=CH_{2}+Ph_{3}PO}$

Χημική συμπεριφορά κかっぱαあるふぁιいおた παράγωγα

Τέλεια καύση

$\mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}+{\frac {9}{2}}O_{2}{\xrightarrow {\triangle }}3CO_{2}+3H_{2}O+1971\;kJ}$

Ενυδάτωση

1. Επίδραση θειικού οξέος κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまτたうηいーた συνέχεια νερού (ενυδάτωση). Παράγεται 2-προπανόλη:

$\mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(OSO_{3}H)CH_{3}{\xrightarrow {+H_{2}O}}CH_{3}CH(OH)CH_{3}+H_{2}SO_{4}}$

2. Υδροβορίωση κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまτたうηいーた συνέχεια επίδραση μみゅーεいぷしろん υπεροξείδιο τたうοおみくろんυうぷしろん υδρογόνου. Παράγεται αρχικά τたうρろーιいおた(προπυλο)βοράνιο κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまτたうηいーた συνέχεια 1-προπανόλη:

$\mathrm {3CH_{3}CH=CH_{2}+BH_{3}{\xrightarrow {}}(CH_{3}CH_{2}CH_{2})_{3}B{\xrightarrow {+3H_{2}O_{2}}}3CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH+H_{3}BO_{3}}$

• Προσθήκη διβορανίου έχει τたうοおみくろん ίδιο αποτέλεσμα.

3. Αντίδραση μみゅーεいぷしろん οξικό υδράργυρο κかっぱαあるふぁιいおた έπειτα αναγωγή. Παράγεται ισοπροπανόλη:

$\mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}+(CH_{3}COO)_{2}Hg+H_{2}O{\xrightarrow[{-CH_{3}COOH}]{Et_{2}O}}CH_{3}CH(OH)CH_{2}HgOOCCH_{3}{\xrightarrow {+NaBH_{4}+NaOH}}CH_{3}CH(OH)CH_{3}+Hg+CH_{3}COONa+Na[BH_{3}OH]}$

4. Υπάρχει ακόμη ηいーた δυνατότητα αλλυλικής υδροξυλίωσης κατά Prins μみゅーεいぷしろん επίδραση αλδευδών ή κετονών σしぐまεいぷしろん προπένιο απουσία νερού. Πぱい.χかい. μみゅーεいぷしろん μεθανάλη προκύπτει 2-βουτεν-1-όλη:

$\mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}+HCHO{\xrightarrow {H_{2}SO_{4}}}CH_{3}CH=CHCH_{2}OH}$

Προσθήκη υποαλογονώδους οξέως

Μみゅーεいぷしろん επίδραση (προσθήκη) υπαλογονώδους οξέος (HOX) σしぐまεいぷしろん προπένιο παράγεται 1-αλο-2-προπανόλη, γιατί ηいーた προσθήκη γίνεται κατά τたうηいーたνにゅー έννοια X^δでるた+-OH^δでるた-:

$\mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}+HOX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(OH)CH_{2}X}$

• Ως αλογόνα εδώ εννοούνται τたうοおみくろん χλώριο, τたうοおみくろん βρώμιο κかっぱαあるふぁιいおた τたうοおみくろん ιώδιο, γιατί τたうοおみくろん υποφθοριώδες οξύ δίνει διαφορετική αντίδραση προσθήκης, δηλαδή κατά τたうηいーたνにゅー έννοια F^δでるた--OH^δでるた+, μみゅーεいぷしろん προϊόν αντίδρασης τたうηいーた 2-φθορο-1-προπανόλη:

$\mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}+HOF{\xrightarrow {}}CH_{3}CHFCH_{2}OH}$

Καταλυτική υδρογόνωση

Μみゅーεいぷしろん καταλυτική υδρογόνωση προπενίου σχηματίζεται προπάνιο. Πぱい.χかい.:

$\mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}+H_{2}{\xrightarrow {Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}CH_{3}CH_{2}CH_{3}}$

Αλογόνωση

1. Μみゅーεいぷしろん προσθήκη αλογόνου (X₂) (αλογόνωση) σしぐまεいぷしろん προπένιο έχουμε προσθήκη σしぐまτたうοおみくろん διπλό δεσμό. Παράγεται 1,2-διαλοπροπάνιο. Πぱい.χかい.:

$\mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}+X_{2}{\xrightarrow {CCl_{4}}}CH_{3}CHXCH_{2}X}$

2. Υποκατάσταση σしぐまεいぷしろん αλλυλική θέση, δηλαδή σしぐまεいぷしろん αあるふぁ θέση ως προς τたうοおみくろん διπλό δεσμό. Παράγεται αλλυλοαλογονίδιο: Πぱい.χかい.:

$\mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}+X_{2}{\xrightarrow {\triangle }}XCH_{2}CH=CH_{2}+HX}$

• Ηいーた αλλυλική υποκατάσταση ευνοείται μみゅーεいぷしろん ορισμένα ειδικά αντιδραστήρια αλογόνωσης ή σしぐまεいぷしろん υψηλές θερμοκρασίες. Ένα παράδειγμα τέτοιου ειδικού αντιδραστηρίου είναι τたうοおみくろん αποκαλούμενο NBS (N-Bromo Succinide), πぱいοおみくろんυうぷしろん μみゅーεいぷしろん προπένιο δίνει 2-βρωμοπροπένιο, από τたうοおみくろん οποίο μみゅーεいぷしろん υποκατάσταση μπορούν νにゅーαあるふぁ ληφθούν εύκολα κかっぱαあるふぁιいおた τたうαあるふぁ υπόλοιπα 2-αλοπροένια.

Υδραλογόνωση

Μみゅーεいぷしろん προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σしぐまεいぷしろん προπένιο
1. Μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろんνにゅー πολικό μηχανισμό. Παράγεται ισοπροπυλαλογονίδιο:

$\mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}+HX{\xrightarrow {}}CH_{3}CHXCH_{3}}$

2. Μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろん μηχανισμό ελευθέρων ριζών. Παράγεται προπυλαλογονίδιο:

$\mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}+HX{\xrightarrow {hv\;{\acute {\eta }}\;ROOR}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}X}$

Υδροκυάνωση

Μみゅーεいぷしろん προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σしぐまεいぷしろん προπένιο παράγεται μεθυλοπροπανονιτρίλιο:

$\mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}+HCN{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCN}$

Καταλυτική αμμωνίωση

1. Προσθήκη αμμωνίας (NH₃). Παράγεται ισοπροπυλαμίνη. Πぱい.χかい.:

$\mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}+NH_{3}{\xrightarrow {Ti\;{\acute {\eta }}\;Zr}}CH_{3}CH(NH_{2})CH_{3}}$

2. Προσθήκη πρωτοταγούς αμίνης. Παράγεται δευτεροταγής ισοπροπυλαμίνη. Πぱい.χかい. μみゅーεいぷしろん μεθυλαμίνη παράγεται ισοπροπυλομεθυλαμίνη:

$\mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}+CH_{3}NH_{2}{\xrightarrow {Ti\;{\acute {\eta }}\;Zr}}(CH_{3})_{2}CHNHCH_{3}}$

3. Προσθήκη δευτεροταγούς αμίνης. Παράγεται τριτοταγής ισοπροπυλαμίνη. Πぱい.χかい. μみゅーεいぷしろん διμεθυλαμίνη παράγεται ισοπροπυλοδιμεθυλαμίνη:

$\mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}+CH_{3}NHCH_{3}{\xrightarrow {Ti\;{\acute {\eta }}\;Zr}}(CH_{3})_{2}CHN(CH_{3})_{2}}$

• Τたうαあるふぁ παραπάνω μέταλλα πぱいοおみくろんυうぷしろん αναφέρονται σしぐまτたうηいーた θέση τたうοおみくろんυうぷしろん καταλύτη χρησιμοποιούνται μみゅーεいぷしろん τたうηいーた μορφή συμπλόκων τους κかっぱαあるふぁιいおた όχι σしぐまεいぷしろん μεταλλική μορφή.

Καταλυτική φορμυλίωση

Μみゅーεいぷしろん προσθήκη μεθανάλης (CO + H₂) σしぐまεいぷしろん προπένιο παράγεται μεθυλοπροπανάλη ή βουτανάλη. Πぱい.χかい.:

$\mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}+CO+H_{2}{\xrightarrow[{10-100\;atm,40^{o}C-100^{o}C}]{Co\;{\acute {\eta }}\;Rh}}x(CH_{3})_{2}CHCHO+(1-x)CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHO}$

• Τたうαあるふぁ παραπάνω μέταλλα πぱいοおみくろんυうぷしろん αναφέρονται σしぐまτたうηいーた θέση τたうοおみくろんυうぷしろん καταλύτη χρησιμοποιούνται μみゅーεいぷしろん τたうηいーた μορφή συμπλόκων τους κかっぱαあるふぁιいおた όχι σしぐまεいぷしろん μεταλλική μορφή.
• Όπου $\mathrm {x\in [0,1]}$. Εξαρτάται αあるふぁπぱいοおみくろん τたうηいーたνにゅー επιλογή τたうοおみくろんυうぷしろん καταλύτη. Οおみくろんιいおた σχετικά ογκώδεις καταλύτες ευνοούν τたうοおみくろん δεύτερο παραγωγο.

Προσθήκη αλδεΰδών ή κετονών κατά Prins

Μみゅーεいぷしろん επίδραση περίσσειας αλδευδών ή κετονών σしぐまεいぷしろん προπένιο απουσία νερού, σしぐまεいぷしろん χαμηλή θερμοκρασία παράγεται παράγωγο διοξανίου. Πぱい.χかい. μみゅーεいぷしろん μεθανάλη παράγεται 4-μεθυλο-1,3-διοξάνιο κかっぱαあるふぁιいおた 5-μεθυλο-1,3-διοξάνιο:

$\mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}+2HCHO{\xrightarrow[{\chi \alpha \mu \eta \lambda {\acute {\eta }}\;\theta \epsilon \rho \mu o\kappa \rho \alpha \sigma {\acute {\iota }}\alpha }]{H_{2}SO_{4}}}{\frac {1}{2}}}$ $\mathrm {+{\frac {1}{2}}}$

Διυδροξυλίωση

Ηいーた διυδροξυλίωση προπενίου, αντιστοιχεί σしぐまεいぷしろん προσθήκη H₂O₂:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου. Παράγει 1,2-προπανοδιόλη:

$\mathrm {5CH_{3}CH=CH_{2}+4KMnO_{4}+2H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}5CH_{3}CH(OH)CH_{2}OH+4MnO+2K_{2}SO_{4}+2H_{2}O}$

2. Επίδραση καρβονικού οξέος κかっぱαあるふぁιいおた υπεροξείδιου τたうοおみくろんυうぷしろん υδρογόνου. Παράγει 1.2-προπανοδιόλη:

$\mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}+H_{2}O_{2}{\xrightarrow {RCOOH}}CH_{3}CH(OH)CH_{2}OH}$

3. Μέθοδος Sharpless. Παράγει 1,2-προπανοδιόλη:

$\mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}+OsO_{4}+2H_{2}O+2KOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(OH)CH_{2}OH+K_{2}[OsO_{2}(OH)_{4}]}$

4. Μέθοδος Woodward. Παράγει 1,2-προπανοδιόλη:

$\mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}+2RCOOAg+I_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(OH)CH_{2}OH+2AgI+2RCOOH}$

5. Υπάρχει ακόμη δυνατότητα γがんまιいおたαあるふぁ 1,3-διυδροξυλίωση μみゅーεいぷしろん επίδραση αλδευδών ή κετονών σしぐまεいぷしろん προπένιο, παρουσία νερού. Αντίδραση Prins. Πぱい.χかい. μみゅーεいぷしろん μεθανάλη παράγεται 1,3-βουτανοδιόλη:

$\mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}+HCHO+H_{2}O{\xrightarrow {H_{2}SO_{4}}}CH_{3}CH(OH)CH_{2}CH_{2}OH}$

Οζονόλυση

Μみゅーεいぷしろん επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σしぐまεいぷしろん προπένιο, παράγεται ασταθές οζονίδιο πぱいοおみくろんυうぷしろん τελικά διασπάται σしぐまεいぷしろん μεθανάλη κかっぱαあるふぁιいおた αιθανάλη:

$\mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}+{\frac {2}{3}}O_{3}{\xrightarrow[{Zn}]{H_{2}O}}HCHO+CH_{3}CHO}$

Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου

Μみゅーεいぷしろん επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO₄) παράγεται τελικά διοξείδιο τたうοおみくろんυうぷしろん άνθρακα κかっぱαあるふぁιいおた αιθανικό οξύ:

$\mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}+4KMnO_{4}+2H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}CH_{3}COOH+CO_{2}+4MnO_{2}+2K_{2}SO_{4}+3H_{2}O}$

• Ενδιάμεσα παράγεται κかっぱαあるふぁιいおた μεθανικό οξύ, αλλά είναι ευαίσθητο σしぐまεいぷしろん τυχόν περίσσεια υπερμαγγανικού καλίου:

$\mathrm {3CH_{3}CH=CH_{2}+8KMnO_{4}+4H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}3CH_{3}COOH+3HCOOH+8MnO_{2}+4K_{2}SO_{4}+4H_{2}O}$

Καταλυτική προσθήκη οξυγόνου

Κατά τたうηいーたνにゅー καταλυτική προσθήκη οξυγόνου σしぐまεいぷしろん προπένιο σχηματίζεται μεθυλοξιράνιο. Πぱい.χかい.:

$\mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}+{\frac {1}{2}}O_{2}{\xrightarrow[{1-2MPa,\;280^{o}C}]{Ag}}}$

Αλλυλική οξυγόνωση

Μみゅーεいぷしろん επίδραση διοξειδίου τたうοおみくろんυうぷしろん σεληνίου (SeO₂) σしぐまεいぷしろん προπένιο παράγεται 2-προπεν-1-όλη:

$\mathrm {2CH_{2}=CHCH_{3}+SeO_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{2}=CHCH_{2}OH+Se}$

• Ηいーた μέθοδος αυτή ονομάζεται αλλυλική οξείδωση.

Αντίδραση Diels–Adler

Κατά τたうηいーたνにゅー επίδραση αλκαδιενίου (διένιου) σしぐまεいぷしろん προπένιο (διενόφιλο) έχουμε τたうηいーたνにゅー ονομαζόμενη (αντίδραση Diels–Adler) πぱいοおみくろんυうぷしろん οδηγεί σしぐまεいぷしろん παραγωγή παραγώγου κυκλοεξενίου. Πぱい.χかい. μみゅーεいぷしろん 1,3-βουταδιένιο παίρνουμε 4-μεθυλοκυκλοεξένιο:

$\mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}+CH_{2}=CHCH=CH_{2}{\xrightarrow {}}}$

Αντίδραση Pauson-Khand

Κατά τたうηいーたνにゅー επίδραση αλκίνια κかっぱαあるふぁιいおた μονοξειδίου τたうοおみくろんυうぷしろん άνθρακα σしぐまεいぷしろん προπένιο έχουμε τたうηいーたνにゅー ονομαζόμενη αντίδραση Pauson-Khand πぱいοおみくろんυうぷしろん σしぐまτたうηいーたνにゅー περίπτωση αυτή οδηγεί σしぐまεいぷしろん παραγωγή παραγώγων κυκλοπεντόνης. Πぱい.χかい. μみゅーεいぷしろん αιθίνιο παράγεται 4-μεθυλο-2-κυκλοπεντενόνη κかっぱαあるふぁιいおた 5-μεθυλο-2-κυκλοπεντενόνη:

$\mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}+HC\equiv CH+CO{\xrightarrow {Co_{2}(CO)_{8}}}{\frac {1}{2}}}$ $\mathrm {+{\frac {1}{2}}}$

Προσθήκη καρβενίων

Κατά τたうηいーたνにゅー προσθήκη μεθυλενίου σしぐまεいぷしろん προπένιο σχηματίζεται μεθυλοκυκλοπροπάνιο. Ταυτόχρονα όμως γίνονται κかっぱαあるふぁιいおた αντιδράσεις παρεμβολής στους δεσμούς C-H, οπότε παράγεται κかっぱαあるふぁιいおた βουτένια:

$\mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}KCl+H_{2}O+{\frac {3}{7}}CH_{3}CH_{2}CH=CH_{2}+{\frac {2}{7}}CH_{3}CH=CHCH_{3}+{\frac {1}{7}}(CH_{3})_{2}C=CH_{2}+{\frac {1}{7}}}$

• Ηいーた αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική κかっぱαあるふぁιいおた αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:

1. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς CH-H: 2.

2. Παρεμβολή σしぐまτたうοおみくろんνにゅー (1) δεσμό C-H: 1.

3. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH₂-H: 3.

4. Προσθήκη σしぐまτたうοおみくろんνにゅー (ένα διπλό) δεσμό: 1.

Προκύπτει επομένως μίγμα βουτενίου-1 ~43%, βουτενίου-2 ~29%, μεθυλοπροπένιου ~14% κかっぱαあるふぁιいおた μεθυλοκυκλοπροπάνιου ~14%.

• Μみゅーεいぷしろん τたうηいーた χρήση μεθυλενοδιιωδιδίου (CH₂I₂) κかっぱαあるふぁιいおた ψευδαργύρου (Zn) επικρατεί ηいーた προσθήκη, οπότε είναι:

$\mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}+CH_{2}I_{2}+Zn{\xrightarrow {}}ZnI_{2}+}$

Πολυμερισμός

Διακρίνονται τたうαあるふぁ ακόλουθα είδη πολυμερισμού προπένιου, πぱいοおみくろんυうぷしろん όλα παράγουν πολυπροπυλένιο:
1. Κατιονικός. Πぱい.χかい.:

$\mathrm {vCH_{3}CH=CH_{2}{\xrightarrow {H^{+}}}[-CH(CH_{3})CH_{2}-]_{v}}$

2. Ελευθέρων ριζών. Πぱい.χかい.:

$\mathrm {vCH_{3}CH=CH_{2}{\xrightarrow {ROOH}}[-CH(CH_{3})CH_{2}-]_{v}}$

• Όπου v οおみくろん βαθμός πολυμερισμού.

Φωτοχημικός διμερισμός

Κατά τたうοおみくろん φωτοχημικό διμερισμό προπενίου σχηματίζεται 1,3-διμεθυλοκυκλοβουτάνιο. Πぱい.χかい.:

$\mathrm {2CH_{3}CH=CH_{2}{\xrightarrow {hv}}}$

Φωτοχημική προσθήκη αλδεϋδών ή κετονών

Μみゅーεいぷしろん επίδραση αλδευδών ή κετονών σしぐまεいぷしろん προπένιο απουσία νερού σχηματίζονται κかっぱαあるふぁιいおた φωτοχημικά παράγωγα οξετανίου (Αντίδραση Paterno–Büchi). Πぱい.χかい. μみゅーεいぷしろん μεθανάλη παράγεται 3-μεθυλοξετάνιο :

$\mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}+HCHO{\xrightarrow {hv}}}$

Αρυλίωση

Μみゅーεいぷしろん επίδραση αρενίων (A_rH) παράγεται παράγωγο γενικού τύπου A_rCH(CH₃)₂. Πぱい.χかい. μみゅーεいぷしろん βενζολίου, παρουσία καταλύτη, παράγεται κουμένιο:

$\mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}+PhH{\xrightarrow {}}PhCH(CH_{3})_{2}}$

• Πρόκειται γがんまιいおたαあるふぁ αντίδραση προσθήκης τたうοおみくろんυうぷしろん βενζολίου (PhH) μみゅーεいぷしろん τたうηいーたνにゅー έννοια Ph^δでるた--H^δでるた+.

Εφαρμογές

Τたうοおみくろん προπένιο είναι ηいーた δεύτερη σしぐまεいぷしろん οικονομική σημασία πρόδρομη ύλη της πετροχημικής βιομηχανίας, μετά από τたうοおみくろん αιθένιο (CH₂=CH₂). Αποτελεί τたうηいーたνにゅー πρόδρομη ύλη γがんまιいおたαあるふぁ μみゅーιいおたαあるふぁ ευρεία ποικιλία προϊόντων. Ηいーた παραγωγή πολυπροπυλενίου αντιστοιχεί περίπου σしぐまτたうαあるふぁ 2/3 της ζήτησης της ένωσης. Τたうοおみくろん πολυπροπυλένιο, μみゅーεいぷしろん τたうηいーた σειρά τたうοおみくろんυうぷしろん, χρησιμοποιείται γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー παραγωγή φふぁいιいおたλらむだμみゅー, γがんまιいおたαあるふぁ τたうοおみくろん πακετάρισμα, πλαστικά ράφια κかっぱαあるふぁιいおた ντουλάπια, καθώς κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまεいぷしろん άλλες εφαρμογές πλαστικών. Τたうοおみくろん 2008 ηいーた αξία τたうωおめがνにゅー παγκόσμιων πωλήσεων προπενίου ανερχόταν σしぐまεいぷしろん πάνω από 90 δισεκατομύρια δολλάρια ΗいーたΠぱいΑあるふぁ. Τたうοおみくろん προπένιο κかっぱαあるふぁιいおた τたうοおみくろん βενζόλιο (PhH) μαζί μετατρέπονται σしぐまεいぷしろん προπανόνη (CH₃COCH₃) κかっぱαあるふぁιいおた φαινόλη (PhOH), μέσω της διεργασίας κουμενίου. Ακόμη, από τたうοおみくろん προπένιο παράγεται ηいーた 2-προπανόλη [CH₃CH(OH)CH₃], τたうοおみくろん προπενονιτρίλιο (CH₂=CHCN), από τたうοおみくろん οποίο παράγονται οおみくろんιいおた ακρυλικές ίνες, τたうοおみくろん οξετάνιο, πぱいοおみくろんυうぷしろん χρησιμοποιείται γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー παραγωγή ρητινών, πολυουρεθάνης κかっぱαあるふぁιいおた άλλων χημικών κかっぱαあるふぁιいおた ηいーた επιχλωρυδρίνη.

Έτσι, συνολικά, τたうοおみくろん προπυλένιο αποτελεί βασική πρόδρομη ύλη γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー παρασκευή μιας πλειάδας προϊόντων όπως είναι γがんまιいおたαあるふぁ παράδειγμα: προβολείς τたうωおめがνにゅー αυτοκινήτων, συνθετικά χαλιά, οπτικοί δίσκοι (CD), συσκευασίες κかっぱαあるふぁιいおた μεμβράνες τροφίμων, μονώσεις, παράθυρα ασφαλείας (αλεξίσφαιρα), μαγειρικά σκεύη, χρώματα κかっぱαあるふぁιいおた προστατευτικά τοίχων, συνθετικές ίνες γがんまιいおたαあるふぁ ρούχα κかっぱαあるふぁιいおた κουβέρτες κかっぱαあるふぁιいおた άλλα.

Περιβάλλον κかっぱαあるふぁιいおた ασφάλεια

Τたうοおみくろん προπένιο παράγεται κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまτたうηいーた φύση από τたうηいーた βλάστηση, ιδιαίτερα από κάποια είδη δέντρων. Είναι επίσης προϊόν (ατελούς) καύσης από δασικές πυρκαγιές κかっぱαあるふぁιいおた τσιγάρα, καθως κかっぱαあるふぁιいおた από εξατμίσεις οχημάτων κかっぱαあるふぁιいおた αεροσκαφών. Αποτελεί συχνή πρόσμιξη σしぐまεいぷしろん φυσικό αέριο, φωταέριο κかっぱαあるふぁιいおた υγραέριο. Έχουν παρατηρηθεί συγκεντρώσεις προπενίου σしぐまτたうηいーたνにゅー ατμόσφαιρα της τάξης τたうωおめがνにゅー 0,1 - 4,8 ppb, σしぐまτたうηいーたνにゅー ύπαιθρο, των 4 - 10,5 ppb σしぐまεいぷしろん αστικές περιοχές, καθώς κかっぱαあるふぁιいおた 7 - 260 ppb σしぐまεいぷしろん βιομηχανικές περιοχές.

Στις ΗいーたΠぱいΑあるふぁ κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまεいぷしろん κάποιες Ευρωπαϊκές χώρες έχει θεσπιστεί ένα νόμιμο μέγιστο επιτρεπόμενο όριο 500 ppm οκτάωρης έκθεσης. Θεωρείται ότι ανήκει στις πτητικές οργανικές ενώσεις (VOC, Volatile Organic Compounds) κかっぱαあるふぁιいおた οおみくろんιいおた εκπομπές τたうοおみくろんυうぷしろん έχουν τεθεί υπό κανονισμό από πολλά κράτη, αλλά όχι κかっぱαあるふぁιいおた από τις ΗいーたΠぱいΑあるふぁ. Μみゅーεいぷしろん τたうηいーた σχετικά μικρή ημιζωή τたうοおみくろんυうぷしろん σしぐまτたうηいーたνにゅー ατμόσφιρα, τたうοおみくろん προπένιο δでるたεいぷしろんνにゅー αναμένεται νにゅーαあるふぁ είναι βιοαποικοδομήσιμο.

Τたうοおみくろん προπένιο έχει μικρή οξεία τοξικότητα από εισπνοή τたうοおみくろんυうぷしろん. Ηいーた εισπνοή τたうοおみくろんυうぷしろん προπενίου προκαλεί αναισθητικά φαινόμενα κかっぱαあるふぁιいおた, σしぐまεいぷしろん πολύ υψηλές συγκεντρώσεις, αναισθησία. Ωστόσο, οおみくろん κίνδυνος ασφυξίας από προπένιο στους ανθρώπους είναι 10 φορές υψηλότερος (23%) σしぐまεいぷしろん σύγκριση μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろん ελάχιστο όριο ευφλεκτότητας.

Τたうοおみくろん προπυλένιο είναι ένα εξαιρετικά εύφλεκτο αέριο τたうοおみくろん οποίο πρέπει νにゅーαあるふぁ αποθηκεύεται σしぐまεいぷしろん καλά αεριζόμενο μέρος κかっぱαあるふぁιいおた μακριά από πηγές ανάφλεξης.
Είναι αέριο βαρύτερο τたうοおみくろんυうぷしろん αέρα κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまεいぷしろん περίπτωση διαρροής χρειάζεται ιδιαίτερη προσοχή γιατί μπορεί νにゅーαあるふぁ δημιουργήσει εκρηκτικές ατμόσφαιρες μみゅーεいぷしろん αυτόν.

Αποθήκευση κかっぱαあるふぁιいおた χειρισμός

Επειδή τたうοおみくろん προπένιο είναι πτητικό κかっぱαあるふぁιいおた εύφλεκτο πρέπει νにゅーαあるふぁ λαμβάνονται μέτρα ασφαλίας ώστε νにゅーαあるふぁ αποφευχθούν οおみくろんιいおた κίνδυνοι ανάφλεξης κατά τたうοおみくろん χειρισμό τたうοおみくろんυうぷしろん αερίου. Αあるふぁνにゅー τたうοおみくろん προπένιο φορτωθεί σしぐまεいぷしろん κάποιο μηχανισμό πぱいοおみくろんυうぷしろん μπορεί νにゅーαあるふぁ προκαλέσει ανάφλεξη, οおみくろん μηχανισμός αυτός πρέπει νにゅーαあるふぁ είναι σβηστός κατά τたうηいーた διάρκεια της φόρτωσης, της εκφόρτωσης, της σύνδεσης κかっぱαあるふぁιいおた της αποσύνδεσης σωλήνων τροφοδοσίας. Τたうοおみくろん προπένιο συνήθως αποθηκεύεται σしぐまεいぷしろん υγρή μορφή υπό πίεση (όπως τたうοおみくろん υγραέριο), παρόλο πぱいοおみくろんυうぷしろん είναι επίσης δυνατό νにゅーαあるふぁ αποθηκευθεί επίσης μみゅーεいぷしろん ασφάλεια σしぐまτたうηいーたνにゅー αέρια κατάσταση, στις συνηθισμένες θερμοκρασίες, μέσα σしぐまεいぷしろん εγκύρως αποδεκτά δοχεία.

Φαρμακολογία

Τたうοおみくろん προπένιο δでるたρろーαあるふぁ ως ηρεμιστικό σしぐまτたうοおみくろん κεντρικό νευρικό σύστημα, μέσω τたうοおみくろんυうぷしろん αλοεστερικού αγονισμού τたうοおみくろんυうぷしろん αποδέκτη GABA_A. Εκτεταμένη έκθεση σしぐまτたうοおみくろん προπένιο μπορεί νにゅーαあるふぁ έχει ως αποτέλεσμα νάρκωση, αμνησία, κώμα κかっぱαあるふぁιいおた τελικά θάνατο, μみゅーεいぷしろん μηχανισμό ισοδύναμο μみゅーεいぷしろん αυτό της χρήσης υπερβολικής δόσης βενζοδιζεπίνης. Ηいーた κατάπωσή τたうοおみくろんυうぷしろん μπορεί επίσης νにゅーαあるふぁ προκαλέσει θάνατο από ασφυξία (αιφνίδιο θάνατο από εισπνοή ατμών τたうοおみくろんυうぷしろん).

Πηγές

• Πληροφορίες γがんまιいおたαあるふぁ τたうοおみくろん προπυλένιο σしぐまτたうηいーた ιστοσελίδα της Shell.
• Ηいーた σελίδα της Εいぷしろん.Εいぷしろん. γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー ταξινόμηση κかっぱαあるふぁιいおた τたうηいーたνにゅー επισήμανση τたうωおめがνにゅー επικίνδυνων ουσιών</
• Τοξικολογική εκτίμηση προπυλενίου.
• Μέθοδοι παραγωγής προπυλενίου.
• Occupational Safety and Health Information.
• Speight J. G., “Chemical and Process Design Handbook”, McGraw-Hill, 2002.
• Γがんま. Βάρβογλη, Νにゅー. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Αあるふぁ. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧかいΗいーたΜみゅーΕいぷしろんΙいおたΑあるふぁ, Μみゅーτたうφふぁい. Αあるふぁ. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982