Οξετάνιο

Οξετάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Οξετάνιο
Άλλες ονομασίες	1,3-εποξυπροπάνιο 1,3-προπυλενοξείδιο Οξακυκλοβουτάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C3H6O
Μοριακή μάζα	58,08 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος
Αριθμός CAS	503-30-0
SMILES	O1CCC1
Αριθμός UN	I279Q16FU6
Δομή
Μοριακή γεωμετρία	Επίπεδη ρομβική ως προς C-C-C-O.
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-97 °C
Σημείο βρασμού	49-50 °C
Πυκνότητα	893 kg/m3
Διαλυτότητα σしぐまτたうοおみくろん νερό	Διαλυτό
Τάση ατμών	35 kPa (20 °C)
Εμφάνιση	Υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	-28 °C
Επικινδυνότητα
Εύφλεκτο (F) Βλαβερό (Xn)
Φράσεις κινδύνου	11-20/21/22
Φράσεις ασφαλείας	(2)-9-16-26-29
Εκτός αあるふぁνにゅー σημειώνεται διαφορετικά, τたうαあるふぁ δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Τたうοおみくろん οξετάνιο (αγγλικά oxetane) είναι οργανική χημική ένωση, πぱいοおみくろんυうぷしろん περιέχει άνθρακα, υδρογόνο κかっぱαあるふぁιいおた οξυγόνο, μみゅーεいぷしろん μοριακό τύπο C₃H₆O, αあるふぁνにゅー κかっぱαあるふぁιいおた συνήθως παριστάνεται μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろん γραμμικό τύπο τたうοおみくろんυうぷしろん, . Είναι ένας ετεροκυκλικός αιθέρας. Τたうοおみくろん χημικά καθαρό οξετάνιο στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σしぐまεいぷしろん θερμοκρασία 25°C κかっぱαあるふぁιいおた υπό πίεση 1 atm, είναι υγρό. Τたうοおみくろん μόριό τたうοおみくろんυうぷしろん αποτελείται από έναν τετραμελή δακτύλιο, μみゅーεいぷしろん ένα (1) άτομο οξυγόνου κかっぱαあるふぁιいおた τρία (3) άτομα άνθρακα.

Ισομέρεια

Μみゅーεいぷしろん βάση χημικό τύπο τたうοおみくろんυうぷしろん (C₃H₆O) έχει τたうαあるふぁ ακόλουθα οκτώ (8) ισομερή θέσης:

1. Προπανάλη, μみゅーεいぷしろん μοριακό τύπο CH₃CH₂CHO.
2. Προπανόνη, μみゅーεいぷしろん μοριακό τύπο CH₃COCH₃.
3. 1-προπεν-1-όλη, μみゅーεいぷしろん μοριακό τύπο CH₃CH=CHOH, σしぐまεいぷしろん δύο (2) γεωμετρικά ισομερή. Αποτελεί έλασον ταυτομερές της προπανάλης.
4. 2-προπεν-1-όλη ή αλλυλική αλκοόλη, μみゅーεいぷしろん μοριακό τύπο CH₂=CHCH₂OH.
5. (1-)-προπεν-2-όλη, μみゅーεいぷしろん μοριακό τύπο CH₃C(OH)=CH₂. Αποτελεί έλασον ταυτομερές της προπανόνης.
6. Βινυλομεθυλαιθέρας, μみゅーεいぷしろん μοριακό τύπο CH₂=CHOCH₃.
7. Κυκλοπροπανόλη, μみゅーεいぷしろん γραμμικό τύπο .
8. Μεθυλοξιράνιο, μみゅーεいぷしろん γραμμικό τύπο .

«Μητρικό» κかっぱαあるふぁιいおた «θυγατρικά» οξετάνια

Τたうοおみくろん οξετάνιο είναι ηいーた «μητρική ένωση» γがんまιいおたαあるふぁ μみゅーιいおたαあるふぁ σειρά «θυγατρικών» τたうοおみくろんυうぷしろん παραγώγων , πぱいοおみくろんυうぷしろん μαζί μみゅーεいぷしろん τたうηいーた «μητρική ένωση», ονομάζονται συλλήβδην «οξετάνια».

Παραγωγή

1. Μみゅーιいおたαあるふぁ τυπική κかっぱαあるふぁιいおた καλά μελετημένη μέθοδος παραγωγής οξετανίου είναι ηいーた επίδραση υδροξειδίου τたうοおみくろんυうぷしろん καλίου σしぐまεいぷしろん αιθανικό 3-χλωροπροπυλεστέρα, στους 150 °C:

$\mathrm {ClCH_{2}CH_{2}CH_{2}OOCCH_{3}+2KOH{\xrightarrow {}}CH_{3}COOK+KCl+2H_{2}O+}$

2. Εναλλακτικά, μπορεί νにゅーαあるふぁ παραχθεί κかっぱαあるふぁιいおた μみゅーεいぷしろん φωτοχημική 2+2 αντίδραση Πατέρνο-Μπούχι (Paternò-Büchi-Reaktion), μεταξύ αιθενίου κかっぱαあるふぁιいおた μεθανάλης:

$\mathrm {CH_{2}=CH_{2}+HCHO{\xrightarrow {UV}}}$

Δομή κかっぱαあるふぁιいおた φασματοσκοπικές ιδιότητες

Τたうοおみくろん μόριο τたうοおみくろんυうぷしろん οξετανίου είναι επίπεδο (κかっぱαあるふぁιいおた περίπου) ρομβικό, ως προς C-C-C-O. Οおみくろんιいおた πλευρές τたうοおみくろんυうぷしろん μετρήθηκαν C-O: 145 pm κかっぱαあるふぁιいおた C-C: 155 pm. Οおみくろんιいおた γωνίες τたうοおみくろんυうぷしろん μετρήθηκαν COC = 92°, CCO = 84°, CCC = 100°. Ηいーた επιπεδότητα τたうοおみくろんυうぷしろん οξετανίου, σしぐまεいぷしろん αντίθεση μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろん πτυχωμένο κυκλοβουτάνιο, αποδίδεται σしぐまτたうοおみくろん σχετικά μειωμένο απωθητικό αποτέλεσμα της αλληλεπίδρασης τたうωおめがνにゅー ατόμων υδρογόνων τたうωおめがνにゅー μεθυλενικών τたうοおみくろんυうぷしろん ομάδων (εξαιτίας της έλξης τους από τたうοおみくろん άτομο τたうοおみくろんυうぷしろん οξυγόνου). Σしぐまτたうηいーた φάσματα φασματοσκοπία πυρηνικού μαγνητικού συντονισμού (NMR spectroscopy) τたうαあるふぁ αあるふぁ-μεθυλενικά άτομα υδρογόνου συντονίζονται σしぐまεいぷしろん 4,7 δでるた, ενώ τたうαあるふぁ βべーた-μεθυλενικά σしぐまεいぷしろん 2,7 δでるた.

Χημική συμπεριφορά

Τたうοおみくろん οξετάνιο έχει ανάλογη συμπεριφορά μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろん οξιράνιο, αλλά οおみくろんιいおた αντιδράσεις τたうοおみくろんυうぷしろん πρώτου μみゅーεいぷしろん πυρηνόφιλα αντιδραστήρια απαιτούν πぱいιいおたοおみくろん έντονες συνθήκες. Αντίθετα, μみゅーεいぷしろん ηλεκτρονιόφιλα αντιδραστήρια ηいーた κυκλοπροσθήκη γίνεται ευκολότερα. Τたうοおみくろん οξετάνιο χρησιμοποιείται σしぐまεいぷしろん αντιδράσεις ανοικοδόμησης τたうοおみくろんυうぷしろん ανθρακικού σκελετού κατά τρία (3) άτομα άνθρακα. Παραδείγματα

Αντίδραση μみゅーεいぷしろん θειόλες

Τたうοおみくろん οξετάνιο αντιδρά μみゅーεいぷしろん θειόλες (RSH), παράγοντας 3-αλκυλοθειο-1-προπανόλη:

$\mathrm {+RSH{\xrightarrow {}}RSCH_{2}CH_{2}CH_{2}OH}$

Αντίδραση μみゅーεいぷしろん αρένια

Τたうοおみくろん οξετάνιο αντιδρά μみゅーεいぷしろん αρένια (A_rH), παρουσία τριχλωριούχου αργιλίου, παράγοντας 3-αρυλο-1-προπανόλη:

$\mathrm {+A_{r}H{\xrightarrow {AlCl_{3}}}A_{r}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH}$

Πακλιταξέλιο

Τたうοおみくろん πακλιταξέλιο περιέχει οξετανικό δακτύλιο σしぐまτたうαあるふぁ δεξιά.

Τたうοおみくろん πακλιταξέλιο (Taxol) είναι ένα παράδειγμα φυσικού προϊόντος πぱいοおみくろんυうぷしろん περιέχει έναν οξετανικό δακτύλιο. Τたうοおみくろん παλιτοξέλιο έχει γίνει μεγάλο επίκεντρο έρευνας ανάμεσα στους ερευνητές, εξαιτίας της ασυνήθιστης δομής τたうοおみくろんυうぷしろん κかっぱαあるふぁιいおた της επιτυχούς εμπλοκής τたうοおみくろんυうぷしろん σしぐまτたうηいーた θεραπεία τたうοおみくろんυうぷしろん καρκίνου. Οおみくろん οξετανικός δακτύλιος, πぱいοおみくろんυうぷしろん περιέχει, αποτελεί μみゅーιいおたαあるふぁ σημαντική ομάδα της ένωσης, πぱいοおみくろんυうぷしろん χρησιμοποιείται γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーた σύνδεση τたうωおめがνにゅー μικροσωληνίσκων σしぐまτたうηいーた δομική συγγένεια, αλλά ωστόσο ελάχιστα είναι γνωστά γがんまιいおたαあるふぁ τたうοおみくろんνにゅー τρόπο μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろんνにゅー οποίο ηいーた αντίδραση καταλύεται σしぐまτたうηいーた φύση, γεγονός πぱいοおみくろんυうぷしろん δημιουργεί μみゅーιいおたαあるふぁ πρόκληση γがんまιいおたαあるふぁ τους επιστήμονες πぱいοおみくろんυうぷしろん προσπαθούν νにゅーαあるふぁ συνθέσουν αυτό τたうοおみくろん προϊόν.

Πηγές πληροφόησης

1. Παπαγεωργίου, Βべーた.Πぱい., Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 2005, ISBN 960-260-342-7
2. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μみゅーτたうφふぁい. Αあるふぁ. Βάρβογλη, 1999
3. «Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας» Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982
4. Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
5. Καραγκιοζίδη Σしぐま. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων σしぐまτたうαあるふぁ Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση Θεσσαλονίκη 1991
6. Νικολάου Εいぷしろん. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
7. Δημητρίου Νにゅー. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑあるふぁΠぱいΘしーた, θεσσαλονίκη 1983
8. Νικολάου Εいぷしろん. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
9. Νικολάου Εいぷしろん. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Νにゅー. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
10. Διαδικτυακοί τόποι πぱいοおみくろんυうぷしろん αναφέρονται στις «Αναφορές κかっぱαあるふぁιいおた παρατηρήσεις».