2-προπεν-1-όλη
Γενικά
Όνομα IUPAC
2-προπεν-1-όλη
Άλλες ονομασίες
Αλλυλική αλκοόλη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος
C3 H6 O
Μοριακή μάζα
58,08 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος
CH2 =CHCH2 OH
Συντομογραφίες
ViCH2 OH
Αριθμός CAS
107-18-6
SMILES
C=CCO
InChI
1/C3H6O/c1-2-3-4/h2,4H,1,3H2
ChemSpider ID
13872989
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης
9
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης
−129 °C
Σημείο βρασμού
97 °C
Πυκνότητα
854 kg/m3
Διαλυτότητα σ しぐま τ たう ο おみくろん νερό
Αναμίξιμη
Χημικές ιδιότητες
Σημείο αυτανάφλεξης
21 °C
Αυτοδιάσπαση
378 °C
Επικινδυνότητα
Φράσεις κινδύνου
R10, R23/24/25, R36/37/38, R50
Φράσεις ασφαλείας
(S1/2), S36/37/39, S38, S45, S61
Κίνδυνοι κατάNFPA 704
Εκτός α あるふぁ ν にゅー σημειώνεται διαφορετικά, τ たう α あるふぁ δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).
Η いーた 2-προπεν-1-όλη ή αλλυλική αλκοόλη είναι ονομασία της απλούστερης σταθερής αλκενόλης , δηλαδή ακόρεστης άκυκλης μονοσθενής αλκοόλης μ みゅー ε いぷしろん ένα διπλό δεσμό. Ειδικότερα, αποτελεί κ かっぱ α あるふぁ ι いおた τ たう η いーた ν にゅー απλούστερη κ かっぱ α あるふぁ ι いおた π ぱい ι いおた ο おみくろん αντιπροσωπευτική αλκοόλη της ομάδας τ たう ω おめが ν にゅー αλλυλικών αλκοολών , δηλαδή τ たう ω おめが ν にゅー αλκοολών π ぱい ο おみくろん υ うぷしろん έχουν τ たう ο おみくろん υδροξύλιό τους σ しぐま ε いぷしろん άτομο άνθρακα π ぱい ο おみくろん υ うぷしろん βρίσκεται αμέσως δίπλα (κ かっぱ α あるふぁ ι いおた όχι πάνω) από έναn (τουλάχιστον) διπλό δεαμό. Συνήθως αντιπροσωπεύεται από τους τύπους CH2 =CHCH2 OH κ かっぱ α あるふぁ ι いおた ViCH2 OH. Μ みゅー ε いぷしろん βάση τ たう ο おみくろん χημικό της τύπο, C3 H6 Ο おみくろん έχει τ たう α あるふぁ ακόλουθα οκτώ (8) ισομερή :
1-προπεν-1-όλη (ελάσσων ταυτομερές της προπανάλης ) μ みゅー ε いぷしろん σύντομο συντακτικό τύπο CH3 CH=CHOH.
2-προπενόλη (ελάσσων ταυτομερές της προπανόνης ) μ みゅー ε いぷしろん σύντομο συντακτικό τύπο CH3 C(OH)=CH2 .
Βινυλμεθυλαιθέρας ή μεθοξυαιθένιο μ みゅー ε いぷしろん σύντομο συντακτικό τύπο CH3 OCH=CH2 .
Κυκλοπροπανόλη μ みゅー ε いぷしろん σύντομο συντακτικό τύπο .
Προπανάλη (κύριο ταυτομερές ) της 1-προπεν-1-όλης μ みゅー ε いぷしろん σύντομο συντακτικό τύπο CH3 CH2 CHO.
Προπανόνη (κύριο ταυτομερές ) της 2-προπενόλης μ みゅー ε いぷしろん σύντομο συντακτικό τύπο CH3 COCH3 .
Οξετάνιο μ みゅー ε いぷしろん σύντομο συντακτικό τύπο .
Μεθυλοξιράνιο μ みゅー ε いぷしろん σύντομο συντακτικό τύπο
Είναι ένα υδατοδιαλυτό, άχρωμο υγρό (στις συνηθιαμένες συνθήκες) αλλά είναι περισσότερο τοξική από τις άλλες τυπικές (σχετικά) μικρομοριακές αλκοόλες. Χρησιμοποιήθηκε ως πρώτη ύλη γ がんま ι いおた α あるふぁ τ たう η いーた ν にゅー 1,2,3-προπανοτριόλη , αλλά επίσης κ かっぱ α あるふぁ ι いおた γ がんま ι いおた α あるふぁ πολλές άλλες ενώσεις.
1. Μ みゅー ε いぷしろん υδρόλυση αλλυλαγολογονιδίων (CH2 =CHCH2 X) παράγεται προπεν-2-όλη-1[ 1] :
C
H
2
=
C
H
C
H
2
X
+
N
a
O
H
→
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
N
a
X
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}X+NaOH{\xrightarrow {}}CH_{2}=CHCH_{2}OH+NaX} }
C
H
2
=
C
H
C
H
2
X
+
A
g
O
H
→
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
A
g
X
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}X+AgOH{\xrightarrow {}}CH_{2}=CHCH_{2}OH+AgX} }
2. Μ みゅー ε いぷしろん επίδραση καρβοξυλικών αλάτων (RCOONa) παράγονται αρχικά καρβοξυλικοί αλλυλεστέρες (RCOOCH2 H=CH2 ), π ぱい ο おみくろん υ うぷしろん υδρολόνται προς προπεν-2-όλη-1[ 2] :
C
H
2
=
C
H
C
H
2
X
+
R
C
O
O
N
a
→
−
N
a
X
R
C
O
O
C
H
2
C
H
=
C
H
2
→
+
N
a
O
H
R
C
O
O
N
a
+
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}X+RCOONa{\xrightarrow {-NaX}}RCOOCH_{2}CH=CH_{2}{\xrightarrow {+NaOH}}RCOONa+CH_{2}=CHCH_{2}OH} }
Μ みゅー ε いぷしろん υδρόλυση μεθυλεστέρων (RCOOCH3 ) παράγεται προπεν-2-όλη-1[ 3] :
R
C
O
O
C
H
2
C
H
=
C
H
2
+
N
a
O
H
→
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
R
C
O
O
N
a
{\displaystyle \mathrm {RCOOCH_{2}CH=CH_{2}+NaOH{\xrightarrow {}}CH_{2}=CHCH_{2}OH+RCOONa} }
Μ みゅー ε いぷしろん αναγωγή προπεν-2-άλης (CH2 =CHCHO):
Μ みゅー ε いぷしろん λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4 )[ 4] :
4
C
H
2
=
C
H
C
H
O
+
L
i
A
l
H
4
→
L
i
[
A
l
(
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
)
4
]
→
+
2
H
2
O
4
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
L
i
A
l
O
2
{\displaystyle \mathrm {4CH_{2}=CHCHO+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}Li[Al(CH_{2}=CHCH_{2}O)_{4}]{\xrightarrow {+2H_{2}O}}4CH_{2}=CHCH_{2}OH+LiAlO_{2}} }
Μ みゅー ε いぷしろん αναγωγή προπενικού οξέος (CH2 =CHCOOH) μ みゅー ε いぷしろん LiAlH4 [ 4] :
2
C
H
2
=
C
H
C
O
O
H
+
L
i
A
l
H
4
→
2
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
L
i
A
l
O
2
{\displaystyle \mathrm {2CH_{2}=CHCOOH+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}2CH_{2}=CHCH_{2}OH+LiAlO_{2}} }
Μ みゅー ε いぷしろん επίδραση νιτρώδους οξέος (Η いーた Ν にゅー Ο おみくろん 2 ) σ しぐま ε いぷしろん προπεν-2-αμίνη-1 (CH2 =CHCH2 NH2 )[ 5] :
2
C
H
2
=
C
H
C
H
2
N
H
2
+
H
N
O
2
→
2
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
2
N
2
↑
{\displaystyle \mathrm {2CH_{2}=CHCH_{2}NH_{2}+HNO_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{2}=CHCH_{2}OH+2N_{2}\uparrow } }
Μ みゅー ε いぷしろん αποικοδόμιση της ανθρακικής αλυσίδας από βουτεν-3-όλη-1 [ 6] ::
Μ みゅー ε いぷしろん επίδραση οξυγόνου κ かっぱ α あるふぁ ι いおた αιθανικού οξέος σ しぐま ε いぷしろん προπένιο παράγεται προπεν-2-όλη-1:
C
H
2
=
C
H
C
H
3
+
1
2
O
2
+
C
H
3
C
O
O
H
→
C
H
3
C
O
O
C
H
2
C
H
=
C
H
2
→
+
N
a
O
H
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
C
H
3
C
O
O
N
a
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH_{3}+{\frac {1}{2}}O_{2}+CH_{3}COOH{\xrightarrow {}}CH_{3}COOCH_{2}CH=CH_{2}{\xrightarrow {+NaOH}}CH_{2}=CHCH_{2}OH+CH_{3}COONa} }
Μ みゅー ε いぷしろん επίδραση διοξειδίου τ たう ο おみくろん υ うぷしろん σεληνίου σ しぐま ε いぷしろん προπένιο παράγεται προπεν-2-όλη-1:
C
H
2
=
C
H
C
H
3
+
S
e
O
2
→
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
S
e
+
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH_{3}+SeO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{2}=CHCH_{2}OH+Se+H_{2}O} }
Μ みゅー ε いぷしろん καταλυτική αφυδρογόνωση προπανόλης-1 παράγεται προπεν-2-όλη-1:
C
H
3
C
H
2
C
H
2
O
H
→
△
P
d
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
H
2
↑
{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH{\xrightarrow[{\triangle }]{Pd}}CH_{2}=CHCH_{2}OH+H_{2}\uparrow } }
Μ みゅー ε いぷしろん ενδομοριακή αφυδάτωση προπανοδιόλης-1,3 παράγεται προπεν-2-όλη-1. Η いーた αντίδραση ευνοείται σ しぐま ε いぷしろん σχετικά υψηηλές θερμοκρασίες, >150 °C[ 7] :
H
O
C
H
2
C
H
2
C
H
2
O
H
→
>
150
o
C
π ぱい
.
H
2
S
O
4
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {HOCH_{2}CH_{2}CH_{2}OH{\xrightarrow[{>150^{o}C}]{\pi .H_{2}SO_{4}}}CH_{2}=CHCH_{2}OH+H_{2}O} }
Μ みゅー ε いぷしろん απόσπαση υδραλογόνου (HX) από 3-αλοπροπανόλη-1 παράγεται προπεν-2-όλη-1[ 8] :
X
C
H
2
C
H
2
C
H
2
O
H
+
N
a
O
H
→
△
R
O
H
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
N
a
X
+
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {XCH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}CH_{2}=CHCH_{2}OH+NaX+H_{2}O} }
Μ みゅー ε いぷしろん απόσπαση αλογόνου (X2 ) από 2,3-διαλοπροπανόλη-1 παράγεται προπεν-2-όλη-1[ 9] :
X
C
H
2
C
H
X
C
H
2
O
H
+
Z
n
→
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
Z
n
X
2
{\displaystyle \mathrm {XCH_{2}CHXCH_{2}OH+Zn{\xrightarrow {}}CH_{2}=CHCH_{2}OH+ZnX_{2}} }
Μ みゅー ε いぷしろん μερική καταλυτική υδρογόνωση προπιν-2-όλης-1 παράγεται προπεν-2-όλη-1[ 10]
H
C
≡
C
C
H
2
O
H
+
H
2
→
N
i
η いーた
´
P
d
η いーた
´
P
t
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
{\displaystyle \mathrm {HC\equiv CCH_{2}OH+H_{2}{\xrightarrow {Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}CH_{2}=CHCH_{2}OH} }
Η いーた προπεν-2-όλη-1, ως αλκενόλη, συνδυάζει τις ιδιότητες τ たう ω おめが ν にゅー αλκενίων κ かっぱ α あるふぁ ι いおた τ たう ω おめが ν にゅー αλκοολών .
1. Αντίδραση μ みゅー ε いぷしろん αλκαλιμέταλλα [ 11] :
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
N
a
→
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
N
a
+
1
2
H
2
↑
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}OH+Na{\xrightarrow {}}CH_{2}=CHCH_{2}ONa+{\frac {1}{2}}H_{2}\uparrow } }
2. Αντίδραση μ みゅー ε いぷしろん αμίδια μετάλλων [ 12] ::
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
N
a
N
H
2
→
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
N
a
+
N
H
3
↑
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}OH+NaNH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{2}=CHCH_{2}ONa+NH_{3}\uparrow } }
3. Αντίδραση μ みゅー ε いぷしろん αιθινικά μέταλλα [ 13] ::
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
H
C
≡
C
N
a
→
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
N
a
+
H
C
≡
C
H
↑
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}OH+HC\equiv CNa{\xrightarrow {}}CH_{2}=CHCH_{2}ONa+HC\equiv CH\uparrow } }
4. Αντίδραση μ みゅー ε いぷしろん αντιδραστήρια Grignard [ 14] ::
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
R
M
g
X
→
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
M
g
X
+
R
H
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}OH+RMgX{\xrightarrow {}}CH_{2}=CHCH_{2}OMgX+RH} }
Η いーた αντίδραση μ みゅー ε いぷしろん υδροαλογόνα δίνει κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προϊόντα προσθήκης σ しぐま τ たう ο おみくろん διπλό δεσμό. Γ がんま ι いおた ' αυτό διαφοροποιούνται ο おみくろん ι いおた μέθοδοι από τ たう ο おみくろん α あるふぁ ν にゅー κ かっぱ α あるふぁ ι いおた η いーた προσθήκη είναι επιθυμητή ή α あるふぁ ν にゅー η いーた προσθήκη είναι ανεπιθύμητη:
1. Αντίδραση μ みゅー ε いぷしろん υδροϊώδιο . Παράγεται 1,2-διιωδοπροπάνιο [ 15] :
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
2
H
I
→
C
H
3
C
H
I
C
H
2
I
+
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}OH+2HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CHICH_{2}I+H_{2}O} }
2. Αντίδραση μ みゅー ε いぷしろん άλλα αλογόνα (X: F , Cl , Br )[ 16] :
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
2
H
X
→
Z
n
X
2
C
H
3
C
H
X
C
H
2
X
+
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}OH+2HX{\xrightarrow {ZnX_{2}}}CH_{3}CHXCH_{2}X+H_{2}O} }
3. Αντίδραση μ みゅー ε いぷしろん ισχυρά χλωριωτικά μέσα[ 17] :
1. Μ みゅー ε いぷしろん PCl5 :
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
P
C
l
5
→
C
H
2
=
C
H
C
H
2
C
l
+
P
O
C
l
3
+
H
C
l
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}OH+PCl_{5}{\xrightarrow {}}CH_{2}=CHCH_{2}Cl+POCl_{3}+HCl} }
2. Μ みゅー ε いぷしろん PCl3 [ 18] :
3
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
P
C
l
3
→
3
C
H
2
=
C
H
C
H
2
C
l
+
H
3
P
O
3
{\displaystyle \mathrm {3CH_{2}=CHCH_{2}OH+PCl_{3}{\xrightarrow {}}3CH_{2}=CHCH_{2}Cl+H_{3}PO_{3}} }
3. Μ みゅー ε いぷしろん SOCl2 [ 19] :
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
S
O
C
l
2
→
C
H
2
=
C
H
C
H
2
C
l
+
S
O
2
↑
+
H
C
l
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}OH+SOCl_{2}{\xrightarrow {}}CH_{2}=CHCH_{2}Cl+SO_{2}\uparrow +HCl} }
4. Αντίδραση μ みゅー ε いぷしろん τριβρωμιούχο φωσφόρο . Παράγεται αλλυλοβρωμίδιο [ 20] :
3
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
P
B
r
3
→
3
C
H
2
=
C
H
C
H
2
B
r
+
H
3
P
O
3
{\displaystyle \mathrm {3CH_{2}=CHCH_{2}OH+PBr_{3}{\xrightarrow {}}3CH_{2}=CHCH_{2}Br+H_{3}PO_{3}} }
5. Αντίδραση μ みゅー ε いぷしろん τριιωδιούχο φωσφόρο . Παράγεται αλλυλοϊωδίδιο [ 21] :
3
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
P
I
3
→
3
C
H
2
=
C
H
C
H
2
I
+
H
3
P
O
3
{\displaystyle \mathrm {3CH_{2}=CHCH_{2}OH+PI_{3}{\xrightarrow {}}3CH_{2}=CHCH_{2}I+H_{3}PO_{3}} }
Παραγωγή διαλλυλυλαιθέρα [ 22] :
2
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
→
<
140
o
C
H
2
S
O
4
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
C
H
2
=
C
H
C
H
2
+
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {2CH_{2}=CHCH_{2}OH{\xrightarrow[{<140^{o}C}]{H_{2}SO_{4}}}CH_{2}=CHCH_{2}OCH_{2}=CHCH_{2}+H_{2}O} }
Αντίδραση μ みゅー ε いぷしろん ακυλιωτικά μέσα :
1. Εστεροποίηση μ みゅー ε いぷしろん καρβοξυλικό οξύ [ 23] :
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
R
C
O
O
H
⟵
→
R
C
O
O
C
H
2
=
C
H
C
H
2
+
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}OH+RCOOH{\overrightarrow {\longleftarrow }}RCOOCH_{2}=CHCH_{2}+H_{2}O} }
2. Εστεροποίηση μ みゅー ε いぷしろん ανυδρίτη καρβοξυλικού οξέος [ 24] :
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
R
C
O
O
O
C
R
→
R
C
O
O
C
H
2
=
C
H
C
H
2
+
R
C
O
O
H
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}OH+RCOOOCR{\xrightarrow {}}RCOOCH_{2}=CHCH_{2}+RCOOH} }
3. Εστεροποίηση μ みゅー ε いぷしろん ακυλαλογονίδιο [ 25] :
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
R
C
O
X
→
P
y
R
C
O
O
C
H
2
=
C
H
C
H
2
+
H
X
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}OH+RCOX{\xrightarrow {Py}}RCOOCH_{2}=CHCH_{2}+HX} }
1. Μ みゅー ε いぷしろん υπερμαγγανικό κάλιο (KMnO4 ). Παράγεται προπενικό οξύ [ 26] :
5
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
2
K
M
n
O
4
+
3
H
2
S
O
4
→
5
C
H
2
=
C
H
C
O
O
H
+
K
2
S
O
4
+
2
M
n
S
O
4
+
8
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {5CH_{2}=CHCH_{2}OH+2KMnO_{4}+3H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}5CH_{2}=CHCOOH+K_{2}SO_{4}+2MnSO_{4}+8H_{2}O} }
2. Μ みゅー ε いぷしろん τριοξείδιο τ たう ο おみくろん υ うぷしろん χρωμίου (CrO3 ). Παράγεται αρχικά προπεν-2-άλη κ かっぱ α あるふぁ ι いおた σ しぐま τ たう η いーた συνέχεια, μ みゅー ε いぷしろん περίσσεια τριοξειδίου τ たう ο おみくろん υ うぷしろん χρωμίου, προπενικό οξύ [ 27] :
3
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
2
C
r
O
3
→
−
C
r
2
O
3
,
−
3
H
2
O
3
C
H
2
=
C
H
C
H
O
→
+
2
C
r
O
3
3
C
H
2
=
C
H
C
O
O
H
+
C
r
2
O
3
{\displaystyle \mathrm {3CH_{2}=CHCH_{2}OH+2CrO_{3}{\xrightarrow {-Cr_{2}O_{3},\;-3H_{2}O}}3CH_{2}=CHCHO{\xrightarrow {+2CrO_{3}}}3CH_{2}=CHCOOH+Cr_{2}O_{3}} }
Υπάρχει μία (τουλάχιστον) μέθοδος γ がんま ι いおた α あるふぁ ανοικοδόμηση προπεν-2-όλη-1 προς βουτεν-3-όλη-1 [ 6] :
1. Αρχίζει μ みゅー ε いぷしろん τ たう η いーた ν にゅー παραγωγή αλλυλοϊωδίδιου κ かっぱ α あるふぁ ι いおた μετά βουτεν-3-νιτρίλιου :
3
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
P
I
3
→
3
C
H
2
=
C
H
C
H
2
I
+
H
3
P
O
3
{\displaystyle \mathrm {3CH_{2}=CHCH_{2}OH+PI_{3}{\xrightarrow {}}3CH_{2}=CHCH_{2}I+H_{3}PO_{3}} }
C
H
2
=
C
H
C
H
2
I
+
N
a
C
N
→
C
H
2
=
C
H
C
H
2
C
N
+
N
a
I
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}I+NaCN{\xrightarrow {}}CH_{2}=CHCH_{2}CN+NaI} }
2. Υδρόλυση βουτεν-3-νιτρίλιου προς βουτεν-3-ικό οξύ κ かっぱ α あるふぁ ι いおた μετά αναγωγή προς βουτεν-3-όλη-1 :
C
H
2
=
C
H
C
H
2
C
N
+
2
H
2
O
→
C
H
2
=
C
H
C
H
2
C
O
O
H
+
N
H
3
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}CN+2H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{2}=CHCH_{2}COOH+NH_{3}} }
2
C
H
2
=
C
H
C
H
2
C
O
O
H
+
L
i
A
l
H
4
→
2
C
H
2
=
C
H
C
H
2
C
H
2
O
H
+
L
i
A
l
O
2
{\displaystyle \mathrm {2CH_{2}=CHCH_{2}COOH+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}2CH_{2}=CHCH_{2}CH_{2}OH+LiAlO_{2}} }
Αρχίζει μ みゅー ε いぷしろん τ たう η いーた ν にゅー παραγωγή αλλυλοϊωδίδιου κ かっぱ α あるふぁ ι いおた μετά, μ みゅー ε いぷしろん επίδραση οξιρανίου σ しぐま ε いぷしろん αλλυλομαγνησιοϊωδίδιο , παράγεται πεντεν-4-όλη-1 [ 6] :
Μ みゅー ε いぷしろん ενδομοριακή αφυδάτωση Προπεν-2-όλης-1 παράγεται προπαδιένιο . Η いーた αντίδραση ευνοείται σ しぐま ε いぷしろん σχετικά υψηηλές θερμοκρασίες, >150 °C[ 7] :
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
→
>
150
o
C
π ぱい
.
H
2
S
O
4
C
H
2
=
C
=
C
H
2
+
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}OH{\xrightarrow[{>150^{o}C}]{\pi .H_{2}SO_{4}}}CH_{2}=C=CH_{2}+H_{2}O} }
1. Επίδραση θειικού οξέος κ かっぱ α あるふぁ ι いおた σ しぐま τ たう η いーた συνέχεια νερού (ενυδάτωση ). Παράγεται προπανοδιόλη-1,2 [ 28] :
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
H
2
S
O
4
→
C
H
3
C
H
(
O
S
O
2
H
)
C
H
2
O
H
→
+
H
2
O
C
H
3
C
H
(
O
H
)
C
H
2
O
H
+
H
2
S
O
4
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}OH+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(OSO_{2}H)CH_{2}OH{\xrightarrow {+H_{2}O}}CH_{3}CH(OH)CH_{2}OH+H_{2}SO_{4}} }
2. Υδροβορίωση κ かっぱ α あるふぁ ι いおた σ しぐま τ たう η いーた συνέχεια επίδραση μ みゅー ε いぷしろん υπεροξείδιο τ たう ο おみくろん υ うぷしろん υδρογόνου . Παράγεται αρχικά τ たう ρ ろー ι いおた (3-υδροξυπροπυλο)βοράνιο κ かっぱ α あるふぁ ι いおた σ しぐま τ たう η いーた συνέχεια προπανοδιόλη-1,3 [ 29] :
3
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
B
H
3
→
(
H
O
C
H
2
C
H
2
C
H
2
)
3
B
→
+
3
H
2
O
2
3
H
O
C
H
2
C
H
2
C
H
2
O
H
+
H
3
B
O
3
{\displaystyle \mathrm {3CH_{2}=CHCH_{2}OH+BH_{3}{\xrightarrow {}}(HOCH_{2}CH_{2}CH_{2})_{3}B{\xrightarrow {+3H_{2}O_{2}}}3HOCH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+H_{3}BO_{3}} }
Προσθήκη διβορανίου έχει τ たう ο おみくろん ίδιο αποτέλεσμα.
3. Αντίδραση μ みゅー ε いぷしろん οξικό υδράργυρο κ かっぱ α あるふぁ ι いおた έπειτα αναγωγή . Παράγεται προπανοδιόλη-1,2 :
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
(
C
H
3
C
O
O
)
2
H
g
+
H
2
O
→
−
C
H
3
C
O
O
H
E
t
2
O
H
O
C
H
2
C
H
(
O
H
)
C
H
2
H
g
O
O
C
C
H
3
→
+
N
a
B
H
4
+
N
a
O
H
C
H
3
C
H
(
O
H
)
C
H
2
O
H
+
H
g
+
C
H
3
C
O
O
N
a
+
N
a
[
B
H
3
O
H
]
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}OH+(CH_{3}COO)_{2}Hg+H_{2}O{\xrightarrow[{-CH_{3}COOH}]{Et_{2}O}}HOCH_{2}CH(OH)CH_{2}HgOOCCH_{3}{\xrightarrow {+NaBH_{4}+NaOH}}CH_{3}CH(OH)CH_{2}OH+Hg+CH_{3}COONa+Na[BH_{3}OH]} }
4. Υπάρχει ακόμη η いーた δυνατότητα αλλυλικής υδροξυλίωσης κατά Prins μ みゅー ε いぷしろん επίδραση αλδευδών ή κετονών σ しぐま ε いぷしろん προπένιο απουσία νερού . Π ぱい .χ かい . μ みゅー ε いぷしろん μεθανάλη προκύπτει βουτεν-2-διόλη-1,4 :
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
H
C
H
O
→
H
2
S
O
4
H
O
C
H
2
C
H
=
C
H
C
H
2
O
H
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}OH+HCHO{\xrightarrow {H_{2}SO_{4}}}HOCH_{2}CH=CHCH_{2}OH} }
Μ みゅー ε いぷしろん επίδραση (προσθήκη ) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σ しぐま ε いぷしろん προπεν-2-όλη-1 παράγεται 3-αλοπροπανοδιόλη-1,2 [ 30] :
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
H
O
X
→
X
C
H
2
C
H
(
O
H
)
C
H
2
O
H
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}OH+HOX{\xrightarrow {}}XCH_{2}CH(OH)CH_{2}OH} }
Τ たう ο おみくろん HOX παράγεται συνήθως επιτόπου μ みゅー ε いぷしろん τ たう η いーた ν にゅー αντίδραση:
2
H
2
O
+
X
2
→
2
H
O
X
{\displaystyle \mathrm {2H_{2}O+X_{2}{\xrightarrow {}}2HOX} }
Μ みゅー ε いぷしろん καταλυτική υδρογόνωση προπεν-2-όλης-1 σχηματίζεται προπανόλη-1 . Π ぱい .χ かい .[ 31] :
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
H
2
→
N
i
η いーた
´
P
d
η いーた
´
P
t
C
H
3
C
H
2
C
H
2
O
H
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}OH+H_{2}{\xrightarrow {Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}OH} }
Μ みゅー ε いぷしろん προσθήκη αλογόνου (X2 ) (αλογόνωση ) σ しぐま ε いぷしろん προπεν-2-όλη-1 έχουμε προσθήκη σ しぐま τ たう ο おみくろん διπλό δεσμό. Παράγεται 2,3-διαλοπροπανόλη-1 . Π ぱい .χ かい .[ 32] :
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
X
2
→
C
C
l
4
X
C
H
2
C
H
X
C
H
2
O
H
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}OH+X_{2}{\xrightarrow {CCl_{4}}}XCH_{2}CHXCH_{2}OH} }
Μ みゅー ε いぷしろん προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση ) σ しぐま ε いぷしろん προπεν-2-όλη-1[ 33] :
1. Μ みゅー ε いぷしろん τ たう ο おみくろん ν にゅー πολικό μηχανισμό. Παράγεται 2-αλοπροπανόλη-1 :
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
H
X
→
C
H
3
C
H
X
C
H
2
O
H
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}OH+HX{\xrightarrow {}}CH_{3}CHXCH_{2}OH} }
2. Μ みゅー ε いぷしろん τ たう ο おみくろん μηχανισμό ελευθέρων ριζών. Παράγεται 3-αλοπροπανόλη-1 :
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
H
X
→
h
v
η いーた
´
R
O
O
R
X
C
H
2
C
H
2
C
H
2
O
H
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}OH+HX{\xrightarrow {hv\;{\acute {\eta }}\;ROOR}}XCH_{2}CH_{2}CH_{2}OH} }
1. Προσθήκη αμμωνίας (NH3 ). Παράγεται 2-αμινοπροπανόλη-1 . Π ぱい .χ かい .:
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
N
H
3
→
T
i
η いーた
´
Z
r
C
H
3
C
H
(
N
H
2
)
C
H
2
O
H
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}OH+NH_{3}{\xrightarrow {Ti\;{\acute {\eta }}\;Zr}}CH_{3}CH(NH_{2})CH_{2}OH} }
2. Προσθήκη πρωτοταγούς αμίνης . Π ぱい .χ かい . μ みゅー ε いぷしろん μεθαναμίνη παράγεται 2-μεθυλαμινοπροπανόλη-1 :
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
C
H
3
N
H
2
→
T
i
η いーた
´
Z
r
C
H
3
C
H
(
N
H
C
H
3
)
C
H
2
O
H
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}OH+CH_{3}NH_{2}{\xrightarrow {Ti\;{\acute {\eta }}\;Zr}}CH_{3}CH(NHCH_{3})CH_{2}OH} }
3. Προσθήκη δευτεροταγούς αμίνης . Π ぱい .χ かい . μ みゅー ε いぷしろん διμεθυλαμίνη παράγεται 2-διμεθυλαμινοπροπανόλη-1 :
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
C
H
3
N
H
C
H
3
→
T
i
η いーた
´
Z
r
C
H
3
C
H
[
N
(
C
H
3
)
2
]
C
H
2
O
H
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}OH+CH_{3}NHCH_{3}{\xrightarrow {Ti\;{\acute {\eta }}\;Zr}}CH_{3}CH[N(CH_{3})_{2}]CH_{2}OH} }
Τ たう α あるふぁ παραπάνω μέταλλα π ぱい ο おみくろん υ うぷしろん αναφέρονται σ しぐま τ たう η いーた θέση τ たう ο おみくろん υ うぷしろん καταλύτη χρησιμοποιούνται μ みゅー ε いぷしろん τ たう η いーた μορφή συμπλόκων τους κ かっぱ α あるふぁ ι いおた όχι σ しぐま ε いぷしろん μεταλλική μορφή.
Μ みゅー ε いぷしろん προσθήκη μεθανάλης (CO + H2 ) σ しぐま ε いぷしろん προπένιο παράγεται 2-μεθυλο-3-υδροξυπροπανάλη ή 4-υδροξυβουτανάλη . Π ぱい .χ かい .:
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
C
O
+
H
2
→
10
−
100
a
t
m
,
40
o
C
−
100
o
C
C
o
η いーた
´
R
h
x
C
H
3
C
(
C
H
O
)
C
H
2
O
H
+
(
1
−
x
)
H
O
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
O
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}OH+CO+H_{2}{\xrightarrow[{10-100\;atm,40^{o}C-100^{o}C}]{Co\;{\acute {\eta }}\;Rh}}xCH_{3}C(CHO)CH_{2}OH+(1-x)HOCH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO} }
Τ たう α あるふぁ παραπάνω μέταλλα π ぱい ο おみくろん υ うぷしろん αναφέρονται σ しぐま τ たう η いーた θέση τ たう ο おみくろん υ うぷしろん καταλύτη χρησιμοποιούνται μ みゅー ε いぷしろん τ たう η いーた μορφή συμπλόκων τους κ かっぱ α あるふぁ ι いおた όχι σ しぐま ε いぷしろん μεταλλική μορφή.
Όπου
x
∈
[
0
,
1
]
{\displaystyle \mathrm {x\in [0,1]} }
. Εξαρτάται από τ たう η いーた ν にゅー επιλογή τ たう ο おみくろん υ うぷしろん καταλύτη . Ο おみくろん ι いおた σχετικά ογκώδεις καταλύτες ευνοούν τ たう ο おみくろん δεύτερο παραγωγο.
Μ みゅー ε いぷしろん επίδραση περίσσειας αλδευδών ή κετονών σ しぐま ε いぷしろん προπένιο απουσία νερού , σ しぐま ε いぷしろん χαμηλή θερμοκρασία παράγεται παράγωγο διοξανίου . Π ぱい .χ かい . μ みゅー ε いぷしろん μεθανάλη παράγεται 4-υδροξυμεθυλο-1,3-διοξάνιο κ かっぱ α あるふぁ ι いおた 5-υδροξυμεθυλο-1,3-διοξάνιο :
Η いーた διυδροξυλίωση προπενίου, αντιστοιχεί σ しぐま ε いぷしろん προσθήκη υπεροξείδιου τ たう ο おみくろん υ うぷしろん υδρογόνου (H2 O2 )[ 34] :
1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου . Παράγει προπανοτριόλη-1,2,3 :
5
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
4
K
M
n
O
4
+
2
H
2
S
O
4
→
5
H
O
C
H
2
C
H
(
O
H
)
C
H
2
O
H
+
4
M
n
O
+
2
K
2
S
O
4
+
2
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {5CH_{2}=CHCH_{2}OH+4KMnO_{4}+2H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}5HOCH_{2}CH(OH)CH_{2}OH+4MnO+2K_{2}SO_{4}+2H_{2}O} }
2. Επίδραση καρβονικού οξέος κ かっぱ α あるふぁ ι いおた υπεροξείδιου τ たう ο おみくろん υ うぷしろん υδρογόνου . Παράγει προπανοτριόλη-1,2,3 :
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
H
2
O
2
→
R
C
O
O
H
H
O
C
H
2
C
H
(
O
H
)
C
H
2
O
H
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}OH+H_{2}O_{2}{\xrightarrow {RCOOH}}HOCH_{2}CH(OH)CH_{2}OH} }
3. Μέθοδος Sharpless. Παράγει προπανοτριόλη-1,2,3 :
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
O
s
O
4
+
2
H
2
O
+
2
K
O
H
→
H
O
C
H
2
C
H
(
O
H
)
C
H
2
O
H
+
K
2
[
O
s
O
2
(
O
H
)
4
]
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}OH+OsO_{4}+2H_{2}O+2KOH{\xrightarrow {}}HOCH_{2}CH(OH)CH_{2}OH+K_{2}[OsO_{2}(OH)_{4}]} }
4. Μέθοδος Woodward. Παράγει προπανοτριόλη-1,2,3 :
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
2
R
C
O
O
A
g
+
I
2
→
H
O
C
H
2
C
H
(
O
H
)
C
H
2
O
H
+
2
A
g
I
+
2
R
C
O
O
H
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}OH+2RCOOAg+I_{2}{\xrightarrow {}}HOCH_{2}CH(OH)CH_{2}OH+2AgI+2RCOOH} }
5. Υπάρχει ακόμη δυνατότητα γ がんま ι いおた α あるふぁ 1,3-διυδροξυλίωση μ みゅー ε いぷしろん επίδραση αλδεϋδών ή κετονών σ しぐま ε いぷしろん αιθένιο , παρουσία νερού . Αντίδραση Prins. Π ぱい .χ かい . μ みゅー ε いぷしろん μεθανάλη παράγεται βουτανοτριόλη-1,2,4 :
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
H
C
H
O
+
H
2
O
→
H
2
S
O
4
H
O
C
H
2
C
H
2
C
H
(
O
H
)
C
H
2
O
H
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}OH+HCHO+H_{2}O{\xrightarrow {H_{2}SO_{4}}}HOCH_{2}CH_{2}CH(OH)CH_{2}OH} }
Μ みゅー ε いぷしろん επίδραση όζοντος (οζονόλυση ) σ しぐま ε いぷしろん προπεν-2-όλη-1, παράγεται ασταθές οζονίδιο π ぱい ο おみくろん υ うぷしろん τελικά διασπάται σ しぐま ε いぷしろん μεθανάλη κ かっぱ α あるふぁ ι いおた υδροξυαιθανάλη [ 35] :
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
2
3
O
3
→
Z
n
H
2
O
H
C
H
O
+
H
O
C
H
2
C
H
O
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}OH+{\frac {2}{3}}O_{3}{\xrightarrow[{Zn}]{H_{2}O}}HCHO+HOCH_{2}CHO} }
Μ みゅー ε いぷしろん επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4 ) παράγεται τελικά διοξείδιο τ たう ο おみくろん υ うぷしろん άνθρακα [ 36] :
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
6
K
M
n
O
4
+
3
H
2
S
O
4
→
3
C
O
2
+
6
M
n
O
2
+
3
K
2
S
O
4
+
6
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}OH+6KMnO_{4}+3H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}3CO_{2}+6MnO_{2}+3K_{2}SO_{4}+6H_{2}O} }
Ενδιάμεσα παράγεται μεθανικό οξύ κ かっぱ α あるふぁ ι いおた αιθανοδιικό οξύ , π ぱい ο おみくろん υ うぷしろん όμως είναι ευαίσθητα σ しぐま τ たう η いーた ν にゅー παρουσία περίσσειας υπερμαγγανικού καλίου κ かっぱ α あるふぁ ι いおた οξειδώνοται παραπέρα:
3
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
14
M
n
O
4
+
7
H
2
S
O
4
→
3
H
C
O
O
H
+
3
H
O
O
C
C
O
O
H
+
14
M
n
O
2
+
7
K
2
S
O
4
+
10
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {3CH_{2}=CHCH_{2}OH+14MnO_{4}+7H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}3HCOOH+3HOOCCOOH+14MnO_{2}+7K_{2}SO_{4}+10H_{2}O} }
Κατά τ たう η いーた ν にゅー επίδραση αλκαδιενίου (διένιου) σ しぐま ε いぷしろん προπεν-2-όλη-1 (διενόφιλο) έχουμε τ たう η いーた ν にゅー ονομαζόμενη (αντίδραση Diels–Adler ) π ぱい ο おみくろん υ うぷしろん οδηγεί σ しぐま ε いぷしろん παραγωγή παραγώγου κυκλοεξενίου . Π ぱい .χ かい . μ みゅー ε いぷしろん βουταδιένιο-1,3 παίρνουμε κυκλοεξεν-3-υλομεθαανόλη [ 37] :
3
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
C
H
2
=
C
H
C
H
=
C
H
2
→
{\displaystyle \mathrm {3CH_{2}=CHCH_{2}OH+CH_{2}=CHCH=CH_{2}{\xrightarrow {}}} }
Κατά τ たう η いーた ν にゅー επίδραση αλκίνια κ かっぱ α あるふぁ ι いおた μονοξειδίου τ たう ο おみくろん υ うぷしろん άνθρακα σ しぐま ε いぷしろん προπεν-2-όλη-1 έχουμε τ たう η いーた ν にゅー ονομαζόμενη αντίδραση Pauson-Khand π ぱい ο おみくろん υ うぷしろん σ しぐま τ たう η いーた ν にゅー περίπτωση αυτή οδηγεί σ しぐま ε いぷしろん παραγωγή παραγώγων κυκλοπεντόνης . Π ぱい .χ かい . μ みゅー ε いぷしろん αιθίνιο παράγεται 4-υδροξυμεθυλοκυκλοπεντεν-2-όνη κ かっぱ α あるふぁ ι いおた 5-υδροξυμεθυλοκυκλοπεντεν-2-όνη :
Διακρίνονται τ たう α あるふぁ ακόλουθα είδη πολυμερισμού προπεν-2-όλης-1, π ぱい ο おみくろん υ うぷしろん όλα παράγουν πολυαλλυλική αλκοόλη [ 38] :
1. Κατιονικός. Π ぱい .χ かい .:
v
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
→
H
+
[
−
C
H
(
C
H
2
O
H
)
C
H
2
−
]
v
{\displaystyle \mathrm {vCH_{2}=CHCH_{2}OH{\xrightarrow {H^{+}}}[-CH(CH_{2}OH)CH_{2}-]_{v}} }
2. Ελευθέρων ριζών. Π ぱい .χ かい .:
v
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
→
R
O
O
H
[
−
C
H
(
C
H
2
O
H
)
C
H
2
−
]
v
{\displaystyle \mathrm {vCH_{2}=CHCH_{2}OH{\xrightarrow {ROOH}}[-CH(CH_{2}OH)CH_{2}-]_{v}} }
Κατά τ たう ο おみくろん φωτοχημικό διμερισμό προπενίου σχηματίζεται 3-υ うぷしろん δ でるた ρ ろー ο おみくろん ξ くしー υ うぷしろん μ みゅー εθυλοκυκλοβουτυλομεθανόλη . Π ぱい .χ かい .[ 39] :
2
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
→
h
v
{\displaystyle \mathrm {2CH_{2}=CHCH_{2}OH{\xrightarrow {hv}}} }
Μ みゅー ε いぷしろん επίδραση αλδευδών ή κετονών σ しぐま ε いぷしろん προπένιο απουσία νερού σχηματίζονται κ かっぱ α あるふぁ ι いおた φωτοχημικά παράγωγα οξετανίου (Αντίδραση Paterno–Büchi). Π ぱい .χ かい . μ みゅー ε いぷしろん μεθανάλη παράγεται 3-υδροξυμεθυλοξετάνιο :
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
H
C
H
O
→
h
v
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}OH+HCHO{\xrightarrow {hv}}} }
Κατά τ たう η いーた ν にゅー προσθήκη μεθυλενίου σ しぐま ε いぷしろん προπεν-2-όλη-1 παράγεται ένα μίγμα παραγώγων, μ みゅー ε いぷしろん σύνθεση π ぱい ο おみくろん υ うぷしろん δίνεται λίγο π ぱい ι いおた ο おみくろん κάτω[ 40] :
Η いーた αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική κ かっぱ α あるふぁ ι いおた αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
1. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς =CH-H. Παράγεται βουτεν-2-όλη-1 .
2. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς -CH(OH)-H: Παράγεται β べーた ο おみくろん υ うぷしろん ε いぷしろん ν にゅー -3-όλη-1 .
3. Παρεμβολή σ しぐま τ たう ο おみくろん ν にゅー (1) δεσμό C-H. Παράγεται μεθυλοπροπεν-2-άλη-1 .
4. Παρεμβολή σ しぐま τ たう ο おみくろん ν にゅー (1) δεσμό O-H. Παράγεται αλλυλομεθυλαιθέρας .
5. Προσθήκη σ しぐま τ たう ο おみくろん ν にゅー (ένα διπλό) δεσμό: 1. Παράγεται κυκλοπροπυλομεθανόλη .
Προκύπτει επομένως μίγμα βουτεν-2-όλης-1 ~29%, β べーた ο おみくろん υ うぷしろん ε いぷしろん ν にゅー -3-όλης-1 ~29%, μεθυλοπροπεν-2-άλης-1 ~14%, αλλυλομεθυλαιθέρα κ かっぱ α あるふぁ ι いおた κυκλοπροπυλομεθανόλης ~14%.
C
H
2
=
C
H
C
H
2
O
H
+
C
H
2
I
2
+
Z
n
→
Z
n
I
2
+
{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=CHCH_{2}OH+CH_{2}I_{2}+Zn{\xrightarrow {}}ZnI_{2}+} }
Η いーた προπεν-2-όλη-1 χρησιμοποιείται κυρίως γ がんま ι いおた α あるふぁ τ たう η いーた ν にゅー παραγωγή της προπανοτριόλης-1,2,3 . Επίσης παράγει μ みゅー ι いおた α あるふぁ ποικιλία από πολυμεριζόμενους εστέρες . Π ぱい .χ かい . ο おみくろん φθαλικός διαλλυλεστέρας [ 41] .
Η いーた προπεν-2-όλη-1 είναι π ぱい ι いおた ο おみくろん τοξική από τις σχετικές μ みゅー ' αυτήν αλκοόλες . Τ たう ο おみくろん κατώφλι ασφαλείας (TLV) της είναι 2 ppm . Είναι ένα δακρυγόνο [ 41]
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ .197, §8.2.3α あるふぁ .
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ .197, §8.2.3β べーた .
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ .198, §8.2.5.
↑ 4,0 4,1 Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ . 197, §8.2.2α あるふぁ .
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ .198, §8.2.6.
↑ 6,0 6,1 6,2 Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ .198, §8.2.7.
↑ 7,0 7,1 Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ .153, §6.3.3.
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ .153, §6.3.1α あるふぁ .
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ .153, §6.3.1β べーた .
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ .158, §6.9.4.
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ .199, §8.2.4α あるふぁ .
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ .199, §8.2.4β べーた .
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ .199, §8.2.4γ がんま .
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ .199, §8.2.4δ でるた .
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ .199, §8.4.2β べーた .
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ .199, §8.4.2γ がんま .
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ .199, §8.4.3α あるふぁ .
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ .199, §8.4.3β べーた .
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ .199, §8.4.3γ がんま .
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ .199, §8.4.3β べーた ., Br αντί Cl.
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ .199, §8.4.3β べーた ., I αντί Cl.
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ .199, §8.4.5β べーた .
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ .199, §8.4.4α あるふぁ .
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ .199, §8.4.4β べーた .
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ .199, §8.4.4γ がんま .
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ .200, §8.4.6α あるふぁ .
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ .200, §8.4.6β べーた .
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ . 156, §6.8.3.
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ . 156, §6.8.5.
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ . 156, §6.8.4.
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ . 156, §6.8.6.
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ . 156, §6.8.2.
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ . 156, §6.8.1.
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ . 157, §6.8.9.
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ . 157, §6.8.10.
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ . 158, §6.9.8.
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ . 160, §6.10.2.
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ . 157, §6.8.11.
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ . 157, §6.8.12.
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ . 157, §6.8.7., σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ . 155, §6.7.3, R = HOCH2 CH=CH ή HOCH2 C=CH2 ή HOCHCΗ いーた =CH2 ή OCH2 CΗ いーた =CH2
↑ 41,0 41,1 Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche “Allyl Compounds” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a01_425
Γ がんま . Βάρβογλη, Ν にゅー . Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία , Αθήνα 1972
Α あるふぁ . Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ Χ かい Η いーた Μ みゅー Ε いぷしろん Ι いおた Α あるふぁ , Μ みゅー τ たう φ ふぁい . Α あるふぁ . Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982
Δημήτριου Ν にゅー . Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
Αλκανόλες Αλκενόλες Κυκλοαλκανόλες Αλαλκοόλες Αλκινόλες Αλκανοδιόλες Αλκενοδιόλες Αλκοξυαλκανοδιόλες Αλκανοτριόλες Αλκανοτετρόλες Αρωματικές αλκοόλεςΕτεροκυκλικές αλκοόλεςΕτεροαρωματικές αλκοόλες Μερικές αλκενόλες, αλκινόλες
κ かっぱ α あるふぁ ι いおた αλκανοδιόλες είναι ασταθείς.
Ο おみくろん ι いおた αρωματικές αλκοόλες
μ みゅー ε いぷしろん υδροξύλιο απευθείας ενωμένο
μ みゅー ε いぷしろん τ たう ο おみくろん αρωμστικό σύστημα βενζολίου ή παραγώγων
τ たう ο おみくろん υ うぷしろん αποκαλούνται
αρενόλες ,
υποσύνολο τ たう ω おめが ν にゅー οποίων αποτελούν
ο おみくろん ι いおた φαινόλες.