1-ναφθόλη

1-ναφθόλη
Γενικά
Όνομα IUPAC	1-ναφθαλινόλη
Άλλες ονομασίες	1-ναφθόλη αあるふぁ-ναφθόλη 1-υδροξυναφθαλίνιο 1-δικυκλο[4.4.0](-1,3,5,7-)δεκαπενταενόλη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C10H8O
Μοριακή μάζα	144,1699 ± 0,0089 amu
Αριθμός CAS	90-15-3
SMILES	c1cccc2cccc(c12)O
InChI	1S/C10H8O/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7,11H
PubChem CID	7005
ChemSpider ID	6739
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>100
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	95 ± 2°C
Σημείο βρασμού	279,05°C
Πυκνότητα	1.280 kg/m³
Διαλυτότητα σしぐまτたうοおみくろん νερό	100 g/m³
Δείκτης διάθλασης , nD	1,593 (20°C)
Χημικές ιδιότητες
pKa	9,30
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	125°C
Σημείο αυτανάφλεξης	510°C
Επικινδυνότητα
Βλαβερή (X) Τοξική (T) Διαβρωτική (C) Επικίνδυνη γがんまιいおたαあるふぁ τたうοおみくろん περιβάλλον (N)
Φράσεις κινδύνου	21/22, 37/38, 41
Φράσεις ασφαλείας	(2), 22, 26, 37/39
Εκτός αあるふぁνにゅー σημειώνεται διαφορετικά, τたうαあるふぁ δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Ηいーた 1-ναφθόλη (αγγλικά 1-naphthol) είναι αρωματική οργανική ένωση μみゅーεいぷしろん μοριακό τύπο C₁₀H₈O, αあるふぁνにゅー κかっぱαあるふぁιいおた χρησιμοποιείται κかっぱαあるふぁιいおた οおみくろん αναλυτικότερος τύπος C₁₀H₇OH. Ανήκει στις ναφθόλες, πぱいοおみくろんυうぷしろん είναι «θυγατρικά» ναφθαλίνια, πぱいοおみくろんυうぷしろん είναι ομόλογα μみゅーεいぷしろん τις φαινόλες. Μάλιστα ηいーた υδροξυλομάδα τたうωおめがνにゅー ναφθολών είναι δραστικότερη σしぐまεいぷしろん σύγκριση μみゅーεいぷしろん τたうηいーたνにゅー αντίστοιχη τたうωおめがνにゅー φαινολών. Μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろんνにゅー όρο «νにゅーαφθόλη» εννοούνται οおみくろんιいおた δでるたυうぷしろんοおみくろん ισομερείς «μητρικές» νにゅーαφθόλες (1-ναφθόλη κかっぱαあるふぁιいおた 2-ναφθόλη), πぱいοおみくろんυうぷしろん διαφέρουν μεταξύ τους μόνο ως προς τたうηいーた σχετική θέση της υδροξυλομάδας τους, αλλά κかっぱαあるふぁιいおた μみゅーιいおたαあるふぁ σειρά «θυγατρικά» τους παράγωγα. Γενικά, οおみくろんιいおた ναφθόλες αποτελούν πρόδρομες ενώσεις γがんまιいおたαあるふぁ μみゅーιいおたαあるふぁ ποικιλία χρήσιμων ενώσεων. Ειδικότερα, οおみくろんιいおた δでるたυうぷしろんοおみくろん «μητρικές» νにゅーαφθόλες (δηλαδή ηいーた 1-ναφθόλη κかっぱαあるふぁιいおた ηいーた 2-ναφθόλη) χρησιμοποιούνται ως «βιοδείκτες» γがんまιいおたαあるふぁ τたうαあるふぁ ζώα κかっぱαあるふぁιいおた τους ανθρώπους πぱいοおみくろんυうぷしろん εκτίθενται σしぐまεいぷしろん πολυκυκλικούς αρωματικούς υδρογονάνθρακες (Polycyclic Aromatic Hydrocarbon, PAΗいーた).

Παραγωγή

Ηいーた 1-ναφθόλη παράγεται από δύο κύριες συνθετικές οδούς:

Από ναφθαλίνιο

Σύμφωνα μみゅーεいぷしろん αυτήν τたうηいーた μέθοδο, ναφθαλίνιο (C₁₀H₈) νιτρώνεται δίνοντας 1-νιτροναφθαλίνιο (C₁₀H₇NO₂). Τたうοおみくろん 1-νιτροναφθαλίνιο σしぐまτたうηいーた συνέχεια υδρογονώνεται δίνοντας 1-ναφθυλαμίνη (C₁₀H₇NH₂). Τέλος, ηいーた 1-ναφθυλαμίνη υδρολύεται, παράγοντας 1-ναφθόλη:

$\mathrm {C_{10}H_{8}+HNO_{3}{\xrightarrow {\pi .H_{2}SO_{4}}}C_{10}H_{7}NO_{2}+H_{2}O}$

$\mathrm {C_{10}H_{7}NO_{2}+3H_{2}{\xrightarrow {}}C_{10}H_{7}NH_{2}+2H_{2}O}$

$\mathrm {C_{10}H_{7}NH_{2}+H_{2}O{\xrightarrow {}}C_{10}H_{7}OH+NH_{3}}$

Από τετραλίνιο

Τたうοおみくろん τετραλίνιο οξειδώνεται προς 1-τετραλόνη. Ηいーた 1-τετραλόνη αφυδρογονώνεται, παράγοντας τελικά 1-ναφθόλη:

$\mathrm {+2|O|{\xrightarrow {}}H_{2}O+}$

$\mathrm {{\xrightarrow {Pd}}H_{2}+}$

Φυσική παρουσία

H 1-ναφθόλη είναι ένας μεταβολίτης τたうοおみくろんυうぷしろん εντομοκτόνου καρβαρύλιο, αλλά κかっぱαあるふぁιいおた τたうοおみくろんυうぷしろん ναφθαλίνιου. Έχει αποδειχθεί ότι ηいーた 1-ναφθόλη μαζί μみゅーεいぷしろん τたうηいーたνにゅー 3,5,6-τριχλωρο-2-πυριδινόλη μειώνουν τたうαあるふぁ επίπεδα της τεστοστερόνης στους ενήλικες άνδρες.

Φυσικοχημικές ιδιότητες

Ηいーた χημικά καθαρή 1-ναφθόλη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σしぐまεいぷしろん θερμοκρασία 25°C κかっぱαあるふぁιいおた υπό πίεση 1 atm, είναι στερεό, σしぐまεいぷしろん λευκούς ή κιτρινωπούς κρυστάλλους. Ηいーた θερμοκρασία τήξης της είναι 96,1 °C, ηいーた θερμοκρασία βρασμού της είναι 148 °C. Ηいーた ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξής της είναι 148 °C. Είναι ευδιάλυτη σしぐまτたうηいーたνにゅー αιθανόλη (EtOH), σしぐまτたうοおみくろん χλωροφόρμιο (CHCl₃), σしぐまτたうηいーたνにゅー προπανόνη (Me₂CO), σしぐまεいぷしろん διάφορους αιθέρες (ROR΄) κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまεいぷしろん αλκαλικά διαλύματα. Είναι ελάχιστα διαλυτή σしぐまτたうοおみくろん νερό.

Χημικές ιδιότητες

Ηいーた 1-ναφθόλη παρουσιάζει ιδιότητες παρόμοιες μみゅーεいぷしろん εκείνες τたうωおめがνにゅー φαινολών.

Όξινη συμπεριφορά

Κかっぱαあるふぁτたう' αρχήν, ενώ είναι ελάχιστα υδατοδιαλυτή ηいーた ίδια, σχηματίζει υδατοδιαλυτά άλατα σしぐまεいぷしろん υδατικά αλκαλικά διαλύματα. Γがんまιいおたαあるふぁ παράδειγμα, μみゅーεいぷしろん υδροξείδιο τたうοおみくろんυうぷしろん νατρίου (NaOH), έχουμε:

$\mathrm {C_{10}H_{7}OH+NaOH{\xrightarrow {}}C_{10}H_{7}ONa+H_{2}O}$

Ακετυλοπαράγωγα

Έπειτα, σχηματίζει ακετυλοπαράγωγα μみゅーεいぷしろん ανυδρίτες καρβοξυλικών οξέων [(RCO₂)₂O] κかっぱαあるふぁιいおた ακυλαλογονίδια (RCOX):

$\mathrm {C_{10}H_{7}OH+(RCO)_{2}O{\xrightarrow {}}C_{10}H_{7}OCOR+RCOOH}$

$\mathrm {C_{10}H_{7}OH+RCOX{\xrightarrow {}}C_{10}H_{7}OCOR+HX}$

Αμμωνιόλυση

Αντιδρά κατά Μπάχερερ-Λέπτι (Bucherer-Lepti reaction) ότσν συνθερμαίνεται μみゅーεいぷしろん όξινο θειικό νάτριο (NaHSO₄) κかっぱαあるふぁιいおた αμμωνία (ΝにゅーΗいーた₃), σχηματίζοντας σουλφονικό παράγωγο, πぱいοおみくろんυうぷしろん μみゅーεいぷしろん περίσσεια αμμωνίας μετατρέπεται τελικά σしぐまεいぷしろん 1-ναφθυλαμίνη:

$\mathrm {C_{10}H_{7}OH+NH_{3}{\xrightarrow {NaHSO_{4}}}C_{10}H_{7}NH_{2}+H_{2}O}$

Αρωματική ηλεκτρονιόφιλη υποκατάσταση

δίνει εύκολα αρωματική ηλεκτρονιόφιλη υποκατάσταση:

Αλογόνωση

#1: Μみゅーεいぷしろん υποχλωριώδες νάτριο (NaClO) δίνει 2-χλωρο-1-ναφθόλη:

$\mathrm {+NaClO{\xrightarrow {}}NaOH+}$

#2: Μみゅーεいぷしろん θειονυλοχλωρίδιο (SO₂Cl₂) δίνει 4-χλωρο-1-ναφθόλη:

$\mathrm {+SO_{2}Cl_{2}{\xrightarrow {}}SO_{2}+HCl+}$

Σουλφούρωση

#1. Μみゅーεいぷしろん πυκνό θειικό οξύ (H₂SO₄) δίνει 1-υδροξυ-2-ναφθαλινοσουλφονικό οξύ, μαζί μみゅーεいぷしろん προσμείξεις 4-υδροξυ-1-ναφθαλινοσουλφονικού οξέος:

$\mathrm {+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}H_{2}O+}$(κυρίως)

$\mathrm {+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}H_{2}O+}$(δευτερευόντος)

#2. Μみゅーεいぷしろん δύο ισοδύναμα πυκνού θειικού οξέος δίνει (μみゅーεいぷしろん διπλή σουλφούρωση) 4-υδροξυ-1,3-ναφθαλινοδισουλφονικό οξύ:

$\mathrm {+2H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}2H_{2}O+}$

Νίτρωση

Όταν γίνεται νίτρωση μみゅーεいぷしろん πυκνό νιτρικό οξύ (HNO₃), ηいーた θέση σしぐまτたうηいーたνにゅー οποία εισέρχεται ηいーた νιτροομάδα εξαρτάται από τたうοおみくろん διαλύτη πぱいοおみくろんυうぷしろん χρησιμοποιείται γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー αντίδραση:

#1. Αあるふぁνにゅー χρησιμοποιηθεί ως διαλύτης αιθανικό οξύ (A_xOH), παράγεται 2-νιτρο-1-ναφθόλη:

$\mathrm {+HNO_{3}{\xrightarrow {A_{c}OH}}H_{2}O+}$

#2. Αあるふぁνにゅー χρησιμοιποιηθεί ως διαλύτης χλωροφόρμιο (CHCl₃), παράγεται τελικά 2,4-δινιτρο-1-ναφθόλη:

$\mathrm {+2HNO_{3}{\xrightarrow {CHCl_{3}}}2H_{2}O+}$

Αζωχρώματα

Όταν ηいーた 1-ναφθόλη συνδυάζεται μみゅーεいぷしろん διαζωενώσεις, ηいーた διαζωομάδα τοποθετείται πρώτα σしぐまτたうηいーた θέση #4 κかっぱαあるふぁιいおた μετά κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまτたうηいーた θέση #2:

$\mathrm {+R_{2}CN_{2}{\xrightarrow {}}R_{2}CH+}$

$\mathrm {+2R_{2}CN_{2}{\xrightarrow {}}2R_{2}CH+}$

Υδρογόνωση

Όταν υδρογονώνεται ηいーた 1-ναφθόλη έχουμε τたうαあるふぁ ακόλουθα αποτελέσματα:

#1. Αあるふぁνにゅー χρησιμοποιηθεί οξύ ως διαλύτης, σしぐまεいぷしろん θερμοκρασία 70 °C, υπό πίεση 300 kPa κかっぱαあるふぁιいおた χρησιμοποιώντας λευκόχρυσο ως καταλύτη, ηいーた υδρογόνωση της 1-ναφθόλης δίνει 5-τετραλινόλη:

$\mathrm {+2H_{2}{\xrightarrow[{H^{+}}]{Pt}}}$

#2. Αあるふぁνにゅー χρησιμοποιηθεί αλκαλικό περιβάλλον κかっぱαあるふぁιいおた χρησιμοποιώντας νικέλιο ή μίγμα παλλαδίου-άνθρακα, σしぐまεいぷしろん θερμοκρασία 60-70 °C κかっぱαあるふぁιいおた υπό πίεση 1,2-1,14 ΜみゅーPA, ηいーた υδρογόνωση της 1-ναφθόλης δίνει 1-τετραλινόλη:

$\mathrm {+2H_{2}{\xrightarrow[{OH^{-}}]{Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd/C}}}$

Χρωστικές ινδοφαινόλης

Κατά τたうηいーた διεργασία της φωτογραφικής έκφρασης σχηματίζονται χρωστικές ινδοφαινόλης. Ειδικότερα, όταν χρησιμοποιείται N,N-διμεθυλο-πぱい-φαινυλενοδιαμίνη ως αναπτυχτής χρώματος, τότε σχηματίζεται μみゅーπぱいλらむだεいぷしろん ινδοφανόλη:

$\mathrm {+}$$\mathrm {+4AgBr{\xrightarrow {}}4Ag+4HBr+}$

Εφαρμογές

1-ναφθόλη χρησιμοποιήθηκε ως πρόδρομη ένωση γがんまιいおたαあるふぁ διάφορα σουλφονικά, αλογονούχα κかっぱαあるふぁιいおた νιτροπαράγωγά της.

Χρησιμοποιήθηκε σしぐまτたうηいーた φωτογραφία γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー συνανάπτυξη, μαζί μみゅーεいぷしろん άλλες ενώσεις, μみゅーπぱいλらむだεいぷしろん χρώματος διάχυσης.

Από πρακτικής άποψης, ηいーた 1-ναφθόλη είναι πρόδρομη ένωση γがんまιいおたαあるふぁ μみゅーιいおたαあるふぁ ποικιλία εντομοκτόνων, συμπεριλαμβανομένων τたうοおみくろんυうぷしろん καρβαρύλιου, αλλά γがんまιいおたαあるふぁ φαρμακευτικά προϊόντα, συμπεριλαμβανομένου της ναδαλόλης. Υφίσταται αζωζεύξεις, παράγοντας διάφορα αζωχρώματα, αλλά αυτά είναι γενικά λιγότερο χρήσιμα από τたうαあるふぁ αντίστοιχα εκείνων πぱいοおみくろんυうぷしろん προέρχονται από τたうηいーた 2-ναφθόλη.

Υπό τたうηいーたνにゅー επίδραση ενός ισχυρού οξέος, όπως τたうοおみくろん πυκνό θειικό οξύ (Ηいーた₂SO₄), σχηματίζονται πεντόζες κかっぱαあるふぁιいおた εξόζες, μέσω της ενδομοριακής αφυδάτωσης φουρφουράλης ή μεθυλο-5-υδροξυφουρφουράλης. Αυτό συμπυκνώνεται μみゅーεいぷしろん 1-ναφθόλη μみゅーιいおたαあるふぁ βιολετί χροιά δοκιμή Μόλισχ (Molisch's test) .

Γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーた δοκιμή Μόλισχ ηいーた 1-ναφθόλη διαλύεται σしぐまεいぷしろん αιθανόλη (EtOH). Τたうοおみくろん διάλυμα αυτό είναι γνωστό ως αντιδραστήριο Μόλισχ (Molisch's reagent). Σύμφωνα μみゅーεいぷしろん τたうηいーた δοκιμή Μόλισχ, τたうοおみくろん ομώνυμο αντιδραστήριο χρησιμοποιείται γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー ανίχνευση της παρουσίας τたうωおめがνにゅー σακχάρων. Προστίθεται τたうοおみくろん υπό εξέταση δείγμα σしぐまτたうοおみくろん αντιδραστήριο (ή αντιστρόφως) κかっぱαあるふぁιいおた αあるふぁνにゅー σχηματιστεί κόκκινο ή μみゅーοおみくろんβべーた χρώμα, τότε ηいーた ανίχνευση θεωρείται θετική, δηλαδή πράγματι περιέχονται σάκχαρα σしぐまτたうοおみくろん υπό εξέταση δείγμα. Ηいーた δでるたεいぷしろん ταχεία δοκιμή φουρφουράλης (rapid furfural test) είναι παρόμοια κかっぱαあるふぁιいおた χρησιμοποιεί επίσης 1-ναφθόλη.

Σしぐまτたうηいーた δοκιμή Σακαούχι (Sakaguchi test) χρησιμοποιείται 1-ναφθόλη μαζί μみゅーεいぷしろん υποβρωμιώδες νάτριο (NaBrO) γがんまιいおたαあるふぁ νにゅーαあるふぁ ανιχνεύσει τたうηいーたνにゅー παρουσία αργινίνης σしぐまεいぷしろん δείγμα πρωτεΐνης.

Ηいーた δοκιμή Βόγκες-Προσκάουερ (Voges–Proskauer test) χρησιμοποιείται 1-ναφθόλη μαζί μみゅーεいぷしろん διάλυμα υδροξειδίου τたうοおみくろんυうぷしろん καλίου (KOH) , γがんまιいおたαあるふぁ νにゅーαあるふぁ εντοπίσει τたうηいーたνにゅー βιοδιάσπαση της γλυκόζης σしぐまεいぷしろん ακετοΐνη πぱいοおみくろんυうぷしろん χρησιμοποιείται από τたうαあるふぁ βακτήρια γがんまιいおたαあるふぁ εξωτερική αποθήκευση ενέργειας. Ηいーた τυχόν θετική δοκιμή υποδεικνύεται από τたうηいーたνにゅー εμφάνιση τたうοおみくろんυうぷしろん κόκκινου χρώματος σしぐまτたうοおみくろん αρχικό κίτρινο διάλυμα.