2,2-διμεθυλεξάνιο

2,2-διμεθυλεξάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	2,2-διμεθυλεξάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C8H18
Μοριακή μάζα	114,23 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	(CΗいーた3)3C(CH2)3CΗいーた3
Συντομογραφίες	tBuBu
Αριθμός CAS	590-73-8
SMILES	CC(C)(C)CCCC
Αριθμός EINECS	209-689-4
PubChem CID	24847032
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	17
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού	107 °C
Πυκνότητα	693 kg/m3
Δείκτης διάθλασης , nD	1,393
Τάση ατμών	34 mmHg (25 °C) 8,411 kPa (37,7 °C)
Εμφάνιση	Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Βαθμός οκτανίου	77,4
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	-3,33 °C
Επικινδυνότητα
Εξαιρετικά εύφλεκτο (F+), Επιβλαβές (Xn), Τοξικό γがんまιいおたαあるふぁ τους υδρόβιους οργανισμούς (N)
Φράσεις κινδύνου	R 11, R 38, R 50/5, R 65, R 67
Φράσεις ασφαλείας	S 02, S 09, S 16, S 24, S 29, S 33, S 36, S 61, S 62
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	3 0 0
Εκτός αあるふぁνにゅー σημειώνεται διαφορετικά, τたうαあるふぁ δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Τたうοおみくろん 2,2-διμεθυλεξάνιο είναι ένα διακλαδισμένο αλκάνιο, δηλαδή άκυκλος κορεσμένος υδρογονάνθρακας, μみゅーεいぷしろん χημικό τύπο C₈H₁₈ κかっぱαあるふぁιいおた σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₃C(CH₂)₃CH₃

Ισομέρεια

Τたうοおみくろん 2-μεθυλεπτάνιο έχει τたうαあるふぁ ακόλουθα δεκαεπτά (17) ισομερή θέσης:

1. οκτάνιο, μみゅーεいぷしろん σύντομο συντακτικό τύπο CH₃(CH₂)₆CH₃).
2. 3-μεθυλεπτάνιο, μみゅーεいぷしろん σύντομο συντακτικό τύπο CH₃(CH₂)₃CH(CH₃)CH₂CH₃ (σしぐまεいぷしろん δύο (2) οπτικά ισομερή).
3. 4-μεθυλεπτάνιο, μみゅーεいぷしろん σύντομο συντακτικό τύπο [CH₃(CH₂)₂]₂CHCH₃.
4. Αιθυλεξάνιο, μみゅーεいぷしろん σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃CH₂)₂CHCH₂CH₂CH₃.
5. 2-μεθυλεπτάνιο, μみゅーεいぷしろん σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CH(CH₂)₄CH₃.
6. 2,3-διμεθυλεξάνιο, μみゅーεいぷしろん σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CΗいーたCH(CH₃)CH₂CH₂CH₃ (σしぐまεいぷしろん δύο (2) οπτικά ισομερή).
7. 2,4-διμεθυλεξάνιο, μみゅーεいぷしろん σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CΗいーたCH₂CH(CH₃)CH₂CH₃ (σしぐまεいぷしろん δύο (2) οπτικά ισομερή).
8. 2,5-διμεθυλεξάνιο, μみゅーεいぷしろん σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CΗいーたCH₂CH₂CΗいーた(CH₃)₂
9. 3,3-διμεθυλεξάνιο, μみゅーεいぷしろん σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂C(CH₃)₂CH₂CH₂CH₃.
10. 3,4-διμεθυλεξάνιο, μみゅーεいぷしろん σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH(CH₃)CH(CH₃)CH₂CH₃ (σしぐまεいぷしろん τρία (3) οπτικά ισομερή).
11. Αιθυλο-2-μεθυλοπεντάνιο, μみゅーεいぷしろん σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃CH₂)₂CHCH(CH₃)₂.
12. Αιθυλο-3-μεθυλοπεντάνιο, μみゅーεいぷしろん σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃CH₂)₂C(CH₃)₂.
13. 2,2,3-τριμεθυλοπεντάνιο, μみゅーεいぷしろん σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH(CH₃)C(CH₃)₃ (σしぐまεいぷしろん δύο (2) οπτικά ισομερή).
14. 2,2,4-τριμεθυλοπεντάνιο ή ισοκτάνιο, μみゅーεいぷしろん σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHCH₂C(CH₃)₃ (σしぐまεいぷしろん δύο (2) οπτικά ισομερή).
15. 2,3,3-τριμεθυλοπεντάνιο, μみゅーεいぷしろん σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂C(CH₃)₂CH(CH₃)₂.
16. 2,3,4-τριμεθυλοπεντάνιο, μみゅーεいぷしろん σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHCH(CH₃)CH(CH₃)₂ (σしぐまεいぷしろん δύο (2) οπτικά ισομερή).
17. Tετραμεθυλοβουτάνιο (CH₃)₃CC(CH₃)₃.

Ονοματολογία

Ηいーた ονομασία «2,2-διμεθυλεξάνιο» προέρχεται από τたうηいーたνにゅー ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, τたうοおみくろん αρχικό πρόθεμα «διμεθυλο-» δηλώνει τたうηいーたνにゅー παρουσία δύο (2) όμοιων διακλαδώσεων, γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー ακρίβεια ενωμένα κかっぱαあるふぁιいおた τたうαあるふぁ δύο μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろん άτομο #2 άνθρακα της κύριας ανθρακική αλυσίδας, όπως δείχνει τたうοおみくろん κかっぱαあるふぁιいおた τたうαあるふぁ δでるたυうぷしろんοおみくろん («δでるたιいおた-») ενός (1) ατόμου άνθρακα («-μεθυλο-») κかっぱαあるふぁιいおた συγκεκριμένα κかっぱαあるふぁιいおた οおみくろんιいおた δでるたυうぷしろんοおみくろん σしぐまτたうοおみくろん άτομο άνθρακα #2, όπως δηλώνουν οおみくろんιいおた αρχικοί αριθμοί θέσης («2,2-»), τたうοおみくろん τμήμα «εいぷしろんξくしー-» δηλώνει τたうηいーたνにゅー παρουσία έξι (6) ατόμων άνθρακα σしぐまτたうηいーたνにゅー κύρια ανθρακική αλυσλιδα της ένωσης, τたうοおみくろん ενδιάμεσο «-αあるふぁνにゅー-» δείχνει τたうηいーたνにゅー παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα σしぐまτたうοおみくろん μόριο κかっぱαあるふぁιいおた ηいーた κατάληξη «-ιいおたοおみくろん» φανερώνει ότι δでるたεいぷしろんνにゅー περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες πぱいοおみくろんυうぷしろん διαθέτουν χαρακτηριστικές καταλήξεις.

Δομή

Τたうοおみくろん μόριό τたうοおみくろんυうぷしろん αποτελείται από οκτώ (8) άτομα άνθρακα (τέσσερα (4) πρωτοταγή, τρία (3) δευτεροταγή κかっぱαあるふぁιいおた ένα (1) τεταρτοταγές) κかっぱαあるふぁιいおた δεκαοκτώ (18) άτομα υδρογόνου.

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-H	σしぐま	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C-C	σしぐま	2sp3-2sp3	154 pm
Κατανομή φορτίων σしぐまεいぷしろん ουδέτερο μόριο
C#1,#6,#1',#1"	-0,09
C#3-#5	-0,06
C#2	0,00
H	+0,03

Παραγωγή

Απομόνωση από φυσικές κかっぱαあるふぁιいおた βιομηχανικές πηγές

1. Απομονώνεται από τたうοおみくろん πετρέλαιο.
2. Απομονώνεται από μίγματα πぱいοおみくろんυうぷしろん προκύπτουν από πυρόλυση βαρύτερων προϊόντων διύλισης πετρελαίου ή πολυμερών υδρογονανθράκων.

Παραγωγή μみゅーεいぷしろん αντιδράσεις σύνθεσης: Από πρώτες ύλες μみゅーεいぷしろん μικρότερη ανθρακική αλυσίδα

1. Δομικά τたうοおみくろん 2,2-διμεθυλεξτάνιο αποτελείται από τριτοταγές βουτύλιο ((CH₃)₃C-) κかっぱαあるふぁιいおた ένα βουτύλιο (-CH₂CH₂CH₂CH₃). Επομένως, οおみくろん απλούστερος τρόπος παρασκευής καθαρού ισοεπτανίου είναι ηいーた αντίδραση ζεύγους τριτοταγούς βουτυλολίθιου μみゅーεいぷしろん βουτυλαλογονίδιο ή αντίστροφα τριτοταγές βουτυλαλογονίδιου μみゅーεいぷしろん βουτυλολίθιο:

$\mathrm {(CH_{3})_{3}CX+Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}(CH_{3})_{3}CLi+LiX}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+(CH_{3})_{3}CLi{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+LiX}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Li+LiX}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Li+(CH_{3})_{3}CX{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+LiX}$

2. Εναλλακτικά γίνεται ηいーた σύνθεση 2,2-διμεθυλεξανίου γίνεται κかっぱαあるふぁιいおた μみゅーεいぷしろん επίδραση μεθυλολιθίου σしぐまεいぷしろん 2,2-διαλεξάνιο:

$\mathrm {CH_{3}X+Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}Li+LiX}$
$\mathrm {CH_{3}CX_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+2CH_{3}Li{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+2LiX}$

Παραγωγή μみゅーεいぷしろん αντιδράσεις χωρίς αλλαγή ανθρακικής αλυσίδας

Μみゅーεいぷしろん αναγωγή αλογονούχων ενώσεων

Κατάλληλα γがんまιいおたαあるふぁ παραγωγή 2,2-διμεθυλεξάνιου είναι τたうαあるふぁ ακόλουθα αλκυλαλογονίδια:

1. 1-αλο-2,2-διμεθυλεξάνιο.
2. 3-αλο-2,2-διμεθυλεξάνιο.
3. 3-αλο-5,5-διμεθυλεξάνιο.
4. 2-αλο-5,5-διμεθυλεξάνιο.
5. 1-αλο-5,5-διμεθυλεξάνιο.

• Καθένα από αυτά, πぱい.χかい. τたうοおみくろん 1-αλο-5,5-διμεθυλεξτάνιο, μπορεί νにゅーαあるふぁ αναχθεί μみゅーεいぷしろん τους ακόλουθους τρόπους:

1. Μみゅーεいぷしろん «υδρογόνο εいぷしろんνにゅー τたうωおめが γεννάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ:

$\mathrm {(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+Zn+HX{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+ZnX_{2}}$

2. Μみゅーεいぷしろん λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH₄) ή νατριοβοριοϋδρίδιο (NaBH₄):

$\mathrm {4(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+AlX_{3}+LiX}$

3. Μみゅーεいぷしろん αναγωγή τたうωおめがνにゅー αντίστοιχων αλκυλιωδιδίων από HI:

$\mathrm {2((CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+HI{\xrightarrow {}}2(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+I_{2}}$

4. Μみゅーεいぷしろん αναγωγή από μέταλλα (συνήθως λίθιο ή μαγνήσιο) κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまτたうηいーた συνέχεια υδρόλυση τたうωおめがνにゅー παραγόμενων οργανομεταλλικών ενώσεων.Πぱい.χかい.::

$\mathrm {(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+2Li{\xrightarrow[{-LiX}]{|Et_{2}O|}}(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Li{\xrightarrow {+H_{2}O}}(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+LiOH}$
ή
$\mathrm {(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}MgX{\xrightarrow {+H_{2}O}}(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+Mg(OH)X\downarrow }$

5. Μみゅーεいぷしろん αναγωγή από σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται 2,2-διμεθυλεξάνιο. Πぱい.χかい.::

$\mathrm {(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+SiH_{3}X}$

• Συμπαράγονται κかっぱαあるふぁιいおた πολυαλογονοπαράγωγα τたうοおみくろんυうぷしろん σιλανίου.
• Σしぐまτたうηいーたνにゅー παραπάνω λίστα αναφέρθηκαν μόνο οおみくろんιいおた κατάλληλες αλογονούχες ενώσεις μみゅーεいぷしろん ένα άτομο αλογόνου ανά μόριο. Υπάρχουν όμως κかっぱαあるふぁιいおた πολυπλοκότερες, μみゅーεいぷしろん περισσότερα άτομα αλογόνων ανά μόριο, πぱいοおみくろんυうぷしろん μπορούν νにゅーαあるふぁ επίσης νにゅーαあるふぁ δώσουν 2,2-διμε8υλεξάνιο.

Μみゅーεいぷしろん αναγωγή οξυγονούχων ενώσεων

1. Μみゅーεいぷしろん αναγωγή 2,2-διμεθυλεξανάλης ή 5,5-διμεθυλεξανάλης μみゅーεいぷしろん υδραζίνη (NH₂NH₂) (αντίδραση Wölf-Kishner) παράγεται 2,2-διμεθυλεξάνιο. Πぱい.χかい. γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー 5,5-διμεθυλεξανάλη έχουμε τたうηいーたνにゅー ακόλουθη στοιχειομετρική εξίσωση:

$\mathrm {(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO+NH_{2}NH_{2}{\xrightarrow {KOH}}(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+N_{2}\uparrow +H_{2}O}$

2. Μみゅーεいぷしろん αναγωγή 5,5-διμεθυλεξανόνης-2 ή 5,5-διμεθυλεξανόνης-3 ή 2,2-διμεθυλεξανόνης-3 (Αντίδραση Clemmensen) παράγεται 2,2-διμεθυλεξάνιο. Πぱい.χかい. γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー 5,5-διμεθυλεξανόνη-2 έχουμε τたうηいーたνにゅー ακόλουθη στοιχειομετρική εξίσωση::

$\mathrm {(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}COCH_{3}+2Zn+2HCl{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+ZnCl_{2}+ZnO}$

• Παραπάνω αναφέρθηκαν μόνο οおみくろんιいおた κατάλληλες οξυγονούχες ενώσεις μみゅーεいぷしろん ένα άτομο οξυγόνου ανά μόριο. Υπάρχουν όμως κかっぱαあるふぁιいおた πολυπλοκότερες, μみゅーεいぷしろん περισσότερα άτομα οξυγόνου ανά μόριο, πぱいοおみくろんυうぷしろん μπορούν νにゅーαあるふぁ επίσης νにゅーαあるふぁ δώσουν 2,2-διμε8υλεξάνιο.

Μみゅーεいぷしろん αναγωγή θειούχων ενώσεων

1. Μみゅーεいぷしろん αναγωγή τたうωおめがνにゅー κατάλληλων θειολών (μέθοδος Raney) παράγεται 2,2-διμεθυλεξάνιο. Γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー παραγωγή τたうοおみくろんυうぷしろん 2,2-διμεθυλεξάνιου κατάλληλες είναι οおみくろんιいおた ακόλουθες θειόλες:

1. 2,2-διμεθυλεξανοθειόλη-1.
2. 2,2-διμεθυλεξανοθειόλη-3.
3. 5,5-διμεθυλεξανοθειόλη-3.
4. 5,5-διμεθυλεξανοθειόλη-2.
5. 5,5-διμεθυλεξανοθειόλη-1.

Πぱい.χかい. γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー 5,5-διμεθυλεξανοθειόλη-1 έχουμε τたうηいーたνにゅー ακόλουθη στοιχειομετρική εξίσωση:

$\mathrm {(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}SH+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+H_{2}S}$

2. Μみゅーεいぷしろん αναγωγή τたうωおめがνにゅー κατάλληλων θειαιθέρων (μέθοδος Raney) παράγεται 2,2-διμεθυλεξάνιο. Πぱい.χかい. γがんまιいおたαあるふぁ τたうοおみくろん 5,5-διμεθυλο-1-(5΄,5΄-διμεθυλεξυλοθει)εξάνιο χかいοおみくろんυうぷしろんμみゅーεいぷしろん τたうηいーたνにゅー ακόλουθη στοιχειομετρική εξίσωση

$\mathrm {(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}SCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}C(CH_{3})_{3}+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}2(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+H_{2}S}$

Μみゅーεいぷしろん καταλυτική υδρογόνωση ακόρεστων αλειφατικών υδρογονανθράκων

Μみゅーεいぷしろん καταλυτική υδρογόνωση κατάλληλων ακόρεστων υδρογονανθράκων παράγεται 2,2-διμεθυλεξάνιο. Πぱい.χかい. γがんまιいおたαあるふぁ τたうοおみくろん 5,5-διμεθυλεξένιο-1 έχουμε τたうηいーたνにゅー ακόλουθη στοιχειομετρική εξίσωση:

$\mathrm {(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH=CH_{2}+H_{2}{\xrightarrow {Ni,\;Pd,\;Pt}}(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$

Παραγωγή μみゅーεいぷしろん αντιδράσεις αποσύνθεσης μみゅーεいぷしろん μείωση τたうοおみくろんυうぷしろん μήκους της ανθρακικής αλυσίδας

• Mεいぷしろん τたうηいーた θέρμανση αλκαλικού διαλύματος τたうωおめがνにゅー κατάλληλων καρβοξυλικών οξέων παράγεται 2,2-διμεθυλεξάνιο. Πぱい.χかい. γがんまιいおたαあるふぁ τたうοおみくろん 6,6-διμεθυλεπτανικό οξύ έχουμε τたうηいーたνにゅー ακόλουθη στοιχειομετρική εξίσωση:

$\mathrm {(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COOH+NaOH{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COONa+H_{2}O{\xrightarrow {\triangle }}(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+NaHCO_{3}}$

Χημικές ιδιότητες

Οξείδωση

1. Όπως όλα τたうαあるふぁ αλκάνια, τたうοおみくろん 2,2-διμεθυλεξάνιο μみゅーεいぷしろん περίσσεια οξυγόνου καίγεται προς διοξείδιο τたうοおみくろんυうぷしろん άνθρακα κかっぱαあるふぁιいおた νερό:

$\mathrm {2C_{8}H_{18}+25O_{2}{\xrightarrow {\triangle }}16CO_{2}+18H_{2}O+10971J}$

• Αあるふぁνにゅー κかっぱαあるふぁιいおた ηいーた αντίδραση είναι μみゅーιいおたαあるふぁ έντονα εξώθερμη δでるたεいぷしろんνにゅー συμβαίνει σしぐまεいぷしろん μέτριες θερμοκρασίες, γιατί γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー έναρξή της πρέπει νにゅーαあるふぁ υπερπηδηθεί πρώτα τたうοおみくろん εμπόδιο της διάσπασης τたうωおめがνにゅー δεσμών C-C, τたうωおめがνにゅー δεσμών C-H κかっぱαあるふぁιいおた τたうωおめがνにゅー δεσμών (Οおみくろん=Οおみくろん) τたうοおみくろんυうぷしろん O₂:

2. Παραγωγή υδραερίου:

$\mathrm {C_{8}H_{18}+8H_{2}O{\xrightarrow[{700-1100^{o}C}]{Ni}}8CO+17H_{2}}$

3. Καταλυτική οξείδωση κυρίως προς σχεδόν ισομοριακό μίγμα 2,2-διμεθυλεξανόνης-3, 5,5-διμεθυλεξανόνης-3 κかっぱαあるふぁιいおた 5,5-διμεθυλεξανόνης-2:

$\mathrm {(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{2}}O_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{Cu}}{\frac {1}{3}}(CH_{3})_{3}CCOCH_{2}CH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{3}}(CH_{3})_{3}CCH_{2}COCH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{3}}(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}COCH_{3}+H_{2}O}$

Παρεμβολή καρβενίων

• Τたうαあるふぁ καρβένια (πぱい.χかい. [:CH₂]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Πぱい.χかい. έχουμε:

$\mathrm {(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}CH_{3}CH_{2}C(CH_{3})_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{9}}(CH_{3})_{3}CCH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{9}}(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{9}}(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+{\frac {1}{6}}(CH_{3})_{3}CCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+KCl+H_{2}O}$

• Ηいーた αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική κかっぱαあるふぁιいおた αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;

1. Παρεμβολή στους εννέα (9) συνολικά δεσμούς C_{#1,#1΄,#1΄΄}H₂-H. Παράγεται 3,3-διμεθυλεπτάνιο.
2. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C_#3H-H. Παράγεται 2,2,3-τριμεθυλεξάνιο.
3. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C_#4H-H. Παράγεται 2,2,4-τριμεθυλεξάνιο.
4. Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C_#5H-H. Παράγεται 2,2,5-τριμεθυλεξάνιο.
5. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C_#6H₂-H. Παράγεται 2,2-διμεθυλεπτάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 3,3-διμεθυλεπτάνιου (~50%), 2,2,3-τριμεθυλεξάνιου (~11,1%), 2,2,4-τριμεθυλεξάνιου (~11,1%), 2,2,5-τριμεθυλεξάνιου (~11,1%) κかっぱαあるふぁιいおた 2,2-διμεθυλεπτάνιου (~16,7%).

Καταλυτική ισομερείωση

2,2-διμεθυλεξάνιο μπορεί νにゅーαあるふぁ υποστεί καταλυτική ισομερείωση προς όλα τたうαあるふぁ ισομερή τたうοおみくろんυうぷしろん.

Πηγές

• Παπαγεωργίου Βべーた.Πぱい., “Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία: Άκυκλες Ενώσεις”, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1986.
• Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982
• Γがんま. Βάρβογλη, Νにゅー. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Αあるふぁ. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧかいΗいーたΜみゅーΕいぷしろんΙいおたΑあるふぁ, Μみゅーτたうφふぁい. Αあるふぁ. Βάρβογλη, 1999
• Μερικές από τις ενέργειες αντιδράσεων υπολογίστηκαν μみゅーεいぷしろん χρήση κατάλληλου λογισμικού. Θしーたαあるふぁ διασταυρωθούν κかっぱαあるふぁιいおた βιβλιογραφικά τたうοおみくろん συντομότερο γがんまιいおたαあるふぁ μεγαλύτερη ακρίβεια.