Ορθοαιθυλομεθυλοβενζόλιο
Ορθοαιθυλομεθυλοβενζόλιο | |||
---|---|---|---|
Γενικά | |||
Όνομα IUPAC | 1-αιθυλο-2-μεθυλοβενζένιο | ||
Άλλες ονομασίες | Ορθοαιθυλομεθυλοβενζόλιο 1-αιθυλο-2-μεθυλοκυκλοεξατριένιο 2-αιθυλοτολουόλιο | ||
Χημικά αναγνωριστικά | |||
Χημικός τύπος | C9H12 | ||
Μοριακή μάζα | 106,17 amu | ||
Σύντομος συντακτικός τύπος |
o-C6H4(CH3)CH2CH3 | ||
Αριθμός CAS | 611-14-3[1] | ||
SMILES | CCc1c(C)cccc1 CCC1=C(C)C=CC=C1 | ||
Δομή | |||
Ισομέρεια | |||
Ισομερή θέσης | >7 | ||
Φυσικές ιδιότητες | |||
Σημείο τήξης | -17°C | ||
Σημείο βρασμού | 164-165°C | ||
Χημικές ιδιότητες | |||
Επικινδυνότητα | |||
Εκτός |
To ορθοαιθυλομεθυλοβενζόλιο ή 1-αιθυλο-2-μεθυλοβενζένιο ή 1-αιθυλο-2-μεθυλοκυκλοεξατριένιο ή 2-αιθυλοτολουόλιο είναι ένα αρένιο
Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Δεσμοί[2] | ||||
Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
---|---|---|---|---|
C#1΄-#2΄,#1΄΄-H | 2sp3-1s | 109 pm | 3% C- H+ | |
C#3-#6-H | 2sp2-1s | 106 pm | 3% C- H+ | |
C#1-#6-C#2-#6,#1 | 2sp2-2sp2 | 147 pm | ||
C#1...C#6' | 2p-2p | 147 pm | ||
C#1΄-C#1 | 2sp3-2sp2 | 151 pm | ||
C#1΄-C#2' | 2sp3-2sp3 | 154 pm | ||
C#1-C#1΄΄ | 2sp2-2sp3 | 151 pm | ||
Κατανομή φορτίων | ||||
C#2΄,#1΄΄ | -0,09 | |||
C#1΄ | -0,06 | |||
C#3-#6 | -0,03 | |||
C#1-#2 | 0,00 | |||
H | +0,03 |
Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Μ ε αιθυλίωση τολουολίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Σ τ η θέσητ ο υ τριχλωριούχου αργιλίου (AlCl3), χρησιμοποιούνται (κατά περίπτωση) επίσηςο ι ακόλουθοι καταλύτες: τριχλωριούχο αντιμόνιο (SbCl3), τετραχλωριούχος κασσίτερος (SnCl4), τριφθοριούχο βόριο (BF3), διχλωριούχος ψευδάργυρος (ZnCl2), διχλωριούχος υδράργυρος (HgCl2)κ α ι διβρωμιούχος σίδηρος (FeBr2). Ιδιαίτεραο τελευταίος, είναιο καλύτερος,α ν X = Brκ α ι ο BF3,α ν X = F.
Μ ε μεθυλίωση αιθυλοβενζολίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Σ τ η θέσητ ο υ τριχλωριούχου αργιλίου (AlCl3), χρησιμοποιούνται (κατά περίπτωση) επίσηςο ι ακόλουθοι καταλύτες: τριχλωριούχο αντιμόνιο (SbCl3), τετραχλωριούχος κασσίτερος (SnCl4), τριφθοριούχο βόριο (BF3), διχλωριούχος ψευδάργυρος (ZnCl2), διχλωριούχος υδράργυρος (HgCl2)κ α ι διβρωμιούχος σίδηρος (FeBr2). Ιδιαίτεραο τελευταίος, είναιο καλύτερος,α ν X = Brκ α ι ο BF3,α ν X = F.
Παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Νίτρωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Σουλφούρωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
- όπου
Χ Cl ή Br.Τ α άλλα αντίστοιχα αλονονίδια προκύπτουνσ ε δεύτερη φάσημ ε υποκατάσταση αυτώνμ ε χρήση KI ή Hg2F2, αντίστοιχα. Α ν χρησιμοποιηθεί φωτοχημική αλογόνωση παράγεται κυρίως o-C6H4(CH2CH3)CH2Xκ α ι o-C6H4(CH3)CHXCH3.
Αλκυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Ακυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Υδροξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Υδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2-αιθυλο-3-μεθυλοφαινόλη, 3-αιθυλο-2-μεθυλοφαινόλη, 3-αιθυλο-4-μεθυλοφαινόλη
Αμίνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Αμίνωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2-αιθυλο-3-μεθυλοανιλίνη, 3-αιθυλο-2-μεθυλοανιλίνη, 3-αιθυλο-4-μεθυλοανιλίνη
Καρβοξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Καρβοξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2-αιθυλο-3-μεθυλοβενζοϊκό οξύ, 3-αιθυλο-2-μεθυλοβενζοϊκό οξύ, 3-αιθυλο-4-μεθυλοβενζοϊκό οξύ
Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Οζονόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Αλομεθυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Επίδραση καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Αναφορές κ α ι σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
- ↑ Διαδικτυακός τόπος ChemYQ
- ↑
Τ α δεδομένα προέρχονταιε ν μέρει απότ ο «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Companyκ α ι Ασκήσειςκ α ι προβλήματα Οργανικής ΧημείαςΝ .Α . Πετάση 1982,Σ ε λ . 34. - ↑ Δεσμός 6 κέντρων
κ α ι 6 ηλεκτρονίων - ↑ 4,0 4,1 Ασκήσεις
κ α ι προβλήματα Οργανικής ΧημείαςΝ .Α . Πετάση 1982,σ ε λ . 358, §16.3.Γ 1 καισ ε λ . 359, §16.4.4. - ↑ 5,0 5,1 5,2 5,3 5,4 5,5 5,6 5,7 Ασκήσεις
κ α ι προβλήματα Οργανικής ΧημείαςΝ .Α . Πετάση 1982,σ ε λ . 360, §16.5.1. - ↑ Ασκήσεις
κ α ι προβλήματα Οργανικής ΧημείαςΝ .Α . Πετάση 1982,σ ε λ . 360, §16.5.2. - ↑ Ασκήσεις
κ α ι προβλήματα Οργανικής ΧημείαςΝ .Α . Πετάση 1982,σ ε λ . 360, §16.5.3. - ↑ Ασκήσεις
κ α ι προβλήματα Οργανικής ΧημείαςΝ .Α . Πετάση 1982,σ ε λ . 360, §16.5.5.
Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]
Γ . Βάρβογλη,Ν . Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972Α . Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, Οργανική Χημεία,
Μ τ φ .Α . Βάρβογλη, 1999 - Ασκήσεις
κ α ι προβλήματα Οργανικής ΧημείαςΝ .Α . Πετάση 1982