Το λήμμα δεν περιέχει πηγές ή αυτές που περιέχει δεν επαρκούν.Μπορείτε να βοηθήσετε προσθέτοντας την κατάλληλη τεκμηρίωση. Υλικό που είναι ατεκμηρίωτο μπορεί να αμφισβητηθεί καινα αφαιρεθεί. Η σήμανση τοποθετήθηκε στις 13/05/2010.
Ηχημική ένωση1,1,1-τριχλωραιθάνιο είναι χλωριούχος υδρογονάνθρακαςπου χρησιμοποιούνταν έως πρόσφατα ως βιομηχανικός διαλύτης. Ο χημικός του τύπος είναι CH3-CCl3
Το 1,1,1-τριχλωραιθάνιο παράχθηκε για πρώτη φορά από το Γάλλο χημικό Ανρί Βικτόρ Ρενιό (Henri Victor Regnault) το1840. Παραγόταν σε μεγάλες ποσότητες από τις χημικές βιομηχανίες από τα μέσα της δεκαετίας του1950καιη παραγωγή του συνεχίστηκε μέχρι το1995. Σήμερα είναι απαγορευμένο από τοΠρωτόκολλο του Μόντρεαλ.
Βιομηχανικά το 1,1,1-τριχλωραιθάνιο συνήθως παρασκευάζεται με διαδικασία δύο βημάτων από βινυλοχλωρίδια. Στο πρώτο βήμα τα βινυλοχλωρίδια αντιδρούν με υδροχλωρικό οξύ στους 20-50οC γιανα παραχθεί 1,1-διχλωραιθάνιο. Αυτή η αντίδραση καταλύεται με χλωριούχο αργίλιο, χλωριούχο σίδηρο(ΙΙΙ) ή χλωριούχο ψευδάργυρο. Η χημική εξίσωση της αντίδρασης είναι:
CH2=CHCl + HCl --> CH3CHCl2
Το 1,1-διχλωραιθάνιο μετατρέπεται στη συνέχεια σε 1,1,1-τριχλωραιθάνιο αντιδρώντας μεχλώριοκαι δημιουργία έντονης ακτινοβολίας.
CH3CHCl2 + Cl2 --> CH3CCl3 + HCl
Αυτή ηχημική αντίδραση προχωρά με 80-90% απόδοση καιτουδροχλωρικό οξύπου παράγεται από την αντίδραση μπορεί να ανακυκλωθεί καινα ξαναχρησιμοποιηθεί στο πρώτο βήμα της διαδικασίας. Το κύριο προϊόν της αντίδρασης είναι το 1,1,2-τριχλωροαιθάνιο, από το οποίο μπορεί να απομονωθεί το 1,1,1-τριχλωραιθάνιο μεαπόσταξη.
Ένα κάπως μικρότερο ποσοστό 1,1,1-τριχλωραιθανίου μπορεί να παραχθεί από την αντίδραση της χλωριούχου βινυλιδίνης καιτου υδροχλωρικού οξέος μετην παρουσία του χλωριούχου σιδήρου (ΙΙΙ) ως καταλύτη:
Το 1.1.1-τριχλωροαιθάνιο είναι πολύ καλός διαλύτης οργανικών ουσιώνκαι υλικών και επίσης ένας από τους λιγότερο τοξικούς χλωριωμένους υδρογονάνθρακες. Πριντο Πρωτόκολλο του Μόντρεαλ χρησιμοποιούνταν στον καθαρισμό μεταλλικών επιφανειών, στις ηλεκτροβιομηχανίες ως ψεκαστικό σε φιάλη υπό πίεση καισταμελάνια, τις ζωγραφιές, τα αυτοκόλλητα καισε άλλα επικαλυπτικά στρώματα ως διαλυτικό. Ήταν, επίσης, πολύ αποτελεσματικό στην ασφαλή αφαίρεση τωνπολυβινυλοχλωριδίων (PVC) από ταχάλκινακαιαργυρά νομίσματα, τα οποία αποθηκεύονταν σε δοχεία από PVC για αρκετά χρόνια. Ήταν επίσης ο κλασσικός καθαριστής των φωτογραφικών φιλμ. Είχε τη δυνατότητα να καθαρίζει σχεδόν τα πάντα από ένα φιλμ, χωρίς να κάνει πιο μαλακή ή γενικά να βλάπτει την επιφάνειά του. Άλλα διαλυτικά που ήταν γενικά διαθέσιμα έβλαπταν την επιφάνεια τουφιλμκαιγι’ αυτό το λόγο δεν είναι κατάλληλα για αυτή τη χρήση. Το επίσημο εναλλακτικό, Forane 141 είναι πολύ λιγότερο αποτελεσματικό και τείνει να αφήνει υπολείμματα. Πολλές από τις χρήσεις του 1,1,1-τριχλωραιθανίου (συμπεριλαμβανομένου του καθαρισμού τουφιλμ) πραγματοποιούνταν πριν από τετραχλωράνθρακα CCl4, η χρήση του οποίου απαγορεύτηκε το 1970.
Το Πρωτόκολλο του Μόντρεαλ θεώρησε το 1,1,1-τριχλωραιθάνιο ως μια από τις ουσίες που ευθύνεται γιατην καταστροφή της στοιβάδας τουόζοντος (Ο3) και απαγόρευσε τη χρήση του αρχικά το 1996. Από τότε η παρασκευή καιη χρήση του σταμάτησε σταδιακά σχεδόν σε όλο τον κόσμο.
Το 1,1,1-τριχλωραιθάνιο γενικά δεν θεωρείται πολικό διαλυτικό, αλλά αφού καιτα τρία ηλεκτραρνητικά άτομα χλωρίου βρίσκονται στην ίδια πλευρά του μορίου, είναι ελαφρώς πολικό, κάτι πουτο κάνει ένα καλό διαλυτικό για οργανικές ουσίες, οι οποίες δε διαλύονται με εντελώς μη πολικές ουσίες, όπως το C6H18 (εξάνιο). Το 1,1,1-τριχλωραιθάνιο σε εργαστηριακές μεθόδους λογικής ανάλυσης έχει αντικατασταθεί από άλλα διαλυτικά.
Παρόλο πουδεν είναι τοξικό, όπως πολλές παρόμοιες ουσίες, το 1,1,1-τριχλωραιθάνιο όταν εισπνέεται ή τρώγεται λειτουργεί ως κατευναστικό τουνευρικού συστήματοςκαι μπορεί να προκαλέσει αποτελέσματα παρόμοια με αυτά της μέθης, όπως ζαλάδα, μπέρδεμα και, σε αρκετά μεγάλες, ποσότητες λιποθυμία και θάνατο.
Παρατεταμένη επαφή του υγρού μετο δέρμα μπορεί να έχει ως αποτέλεσμα την αφαίρεση τωνλιπιδίων από αυτό, με αποτέλεσμα το συνεχή ερεθισμό του.
Έρευνες σε πειραματόζωα έδειξαν ότι το 1,1,1-τριχλωραιθάνιο δεν παραμένει στο σώμα για μεγάλες χρονικές περιόδους. Παρόλ’ αυτά, συνεχής έκθεση σε αυτό έχει συνδεθεί με παρενέργειες στοσυκώτι, τους νεφρούςκαιτηνκαρδιά. Έγκυες γυναίκες θα πρέπει να αποφεύγουν την έκθεση, επειδή η ουσία έχει συνδεθεί με γεννήσεις μη φυσιολογικών ατόμων σε πειραματόζωα.
