Μεθανοϋλοβρωμίδιο

Μεθανοϋλοβρωμίδιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Μεθανοϋλοβρωμίδιο
Άλλες ονομασίες	Φορμυλοβρωμίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	CHBrO
Σύντομος; συντακτικός τύπος	HCOBr
Αριθμός CAS	7726-11-6
SMILES	BrC=O
InChI	1/CHBrO/c2-1-3/h1H
PubChem CID	165634
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
	Εκτός αあるふぁνにゅー σημειώνεται διαφορετικά, τたうαあるふぁ δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Τたうοおみくろん μεθανοϋλοβρωμίδιο ή φορμυλοβρωμίδιο (formyl bromide) μみゅーεいぷしろん χημικό τύπο HCBrO είναι ένα ακυλαλογονίδιο.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τたうοおみくろん μόριο τたうοおみくろんυうぷしろん μεθανοϋλοβρωμίδιου είναι επίπεδο, τριγωνικό, μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろん άτομο τたうοおみくろんυうぷしろん άνθρακα σしぐまτたうοおみくろん κέντρο κかっぱαあるふぁιいおた τたうαあるふぁ υπόλοιπα άτομα στις κορυφές.

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί^[2]^[3]
C-H	σしぐま	2sp²-1s	107 pm	3% C^- H⁺
C=O	σしぐま	2sp²-2sp²	134 pm	19% C⁺ O^-
	πぱい	2p-2p
C-Br	σしぐま	2sp²-4sp³	191 pm	2% C⁺ Br^-
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο^[4]
O	-0,38
Br	-0,02
H	+0,03
C	+0,37

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Μみゅーεいぷしろん επίδραση βρωμιωτικών μέσων σしぐまεいぷしろん μεθανικό οξύ παράγεται μεθανοϋλοβρωμίδιο^[5]:: Μみゅーεいぷしろん τριβρωμιούχο φωσφόρο PBr₃:

$\mathrm {3HCOOH+PBr_{3}{\xrightarrow {}}3HCOBr+H_{3}PO_{3}}$

2. Μみゅーεいぷしろん επίδραση μεθανικού νατρίου (HCOONa) σしぐまεいぷしろん βενζοϋλοβρωμίδιο (PhCOBr)^[6]

$\mathrm {HCOONa+PhCOBr{\xrightarrow {}}HCOBr+PhCOONa}$

Χημικές ιδιότητες κかっぱαあるふぁιいおた παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αυτοδιάσπαση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

$\mathrm {HCOBr{\xrightarrow {}}HBr+CO}$

Υδρόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん υδρόλυση μετατρέπεται σしぐまεいぷしろん μεθανικό οξύ^[7]

$\mathrm {HCOBr+H_{2}O{\xrightarrow {}}HCOOH+HBr}$

Αλκοόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん επίδραση αλκοόλης (ROH) μετατρέπεται σしぐまεいぷしろん μεθανικό μεθυλεστέρα^[7]

$\mathrm {HCOBr+ROH{\xrightarrow {}}HCOOR+HBr}$

Αμμωνιόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん επίδραση αμμωνίας (NH₃) μετατρέπεται σしぐまεいぷしろん μεθαναμίδιο^[7]:

$\mathrm {HCOBr+2NH_{3}{\xrightarrow {}}HCONH_{2}+NH_{4}Br}$

Αμινόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Μみゅーεいぷしろん επίδραση πρωτοταγών αμινών (RNH₂) μετατρέπεται σしぐまεいぷしろん μεθαναλκυλαμίδιο^[7]:

$\mathrm {HCOBr+RNH_{2}{\xrightarrow {}}HCONHR+HBr}$

2. Μみゅーεいぷしろん επίδραση δευτεροταγών αμινών (RNHR΄) μετατρέπεται σしぐまεいぷしろん μεθανοδιαλκυλαμίδιο:

$\mathrm {HCOBr+RNHR{\acute {}}{\xrightarrow {}}HCON(R)R{\acute {}}+HBr}$

Επίδραση καρβονικού άλατος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん επίδραση μεθανικού νατρίου μετατρέπεται σしぐまεいぷしろん ανυδρίτη μεθανικού οξέος^[7]:

$\mathrm {HCOBr+HCOONa{\xrightarrow {}}HCO_{3}CH+NaBr}$

Επίδραση αρωματικών ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Φορμυλιώνει αρωματικών ενώσεων κατά Friedel-Crafts. Πぱい.χかい. από βενζόλιο παράγεται βενζαλδεΰδη^[8]:

$\mathrm {HCOBr+PhH{\xrightarrow {FeBr_{3}}}PhCHO+HBr}$

Παραγωγή οργανομαγνησιακής ένωσης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん επίδραση μαγνησίου, παρουσία άνυδρου διαιθυλαιθέρα (|Et₂O|), παράγεται φορμυλομαγνησιοβρωμίδιο^[9]:

$\mathrm {HCOBr+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}HCOMgBr}$

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Μみゅーεいぷしろん καταλυτική υδρογόνωση παράγεται μεθανάλη ή κかっぱαあるふぁιいおた μεθανόλη^[10]

$\mathrm {HCOBr+H_{2}{\xrightarrow[{-HBr}]{Ni}}HCHO{\xrightarrow[{+H_{2}}]{Ni}}CH_{3}OH}$

2. Μみゅーεいぷしろん LiAlH₄ ή NaBH₄ παράγεται απευθείας μεθανόλη^[10]::

$\mathrm {2HCOBr+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}Li[Al(CH_{3}O)_{2}Br_{2}]{\xrightarrow {+2H_{2}O}}2CH_{3}OH+Li[Al(OH)_{2}Br_{2}]}$

Επίδραση διαζωμεθανίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん επίδραση διαζωμεθανίου παράγεται τελικά αιθανικό οξύ^[11]:

$\mathrm {HCOBr+CH_{2}N_{2}{\xrightarrow {-HBr}}HCOCHN_{2}{\xrightarrow[{-N_{2}}]{Ag_{2}O}}CH_{2}=CO{\xrightarrow {+H_{2}O}}CH_{3}COOH}$

Παραγωγή μεθανοϋλοφθοριδίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん επίδραση Hg₂F₂ σしぐまεいぷしろん μεθανοϋλοβρωμίδιο παράγεται μεθανοϋλοφθορίδιο^[12]:

$\mathrm {HCOBr+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}HCOF+Hg_{2}Br_{2}\downarrow }$

Σημειώσεις κかっぱαあるふぁιいおた αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

↑ Διαδικτυακός τόπος Sci-boys
↑ Τたうαあるふぁ δεδομένα προέρχονται εいぷしろんνにゅー μέρει από τたうοおみくろん «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company κかっぱαあるふぁιいおた Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, Σしぐまεいぷしろんλらむだ. 34.
↑ LeBlanc, Jr., O. H.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. “Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride” The Journal of Chemical Physics 1960, volume 33, pp. 598-600.
↑ Υπολογισμένο βάση τたうοおみくろんυうぷしろん ιονισμού από τたうοおみくろんνにゅー παραπάνω πίνακα
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982: Σしぐまεいぷしろんλらむだ.285, §12.4.8βべーた.
↑ Olah, G. A.; Ohannesian, L.; Arvanaghi, M, ”Formylating Agents” Chemical Reviews, 1987, volume 87, pp 671 - 686. DOI: 10.1021/cr00080a001, Br αντί F.
↑ ^7,0 ^7,1 ^7,2 ^7,3 ^7,4 Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 302, §13.5.1.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 302, §13.5.2.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 187, §7.3.5, R = HCO, X = Cl.
↑ ^10,0 ^10,1 Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 302, §13.5.3.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 302, §13.5.4.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 185, §7.2.8.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Γがんま. Βάρβογλη, Νにゅー. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Αあるふぁ. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧかいΗいーたΜみゅーΕいぷしろんΙいおたΑあるふぁ, Μみゅーτたうφふぁい. Αあるふぁ. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982
Δημήτριου Νにゅー. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

[1] Διαδικτυακός τόπος Sci-boys

[2] Τたうαあるふぁ δεδομένα προέρχονται εいぷしろんνにゅー μέρει από τたうοおみくろん «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company κかっぱαあるふぁιいおた Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, Σしぐまεいぷしろんλらむだ. 34.

[3] LeBlanc, Jr., O. H.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. “Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride” The Journal of Chemical Physics 1960, volume 33, pp. 598-600.

[4] Υπολογισμένο βάση τたうοおみくろんυうぷしろん ιονισμού από τたうοおみくろんνにゅー παραπάνω πίνακα

[5] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982: Σしぐまεいぷしろんλらむだ.285, §12.4.8βべーた.

[Olah-6] Olah, G. A.; Ohannesian, L.; Arvanaghi, M, ”Formylating Agents” Chemical Reviews, 1987, volume 87, pp 671 - 686. DOI: 10.1021/cr00080a001, Br αντί F.

[Pet3021-7] 7,0 ^7,1 ^7,2 ^7,3 ^7,4 Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 302, §13.5.1.

[8] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 302, §13.5.2.

[9] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 187, §7.3.5, R = HCO, X = Cl.

[Pet3023-10] 10,0 ^10,1 Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 302, §13.5.3.

[11] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 302, §13.5.4.

[12] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 185, §7.2.8.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]