Ιωδοβενζόλιο

Ιωδοβενζόλιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Ιωδοβενζένιο
Άλλες ονομασίες	Ιωδοβενζόλιο; Φαινυλιωδίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C6H5I
Μοριακή μάζα	204,01 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	C6H5I
Συντομογραφίες	PhI
Αριθμός CAS	591-50-4
SMILES	Ic1ccccc1
InChI	1S/C6H5I/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
PubChem CID	11575
ChemSpider ID	11087
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>108
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-29 °C
Σημείο βρασμού	188 °C
Πυκνότητα	1.831 kg/m3
Ιξώδες	1,124 cP (20 °C)
Εμφάνιση	Άχρωμο προς κιτρινωπό υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία; ανάφλεξης	51 °C
Επικινδυνότητα
	Εκτός αあるふぁνにゅー σημειώνεται διαφορετικά, τたうαあるふぁ δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

To ιωδοβενζόλιο ή ιωδοβενζένιο ή φαινυλιωδίδιο αρωματική χημική ένωση μみゅーεいぷしろん χημικό τύπο C₆H₅I, πぱいοおみくろんυうぷしろん παριστάνεται συντομογραφικά ως PhBr. Είναι ένα παράγωγο τたうοおみくろんυうぷしろん βενζολίου.

Δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί^[1]
C-H	σしぐま	2sp²-1s	106 pm	3% C^- H⁺
C-C	σしぐま	2sp²-2sp²	147 pm
C-I	σしぐま	2sp³-5sp³	210 pm	5‰ C⁺ I^-
C_#1...C_#6'	πぱい^[2]	2p-2p	147 pm
Κατανομή φορτίων σしぐまεいぷしろん ουδέτερο μόριο
C_#2-#6	-0,03
I	-0,005
C_#1	+0,005
H	+0,03

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん ιωδίωση βενζολίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん ιωδίωση βενζολίου παράγεται ιωδοβενζόλιο^[3]:

$\mathrm {PhH+I_{2}{\xrightarrow {FeI_{3}}}PhI+HI}$

Σύμφωνα μみゅーεいぷしろん μみゅーιいおたαあるふぁ παραλλαγή, ηいーた αντίδραση καταλύεται από τたうηいーたνにゅー παρουσία τたうοおみくろんυうぷしろん νιτρικού οξέος^[4]

$\mathrm {PhH+I_{2}{\xrightarrow {HNO_{3}}}PhI+HI}$

Μみゅーεいぷしろん υποκατάσταση υδροξυλίου από ιώδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん επίδραση υδροϊωδίου (HI) σしぐまεいぷしろん φαινόλη (PhOH) πσράγεται ιωδοβενζόλιο^[5]:

$\mathrm {PhOH+HI{\xrightarrow {}}PhI+H_{2}O}$

Συνήθως τたうοおみくろん υδροϊώδιο παρασκευάζεται επιτόπου («in citu») μみゅーεいぷしろん τたうηいーたνにゅー αντίδραση:

$\mathrm {2KI+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}K_{2}SO_{4}+2HI}$

Μみゅーεいぷしろん υποκατάσταση άλλου αλογόνου από ιώδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん επίδραση ιωδιούχου καλίου (KI) σしぐまεいぷしろん αλοβενζόλιο PhX, όππυ X εδώ F, Cl, Br), ιωδοβενζόλιο^[6]:

$\mathrm {PhX+KI{\xrightarrow {}}PhI+KX}$

Μみゅーεいぷしろん υποκατάσταση αμινομάδας από ιώδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん έμεσε υποκατάσταση της αμινομάδας ανιλίνης από ιώδιο, μέσω της αντίδρασης Sandmeyer κかっぱαあるふぁιいおた σχηματισμού διαζωβενζολιακού άλατος παράγεται ιωδοβενζόλιο^[7]:

$\mathrm {PhNH_{2}+NaNO_{2}+2HX{\xrightarrow {}}[PhN_{2}]X+NaX+2H_{2}O}$
$\mathrm {[PhN_{2}]X+CuI{\xrightarrow {}}PhI+CuX+N_{2}\uparrow }$

Χημικές ιδιότητες κかっぱαあるふぁιいおた παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Επειδή οおみくろん δεσμός C-I είναι ασθενέστερος από τους δεσμούς C-Br κかっぱαあるふぁιいおた C-Cl, τたうοおみくろん ιωδοβενζόλιο είναι πぱいιいおたοおみくろん δρασυικό από τたうοおみくろん βρωμοβενζόλιο κかっぱαあるふぁιいおた τたうοおみくろん χλωροβενζόλιο.

Υποκατάσταση από υδροξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Υδρόλυση μみゅーεいぷしろん αραιό διάλυμα υδροξειδίου τたうοおみくろんυうぷしろん νατρίου (NaOH) παράγεται φαινόλη (PhOH)^[8]:

$\mathrm {PhI+NaOH{\xrightarrow {}}PhOH+NaI}$

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん αλκοολικά άλατα (RONa) παράγεται αλκυλοφαινυλαιθέρας (PhOR)^[8]:

$\mathrm {PhI+RONa{\xrightarrow {}}PhOR+NaI}$

Υποκατάσταση από αλκινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん αλκινικά άλατα (RC≡CNa) παράγεται φαινυλαλκίνιο (RC≡CPh). Πぱい.χかい.^[8]:

$\mathrm {PhI+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CPh+NaI}$

Υποκατάσταση από ακύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん καρβονικά άλατα (RCOONa) παράγεται καρβονικό φαινυλεστέρας (RCOOPh)^[8]:

$\mathrm {PhI+RCOONa{\xrightarrow {}}RCOOPh+NaI}$

Υποκατάσταση από κυάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん κυανιούχο νάτριο (NaCN) παράγεται βενζονιτρίλιο (PhCN)^[8]:

$\mathrm {PhI+NaCN{\xrightarrow {}}PhCN+NaI}$

Υποκατάσταση από αλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん αλκυλολίθιο (RLi) παράγεται αλκυλοβενζόλιο^[8]:

$\mathrm {PhI+RLi{\xrightarrow {}}PhR+LiI}$

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) παράγεται θειοφαινόλη (PhSH)^[8]:

$\mathrm {PhI+NaSH{\xrightarrow {}}PhSH+NaI}$

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん θειολικό νάτριο (RSNa) παράγεται αλκυλοφαινυλοθειαιθέρας (PhSR)^[8]:

$\mathrm {PhI+RSNa{\xrightarrow {}}PhSR+NaI}$

Υποκατάσταση ιωδίου από φθόριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σしぐまεいぷしろん ιωδοβενζόλιο (PhI) πσράγεται φθοροβενζόλιο^[9]:

$\mathrm {2PhI+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}2PhF+Hg_{2}I_{2}\downarrow }$

Υποκατάσταση από αμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん αμμωνία (NH₃) παράγεται ανιλίνη (PhNH₂)^[8]:

$\mathrm {PhI+NH_{3}{\xrightarrow {}}PhNH_{2}+HI}$

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん πρωυτοταγείς αμίνες (RNH₂) παράγεται N-αλκυλανιλίνη (PhNHR)^[8]:

$\mathrm {PhI+RNH_{2}{\xrightarrow {}}PhNHR+HI}$

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん δευτεροταγείς αμίνες (R΄NHR) παράγεται N,N-διαλκυλομεθυλαμίνη [PhN(R)R΄]^[8]:

$\mathrm {PhI+R{\acute {}}\;NHR{\xrightarrow {}}PhN(R)R{\acute {}}+HI}$

Υποκατάσταση από φωσφύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん φωσφίνη σχηματίζει φαινυλοφωσφίνη^[10]:

$\mathrm {PhI+PH_{3}{\xrightarrow {}}PhPH_{2}+HI}$

Υποκατάσταση από νιτροομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん νιτρώδη άργυρο (AgNO₂) παράγεται νιτροβενζόλιο (PhNO₂)^[11]:

$\mathrm {PhI+AgNO_{2}{\xrightarrow {}}PhNO_{2}+AgI}$

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Μみゅーεいぷしろん λίθιο (Li). Παράγεται φαινυλολίθιο:

$\mathrm {PhI+2Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}PhLi+LiI}$

2. Μみゅーεいぷしろん μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard)^[12]:

$\mathrm {PhI+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}PhMgI}$

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Μみゅーεいぷしろん λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH₄) παράγεται βενζόλιο^[13]:

$\mathrm {4PhI+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4PhH+LiI+AlI_{3}}$

2. Μみゅーεいぷしろん «υδρογόνο εいぷしろんνにゅー τたうωおめが γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται βενζόλιο^[14]:

$\mathrm {PhI+Zn+HI{\xrightarrow {}}PhH+ZnII}$

3. Μみゅーεいぷしろん υδροϊώδιο (HI):

$\mathrm {RI+HI{\xrightarrow {}}PhH+I_{2}}$

4. Μみゅーεいぷしろん σιλάνιο, παρουσία τριιωδιούχου βορίου παράγεται βενζόλιο^[15]:

$\mathrm {PhI+SiH_{4}{\xrightarrow {BI_{3}}}PhH+SiH_{3}I}$

Αντιδράσεις προσθήκης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Σしぐまεいぷしろん αλκένια. Πぱい.χかい. μみゅーεいぷしろん αιθένιο (CH₂=CH₂) παράγει 2-φαινυλο-1-ιωδαιθάνιο (PhCH₂CH₂I):

$\mathrm {PhI+CH_{2}=CH_{2}{\xrightarrow {}}PhCH_{2}CH_{2}I}$

2. Σしぐまεいぷしろん αλκίνια. Πぱい.χかい. μみゅーεいぷしろん αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 2-φαινυλο-1-ιωδαιθένιο (PhCH=CHI):

$\mathrm {PhI+HC\equiv CH{\xrightarrow {}}PhCH=CH_{2}I}$

3. Σしぐまεいぷしろん κυκλοαλκάνια πぱいοおみくろんυうぷしろん έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Πぱい.χかい. μみゅーεいぷしろん κυκλοπροπάνιο παράγει 3-φαινυλο-1-ιωδοπροπάνιο:

$\mathrm {+PhI{\xrightarrow {}}PhCH_{2}CH_{2}CH_{2}I}$

4. Σしぐまεいぷしろん αλκαδιένια. Πぱい.χかい. μみゅーεいぷしろん βουταδιένιο-1,3 παράγει 4-φαινυλο-1-ιωδο-2-βουτένιο.

$\mathrm {PhI+CH_{2}=CHCH=CH_{2}{\xrightarrow {}}PhCH_{2}CH=CHCH_{2}I}$

5. Σしぐまεいぷしろん ετεροκυκλικές ενώσεις πぱいοおみくろんυうぷしろん έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Πぱい.χかい. μみゅーεいぷしろん εποξυαιθάνιο παράγει φαινοξυ-2-ιωδαιθάνιο^[16]:

$\mathrm {+PhI{\xrightarrow {}}ICH_{2}CH_{2}OPh}$

Αντιδράσεις ηλεκτρονιόφιλης υποκατάστασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ηいーた παρουσία τたうοおみくろんυうぷしろん ιωδίου απενεργοποιεί μερικώς τたうοおみくろんνにゅー αρωματικό χαρακτήρα, κάνοντας τις παρακάτω αντιδράσεις πぱいιいおたοおみくろん αργές σしぐまεいぷしろん σύγκριση μみゅーεいぷしろん τις αντίστοιχες τたうοおみくろんυうぷしろん βενζολίου. Παράγονται, ωστόσο οおみくろんρろーθしーたοおみくろん- κかっぱαあるふぁιいおた πぱいαあるふぁρろーαあるふぁ- παράγωγα.

Νίτρωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん νίτρωση παράγει ορθοιωδονιτροβενζόλιο κかっぱαあるふぁιいおた παραιωδονιτροβενζόλιο^[3]:

$\mathrm {PhI+HNO_{3}{\xrightarrow {\pi .H_{2}SO_{4}}}{\frac {2}{3}}o-C_{6}H_{4}(NO_{2})I+{\frac {1}{3}}\pi -C_{6}H_{4}(NO_{2})I+H_{2}O}$

Σουλφούρωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん σουλφούρωση παράγει ορθοιωδοβενζοσουλφονικό οξύ κかっぱαあるふぁιいおた παραιωδοβενζοσουλφονικό οξύ^[3]:

$\mathrm {PhI+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}{\frac {2}{3}}o-C_{6}H_{4}(I)SO_{3}H+{\frac {1}{3}}\pi -C_{6}H_{4}(I)SO_{3}H+H_{2}O}$

Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん αλογόνωση παράγει ορθοαλοιωδοβενζόλιο κかっぱαあるふぁιいおた παρααλοιωδοβενζόλιο^[3]:

$\mathrm {PhI+X_{2}{\xrightarrow {FeX_{3}}}{\frac {2}{3}}o-C_{6}H_{4}(I)X+{\frac {1}{3}}\pi -C_{6}H_{4}(I)X+HX}$

όπου Χかい I ή I. Τたうαあるふぁ άλλα φαινυλαλονονίδια προκύπτουν σしぐまεいぷしろん δεύτερη φάση μみゅーεいぷしろん υποκατάσταση αυτών μみゅーεいぷしろん χρήση KI ή Hg₂F₂, αντίστοιχα.

Αλκυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει ορθοαλκυλοιωδοβενζόλιο κかっぱαあるふぁιいおた παρααλκυλοιωδοβενζόλιο^[3]:

$\mathrm {PhI+RX{\xrightarrow {AlX_{3}}}{\frac {2}{3}}o-C_{6}H_{4}(R)I+{\frac {1}{3}}\pi -C_{6}H_{4}(R)I+HX}$

Ακυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん ακυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει ορθοακυλοιωδοβενζόλιο κかっぱαあるふぁιいおた παραακυλοιωδοβενζόλιο^[3]:

$\mathrm {PhI+RCOX{\xrightarrow {AlX_{3}}}{\frac {2}{3}}o-C_{6}H_{4}(I)COR+{\frac {1}{3}}\pi -C_{6}H_{4}(I)COR+HX}$

Υδροξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん υδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει ορθοιωδοφαινόλη κかっぱαあるふぁιいおた παραιωδοφαινολη^[3]:

$\mathrm {PhI+XOH{\xrightarrow {AlX_{3}}}{\frac {2}{3}}o-C_{6}H_{4}(I)OH+{\frac {1}{3}}\pi -C_{6}H_{4}(I)OH+HX}$

Αμίνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん αμίνωση κατά Friedel-Crafts παράγει ορθοιωδοανιλίνη κかっぱαあるふぁιいおた παραιωδοανιλίνη^[3]:

$\mathrm {PhI+NH_{2}X{\xrightarrow {AlX_{3}}}{\frac {2}{3}}o-C_{6}H_{4}(I)NH_{2}+{\frac {1}{3}}\pi -C_{6}H_{4}(I)NH_{2}+HX}$

Καρβοξυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん καρβοξυλίωση κατά Friedel-Crafts προς ορθοιωδοβενζοϊκό οξύ κかっぱαあるふぁιいおた παραιωδοβενζοϊκό οξύ^[3]:

$\mathrm {PhI+XCOOH{\xrightarrow {AlX_{3}}}{\frac {2}{3}}o-C_{6}H_{4}(I)COOH+{\frac {1}{3}}\pi -C_{6}H_{4}(I)COOH+HX}$

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん υδρογόνωση παράγει ιωδοκυκλοεξάνιο^[17]:

$\mathrm {PhI+3H_{2}{\xrightarrow {Pt}}C_{6}H_{11}I}$

Οζονόλυση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん Οζονόλυση παράγει αιθανοδιάλη κかっぱαあるふぁιいおた φορμυλοαιθανοϋλοιωδίδιο^[18]:

$\mathrm {PhI+2O_{3}{\xrightarrow {}}2O=CHCH=O+OCHCOI}$

Αλομεθυλίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん αλομεθυλίωση κατά Blanc παράγει ορθοαλομεθυλοιωδοβενζόλιο κかっぱαあるふぁιいおた παρααλομεθυλοιωδοβενζόλιο^[19]:

$\mathrm {PhI+H_{2}C=O+HX{\xrightarrow {ZnX_{2}}}{\frac {2}{3}}o-C_{6}H_{4}(I)CH_{2}X+{\frac {1}{3}}\pi -C_{6}H_{4}(I)CH_{2}X+H_{2}O}$

Επίδραση καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん μεθυλένιο προς ορθοιωδοτολουόλιο, μεταιωδοτολουόλιο, παραιωδοτολουόλιο, 1-ιωδοκυκλοεπτατρένιο, 2-ιωδοκυκλοεπτατρένιο κかっぱαあるふぁιいおた 3-ιωδοκυκλοεπτατρένιο:

$\mathrm {PhI+CH_{3}I+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {5}{11}}C_{6}H_{4}(I)CH_{3}+{\frac {6}{11}}C_{7}H_{7}I+KI+H_{2}O}$

Εφαρμογές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τたうοおみくろん ιωδοβενζόλιο μπορεί νにゅーαあるふぁ χρησιμοποιηθεί γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー παρασκευή τたうοおみくろんυうぷしろん ιωδομαγνησιοβενζόλιου, πぱいοおみくろんυうぷしろん αντιδρά μみゅーεいぷしろん διοξείδιο τたうοおみくろんυうぷしろん άνθρακα, παράγοντας βενζοϊκό οξύ:

$\mathrm {PhI+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}PhMgI{\xrightarrow {+CO_{2}}}PhCOOMgI{\xrightarrow {+H_{2}O}}PhCOOH+Mg(OH)I}$

Μπορεί ακόμη νにゅーαあるふぁ χρησιμοποιηθεί, όπως κかっぱαあるふぁιいおた τたうοおみくろん βρωμοβενζόλιο, γがんまιいおたαあるふぁ αντιδράσεις «ζευγαρώματος», όπως ηいーた αντίδραση Σουζούκι:

$\mathrm {2PhI{\xrightarrow[{NaOH}]{Pt}}Ph_{2}+I_{2}}$

Τέλος, τたうοおみくろん ιωδοβενζόλιο αντιδρά μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろん χλώριο σχηματίζοντας τたうοおみくろん σύμπλοκο διχλωριούχο ιωδοβενζόλιο (PhICl₂), πぱいοおみくろんυうぷしろん χρησιμοπποιείται ως ένα οξειδωτικό^[20]:

$\mathrm {PhI+Cl_{2}{\xrightarrow {}}PhICl_{2}}$

Παραπομπές κかっぱαあるふぁιいおた σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

↑ Τたうαあるふぁ δεδομένα προέρχονται εいぷしろんνにゅー μέρει από τたうοおみくろん «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company κかっぱαあるふぁιいおた Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, Σしぐまεいぷしろんλらむだ. 34.
↑ Δεσμός 6 κέντρων κかっぱαあるふぁιいおた 6 ηλεκτρονίων
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 ^3,4 ^3,5 ^3,6 ^3,7 ^3,8 Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 360, §16.5.1.
↑ F. B. Dains and R. Q. Brewster (1941), «Iodobenzene», Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0323 ; Coll. Vol. 1: 323
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 185, §7.2.1, R = Ph, X = Ιいおた.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 185, §7.2.3, R = Ph.
↑ H. J. Lucas, E. R. Kennedy (1939), «Iodobenzene», Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv2p0351 ; Coll. Vol. 2: 351
↑ ^8,00 ^8,01 ^8,02 ^8,03 ^8,04 ^8,05 ^8,06 ^8,07 ^8,08 ^8,09 ^8,10 Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 186, §7.3.1.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 185, §7.2.8.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 267, §11.3.Αあるふぁ1, R = Ph, X = I.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 244, §10.3.Αあるふぁ, R = Ph, X = I.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 187, §7.3.5, R = Ph, X = I.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 187, §7.3.3αあるふぁ, R = Ph, X = I.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 187, §7.3.3βべーた, R = Ph, X = I.
↑ Αあるふぁ. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 291-293, §19.1.
↑ Νにゅー. Αλεξάνδρου, Αあるふぁ. Βάρβογλη, Δでるた. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σしぐまεいぷしろんλらむだ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης γがんまιいおたαあるふぁ Nu = I.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 360, §16.5.2.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 360, §16.5.3.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 360, §16.5.5.
↑ H. J. Lucas and E. R. Kennedy, «Iodobenzene dichloride», Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv3p0482 ; Coll. Vol. 3: 482

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Γがんま. Βάρβογλη, Νにゅー. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Αあるふぁ. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧかいΗいーたΜみゅーΕいぷしろんΙいおたΑあるふぁ, Μみゅーτたうφふぁい. Αあるふぁ. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982
Νにゅー. Αλεξάνδρου, Αあるふぁ. Βάρβογλη, Δでるた. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

[1] Τたうαあるふぁ δεδομένα προέρχονται εいぷしろんνにゅー μέρει από τたうοおみくろん «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company κかっぱαあるふぁιいおた Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, Σしぐまεいぷしろんλらむだ. 34.

[2] Δεσμός 6 κέντρων κかっぱαあるふぁιいおた 6 ηλεκτρονίων

[Pet3601-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 ^3,4 ^3,5 ^3,6 ^3,7 ^3,8 Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 360, §16.5.1.

[4] F. B. Dains and R. Q. Brewster (1941), «Iodobenzene», Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0323 ; Coll. Vol. 1: 323

[5] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 185, §7.2.1, R = Ph, X = Ιいおた.

[6] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 185, §7.2.3, R = Ph.

[7] H. J. Lucas, E. R. Kennedy (1939), «Iodobenzene», Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv2p0351 ; Coll. Vol. 2: 351

[Pet186-8] 8,00 ^8,01 ^8,02 ^8,03 ^8,04 ^8,05 ^8,06 ^8,07 ^8,08 ^8,09 ^8,10 Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 186, §7.3.1.

[9] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 185, §7.2.8.

[10] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 267, §11.3.Αあるふぁ1, R = Ph, X = I.

[11] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 244, §10.3.Αあるふぁ, R = Ph, X = I.

[12] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 187, §7.3.5, R = Ph, X = I.

[13] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 187, §7.3.3αあるふぁ, R = Ph, X = I.

[14] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 187, §7.3.3βべーた, R = Ph, X = I.

[15] Αあるふぁ. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 291-293, §19.1.

[16] Νにゅー. Αλεξάνδρου, Αあるふぁ. Βάρβογλη, Δでるた. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σしぐまεいぷしろんλらむだ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης γがんまιいおたαあるふぁ Nu = I.

[Pet3602-17] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 360, §16.5.2.

[Pet3603-18] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 360, §16.5.3.

[Pet3605-19] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 360, §16.5.5.

[20] H. J. Lucas and E. R. Kennedy, «Iodobenzene dichloride», Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv3p0482 ; Coll. Vol. 3: 482

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]