Βενζοϊκό οξύ
Γενικά
Όνομα IUPAC Βενζοϊκό οξύ
Άλλες ονομασίες Βενζενοκαρβονικό οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C7 H6 O2
Μοριακή μάζα 122,12 amu
Σύντομος C6 H5 COOH
Συντομογραφίες PhCOOH
Αριθμός CAS 65-85-0
SMILES O=C(O)c1ccccc1
InChI 1S/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9)
Αριθμός EINECS 200-618-2
Αριθμός RTECS DG0875000
Αριθμός UN 8SKN0B0MIM
PubChem CID 243
ChemSpider ID 238
Κωδικός προσθέτου E210
Δομή
Διπολική ροπή 1,72 D
Μοριακή γεωμετρία επίπεδη
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 122,35 °C
Σημείο βρασμού 249 °C
Πυκνότητα 1.320 kg/m3
Διαλυτότητα σ しぐま τ たう ο おみくろん νερό 3,4 kg/m3
Δείκτης διάθλασης D 1,5397
Εμφάνιση Άχρωμο κρυσταλλικό στερεό
Χημικές ιδιότητες
pKa 4,21
Ελάχιστη θερμοκρασία 121 °C
Σημείο αυτανάφλεξης 570 °C
Επικινδυνότητα
Κίνδυνοι κατάNFPA 704
Εκτός α あるふぁ ν にゅー τ たう α あるふぁ κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).
Τ たう ο おみくろん βενζοϊκό οξύ[ 1] (αγγλικά Benzoic acid ) είναι αρωματική οργανική χημική ένωση , π ぱい ο おみくろん υ うぷしろん άνθρακα , υδρογόνο κ かっぱ α あるふぁ ι いおた οξυγόνο , μ みゅー ε いぷしろん μοριακό τύπο C7 H6 O2 α あるふぁ ν にゅー κ かっぱ α あるふぁ ι いおた μ みゅー ε いぷしろん τ たう ο おみくろん ν にゅー Ph COOHτ たう ο おみくろん καρβοξυλικό οξύ . Τ たう ο おみくろん κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος , δηλαδή σ しぐま ε いぷしろん σ しぐま ε いぷしろん θερμοκρασία 25 °C κ かっぱ α あるふぁ ι いおた πίεση 1 atm , είναι άχρωμο κρυσταλλικό οξύ . Τ たう ο おみくろん τ たう ο おみくろん υ うぷしろん τ たう ο おみくろん gum benzoin »[ 2] τ たう η いーた γ がんま ι いおた α あるふぁ αιώνες . Αλλά, τ たう ο おみくろん μ みゅー ε いぷしろん κ かっぱ α あるふぁ ι いおた σ しぐま ε いぷしろん φυτά ,[ 3] γ がんま ι いおた α あるふぁ τ たう η いーた βιοσύνθεση πολλών δευτερευόντων μεταβολιτών .
Είναι γνωστά πολλά βενζοϊκά άλατα, βενζοϊκοί εστέρες , καθώς κ かっぱ α あるふぁ ι いおた τ たう ο おみくろん υ うぷしろん η いーた κ かっぱ α あるふぁ ι いおた τ たう α あるふぁ βιομηχανικά προϊόντα, όπως συντηριτικά τροφίμων ή κ かっぱ α あるふぁ ι いおた
Τ たう ο おみくろん τ たう ο おみくろん 16ο おみくろん . Η いーた απόσταξη τ たう ο おみくろん υ うぷしろん gum benzoin » πρωτοπεριγράφηκε από τ たう ο おみくろん Νοστράδαμο (1556 ), τ たう ο おみくろん ν にゅー Αλέξιο Πεντεμοντάνους (Alexius Pedemontanus , 1560 ) κ かっぱ α あるふぁ ι いおた τ たう ο おみくろん Μπλαισέ ν にゅー τ たう ε いぷしろん (Blaise de Vigenère , 1596 )[ 4]
Μετά από κάποιες πρωτοπόρες εργασίες τ たう ο おみくろん 1830 , διαμέσου μιας ποικιλίας πειραμάτων π ぱい ο おみくろん υ うぷしろん σ しぐま τ たう η いーた ν にゅー αμυγδαλίνη , π ぱい ο おみくろん υ うぷしろん τ たう α あるふぁ τ たう ο おみくろん ν にゅー καρπό τ たう ο おみくろん υ うぷしろん Prunus dulcis ) , από τους Π ぱい ι いおた ε いぷしろん ρ ろー Pierre Robiquet ) κ かっぱ α あるふぁ ι いおた Antoine Boutron-Charlard ), δ でるた υ うぷしろん ο おみくろん Γάλλους χημικούς , παράχθηκε βενζαλδεΰδη [ 5] ν にゅー α あるふぁ μ みゅー ε いぷしろん τ たう η いーた κ かっぱ α あるふぁ ι いおた δ でるた ε いぷしろん ν にゅー μ みゅー ε いぷしろん τ たう η いーた ν にゅー βενζοϊκής ρίζας (PhCOO·). Αυτό τ たう ο おみくろん Γιούστους φ ふぁい ο おみくろん ν にゅー (Justus von Liebig ) κ かっぱ α あるふぁ ι いおた Φρήντριχ Βέλερ (Friedrich Wöhler ), π ぱい ο おみくろん υ うぷしろん τ たう η いーた τ たう ο おみくろん υ うぷしろん τ たう ο おみくろん 1832 [ 6] τ たう ο おみくろん ιππουρικό οξύ (PhCONHCH2 COOH) σχετίζεται μ みゅー ε いぷしろん τ たう ο おみくろん
Τ たう ο おみくろん 1875 ο おみくろん Salkowski ) ανακάλυψε τις αντισηπτικές ιδιότητες τ たう ο おみくろん υ うぷしろん π ぱい ο おみくろん υ うぷしろん γ がんま ι いおた α あるふぁ [ 7]
Επίσης, τ たう ο おみくろん μ みゅー ι いおた α あるふぁ π ぱい ο おみくろん υ うぷしろん σ しぐま τ たう ο おみくろん καστορέλαιο , τ たう ο おみくろん μείγμα π ぱい ο おみくろん υ うぷしろん καστορικούς σάκους.
Κρύσταλλοι βενζοϊκού οξέος Τ たう ο おみくろん μ みゅー ε いぷしろん καταλυτική μερική οξείδωση τολουολίου από ατμοφαιρικό οξυγόνο . Η いーた κοβάλτιο ή ναφθαλινικό μαγγάνιο . Η いーた κ かっぱ α あるふぁ ι いおた απόδοση .
P
h
C
H
3
+
2
O
2
→
C
o
η いーた ´
M
n
P
h
C
O
O
H
+
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {PhCH_{3}+2O_{2}{\xrightarrow {Co\ {\acute {\eta }}\ Mn}}PhCOOH+H_{2}O} }
Τ たう ο おみくろん μ みゅー ε いぷしろん ανακρυσταλλώνεται συνήθως μ みゅー ε いぷしろん νερό , σ しぐま τ たう ο おみくろん σ しぐま ε いぷしろん θερμοκρασία (π ぱい χ かい σ しぐま τ たう ο おみくろん σημείο ζέσης τ たう ο おみくろん υ うぷしろん κ かっぱ α あるふぁ ι いおた σ しぐま ε いぷしろん παγόλουτρο ). Εναλλακτικοί διαλύτες γ がんま ι いおた α あるふぁ τ たう η いーた ν にゅー τ たう ο おみくろん υ うぷしろん τ たう ο おみくろん αιθανικό οξύ (άνυδρο κ かっぱ α あるふぁ ι いおた σ しぐま ε いぷしろん μ みゅー ε いぷしろん τ たう ο おみくろん βενζόλιο , η いーた προπανόνη , ο おみくろん πετρελαϊκός αιθέρας κ かっぱ α あるふぁ ι いおた αιθανόλης - νερού[ 8] 1. Μ みゅー ε いぷしろん τολουολίου μ みゅー ε いぷしろん υπερμαγγανικό κάλιο (KMnO4 )[ 9]
3
P
h
C
H
3
+
2
K
M
n
O
4
+
H
2
S
O
4
→
3
P
h
C
O
O
H
+
2
M
n
O
2
+
K
2
S
O
4
+
4
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {3PhCH_{3}+2KMnO_{4}+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}3PhCOOH+2MnO_{2}+K_{2}SO_{4}+4H_{2}O} }
2. Μ みゅー ε いぷしろん 1,2-διφαινυλοαιθένιου μ みゅー ε いぷしろん [ 10]
3
P
h
C
H
=
C
H
P
h
+
8
K
M
n
O
4
+
4
H
2
S
O
4
→
6
P
h
C
O
O
H
+
8
M
n
O
2
+
4
K
2
S
O
4
+
4
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {3PhCH=CHPh+8KMnO_{4}+4H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}6PhCOOH+8MnO_{2}+4K_{2}SO_{4}+4H_{2}O} }
3. Μ みゅー ε いぷしろん βενζυλικής αλκοόλης [ 11]
3
P
h
C
H
2
O
H
+
4
K
M
n
O
4
+
2
H
2
S
O
4
→
3
P
h
C
O
O
H
+
4
M
n
O
2
+
2
K
2
S
O
4
+
5
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {3PhCH_{2}OH+4KMnO_{4}+2H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}3PhCOOH+4MnO_{2}+2K_{2}SO_{4}+5H_{2}O} }
4. Μ みゅー ε いぷしろん βενζαλδεΰδης [ 12]
3
P
h
C
H
O
+
K
2
C
r
2
O
7
+
H
2
S
O
4
→
3
P
h
C
O
O
H
+
C
r
2
O
3
+
K
2
S
O
4
+
3
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {3PhCHO+K_{2}Cr_{2}O_{7}+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}3PhCOOH+Cr_{2}O_{3}+K_{2}SO_{4}+3H_{2}O} }
5. Μ みゅー ε いぷしろん βενζαλδεΰδης , μέθοδος Cannizzaro [ 13]
2
P
h
C
H
O
+
K
O
H
→
−
P
h
C
H
2
O
H
+
P
h
C
O
O
K
→
+
H
C
l
P
h
C
O
O
H
+
K
C
l
{\displaystyle \mathrm {2PhCHO+KOH{\xrightarrow {-PhCH_{2}OH}}+PhCOOK{\xrightarrow {+HCl}}PhCOOH+KCl} }
6. Από φαινυλοαλογονίδιο
α あるふぁ Μ みゅー ε いぷしろん αντίδραση Fittig :
P
h
X
+
2
N
a
→
−
N
a
X
P
h
N
a
→
+
X
C
O
O
H
P
h
C
O
O
H
+
N
a
X
{\displaystyle \mathrm {PhX+2Na{\xrightarrow {-NaX}}PhNa{\xrightarrow {+XCOOH}}PhCOOH+NaX} }
β べーた ενώσεων Grignard [ 14]
P
h
X
+
M
g
→
|
E
t
2
O
|
P
h
M
g
X
→
+
C
O
2
P
h
C
O
O
M
g
X
→
+
H
2
O
P
h
C
O
O
H
+
M
g
(
O
H
)
X
{\displaystyle \mathrm {PhX+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}PhMgX{\xrightarrow {+CO_{2}}}PhCOOMgX{\xrightarrow {+H_{2}O}}PhCOOH+Mg(OH)X} }
7. Από βενζονιτρίλιο μ みゅー ε いぷしろん υδρόλυση [ 15]
P
h
C
N
+
H
2
O
→
P
h
C
O
N
H
2
→
+
H
2
O
P
h
C
O
O
N
H
4
→
+
H
C
l
P
h
C
O
O
H
+
N
H
4
C
l
{\displaystyle \mathrm {PhCN+H_{2}O{\xrightarrow {}}PhCONH_{2}{\xrightarrow {+H_{2}O}}PhCOONH_{4}{\xrightarrow {+HCl}}PhCOOH+NH_{4}Cl} }
8. Από βενζόλιο κ かっぱ α あるふぁ ι いおた φωσγένιο μ みゅー ε いぷしろん αντίδραση Friedel-Crafts [ 16]
P
h
H
+
C
O
C
l
2
→
A
l
X
3
P
h
C
O
C
l
→
H
+
+
H
2
O
P
h
C
O
O
H
+
H
C
l
{\displaystyle \mathrm {PhH+COCl_{2}{\xrightarrow {AlX_{3}}}PhCOCl{\xrightarrow[{H^{+}}]{+H_{2}O}}PhCOOH+HCl} }
1. Έχει όξινο χαρακτήρα κ かっぱ α あるふぁ ι いおた άλατα . Π ぱい χ かい [ 17]
P
h
C
O
O
H
+
N
a
O
H
→
P
h
C
O
O
N
a
+
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {PhCOOH+NaOH{\xrightarrow {}}PhCOONa+H_{2}O} }
2. Αποκαρβοξυλίωση (αποτελεσματικότερη σ しぐま τ たう α あるふぁ τ たう ο おみくろん υ うぷしろん [ 18]
α あるふぁ βενζόλιο :
P
h
C
O
O
H
→
△
P
h
H
+
C
O
2
{\displaystyle PhCOOH{\xrightarrow {\triangle }}PhH+CO_{2}}
β べーた διφαινύλιο [ 19]
2
P
h
C
O
O
H
→
η いーた λ らむだ ϵ
κ かっぱ τ たう ρ ろー
o
´
λ らむだ υ うぷしろん σ しぐま η いーた
P
h
2
+
2
C
O
2
+
H
2
{\displaystyle 2PhCOOH{\xrightarrow {\eta \lambda \epsilon \kappa \tau \rho {\acute {o}}\lambda \upsilon \sigma \eta }}Ph_{2}+2CO_{2}+H_{2}}
γ がんま Μ みゅー ε いぷしろん τ たう ο おみくろん υ うぷしろん μ みゅー ε いぷしろん ασβέστιο (ή βάριο ) παράγεται βενζοφαινόνη [ 20]
(
P
h
C
O
O
)
2
C
a
→
△
P
h
C
O
P
h
+
C
a
C
O
3
↓
{\displaystyle \mathrm {(PhCOO)_{2}Ca{\xrightarrow {\triangle }}PhCOPh+CaCO_{3}\downarrow } }
δ でるた Μ みゅー ε いぷしろん βρωμίου σ しぐま ε いぷしろん άργυρο παράγεται φαινυλοβρωμίδιο - Αντίδραση Hunsdiecker [ 21]
P
h
C
O
O
A
g
+
B
r
2
→
P
h
B
r
+
A
g
B
r
↓
+
C
O
2
↑
{\displaystyle \mathrm {PhCOOAg+Br_{2}{\xrightarrow {}}PhBr+AgBr\downarrow +CO_{2}\uparrow } }
3. Αναγωγή προς βενζυλική αλκοόλη [ 22]
2
P
h
C
O
O
H
+
L
i
A
l
H
4
→
2
P
h
C
H
2
O
H
+
L
i
A
l
O
2
{\displaystyle \mathrm {2PhCOOH+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}2PhCH_{2}OH+LiAlO_{2}} }
4. Εστεροποίηση προς βενζοϊκό αλκυλεστέρα[ 23]
P
h
C
O
O
H
+
R
O
H
⟵
→
P
h
C
O
O
R
=
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {PhCOOH+ROH{\overrightarrow {\longleftarrow }}PhCOOR=H_{2}O} }
5. Μ みゅー ε いぷしろん βενζοϋλοχλωρίδιο [ 24]
α あるふぁ Μ みゅー ε いぷしろん 2 :
P
h
C
O
O
H
+
S
O
C
l
2
→
P
h
C
O
C
l
+
S
O
2
+
H
C
l
{\displaystyle \mathrm {PhCOOH+SOCl_{2}{\xrightarrow {}}PhCOCl+SO_{2}+HCl} }
β べーた Μ みゅー ε いぷしろん 5 :
P
h
C
O
O
H
+
P
C
l
5
→
P
h
C
O
C
l
+
P
O
C
l
3
+
H
C
l
{\displaystyle \mathrm {PhCOOH+PCl_{5}{\xrightarrow {}}PhCOCl+POCl_{3}+HCl} }
γ がんま Μ みゅー ε いぷしろん 3 :
3
P
h
C
O
O
H
+
P
C
l
3
→
3
P
h
C
O
C
l
+
H
3
P
O
3
{\displaystyle \mathrm {3PhCOOH+PCl_{3}{\xrightarrow {}}3PhCOCl+H_{3}PO_{3}} }
Η いーた τ たう ο おみくろん υ うぷしろん τ たう ο おみくろん ν にゅー σ しぐま τ たう ο おみくろん ο おみくろん ι いおた π ぱい ι いおた ο おみくろん α あるふぁ π ぱい τ たう ι いおた σ しぐま τ たう ο おみくろん βενζόλιο κ かっぱ α あるふぁ ι いおた μ みゅー τ たう ο おみくろん υ うぷしろん [ 25] 1. Μ みゅー ε いぷしろん μ みゅー
P
h
C
O
O
H
+
H
N
O
3
→
π ぱい .
H
2
S
O
4
μ みゅー −
O
2
N
C
6
H
4
C
O
O
H
+
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {PhCOOH+HNO_{3}{\xrightarrow {\pi .H_{2}SO_{4}}}\mu -O_{2}NC_{6}H_{4}COOH+H_{2}O} }
2. Μ みゅー ε いぷしろん μ みゅー
P
h
C
O
O
H
+
H
2
S
O
4
→
μ みゅー −
H
S
O
3
C
6
H
4
C
O
O
H
+
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {PhCOOH+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}\mu -HSO_{3}C_{6}H_{4}COOH+H_{2}O} }
3. Μ みゅー ε いぷしろん μ みゅー
P
h
C
O
O
H
+
X
2
→
A
l
X
3
μ みゅー −
X
C
6
H
4
C
O
O
H
+
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {PhCOOH+X_{2}{\xrightarrow {AlX_{3}}}\mu -XC_{6}H_{4}COOH+H_{2}O} }
όπου Χ かい Cl ή Br . Τ たう α あるふぁ σ しぐま ε いぷしろん μ みゅー ε いぷしろん μ みゅー ε いぷしろん 2 F2 , αντίστοιχα.
Ειδικά γ がんま ι いおた α あるふぁ τ たう ο おみくろん ο おみくろん 2 . 4. Αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts:
P
h
C
O
O
H
+
R
X
→
A
l
X
3
μ みゅー −
R
C
6
H
4
C
O
O
H
+
R
X
{\displaystyle \mathrm {PhCOOH+RX{\xrightarrow {AlX_{3}}}\mu -RC_{6}H_{4}COOH+RX} }
5. Ακυλίωση κατά Friedel-Crafts:
P
h
C
O
O
H
+
R
C
O
X
→
A
l
X
3
μ みゅー −
R
C
6
H
4
C
O
O
H
+
H
X
{\displaystyle \mathrm {PhCOOH+RCOX{\xrightarrow {AlX_{3}}}\mu -RC_{6}H_{4}COOH+HX} }
6. Αναγωγή προς κυκλοεξυλομεθανικό οξύ :
P
h
C
O
O
H
+
3
H
2
→
P
t
C
6
H
11
C
O
O
H
{\displaystyle \mathrm {PhCOOH+3H_{2}{\xrightarrow {Pt}}C_{6}H_{11}COOH} }
P
h
C
O
O
H
+
C
H
2
N
2
→
h
v
N
2
+
5
12
C
H
3
C
6
H
4
C
O
O
H
+
1
2
C
7
H
7
C
O
O
H
+
1
12
P
h
C
O
O
C
H
3
{\displaystyle \mathrm {PhCOOH+CH_{2}N_{2}{\xrightarrow {hv}}N_{2}+{\frac {5}{12}}CH_{3}C_{6}H_{4}COOH+{\frac {1}{2}}C_{7}H_{7}COOH+{\frac {1}{12}}PhCOOCH_{3}} }
Αυτό τ たう ο おみくろん κ かっぱ α あるふぁ ι いおた τ たう α あるふぁ τ たう ο おみくろん υ うぷしろん τ たう ο おみくろん βενζοϊκό νάτριο ) χρησιμοποιούνται κυρίως ως συντηρητικά τροφίμων (Ε いぷしろん Ε いぷしろん μ みゅー ι いおた α あるふぁ γ がんま ι いおた α あるふぁ τ たう η いーた κ かっぱ α あるふぁ ι いおた τ たう η いーた ν にゅー π ぱい ο おみくろん υ うぷしろん κ かっぱ
↑ Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες σ しぐま τ たう ο おみくろん ν にゅー
↑ Δείτε τ たう ο おみくろん βενζόλιο γ がんま ι いおた α あるふぁ
↑ «Scientists uncover last steps for benzoic acid creation in plants» . Purdue Agriculture News. ↑ Neumüller O-A (1988). Römpps Chemie-Lexikon (6 έκδοση). Stuttgart: Frankh'sche Verlagshandlung. ISBN 3-440-04516-1 . OCLC 50969944 . ↑ Nouvelles expériences sur les amandes amères et sur l'huile volatile qu'elles fournissent Robiquet, Boutron-Charlard, Annales de chimie et de physique, 44 (1830), 352–382,↑ Liebig J , Wöhler F (1832). «Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure». Annalen der Chemie 3 : 249–282. doi :10.1002/jlac.18320030302 ↑ Salkowski E (1875). Berl Klin Wochenschr 12 : 297–298. ↑ D. D. Perrin; W. L. F. Armarego (1988). Purification of Laboratory Chemicals (3rd έκδοση). Pergamon Press. σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ ISBN 0-08-034715-0 . ↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた Ν にゅー Α あるふぁ σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ Γ がんま
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた Ν にゅー Α あるふぁ σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた Ν にゅー Α あるふぁ σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ α あるふぁ
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた Ν にゅー Α あるふぁ σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた Ν にゅー Α あるふぁ σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた Ν にゅー Α あるふぁ σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた Ν にゅー Α あるふぁ σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ ↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた Ν にゅー Α あるふぁ σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた Ν にゅー Α あるふぁ σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた Ν にゅー Α あるふぁ Σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ α あるふぁ
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた Ν にゅー Α あるふぁ Σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ β べーた
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた Ν にゅー Α あるふぁ Σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ γ がんま
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた Ν にゅー Α あるふぁ Σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ δ でるた
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた Ν にゅー Α あるふぁ Σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた Ν にゅー Α あるふぁ Σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ α あるふぁ
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた Ν にゅー Α あるふぁ Σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ β べーた
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた Ν にゅー Α あるふぁ σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ Β べーた σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ
Γ がんま Ν にゅー Οργανική Χημεία , Αθήνα 1972Α あるふぁ Θεσσαλονίκη 1991SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ Χ かい Η いーた Μ みゅー Ε いぷしろん Ι いおた Α あるふぁ Μ みゅー τ たう φ ふぁい Α あるふぁ
Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた Ν にゅー Α あるふぁ
Δημήτριου Ν にゅー π ぱい • σ しぐま • ε いぷしろん Καρβοξυλικά οξέα Αλκανικά οξέα Αλκενικά οξέα Αλκινικά οξέα Αλκαδιενικά οξέα Αλκανοδιικά οξέα Αλκενοδιικά οξέα Αρωματικά οξέα Αλαλκανικά οξέα Διαλαλκανικά οξέα Τριαλαλκανικά οξέα Αλαλκενικά οξέα Υδροξυοξέα Αλδεϋδοξέα κ かっぱ α あるふぁ ι いおた Υδροθειοξέα Νιτροαλκανικά οξέα
![{\displaystyle \mathrm {PhH+COCl_{2}{\xrightarrow {AlX_{3}}}PhCOCl{\xrightarrow[{H^{+}}]{+H_{2}O}}PhCOOH+HCl} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0857a53034e81799197b4ada59453787d61bd755)
