Βενζοϊκό οξύ
Γενικά
Όνομα IUPAC
Βενζοϊκό οξύ
Άλλες ονομασίες
Βενζενοκαρβονικό οξύ Καρβοξυβενζόλιο Δρακυλικό οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος
C7 H6 O2
Μοριακή μάζα
122,12 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος
C6 H5 COOH
Συντομογραφίες
PhCOOH
Αριθμός CAS
65-85-0
SMILES
O=C(O)c1ccccc1
InChI
1S/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9)
Αριθμός EINECS
200-618-2
Αριθμός RTECS
DG0875000
Αριθμός UN
8SKN0B0MIM
PubChem CID
243
ChemSpider ID
238
Κωδικός προσθέτου τροφίμων
E210
Δομή
Διπολική ροπή
1,72 D
Μοριακή γεωμετρία
επίπεδη
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης
122,35 °C
Σημείο βρασμού
249 °C
Πυκνότητα
1.320 kg/m3
Διαλυτότητα σ しぐま τ たう ο おみくろん νερό
3,4 kg/m3
Δείκτης διάθλασης , nD
1,5397
Εμφάνιση
Άχρωμο κρυσταλλικό στερεό
Χημικές ιδιότητες
pKa
4,21
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης
121 °C
Σημείο αυτανάφλεξης
570 °C
Επικινδυνότητα
Κίνδυνοι κατάNFPA 704
Εκτός α あるふぁ ν にゅー σημειώνεται διαφορετικά, τ たう α あるふぁ δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).
Τ たう ο おみくろん βενζοϊκό οξύ[ 1] (αγγλικά Benzoic acid ) είναι αρωματική οργανική χημική ένωση , π ぱい ο おみくろん υ うぷしろん περιέχει άνθρακα , υδρογόνο κ かっぱ α あるふぁ ι いおた οξυγόνο , μ みゅー ε いぷしろん μοριακό τύπο C7 H6 O2 , α あるふぁ ν にゅー κ かっぱ α あるふぁ ι いおた αποδίδεται συχνότερα μ みゅー ε いぷしろん τ たう ο おみくろん ν にゅー αναλυτικότερο τύπο Ph COOH . Είναι τ たう ο おみくろん απλούστερο αρωματικό καρβοξυλικό οξύ . Τ たう ο おみくろん χημικά καθαρό βενζοϊκό οξύ, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος , δηλαδή σ しぐま ε いぷしろん δηλαδή σ しぐま ε いぷしろん θερμοκρασία 25 °C κ かっぱ α あるふぁ ι いおた υπό πίεση 1 atm , είναι άχρωμο κρυσταλλικό οξύ . Τ たう ο おみくろん όνομά τ たう ο おみくろん υ うぷしろん προήλθε από τ たう ο おみくろん «gum benzoin »[ 2] , τ たう η いーた μόνη πηγή βενζοϊκού οξέος, γ がんま ι いおた α あるふぁ αιώνες . Αλλά, τ たう ο おみくろん βενζοϊκό οξύ βρίσκεται μ みゅー ε いぷしろん φυσικό τρόπο κ かっぱ α あるふぁ ι いおた σ しぐま ε いぷしろん πολλά άλλα φυτά ,[ 3] χρησιμεύοντας ως πρόδρομη ένωση γ がんま ι いおた α あるふぁ τ たう η いーた βιοσύνθεση πολλών δευτερευόντων μεταβολιτών .
Είναι γνωστά πολλά βενζοϊκά άλατα, βενζοϊκοί εστέρες , καθώς κ かっぱ α あるふぁ ι いおた διάφορα άλλα βενζοϊκά «θυγατρικά» παράγωγα, τ たう ο おみくろん υ うぷしろん «μητρικού βενζοϊκού οξέος». Τόσο, η いーた «μητρική» ένωση, όσο κ かっぱ α あるふぁ ι いおた πολλά από τ たう α あるふぁ άμεσα παράγωγά της είναι άμεσα χρήσιμα βιομηχανικά προϊόντα, όπως συντηριτικά τροφίμων ή κ かっぱ α あるふぁ ι いおた σημαντικές πρόδρομες ενώσεις άλλων χρήσιμων οργανικών ενώσεων.
Τ たう ο おみくろん βενζοϊκό οξύ ανακαλύφθηκε τ たう ο おみくろん 16ο おみくろん αιώνα . Η いーた ξηρή απόσταξη τ たう ο おみくろん υ うぷしろん «gum benzoin » πρωτοπεριγράφηκε από τ たう ο おみくろん Νοστράδαμο (1556 ), τ たう ο おみくろん ν にゅー Αλέξιο Πεντεμοντάνους (Alexius Pedemontanus , 1560 ) κ かっぱ α あるふぁ ι いおた τ たう ο おみくろん Μπλαισέ ν にゅー τ たう ε いぷしろん Βιγκενέρ (Blaise de Vigenère , 1596 )[ 4] .
Μετά από κάποιες πρωτοπόρες εργασίες τ たう ο おみくろん 1830 , διαμέσου μιας ποικιλίας πειραμάτων π ぱい ο おみくろん υ うぷしろん βασίστηκαν σ しぐま τ たう η いーた ν にゅー αμυγδαλίνη , π ぱい ο おみくろん υ うぷしろん λαμβάνεται από τ たう α あるふぁ πικραμύγδαλα (δηλαδή τ たう ο おみくろん ν にゅー καρπό τ たう ο おみくろん υ うぷしろん Prunus dulcis ) , από τους Π ぱい ι いおた ε いぷしろん ρ ろー Ρομπικέτ (Pierre Robiquet ) κ かっぱ α あるふぁ ι いおた Αντουάν Μπουτρόν-Χαρλάρντ (Antoine Boutron-Charlard ), δ でるた υ うぷしろん ο おみくろん Γάλλους χημικούς , παράχθηκε βενζαλδεΰδη [ 5] (PhCHO). Απέτυχαν, όμως, ν にゅー α あるふぁ εξακριβώσουν, μ みゅー ε いぷしろん ποσοτικό τρόπο, τ たう η いーた δομή της αμυγδαλίνης κ かっぱ α あるふぁ ι いおた έτσι δ でるた ε いぷしろん ν にゅー πιστώθηκαν μ みゅー ε いぷしろん τ たう η いーた ν にゅー ταυτοποίηση της βενζοϊκής ρίζας (PhCOO·). Αυτό τ たう ο おみくろん βήμα πραγματοποιήθηκε αργότερα, από τους Γιούστους φ ふぁい ο おみくろん ν にゅー Λήμπιχ (Justus von Liebig ) κ かっぱ α あるふぁ ι いおた Φρήντριχ Βέλερ (Friedrich Wöhler ), π ぱい ο おみくろん υ うぷしろん καθόρισαν τ たう η いーた δομή τ たう ο おみくろん υ うぷしろん βενζοϊκού οξέος τ たう ο おみくろん 1832 [ 6] . Αυτοί αργότερα ερεύνησαν πώς τ たう ο おみくろん ιππουρικό οξύ (PhCONHCH2 COOH) σχετίζεται μ みゅー ε いぷしろん τ たう ο おみくろん βενζοϊκό οξύ.
Τ たう ο おみくろん 1875 ο おみくろん Σαλκόβσκι (Salkowski ) ανακάλυψε τις αντισηπτικές ιδιότητες τ たう ο おみくろん υ うぷしろん βενζοϊκού οξέος, π ぱい ο おみくろん υ うぷしろん ήδη γ がんま ι いおた α あるふぁ πολύ καιρό χρησιμοποιούνταν ως συντηρητικό[ 7] .
Επίσης, τ たう ο おみくろん βενζοϊκό οξύ είναι μ みゅー ι いおた α あるふぁ από τις χημικές ενώσεις π ぱい ο おみくろん υ うぷしろん βρίσκονται σ しぐま τ たう ο おみくろん καστορέλαιο , τ たう ο おみくろん οποίο είναι ένα υγρό μείγμα π ぱい ο おみくろん υ うぷしろん συλλέγεται από τους καστορικούς σάκους.
Κρύσταλλοι βενζοϊκού οξέος
Τ たう ο おみくろん βενζοϊκό οξύ παράγεται βιομηχανικά μ みゅー ε いぷしろん καταλυτική μερική οξείδωση τολουολίου από ατμοφαιρικό οξυγόνο . Η いーた αντίδραση αυτή καταλύεται από ναφθαλινικό κοβάλτιο ή ναφθαλινικό μαγγάνιο . Η いーた διεργασία αυτή χρησιμοποιεί φθηνές πρόδρομες ύλες κ かっぱ α あるふぁ ι いおた παρουσιάζει υψηλή απόδοση .
P
h
C
H
3
+
2
O
2
→
C
o
η いーた
´
M
n
P
h
C
O
O
H
+
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {PhCH_{3}+2O_{2}{\xrightarrow {Co\ {\acute {\eta }}\ Mn}}PhCOOH+H_{2}O} }
Τ たう ο おみくろん παραγόμενο μ みゅー ε いぷしろん τις παρακάτω μεθόδους βενζοϊκό οξύ ανακρυσταλλώνεται συνήθως μ みゅー ε いぷしろん νερό , σ しぐま τ たう ο おみくろん οποίο είναι σχετικά ευδιάλυτο σ しぐま ε いぷしろん υψηλή θερμοκρασία (π ぱい .χ かい . κοντά σ しぐま τ たう ο おみくろん σημείο ζέσης τ たう ο おみくろん υ うぷしろん ) κ かっぱ α あるふぁ ι いおた δυσδιάλυτο σ しぐま ε いぷしろん χαμηλή (παγόλουτρο ). Εναλλακτικοί διαλύτες γ がんま ι いおた α あるふぁ τ たう η いーた ν にゅー ανακρυστάλλωση τ たう ο おみくろん υ うぷしろん βενζοϊκού οξέος είναι τ たう ο おみくろん αιθανικό οξύ (άνυδρο κ かっぱ α あるふぁ ι いおた σ しぐま ε いぷしろん μίγματα μ みゅー ε いぷしろん νερό), τ たう ο おみくろん βενζόλιο , η いーた προπανόνη , ο おみくろん πετρελαϊκός αιθέρας κ かっぱ α あるふぁ ι いおた μίγματα αιθανόλης - νερού[ 8] .
1. Μ みゅー ε いぷしろん οξείδωση τολουολίου μ みゅー ε いぷしろん υπερμαγγανικό κάλιο (KMnO4 )[ 9] :
3
P
h
C
H
3
+
2
K
M
n
O
4
+
H
2
S
O
4
→
3
P
h
C
O
O
H
+
2
M
n
O
2
+
K
2
S
O
4
+
4
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {3PhCH_{3}+2KMnO_{4}+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}3PhCOOH+2MnO_{2}+K_{2}SO_{4}+4H_{2}O} }
2. Μ みゅー ε いぷしろん οξείδωση 1,2-διφαινυλοαιθένιου μ みゅー ε いぷしろん υπερμαγγανικό κάλιο[ 10] :
3
P
h
C
H
=
C
H
P
h
+
8
K
M
n
O
4
+
4
H
2
S
O
4
→
6
P
h
C
O
O
H
+
8
M
n
O
2
+
4
K
2
S
O
4
+
4
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {3PhCH=CHPh+8KMnO_{4}+4H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}6PhCOOH+8MnO_{2}+4K_{2}SO_{4}+4H_{2}O} }
3. Μ みゅー ε いぷしろん οξείδωση βενζυλικής αλκοόλης [ 11] :
3
P
h
C
H
2
O
H
+
4
K
M
n
O
4
+
2
H
2
S
O
4
→
3
P
h
C
O
O
H
+
4
M
n
O
2
+
2
K
2
S
O
4
+
5
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {3PhCH_{2}OH+4KMnO_{4}+2H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}3PhCOOH+4MnO_{2}+2K_{2}SO_{4}+5H_{2}O} }
4. Μ みゅー ε いぷしろん οξείδωση βενζαλδεΰδης [ 12] :
3
P
h
C
H
O
+
K
2
C
r
2
O
7
+
H
2
S
O
4
→
3
P
h
C
O
O
H
+
C
r
2
O
3
+
K
2
S
O
4
+
3
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {3PhCHO+K_{2}Cr_{2}O_{7}+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}3PhCOOH+Cr_{2}O_{3}+K_{2}SO_{4}+3H_{2}O} }
5. Μ みゅー ε いぷしろん οξειδοαναγωγή βενζαλδεΰδης , μέθοδος Cannizzaro [ 13] :
2
P
h
C
H
O
+
K
O
H
→
−
P
h
C
H
2
O
H
+
P
h
C
O
O
K
→
+
H
C
l
P
h
C
O
O
H
+
K
C
l
{\displaystyle \mathrm {2PhCHO+KOH{\xrightarrow {-PhCH_{2}OH}}+PhCOOK{\xrightarrow {+HCl}}PhCOOH+KCl} }
6. Από φαινυλοαλογονίδιο
α あるふぁ . Μ みゅー ε いぷしろん αντίδραση Fittig :
P
h
X
+
2
N
a
→
−
N
a
X
P
h
N
a
→
+
X
C
O
O
H
P
h
C
O
O
H
+
N
a
X
{\displaystyle \mathrm {PhX+2Na{\xrightarrow {-NaX}}PhNa{\xrightarrow {+XCOOH}}PhCOOH+NaX} }
β べーた . Μέσω ενώσεων Grignard [ 14] :
P
h
X
+
M
g
→
|
E
t
2
O
|
P
h
M
g
X
→
+
C
O
2
P
h
C
O
O
M
g
X
→
+
H
2
O
P
h
C
O
O
H
+
M
g
(
O
H
)
X
{\displaystyle \mathrm {PhX+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}PhMgX{\xrightarrow {+CO_{2}}}PhCOOMgX{\xrightarrow {+H_{2}O}}PhCOOH+Mg(OH)X} }
7. Από βενζονιτρίλιο μ みゅー ε いぷしろん υδρόλυση [ 15] :
P
h
C
N
+
H
2
O
→
P
h
C
O
N
H
2
→
+
H
2
O
P
h
C
O
O
N
H
4
→
+
H
C
l
P
h
C
O
O
H
+
N
H
4
C
l
{\displaystyle \mathrm {PhCN+H_{2}O{\xrightarrow {}}PhCONH_{2}{\xrightarrow {+H_{2}O}}PhCOONH_{4}{\xrightarrow {+HCl}}PhCOOH+NH_{4}Cl} }
8. Από βενζόλιο κ かっぱ α あるふぁ ι いおた φωσγένιο μ みゅー ε いぷしろん αντίδραση Friedel-Crafts [ 16] :
P
h
H
+
C
O
C
l
2
→
A
l
X
3
P
h
C
O
C
l
→
H
+
+
H
2
O
P
h
C
O
O
H
+
H
C
l
{\displaystyle \mathrm {PhH+COCl_{2}{\xrightarrow {AlX_{3}}}PhCOCl{\xrightarrow[{H^{+}}]{+H_{2}O}}PhCOOH+HCl} }
1. Έχει όξινο χαρακτήρα κ かっぱ α あるふぁ ι いおた άρα σχηματίζει άλατα . Π ぱい .χ かい .[ 17] :
P
h
C
O
O
H
+
N
a
O
H
→
P
h
C
O
O
N
a
+
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {PhCOOH+NaOH{\xrightarrow {}}PhCOONa+H_{2}O} }
2. Αποκαρβοξυλίωση (αποτελεσματικότερη σ しぐま τ たう α あるふぁ άλατά τ たう ο おみくろん υ うぷしろん )[ 18] :
α あるふぁ . Θερμική προς βενζόλιο :
P
h
C
O
O
H
→
△
P
h
H
+
C
O
2
{\displaystyle PhCOOH{\xrightarrow {\triangle }}PhH+CO_{2}}
β べーた . Ηλεκτρολυτική (μέθοδος Kolbe) προς διφαινύλιο [ 19] :
2
P
h
C
O
O
H
→
η いーた
λ らむだ
ϵ
κ かっぱ
τ たう
ρ ろー
o
´
λ らむだ
υ うぷしろん
σ しぐま
η いーた
P
h
2
+
2
C
O
2
+
H
2
{\displaystyle 2PhCOOH{\xrightarrow {\eta \lambda \epsilon \kappa \tau \rho {\acute {o}}\lambda \upsilon \sigma \eta }}Ph_{2}+2CO_{2}+H_{2}}
γ がんま . Μ みゅー ε いぷしろん θέρμανση αλάτων τ たう ο おみくろん υ うぷしろん μ みゅー ε いぷしろん ασβέστιο (ή βάριο ) παράγεται βενζοφαινόνη [ 20] :
(
P
h
C
O
O
)
2
C
a
→
△
P
h
C
O
P
h
+
C
a
C
O
3
↓
{\displaystyle \mathrm {(PhCOO)_{2}Ca{\xrightarrow {\triangle }}PhCOPh+CaCO_{3}\downarrow } }
δ でるた . Μ みゅー ε いぷしろん επίδραση βρωμίου σ しぐま ε いぷしろん βενζοϊκό άργυρο παράγεται φαινυλοβρωμίδιο - Αντίδραση Hunsdiecker [ 21] :
P
h
C
O
O
A
g
+
B
r
2
→
P
h
B
r
+
A
g
B
r
↓
+
C
O
2
↑
{\displaystyle \mathrm {PhCOOAg+Br_{2}{\xrightarrow {}}PhBr+AgBr\downarrow +CO_{2}\uparrow } }
3. Αναγωγή προς βενζυλική αλκοόλη [ 22] :
2
P
h
C
O
O
H
+
L
i
A
l
H
4
→
2
P
h
C
H
2
O
H
+
L
i
A
l
O
2
{\displaystyle \mathrm {2PhCOOH+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}2PhCH_{2}OH+LiAlO_{2}} }
4. Εστεροποίηση προς βενζοϊκό αλκυλεστέρα[ 23] :
P
h
C
O
O
H
+
R
O
H
⟵
→
P
h
C
O
O
R
=
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {PhCOOH+ROH{\overrightarrow {\longleftarrow }}PhCOOR=H_{2}O} }
5. Μ みゅー ε いぷしろん χλωριωτικά μέσα προς βενζοϋλοχλωρίδιο [ 24] :
α あるふぁ . Μ みゅー ε いぷしろん SOCl2 :
P
h
C
O
O
H
+
S
O
C
l
2
→
P
h
C
O
C
l
+
S
O
2
+
H
C
l
{\displaystyle \mathrm {PhCOOH+SOCl_{2}{\xrightarrow {}}PhCOCl+SO_{2}+HCl} }
β べーた . Μ みゅー ε いぷしろん PCl5 :
P
h
C
O
O
H
+
P
C
l
5
→
P
h
C
O
C
l
+
P
O
C
l
3
+
H
C
l
{\displaystyle \mathrm {PhCOOH+PCl_{5}{\xrightarrow {}}PhCOCl+POCl_{3}+HCl} }
γ がんま . Μ みゅー ε いぷしろん PCl3 :
3
P
h
C
O
O
H
+
P
C
l
3
→
3
P
h
C
O
C
l
+
H
3
P
O
3
{\displaystyle \mathrm {3PhCOOH+PCl_{3}{\xrightarrow {}}3PhCOCl+H_{3}PO_{3}} }
Η いーた παρουσία τ たう ο おみくろん υ うぷしろん καρβοξυλίου απενεργοποιεί σημαντικά τ たう ο おみくろん ν にゅー βενζολικό δακτύλιο σ しぐま τ たう ο おみくろん βενζοϊκό οξύ. Άρα ο おみくろん ι いおた αντίστοιχες αντιδράσεις γίνονται αρκετά π ぱい ι いおた ο おみくろん αργά α あるふぁ π ぱい ' ό,τ たう ι いおた σ しぐま τ たう ο おみくろん βενζόλιο κ かっぱ α あるふぁ ι いおた παράγονται κυρίως μ みゅー -διπαράγωγα τ たう ο おみくろん υ うぷしろん βενζολίου[ 25] :
1. Μ みゅー ε いぷしろん νίτρωση παράγει μ みゅー -νιτροβενζοϊκό οξύ :
P
h
C
O
O
H
+
H
N
O
3
→
π ぱい
.
H
2
S
O
4
μ みゅー
−
O
2
N
C
6
H
4
C
O
O
H
+
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {PhCOOH+HNO_{3}{\xrightarrow {\pi .H_{2}SO_{4}}}\mu -O_{2}NC_{6}H_{4}COOH+H_{2}O} }
2. Μ みゅー ε いぷしろん σουλφούρωση παράγει μ みゅー -σουλφοξυβενζοϊκό οξύ :
P
h
C
O
O
H
+
H
2
S
O
4
→
μ みゅー
−
H
S
O
3
C
6
H
4
C
O
O
H
+
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {PhCOOH+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}\mu -HSO_{3}C_{6}H_{4}COOH+H_{2}O} }
3. Μ みゅー ε いぷしろん αλογόνωση παράγει μ みゅー -αλοβενζοϊκό οξύ:
P
h
C
O
O
H
+
X
2
→
A
l
X
3
μ みゅー
−
X
C
6
H
4
C
O
O
H
+
H
2
O
{\displaystyle \mathrm {PhCOOH+X_{2}{\xrightarrow {AlX_{3}}}\mu -XC_{6}H_{4}COOH+H_{2}O} }
όπου Χ かい Cl ή Br . Τ たう α あるふぁ άλλα αλοβενζοϊκά οξέα προκύπτουν σ しぐま ε いぷしろん δεύτερη φάση μ みゅー ε いぷしろん υποκατάσταση αυτών μ みゅー ε いぷしろん χρήση HI ή Hg2 F2 , αντίστοιχα.
Ειδικά γ がんま ι いおた α あるふぁ τ たう ο おみくろん βρώμιο καλύτερος καταλύτης είναι ο おみくろん FeBr2 .
4. Αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts:
P
h
C
O
O
H
+
R
X
→
A
l
X
3
μ みゅー
−
R
C
6
H
4
C
O
O
H
+
R
X
{\displaystyle \mathrm {PhCOOH+RX{\xrightarrow {AlX_{3}}}\mu -RC_{6}H_{4}COOH+RX} }
5. Ακυλίωση κατά Friedel-Crafts:
P
h
C
O
O
H
+
R
C
O
X
→
A
l
X
3
μ みゅー
−
R
C
6
H
4
C
O
O
H
+
H
X
{\displaystyle \mathrm {PhCOOH+RCOX{\xrightarrow {AlX_{3}}}\mu -RC_{6}H_{4}COOH+HX} }
6. Αναγωγή προς κυκλοεξυλομεθανικό οξύ :
P
h
C
O
O
H
+
3
H
2
→
P
t
C
6
H
11
C
O
O
H
{\displaystyle \mathrm {PhCOOH+3H_{2}{\xrightarrow {Pt}}C_{6}H_{11}COOH} }
(κυκλοεξυλομεθανικό οξύ)
P
h
C
O
O
H
+
C
H
2
N
2
→
h
v
N
2
+
5
12
C
H
3
C
6
H
4
C
O
O
H
+
1
2
C
7
H
7
C
O
O
H
+
1
12
P
h
C
O
O
C
H
3
{\displaystyle \mathrm {PhCOOH+CH_{2}N_{2}{\xrightarrow {hv}}N_{2}+{\frac {5}{12}}CH_{3}C_{6}H_{4}COOH+{\frac {1}{2}}C_{7}H_{7}COOH+{\frac {1}{12}}PhCOOCH_{3}} }
Αυτό τ たう ο おみくろん μέτρια ασθενές οξύ κ かっぱ α あるふぁ ι いおた τ たう α あるふぁ άλατά τ たう ο おみくろん υ うぷしろん (κυρίως τ たう ο おみくろん βενζοϊκό νάτριο ) χρησιμοποιούνται κυρίως ως συντηρητικά τροφίμων (Ε いぷしろん 210-Ε いぷしろん 213). Επιπλέον αποτελεί μ みゅー ι いおた α あるふぁ σημαντική ενδιάμεση ένωση γ がんま ι いおた α あるふぁ τ たう η いーた σύνθεση κ かっぱ α あるふぁ ι いおた τ たう η いーた ν にゅー παραγωγή πολλών άλλων οργανικών ενώσεων, π ぱい ο おみくろん υ うぷしろん χρησιμεύουν ως αρωματικά πρόσθετα τροφίμων, φάρμακα κ かっぱ .ά..
↑ Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες σ しぐま τ たう ο おみくろん ν にゅー παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.
↑ Δείτε τ たう ο おみくろん βενζόλιο γ がんま ι いおた α あるふぁ περισσότερες σχετικές λεπτομέρειες
↑ «Scientists uncover last steps for benzoic acid creation in plants» . Purdue Agriculture News.
↑ Neumüller O-A (1988). Römpps Chemie-Lexikon (6 έκδοση). Stuttgart: Frankh'sche Verlagshandlung. ISBN 3-440-04516-1 . OCLC 50969944 .
↑ Nouvelles expériences sur les amandes amères et sur l'huile volatile qu'elles fournissent Robiquet, Boutron-Charlard, Annales de chimie et de physique, 44 (1830), 352–382,
↑ Liebig J , Wöhler F (1832). «Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure». Annalen der Chemie 3 : 249–282. doi :10.1002/jlac.18320030302 .
↑ Salkowski E (1875). Berl Klin Wochenschr 12 : 297–298.
↑ D. D. Perrin; W. L. F. Armarego (1988). Purification of Laboratory Chemicals (3rd έκδοση). Pergamon Press. σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ . 94. ISBN 0-08-034715-0 .
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ . 411, §19.2Γ がんま .1.
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ . 158, §6.9.8.
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ .200, §8.4.6α あるふぁ .
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ .221, §9.6.1,2.
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ .221, §9.6.4.
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ . 411, §19.2Γ2.
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ . 304, §13.7.1
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ . 411, §19.2Γ3.
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ . 285, §12.4.2.
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982: Σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ .285, §12.4.3α あるふぁ .
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982: Σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ .285, §12.4.3β べーた .
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982: Σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ .285, §12.4.3γ がんま .
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982: Σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ .285, §12.4.3δ でるた .
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982: Σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ .285, §12.4.4.
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982: Σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ .285, §12.4.8α あるふぁ .
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982: Σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ .285, §12.4.8β べーた .
↑ Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982: σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ .355, §16.1.1, σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ .357, §16.1.3Β べーた , σ しぐま ε いぷしろん λ らむだ .360, §16.5.1.
Γ がんま . Βάρβογλη, Ν にゅー . Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία , Αθήνα 1972
Α あるふぁ . Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ Χ かい Η いーた Μ みゅー Ε いぷしろん Ι いおた Α あるふぁ , Μ みゅー τ たう φ ふぁい . Α あるふぁ . Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις κ かっぱ α あるふぁ ι いおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν にゅー . Α あるふぁ . Πετάση 1982
Δημήτριου Ν にゅー . Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
π ぱい • σ しぐま • ε いぷしろん
Καρβοξυλικά οξέα Αλκανικά οξέα Αλκενικά οξέα Αλκινικά οξέα Αλκαδιενικά οξέα Αλκανοδιικά οξέα Αλκενοδιικά οξέα Αρωματικά οξέα Αλαλκανικά οξέα Διαλαλκανικά οξέα Τριαλαλκανικά οξέα Αλαλκενικά οξέα Υδροξυοξέα Αλδεϋδοξέα κ かっぱ α あるふぁ ι いおた κετοξέα Υδροθειοξέα Νιτροαλκανικά οξέα