Χλωρομεθάνιο

Χλωρομεθάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Χλωρομεθάνιο
Άλλες ονομασίες	Μεθυλοχλωρίδιο; Φρεόν 40
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	CH3Cl
Μοριακή μάζα	50,49 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	CH3Cl
Συντομογραφίες	MeCl; R-40; CFC-40
Αριθμός CAS	74-87-3
SMILES	CCl
InChI	1/CH3Cl/c1-2/h1H3
Αριθμός EINECS	200-817-4
Αριθμός RTECS	PA6300000
PubChem CID	6327
ChemSpider ID	6087
Δομή
Μήκος δεσμού	C-H: 106 pm; C-F: 139 pm
Είδος δεσμού	C-H: σしぐま (2sp3-1s); σしぐま (2sp3-3sp3)
Πόλωση δεσμού	C--H+: 3%; C+-Cl-: 9%
Γωνία δεσμού	109° 28'
Μοριακή γεωμετρία	τετραεδρική
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-97,7 °C
Σημείο βρασμού	-24,2 °C
Πυκνότητα	2.220 kg/m3 (0 °C)
Διαλυτότητα; σしぐまτたうοおみくろん νερό	5,325 kg/m3
Τάση ατμών	490 kPa (20 °C)
Εμφάνιση	Άχρωμο αέριο
Χημικές ιδιότητες
Θερμότητα πλήρους; καύσης	606,75 kJ
Ελάχιστη θερμοκρασία; ανάφλεξης	-46 °C
Σημείο αυτανάφλεξης	625 °C
Επικινδυνότητα
	Πολύ εύφλεκτο (F+); Βλαβερό (Xn)
Φράσεις κινδύνου	R10 R40 R48/20
Φράσεις ασφαλείας	S9 S16 S33
LD50	1.800 mg/kg
Κίνδυνοι κατά; NFPA 704	4 2 0
	Εκτός αあるふぁνにゅー σημειώνεται διαφορετικά, τたうαあるふぁ δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Τたうοおみくろん χλωρομεθάνιο^[2] (αγγλικά chloromethane) είναι οργανική χημική ένωση, μみゅーεいぷしろん μοριακό τύπο C H₃Cl. Μみゅーεいぷしろん βάση τたうοおみくろん σύστημα κωδικής ονομασίας πぱいοおみくろんυうぷしろん ξεκίνησε μみゅーεいぷしろん τους φθοροχλωράνθρακες έχει τたうοおみくろんνにゅー κωδικό HCC-40 ή R-40. Πぱいιいおたοおみくろん συγκεκριμένα ανήκει σしぐまτたうηいーたνにゅー ομόλογη σειρά τたうωおめがνにゅー αλαλκανίων, δηλαδή στους άκυκλους κορεσμένους μοναλυδρογονάνθρακες. Χρησιμοποιήθηκε ευρύτατα ως ψυκτικό υγρό. Τたうοおみくろん χημικά καθαρό χλωρομεθάνιο, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή θερμοκρασία 25°C κかっぱαあるふぁιいおた υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο, εξαιρετικά εύφλεκτο αέριο, μみゅーεいぷしろん ελαφριά γλυκιά οσμή, ηいーた οποία όμως γίνεται αισθητή σしぐまεいぷしろん μάλλον τοξικές συγκεντρώσεις. Ακριβώς λόγω τたうοおみくろんυうぷしろん κινδύνου πぱいοおみくろんυうぷしろん αποτελεί ηいーた τοξικότητά τたうοおみくろんυうぷしろん, αποφεύγεται (πλέον) ηいーた χρήση τたうοおみくろんυうぷしろん σしぐまεいぷしろん καταναλωτικά προϊόντα. Τたうοおみくろん χλωρομεθάνιο πρωτοσυνθέθηκε τたうοおみくろん 1835 από τους Γάλλους χημικούς Ζぜーたαあるふぁνにゅー-Μπατίστ Ντυμά (Jean-Baptiste Dumas) κかっぱαあるふぁιいおた Εζέν Πελιγκό (Eugene Peligot), οおみくろんιいおた οποίοι έβρασαν ένα μείγμα μεθανόλης (CH₃OH), θειικού οξέος (H₂SO₄) κかっぱαあるふぁιいおた χλωριούχου νατρίου (NaCl). Ηいーた μέθοδος αυτή είναι παρόμοια μみゅー' αυτήν πぱいοおみくろんυうぷしろん χρησιμοποιείται (συνήθως) στις μέρες μας γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー παραγωγή τたうοおみくろんυうぷしろん. Είναι διαλυτό σしぐまτたうοおみくろん νερό (H₂O), τたうηいーたνにゅー αιθανόλη (CH₃CH₂OH) κかっぱαあるふぁιいおた τたうοおみくろん χλωροφόρμιο (CHCl₃).

Ονοματολογία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Κατά τたうηいーた συστηματική ονοματολογία κατά IUPAC, ηいーた ένωση θεωρείται υποκατεστημένο μεθάνιο, δηλαδή μεθάνιο, ένα άτομο υδρογόνου τたうοおみくろんυうぷしろん οποίου, έχει αντικατασταθεί από άτομο χλωρίου. Πぱいιいおたοおみくろん αναλυτικά, τたうοおみくろん πρόθεμα «μみゅーεいぷしろんθしーた-» δηλώνει τたうηいーたνにゅー παρουσία ενός (1) ατόμου άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, τたうοおみくろん ενδιάμεσο «-αあるふぁνにゅー-» δείχνει τたうηいーたνにゅー παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα σしぐまτたうοおみくろん μόριο κかっぱαあるふぁιいおた ηいーた κατάληξη «-ιいおたοおみくろん» φανερώνει ότι δでるたεいぷしろんνにゅー περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες πぱいοおみくろんυうぷしろん έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Τたうοおみくろん αρχικό πρόθεμα «χかいλらむだωおめがρろーοおみくろん-» δηλώνει τたうηいーたνにゅー παρουσία ενός (1) ατόμου χλωρίου ανά μόριο της ένωσης.

Οおみくろん κωδικός HCC-40 παράγεται ως εξής: Τたうοおみくろん HCC προέρχεται από τたうηいーたνにゅー αγγλόφωνη λέξη HydroChloroCarbon. Τたうοおみくろん πρώτο ψηφίο (4) σημαίνει ότι ηいーた ένωση περιέχει 4 - 1 = 3 άτομα υδρογόνου (ανά μόριο). Κかっぱαあるふぁιいおた, τέλος, τたうοおみくろん τελευταίο ψηφίο (0), σημαίνει (εμμέσως) ότι ηいーた ένωση περιέχει ένα (1) άτομο χλωρίου, γιατί δηλώνει 0 άτομα φθορίου, ενώ λείπει ένα (1) άτομο υδρογόνου (τたうοおみくろん μεθάνιο έχει 4).

Φυσική παρουσία[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τたうοおみくろん χλωρομεθάνιο είναι ηいーた πぱいιいおたοおみくろん άφθονη αλογονούχα οργανκή ένωση, συνυπολογίζοντας όλες τις φυσιογενείς κかっぱαあるふぁιいおた τις ανθρωπογενείς οργανικές ενώσεις, σしぐまτたうηいーたνにゅー ατμόσφαιρα της Γης.

Εργαστηριακές καλλιέργειες θαλάσσιου φυτοπλαγκτόν (πぱいιいおたοおみくろん συγκεκριμένα τたうωおめがνにゅー ειδών Phaeodactylum tricornutum, Phaeocystis sp., Thalassiosira weissflogii, Chaetoceros calcitrans, Isochrysis sp., Porphyridium sp., Synechococcus sp., Tetraselmis sp., Prorocentrum sp., κかっぱαあるふぁιいおた Emiliana huxleyi) έδειξαν παραγωγή χλωρομεθανίου, αλλά σしぐまεいぷしろん σχετικά ασήμαντες ποσότητες^[3]^[4]. Μみゅーιいおたαあるふぁ επέκταση της έρευνας σしぐまεいぷしろん 30 είδη πολικών μακραλγών, όμως, αποκάλυψε τたうηいーたνにゅー έκλυση σημαντικών ποσοτήτων τたうοおみくろんυうぷしろん αλκυλαλογονιδίου μόνο από τたうαあるふぁ είδη Gigartina skottsbergii κかっぱαあるふぁιいおた Gymnogongrus antarcticus^[5].

Τたうοおみくろん φυτό Batis maritima, πぱいοおみくろんυうぷしろん φύεται σしぐまεいぷしろん αλατούχα έλη, περιέχει τたうοおみくろん ένζυμο τρανσφεράση τたうοおみくろんυうぷしろん χλωρομεθυλίου, πぱいοおみくろんυうぷしろん καταλύει τたうηいーた βιοσύνθεση τたうοおみくろんυうぷしろん χλωρομεθανίου από S-αδενοσυλ-L-μεθειονίνη κかっぱαあるふぁιいおた χλωριούχα ιόντα (Cl^-)^[6]. Αυτή ηいーた πρωτεΐνη, πぱいοおみくろんυうぷしろん έχει απομονωθεί από τたうοおみくろん κολοβακτηρίδιο E. coli, φαίνεται ότι υπάρχει κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまεいぷしろん άλλους ζωντανούς οργανισμούς, όπως τたうαあるふぁ άλγη Phellinus pomaceus κかっぱαあるふぁιいおた Endocladia muricata κかっぱαあるふぁιいおた τたうηいーた λειχήνα Mesembryanthemum crystallium, πぱいοおみくろんυうぷしろん είναι όλα γνωστά ως παραγωγοί χλωρομεθανίου^[6]^[7].

Μοριακή δομή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ηいーた μοριακή δομή τたうοおみくろんυうぷしろん είναι τετραεδρική, μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろん άτομο άνθρακα σしぐまτたうοおみくろん κέντρο τたうοおみくろんυうぷしろん κかっぱαあるふぁιいおた τたうαあるふぁ τρία άτομα υδρογόνου κかっぱαあるふぁιいおた τたうοおみくろん άτομο χλωρίου στις κορυφές τたうοおみくろんυうぷしろん.

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί
C-H	σしぐま	2sp³-1s	109 pm	3% C^- H⁺
C-Cl	σしぐま	2sp³-3sp³	176 pm	9% C⁺ Cl^-
Κατανομή φορτίων σしぐまεいぷしろん ουδέτερο μόριο
Cl	-0,09
H	+0,03
C	0,00

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μεγάλες ποσότητες χλωρομεθανίου παράγονται μみゅーεいぷしろん φυσικό τρόπο στους ωκεανούς, από τたうοおみくろん συνδυασμό δράσεων τたうοおみくろんυうぷしろん ηλακού φωτός, τたうοおみくろんυうぷしろん χλωρίου κかっぱαあるふぁιいおた της βιομάζας σしぐまτたうοおみくろんνにゅー αφρό της θάλασσας. Παρόλα αυτά όλο τたうοおみくろん χλωρομεθάνιο πぱいοおみくろんυうぷしろん χρησιμοποιείται από τたうηいーた βιομηχανία παράγεται συνθετικά.

Μみゅーεいぷしろん φωτοχημική χλωρίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん φωτοχημική χλωρίωση μεθανίου^[8]:

$\mathrm {CH_{4}+Cl_{2}{\xrightarrow[{400^{o}C}]{UV}}CH_{3}Cl+HCl}$

Ακολουθεί τたうοおみくろん συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Συμπαράγονται πολυχλωροπαράγωγα . Ηいーた συγκέντρωση τたうωおめがνにゅー τελευταίων περιορίζεται μみゅーεいぷしろん χρήση περίσσειας μεθανίου.

Μみゅーεいぷしろん υποκατάσταση υδροξυλίου από χλώριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Μみゅーεいぷしろん επίδραση υδροχλωρίου (HCl) σしぐまεいぷしろん μεθανόλη (CH₃OH)^[9]:

$\mathrm {CH_{3}OH+HCl{\xrightarrow {ZnCl_{2}}}CH_{3}Cl+H_{2}O}$

Ηいーた αντίδραση γίνεται κかっぱαあるふぁιいおた χωρίς τたうηいーたνにゅー παρουσία τたうοおみくろんυうぷしろん καταλύτη, αλλά πολύ πぱいιいおたοおみくろん αργά.
Μみゅーιいおたαあるふぁ βιομηχανική παραλλαγή της παραπάνω αντίδρασης είναι ηいーた ακόλουθη:

$\mathrm {CH_{3}OH+HCl{\xrightarrow[{350^{o}C}]{Al_{2}O_{3}}}CH_{3}Cl+H_{2}O}$

2. Ηいーた υποκατάσταση τたうοおみくろんυうぷしろん OH από Cl σしぐまτたうηいーた μεθανόλη μπορεί νにゅーαあるふぁ γίνει κかっぱαあるふぁιいおた μみゅーεいぷしろん χλωριωτικά μέσα^[10]:

1. Μみゅーεいぷしろん πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl₅):

$\mathrm {CH_{3}OH+PCl_{5}{\xrightarrow {}}CH_{3}Cl+POCl_{3}+HCl}$

2. Μみゅーεいぷしろん τριχλωριούχο φωσφόρο (PCl₃):

$\mathrm {3CH_{3}OH+PCl_{3}{\xrightarrow {}}3CH_{3}Cl+H_{3}PO_{3}}$

3. Μみゅーεいぷしろん θειονυλοχλωρίδιο (SOCl₂):

$\mathrm {CH_{3}OH+SOCl_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}Cl+SO_{2}+HCl}$

Υποκατάσταση φθορίου από χλώριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん επίδραση χλωριούχου ασβεστίου σしぐまεいぷしろん φθορομεθάνιο παράγεται χλωρομεθάνιο:

$\mathrm {2CH_{3}F+CaCl_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}Cl+CaF_{2}\downarrow }$

Χημικές ιδιότητες κかっぱαあるふぁιいおた παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αντιδράσεις υποκατάστασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οおみくろんιいおた αντιδράσεις είναι πぱいιいおたοおみくろん αργές σしぐまεいぷしろん σύγκριση μみゅーεいぷしろん τたうαあるふぁ αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια τたうωおめがνにゅー άλλων αλογόνων, εκτός τたうοおみくろんυうぷしろん φθορίου, γιατί οおみくろん μηχανισμός πぱいοおみくろんυうぷしろん επικρατεί σしぐま' αυτές τις αντιδράσεις υποκαταστάσεως είναι οおみくろん S_N².

Υποκατάσταση από υδροξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τたうοおみくろん χλωρομεθάνιο υδρολύεται μみゅーεいぷしろん αραιό διάλυμα υδροξειδίου τたうοおみくろんυうぷしろん νατρίου (NaOH), σχηματίζοντας μεθανόλη (CH₃OH)^[11]:

$\mathrm {CH_{3}Cl+NaOH{\xrightarrow {}}CH_{3}OH+NaCl}$

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τたうοおみくろん χλωρομεθάνιο αντιδρά μみゅーεいぷしろん αλκοολικά άλατα (RONa), σχηματίζοντας αλκυλμεθυλαιθέρα (CH₃OR)^[11]:

$\mathrm {CH_{3}Cl+RONa{\xrightarrow {}}CH_{3}OR+NaCl}$

Υποκατάσταση από αλκινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τたうοおみくろん χλωρομεθάνιο αντιδρά μみゅーεいぷしろん αλκινικά άλατα (RC≡CNa), σχηματίζοντας 2-αλκίνιο (RC≡CCH₃)^[11]:

$\mathrm {CH_{3}Cl+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CCH_{3}+NaCl}$

Υποκατάσταση από ακύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τたうοおみくろん χλωρομεθάνιο αντιδρά μみゅーεいぷしろん καρβοξυλικά άλατα (RCOONa), σχηματίζοντας καρβοξυλικό μεθυλαλκυλεστέρα (RCOOCH₃)^[11]:

$\mathrm {CH_{3}Cl+RCOONa{\xrightarrow {}}RCOOCH_{3}+NaCl}$

Υποκατάσταση από κυάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τたうοおみくろん χλωρομεθάνιο αντιδρά μみゅーεいぷしろん κυανιούχο νάτριο (NaCN), σχηματίζοντας αιθανονιτρίλιο (CH₃CN)^[11]:

$\mathrm {CH_{3}Cl+NaCN{\xrightarrow {}}CH_{3}CN+NaCl}$

Υποκατάσταση από αλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τたうοおみくろん χλωρομεθάνιο αντιδρά μみゅーεいぷしろん αλκυλολίθιο (RLi), σχηματίζοντας μεθυλαλκάνιο^[11]:

$\mathrm {CH_{3}Cl+RLi{\xrightarrow {}}RCH_{3}+LiCl}$

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τたうοおみくろん χλωρομεθάνιο αντιδρά μみゅーεいぷしろん όξινο θειούχο νάτριο (NaSH), σχηματίζοντας μεθανοθειόλη (CH₃SH)^[11]:

$\mathrm {CH_{3}Cl+NaSH{\xrightarrow {}}CH_{3}SH+NaCl}$

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τたうοおみくろん χλωρομεθάνιο αντιδρά μみゅーεいぷしろん θειολικό νάτριο (RSNa), σχηματίζοντας αλκυλμεθυλοθειαιθέρα (RSCH₃)^[11]:

$\mathrm {CH_{3}Cl+RSNa{\xrightarrow {}}RSCH_{3}+NaCl}$

Υποκατάσταση από ιώδιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τたうοおみくろん χλωρομεθάνιο αντιδρά μみゅーεいぷしろん ιωδιούχο νάτριο (NaI) , σχηματίζοντας μεθυλοϊωδίδιο (CH₃I)^[11]:

$\mathrm {CH_{3}Cl+NaI{\xrightarrow {}}CH_{3}I+NaCl}$

Υποκατάσταση από φθόριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τたうοおみくろん χλωρομεθάνιο αντιδρά μみゅーεいぷしろん φθοριούχο υφυδράργυρο (Hg₂F₂), σχηματίζοντας φθορομεθάνιο^[12]:

$\mathrm {2CH_{3}Cl+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}F+Hg_{2}Cl_{2}\downarrow }$

Περιφθορίωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τたうοおみくろん χλωρομεθάνιο αντιδρά μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろん τριφθοριούχο κοβάλτιο, αντικαθιστώντας όλα τたうαあるふぁ άτομα υδρογόνου μみゅーεいぷしろん άτομα φθορίου. Έτσι παράγεται (κυρίως) τριφθοροχλωρομεθάνιο^[13]:

$\mathrm {CH_{3}Cl+3CoF_{3}{\xrightarrow {}}CF_{3}Cl+3HF+3CoF_{2}}$

Υποκατάσταση από αμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τたうοおみくろん χλωρομεθάνιο αντιδρά μみゅーεいぷしろん αμμωνία (NH₃), σχηματίζοντας μεθαναμίνη (CH₃NH₂)^[11]:

$\mathrm {CH_{3}Cl+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}NH_{2}+HCl}$

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τたうοおみくろん χλωρομεθάνιο αντιδρά μみゅーεいぷしろん πρωτοταγείς αμίνες (RNH₂), σχηματίζοντας αλκυλμεθυλαμίνη (RNHCH₃)^[11]:

$\mathrm {CH_{3}Cl+RNH_{2}{\xrightarrow {}}RNHCH_{3}+HCl}$

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τたうοおみくろん χλωρομεθάνιο αντιδρά μみゅーεいぷしろん δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR), σχηματίζοντας διαλκυλμεθυλαμίνη [R'N(CH₃)R]^[11]:

$\mathrm {CH_{3}Cl+R{\acute {}}\;NHR{\xrightarrow {}}R{\acute {}}\;N(CH_{3})R+HCl}$

Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τたうοおみくろん χλωρομεθάνιο αντιδρά μみゅーεいぷしろん τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"], σχηματίζοντας χλωριούχο τριαλκυλομεθυλαμμώνιο {[R'N(CH₃)(R)R"]Cl}^[14]:

$\mathrm {CH_{3}Cl+R{\acute {}}\;N(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;{\xrightarrow {}}[R{\acute {}}\;N(CH_{3})(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;]Cl}$

Υποκατάσταση από φωσφύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τたうοおみくろん χλωρομεθάνιο αντιδρά μみゅーεいぷしろん φωσφίνη, σχηματίζοντας μεθανοφωσφαμίνη^[15]:

$\mathrm {CH_{3}Cl+PH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}PH_{2}+HCl}$

Υποκατάσταση από νιτροομάδα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τたうοおみくろん χλωρομεθάνιο αντιδρά μみゅーεいぷしろん νιτρώδη άργυρο (AgNO₂), σχηματίζοντας νιτρομεθάνιο (CH₃NO₂)^[16]:

$\mathrm {CH_{3}Cl+AgNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}NO_{2}+AgCl\downarrow }$

Υποκατάσταση από φαινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τたうοおみくろん χλωρομεθάνιο αντιδρά μみゅーεいぷしろん επίδραση τύπου Friedel-Crafts σしぐまεいぷしろん βενζόλιο, σχηματίζοντας τολουόλιο^[17]:

$\mathrm {PhH+CH_{3}Cl{\xrightarrow {AlCl_{3}}}PhCH_{3}+HCl}$

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Τたうοおみくろん χλωρομεθάνιο αντιδρά μみゅーεいぷしろん μεταλλικό λίθιο (Li), σχηματίζοντας μεθυλολίθιο^[18]:

$\mathrm {CH_{3}Cl+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et_{2}O|}}CH_{3}Li+LiCl}$

2. Τたうοおみくろん χλωρομεθάνιο αντιδρά μみゅーεいぷしろん μεταλλικό μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard), σχηματίζοντας μεθυλοχλωρομαγνήσιο^[19]:

$\mathrm {CH_{3}Cl+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}MgCl}$

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Τたうοおみくろん χλωρομεθάνιο ανάγεται μみゅーεいぷしろん λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH₄), σχηματίζοντας μεθάνιο^[20]:

$\mathrm {4CH_{3}Cl+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{4}+LiCl+AlCl_{3}}$

2. Τたうοおみくろん χλωρομεθάνιο ανάγεται μみゅーεいぷしろん «υδρογόνο εいぷしろんνにゅー τたうωおめが γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ, σχηματίζοντας μεθάνιο^[21] :

$\mathrm {CH_{3}Cl+Zn+HCl{\xrightarrow {}}CH_{4}+ZnCl_{2}}$

3. Τたうοおみくろん χλωρομεθάνιο ανάγεται μみゅーεいぷしろん σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, σχηματίζοντας μεθάνιο^[22]:

$\mathrm {CH_{3}Cl+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}CH_{4}+SiH_{3}Cl}$

4. Τたうοおみくろん χλωρομεθάνιο ανάγεται μみゅーεいぷしろん αλκυλοκασσιτεράνιο, αρκεί νにゅーαあるふぁ περιέχει έναν τουλάχιστον δεσμό Sn-H, σχηματίζοντας μεθάνιο ^[23]:

$\mathrm {CH_{3}Cl+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{4}+RSnH_{2}Cl}$

Αντιδράσεις προσθήκης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Σしぐまεいぷしろん αλκένια. Πぱい.χかい. μみゅーεいぷしろん αιθένιο (CH₂=CH₂) παράγει προπυλοχλωρίδιο (CH₃CH₂CH₂Cl)^[24]:

$\mathrm {CH_{3}Cl+CH_{2}=CH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}Cl}$

2. Σしぐまεいぷしろん αλκίνια. Πぱい.χかい. μみゅーεいぷしろん αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 1-χλωροπροπένιο (CH₃CH=CHCl)^[25]:

$\mathrm {CH_{3}Cl+HC\equiv CH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH=CH_{2}Cl}$

3. Ηいーた αντίδραση τたうοおみくろんυうぷしろん χλωρομεθανίου μみゅーεいぷしろん συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σしぐまεいぷしろん 1,4-προσθήκη, αあるふぁνにゅー κかっぱαあるふぁιいおた είναι επίσης δυνατές ηいーた 1,2-προσθήκη κかっぱαあるふぁιいおた ηいーた 3,4-προσθήκη, μみゅーεいぷしろん τたうηいーた χρήση κατάλληλων συνθηκών. Πぱい.χかい^[26]:

$\mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}Cl{\xrightarrow {}}RCHClCH=CHCH_{2}CH_{3}}$ (1,4-προσθήκη)
$\mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}Cl{\xrightarrow {}}RCH=CHCHClCH_{2}CH_{3}}$ (1,2-προσθήκη)
$\mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}Cl{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}RCHClCH(CH_{3})CH=CH_{2}+{\frac {1}{2}}RCH(CH_{3})CHClCH=CH_{2}}$ (3,4-προσθήκη)

4. Σしぐまεいぷしろん κυκλοαλκάνια πぱいοおみくろんυうぷしろん έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Πぱい.χかい. μみゅーεいぷしろん κυκλοπροπάνιο παράγει βουτυλοχλωρίδιο^[27]:

$\mathrm {+CH_{3}Cl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl}$

5. Σしぐまεいぷしろん ετεροκυκλικές ενώσεις πぱいοおみくろんυうぷしろん έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Πぱい.χかい. μみゅーεいぷしろん εποξυαιθάνιο παράγει μεθοξυ-2-χλωραιθάνιο^[28]:

$\mathrm {+CH_{3}Cl{\xrightarrow {}}ClCH_{2}CH_{2}OCH_{3}}$

Παραγωγή κかっぱαあるふぁιいおた παρεμβολή μεθυλενίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん επίδραση πυκνού διαλύματος υδροξείδιου τたうοおみくろんυうぷしろん καλίου αποσπάται υδροχλώριο παράγοντας μεθυλένιο^[29]:

$\mathrm {CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}[CH_{2}]+KCl+H_{2}O}$

Τたうοおみくろん ασταθές μεθυλένιο σしぐまτたうηいーた συνέχεια συμπεριφέρεται σしぐまαあるふぁ δίριζα κかっぱαあるふぁιいおた παρεμβάλλεται σしぐまεいぷしろん δεσμούς C-Ηいーた ή προσθέτεται σしぐまεいぷしろん πολλαπλούς δεσμούς, σχηματίζοντας τριμελή δακτύλιο. Παραδείγματα:

1. Παρεμβολή σしぐまτたうοおみくろんνにゅー εαυτό τたうοおみくろんυうぷしろん:

$\mathrm {2CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}Cl+KCl+H_{2}O}$

2. Παρεμβολή κかっぱαあるふぁιいおた προσθήκη σしぐまτたうοおみくろん αιθένιο:

$\mathrm {CH_{2}=CH_{2}+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {4}{5}}CH_{3}CH=CH_{2}+KCl+H_{2}O+{\frac {1}{5}}}$

3. Παρεμβολή κかっぱαあるふぁιいおた προσθήκη σしぐまτたうοおみくろん αιθίνιο:

$\mathrm {HC\equiv CH+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {2}{3}}CH_{3}C\equiv CH+KCl+H_{2}O+{\frac {1}{3}}}$

4. Παρεμβολή κかっぱαあるふぁιいおた προσθήκη σしぐまτたうοおみくろん βενζόλιο:

$\mathrm {PhH+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}PhCH_{3}+KCl+H_{2}O+{\frac {1}{2}}}$

5. Παρεμβολή κかっぱαあるふぁιいおた προσθήκη σしぐまτたうηいーた μεθανάλη:

$\mathrm {HCHO+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}KCl+H_{2}O+{\frac {2}{3}}CH_{3}CHO+{\frac {1}{3}}}$

Εφαρμογές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Τたうοおみくろん χλωρομεθάνιο χρησιμοποιούνταν ευρύτατα ως ψυκτικό υγρό σしぐまεいぷしろん ψυγεία, αλλά ηいーた εφαρμογή αυτή εγκαταλείφθηκε, εξαιτίας της μεγάλης τοξικότητας κかっぱαあるふぁιいおた ευφλεκτότητας πぱいοおみくろんυうぷしろん έχει, μみゅーεいぷしろん αποτέλεσμα τたうηいーたνにゅー εξαιρετικά μειωμένη ασφάλεια πぱいοおみくろんυうぷしろん παρείχε. Χρησιμοποιήθηκε επίσης παλιά γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーた παραγωγή τたうοおみくろんυうぷしろん τετραχλωριούχου μολύβδου, ενός από τたうαあるふぁ αντικροτικά συστατικά της πρώην «Super» βενζίνης, πぱいρろーιいおたνにゅー από τたうηいーたνにゅー αντικατάσταση της τελευταίας από τたうηいーたνにゅー «αμόλυβδη».

Ηいーた πぱいιいおたοおみくろん σημαντική σύγχρονη χρήση τたうοおみくろんυうぷしろん χλωρομεθάνιου είναι ως χημικό ενδιάμεσο σしぐまτたうηいーたνにゅー παραγωγή πολυμερών σιλικόνης. Σしぐまεいぷしろん μικρότερες ποσότητες χρησιμοποιείται σしぐまαあるふぁνにゅー διαλύτης σしぐまτたうηいーたνにゅー επεξεργασία συνθετικού ελαστικού κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまτたうηいーた διύλιση πετρελαίου.

Τたうοおみくろん χλωρομεθάνιο χρησιμοποιείται ακόμη ως μεθυλιωτικό κかっぱαあるふぁιいおた χλωριωτικό αντιδραστήριο σしぐまτたうηいーたνにゅー Οργανική Χημεία. Επίσης χρησιμοποιήθηκε σしぐまεいぷしろん μみゅーιいおたαあるふぁ ποικιλία άλλων εφαρμογών, όπως γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー εκχύλιση γράσων, ελαίων κかっぱαあるふぁιいおた ρητινών, ως ένα προωθητικό αέριο σしぐまεいぷしろん αεροζόλ, ως αφριστικό μέσο σしぐまεいぷしろん παραγή πολυεστερικού αφρού, ως ένα τοπικό αναισθητικό, ως ένα ενδιάμεσο σしぐまτたうηいーたνにゅー παραγωγή φαρμάκων, ως ένας μεταφορέας καταλυτών γがんまιいおたαあるふぁ πολυμερισμό σしぐまεいぷしろん χαμηλές θερμοκρασίες, ως ένα υγρό γがんまιいおたαあるふぁ θερμόμετρα κかっぱαあるふぁιいおた θερμοστάτες κかっぱαあるふぁιいおた ως ένα ζιζανιοκτόνο.

Υγιεινή κかっぱαあるふぁιいおた ασφάλεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ηいーた εισπνοή αερίου χλωρομεθάνιου προκαλεί τοξικές επιδράσεις σしぐまτたうοおみくろん νευρικό σύστημα. Τたうαあるふぁ θύματα μπορεί νにゅーαあるふぁ αισθανθούν ναυτία, ζαλάδα ή σύγχυση, νにゅーαあるふぁ έχουν αναπνευστικές δυσκολίες, μみゅーεいぷしろん παραπάτημα κかっぱαあるふぁιいおた βήχα, καθώς περπατούν ή μιλούν. Σしぐまεいぷしろん υψηλότερες συγκεντρώσεις μπορούν νにゅーαあるふぁ παρατηρηθούν παράλυση, λιποθυμία ή κかっぱαあるふぁιいおた κατάσταση κώμα. Ηいーた επαφή τたうοおみくろんυうぷしろん μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろん δέρμα μπορεί νにゅーαあるふぁ έχει ως αποτέλεσμα κρυοπαγήματα. Ηいーた επαφή μみゅーεいぷしろん τたうαあるふぁ μάτια προκαλεί προβλήματα σしぐまτたうηいーたνにゅー όραση κかっぱαあるふぁιいおた μειωμένη αντίδραση στις αλλαγές τたうοおみくろんυうぷしろん φωτός. Ηいーた χρόνια έκθεση σしぐまεいぷしろん χλωρομεθάνιο έχει συνδεθεί μみゅーεいぷしろん θανάτους εμβρύων σしぐまεいぷしろん ποντίκια. Σしぐまεいぷしろん ανθρώπους, ηいーた έκθεση σしぐまτたうοおみくろん χλωρομεθάνιο, κατά τたうηいーた διάρκεια κύησης μπορεί νにゅーαあるふぁ προκαλέσει βλάβη σしぐまτたうηいーたνにゅー ανάπτυξη τたうοおみくろんυうぷしろん κάτω μέρους της σπονδυλικής στήλης, της λεκάνης κかっぱαあるふぁιいおた τたうωおめがνにゅー ποδιών τたうοおみくろんυうぷしろん εμβρύου, αλλά αυτό δでるたεいぷしろんνにゅー έχει αποδειχθεί μみゅーεいぷしろん πειστικό τρόπο.

Τたうοおみくろん 1997, έγινε μみゅーιいおたαあるふぁ επανεκτίμηση έρευνας της τραγωδίας τたうοおみくろんυうぷしろん 1942, σしぐまτたうοおみくろん νυχτερινό κέντρο «Boston's Cocoanut», κかっぱαあるふぁιいおた έδειξε ότι ηいーた αιτίας της (τραγωδίας) ήταν ηいーた ανάφλεξη χλωρομεθανίου πぱいοおみくろんυうぷしろん προερχόταν από διαρροή ψυγείου^[30].

Σημειώσεις κかっぱαあるふぁιいおた αναφορές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

↑ Record in the GESTIS Substance Database from the IFA
↑ Γがんまιいおたαあるふぁ εναλλακτικές ονομασίες κかっぱαあるふぁιいおた συμβολισμούς δείτε τたうοおみくろんνにゅー πίνακα πληροφοριών.
↑ Scarratt MG, Moore RM (1996). «Production of Methyl Chloride and Methyl Bromide in Laboratory Cultures of Marine Phytoplankton». Mar Chem 54 (3–4): 263. doi:10.1016/0304-4203(96)00036-9.
↑ Scarratt MG, Moore RM (1998). «Production of Methyl Bromide and Methyl Chloride in Laboratory Cultures of Marine Phytoplankton II». Mar Chem 59 (3–4): 311. doi:10.1016/S0304-4203(97)00092-3.
↑ Laturnus F (2001). «Marine Macroalgae in Polar Regions as Natural Sources for Volatile Organohalogens». Environ Sci Pollut Res 8 (2): 103. doi:10.1007/BF02987302.
↑ ^6,0 ^6,1 Ni X, Hager LP (1998). «cDNA Cloning of Batis maritima Methyl Chloride Transferase and Purification of the Enzyme». Proc Natl Acad Sci USA 95 (22): 12866–71. doi:10.1073/pnas.95.22.12866. PMID 9789006.
↑ Ni X, Hager LP (1999). «Expression of Batis maritima Methyl Chloride Transferase in Escherichia coli». Proc Natl Acad Sci USA 96 (7): 3611–5. doi:10.1073/pnas.96.7.3611. PMID 10097085.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 155, §6.7.2, R = CH₃, X = Cl.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 185, §7.2.1, R = CH₃, X = Cl.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 185, §7.2.2, R = CH₃.
↑ ^11,00 ^11,01 ^11,02 ^11,03 ^11,04 ^11,05 ^11,06 ^11,07 ^11,08 ^11,09 ^11,10 ^11,11 Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 186, §7.3.1.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 185, §7.2.8.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 185, §7.2βべーた, προσαρμογή αντίδρασης γがんまιいおたαあるふぁ χλωρομεθάνιο
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 243, §10.2.Αあるふぁ, R = CH₃, X = Cl.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 267, §11.3.Αあるふぁ1, R = CH₃, X = Cl.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 244, §10.3.Αあるふぁ, R = CH₃, X = Cl.
↑ Αあるふぁ. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §3.2. σしぐまεいぷしろんλらむだ.54
↑ Αあるふぁ. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σしぐまεいぷしろんλらむだ.82
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 187, §7.3.5, R = CH₃, X = Cl.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 187, §7.3.3αあるふぁ, R = CH₃, X = Cl.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 187, §7.3.3βべーた, R = CH₃, X = Cl.
↑ Αあるふぁ. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 291-293, §19.1.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧかいΗいーたΜみゅーΕいぷしろんΙいおたΑあるふぁ, Μみゅーτたうφふぁい. Αあるふぁ. Βάρβογλη, 1999, Σしぐまεいぷしろんλらむだ. 42, §4.3.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧかいΗいーたΜみゅーΕいぷしろんΙいおたΑあるふぁ, Μみゅーτたうφふぁい. Αあるふぁ. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σしぐまεいぷしろんλらむだ. 79, γがんまιいおたαあるふぁ Εいぷしろん = CH₃ κかっぱαあるふぁιいおた Nu = Cl.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧかいΗいーたΜみゅーΕいぷしろんΙいおたΑあるふぁ, Μみゅーτたうφふぁい. Αあるふぁ. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σしぐまεいぷしろんλらむだ. 79, εφαρμογή γがんまιいおたαあるふぁ αλκίνια κかっぱαあるふぁιいおた γがんまιいおたαあるふぁ Εいぷしろん = CH₃ κかっぱαあるふぁιいおた Nu = Cl μみゅーεいぷしろん βάση κかっぱαあるふぁιいおた τたうηいーたνにゅー §8.1, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 114-116.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧかいΗいーたΜみゅーΕいぷしろんΙいおたΑあるふぁ, Μみゅーτたうφふぁい. Αあるふぁ. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σしぐまεいぷしろんλらむだ. 79, εφαρμογή γがんまιいおたαあるふぁ αλκαδιένια κかっぱαあるふぁιいおた γがんまιいおたαあるふぁ Εいぷしろん = CH₃ κかっぱαあるふぁιいおた Nu = Cl μみゅーεいぷしろん βάση κかっぱαあるふぁιいおた τたうηいーたνにゅー §8.2, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 116-117.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧかいΗいーたΜみゅーΕいぷしろんΙいおたΑあるふぁ, Μみゅーτたうφふぁい. Αあるふぁ. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σしぐまεいぷしろんλらむだ. 79, εφαρμογή γがんまιいおたαあるふぁ κυκλοαλκάνια κかっぱαあるふぁιいおた γがんまιいおたαあるふぁ Εいぷしろん = CH₃ κかっぱαあるふぁιいおた Nu = Cl σしぐまεいぷしろん συνδυασμό μみゅーεいぷしろん Νにゅー. Αλεξάνδρου, Αあるふぁ. Βάρβογλη, Δでるた. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σしぐまεいぷしろんλらむだ. 22-25
↑ Νにゅー. Αλεξάνδρου, Αあるふぁ. Βάρβογλη, Δでるた. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σしぐまεいぷしろんλらむだ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης γがんまιいおたαあるふぁ Nu = Cl.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 155, §6.7.3, R = CH₂Cl.
↑ Σημειώνεται ότι κατά τたうηいーたνにゅー τέλεια καύση τたうοおみくろんυうぷしろん τたうοおみくろん χλωορομεθάνιο παράγει διοξείδιο τたうοおみくろんυうぷしろん άνθρακα, υδρατμούς κかっぱαあるふぁιいおた υδροχλώριο.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Γがんま. Βάρβογλη, Νにゅー. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Αあるふぁ. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧかいΗいーたΜみゅーΕいぷしろんΙいおたΑあるふぁ, Μみゅーτたうφふぁい. Αあるふぁ. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982
Νにゅー. Αλεξάνδρου, Αあるふぁ. Βάρβογλη, Δでるた. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985

[GESTIS-1] Record in the GESTIS Substance Database from the IFA

[2] Γがんまιいおたαあるふぁ εναλλακτικές ονομασίες κかっぱαあるふぁιいおた συμβολισμούς δείτε τたうοおみくろんνにゅー πίνακα πληροφοριών.

[3] Scarratt MG, Moore RM (1996). «Production of Methyl Chloride and Methyl Bromide in Laboratory Cultures of Marine Phytoplankton». Mar Chem 54 (3–4): 263. doi:10.1016/0304-4203(96)00036-9.

[4] Scarratt MG, Moore RM (1998). «Production of Methyl Bromide and Methyl Chloride in Laboratory Cultures of Marine Phytoplankton II». Mar Chem 59 (3–4): 311. doi:10.1016/S0304-4203(97)00092-3.

[5] Laturnus F (2001). «Marine Macroalgae in Polar Regions as Natural Sources for Volatile Organohalogens». Environ Sci Pollut Res 8 (2): 103. doi:10.1007/BF02987302.

[Ni-6] 6,0 ^6,1 Ni X, Hager LP (1998). «cDNA Cloning of Batis maritima Methyl Chloride Transferase and Purification of the Enzyme». Proc Natl Acad Sci USA 95 (22): 12866–71. doi:10.1073/pnas.95.22.12866. PMID 9789006.

[7] Ni X, Hager LP (1999). «Expression of Batis maritima Methyl Chloride Transferase in Escherichia coli». Proc Natl Acad Sci USA 96 (7): 3611–5. doi:10.1073/pnas.96.7.3611. PMID 10097085.

[8] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 155, §6.7.2, R = CH₃, X = Cl.

[9] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 185, §7.2.1, R = CH₃, X = Cl.

[10] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 185, §7.2.2, R = CH₃.

[Pet186-11] 11,00 ^11,01 ^11,02 ^11,03 ^11,04 ^11,05 ^11,06 ^11,07 ^11,08 ^11,09 ^11,10 ^11,11 Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 186, §7.3.1.

[12] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 185, §7.2.8.

[13] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 185, §7.2βべーた, προσαρμογή αντίδρασης γがんまιいおたαあるふぁ χλωρομεθάνιο

[14] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 243, §10.2.Αあるふぁ, R = CH₃, X = Cl.

[15] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 267, §11.3.Αあるふぁ1, R = CH₃, X = Cl.

[16] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 244, §10.3.Αあるふぁ, R = CH₃, X = Cl.

[17] Αあるふぁ. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §3.2. σしぐまεいぷしろんλらむだ.54

[18] Αあるふぁ. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σしぐまεいぷしろんλらむだ.82

[19] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 187, §7.3.5, R = CH₃, X = Cl.

[20] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 187, §7.3.3αあるふぁ, R = CH₃, X = Cl.

[21] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 187, §7.3.3βべーた, R = CH₃, X = Cl.

[22] Αあるふぁ. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 291-293, §19.1.

[23] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧかいΗいーたΜみゅーΕいぷしろんΙいおたΑあるふぁ, Μみゅーτたうφふぁい. Αあるふぁ. Βάρβογλη, 1999, Σしぐまεいぷしろんλらむだ. 42, §4.3.

[24] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧかいΗいーたΜみゅーΕいぷしろんΙいおたΑあるふぁ, Μみゅーτたうφふぁい. Αあるふぁ. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σしぐまεいぷしろんλらむだ. 79, γがんまιいおたαあるふぁ Εいぷしろん = CH₃ κかっぱαあるふぁιいおた Nu = Cl.

[25] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧかいΗいーたΜみゅーΕいぷしろんΙいおたΑあるふぁ, Μみゅーτたうφふぁい. Αあるふぁ. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σしぐまεいぷしろんλらむだ. 79, εφαρμογή γがんまιいおたαあるふぁ αλκίνια κかっぱαあるふぁιいおた γがんまιいおたαあるふぁ Εいぷしろん = CH₃ κかっぱαあるふぁιいおた Nu = Cl μみゅーεいぷしろん βάση κかっぱαあるふぁιいおた τたうηいーたνにゅー §8.1, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 114-116.

[26] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧかいΗいーたΜみゅーΕいぷしろんΙいおたΑあるふぁ, Μみゅーτたうφふぁい. Αあるふぁ. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σしぐまεいぷしろんλらむだ. 79, εφαρμογή γがんまιいおたαあるふぁ αλκαδιένια κかっぱαあるふぁιいおた γがんまιいおたαあるふぁ Εいぷしろん = CH₃ κかっぱαあるふぁιいおた Nu = Cl μみゅーεいぷしろん βάση κかっぱαあるふぁιいおた τたうηいーたνにゅー §8.2, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 116-117.

[27] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧかいΗいーたΜみゅーΕいぷしろんΙいおたΑあるふぁ, Μみゅーτたうφふぁい. Αあるふぁ. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σしぐまεいぷしろんλらむだ. 79, εφαρμογή γがんまιいおたαあるふぁ κυκλοαλκάνια κかっぱαあるふぁιいおた γがんまιいおたαあるふぁ Εいぷしろん = CH₃ κかっぱαあるふぁιいおた Nu = Cl σしぐまεいぷしろん συνδυασμό μみゅーεいぷしろん Νにゅー. Αλεξάνδρου, Αあるふぁ. Βάρβογλη, Δでるた. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σしぐまεいぷしろんλらむだ. 22-25

[28] Νにゅー. Αλεξάνδρου, Αあるふぁ. Βάρβογλη, Δでるた. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σしぐまεいぷしろんλらむだ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης γがんまιいおたαあるふぁ Nu = Cl.

[29] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 155, §6.7.3, R = CH₂Cl.

[30] Σημειώνεται ότι κατά τたうηいーたνにゅー τέλεια καύση τたうοおみくろんυうぷしろん τたうοおみくろん χλωορομεθάνιο παράγει διοξείδιο τたうοおみくろんυうぷしろん άνθρακα, υδρατμούς κかっぱαあるふぁιいおた υδροχλώριο.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

[25]

[26]

[27]

[28]

[29]

[30]

Χλωρομεθάνιο



Γενικά
Όνομα IUPAC	Χλωρομεθάνιο
Άλλες ονομασίες	Μεθυλοχλωρίδιο Φρεόν 40
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	CH₃Cl
Μοριακή μάζα	50,49 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH₃Cl
Συντομογραφίες	MeCl R-40 CFC-40
Αριθμός CAS	74-87-3
SMILES	CCl
InChI	1/CH3Cl/c1-2/h1H3
Αριθμός EINECS	200-817-4
Αριθμός RTECS	PA6300000
PubChem CID	6327
ChemSpider ID	6087
Δομή
Μήκος δεσμού	C-H: 106 pm C-F: 139 pm
Είδος δεσμού	C-H: σしぐま (2sp³-1s) σしぐま (2sp³-3sp³)
Πόλωση δεσμού	C^--H⁺: 3% C⁺-Cl^-: 9%
Γωνία δεσμού	109° 28'
Μοριακή γεωμετρία	τετραεδρική
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-97,7 °C
Σημείο βρασμού	-24,2 °C
Πυκνότητα	2.220 kg/m³ (0 °C)
Διαλυτότητα σしぐまτたうοおみくろん νερό	5,325 kg/m³
Τάση ατμών	490 kPa (20 °C)
Εμφάνιση	Άχρωμο αέριο
Χημικές ιδιότητες
Θερμότητα πλήρους καύσης	606,75 kJ
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	-46 °C
Σημείο αυτανάφλεξης	625 °C
Επικινδυνότητα


Πολύ εύφλεκτο (F+) Βλαβερό (Xn)
Φράσεις κινδύνου	R10 R40 R48/20
Φράσεις ασφαλείας	S9 S16 S33
LD₅₀	1.800 mg/kg^[1]
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	4 2 0
Εκτός αあるふぁνにゅー σημειώνεται διαφορετικά, τたうαあるふぁ δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).