Φθοραιθανάλη

Φθοραιθανάλη
Γενικά
Όνομα IUPAC	Φθοραιθανάλη
Άλλες ονομασίες	Φθορακεταλδεΰδη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C2H3OF
Μοριακή μάζα	62,0430 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	FCH2CHO
Αριθμός CAS	1544-46-3
SMILES	C(C=O)F
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	5
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
	Εκτός αあるふぁνにゅー σημειώνεται διαφορετικά, τたうαあるふぁ δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Ηいーた φθοραιθανάλη ή φθορακεταλδεΰδη (αγγλικά: fluoroethanal) είναι οργανική χημική ένωση, πぱいοおみくろんυうぷしろん περιέχει άνθρακα, υδρογόνο, οξυγόνο κかっぱαあるふぁιいおた φθόριο, μみゅーεいぷしろん μοριακό τύπο C₂H₃ΟおみくろんF κかっぱαあるふぁιいおた ημισυντακτικό τύπο FCH₂CHO. Είναι μみゅーιいおたαあるふぁ από τις απλούστερες αλαλδεΰδες, δηλαδή αλογονούχος αλδεΰδη.

Ισομέρεια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん βάση τたうοおみくろんνにゅー μοριακό της τύπο έχει τたうαあるふぁ ακόλουθα πέντε (5) ισομερή θέσης:

Αιθανοϋλοφθορίδιο, ένα ακυλαλογονίδιο, μみゅーεいぷしろん σύντομο συντακτικό τύπο CH₃COF.
Φθοροξυαιθένιο, ένας εστέρας τたうοおみくろんυうぷしろん υποφθοριώδους οξέος (HOF), μみゅーεいぷしろん σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHOF.
1-φθοραιθενόλη, μみゅーιいおたαあるふぁ ασταθής αλενόλη, μみゅーεいぷしろん σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(F)OH, έλασσον ταυτομερές τたうοおみくろんυうぷしろん αιθανοϋλοφθορίδιου.
2-φθοραιθενόλη, σしぐまεいぷしろん δύο (2) γεωμετρικά ισομερή, μみゅーιいおたαあるふぁ ασταθής αλενόλη, μみゅーεいぷしろん σύντομο συντακτικό τύπο FCH=CHOH, έλασσον ταυτομερές της φθοραιθανάλης.
Φθοροξιράνιο, ένα αλογονοπαράγωγο τたうοおみくろんυうぷしろん οξιρανίου.

Παραγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん καταλυτική οξείδωση (2-φθοραιθυλο)βενζόλιου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん καταλυτική οξείδωση (2-φθοραιθυλο)βενζόλιου (PhCH₂CH₂F) παράγεται φαινόλη (PhOH) κかっぱαあるふぁιいおた φθοραιθανάλη:

$\mathrm {PhCH_{2}CH_{2}F+O_{2}{\xrightarrow {}}PhOH+FCH_{2}CHO}$

Μみゅーεいぷしろん μερική οξείδωση 2-φθοραιθανόλης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん μερική οξείδωση 2-φθοραιθανόλης, μみゅーεいぷしろん σχετικά ήπια οξειδωτικά μέσα, όπως τたうοおみくろん τριοξείδιο τたうοおみくろんυうぷしろん χρωμίου^[2]:

$\mathrm {3FCH_{2}CH_{2}OH+2CrO_{3}{\xrightarrow {}}3FCH_{2}CHO+Cr_{2}O_{3}+3H_{2}O}$

Μみゅーεいぷしろん οζονόλυση 1,4-διφθορο-2-βουτένιου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん οζονόλυση 1,4-διφθορο-2-βουτενίου παράγεται τελικά φθοραιθανάλη^[3]:

$\mathrm {FCH_{2}CH=CHCH_{2}F+{\frac {2}{3}}O_{3}{\xrightarrow {}}2FCH_{2}CHO}$

Μみゅーεいぷしろん επίδραση υπεριωδικού οξέως σしぐまεいぷしろん 1,4-διφθορο-2,3-βουτανοδιόλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん επίδραση υπεριωδικού οξέος σしぐまεいぷしろん 1,4-διφθορο-2,3-βουτανοδιόλη παράγεται φθοραιθανάλη^[4]:

$\mathrm {FCH_{2}CH(OH)CH(OH)CH_{2}F+HIO_{4}{\xrightarrow {}}2FCH_{2}CHO+HIO_{3}+H_{2}O}$

Από χλωραιθανάλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σしぐまεいぷしろん χλωραιθανάλη, παράγεται φθοραιθανάλη^[5]:

$\mathrm {2ClCH_{2}CHO+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}2FCH_{2}CHO+Hg_{2}Cl_{2}\downarrow }$

Χημικές ιδιότητες κかっぱαあるふぁιいおた παράγωγα[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ηいーた φθοραιθανάλη δでるたρろーαあるふぁ σχεδόν αποκλειστικά ως αλδεΰδη, γιατί οおみくろん δεσμός C-F είναι πολύ σταθερός κかっぱαあるふぁιいおた είναι σχετικά δύσκολη, αあるふぁνにゅー κかっぱαあるふぁιいおた όχι αδύνατη, ηいーた υποκατάσταση ή ή απόσπαση τたうοおみくろんυうぷしろん φθορίου. Οおみくろんιいおた τυχόν τέτοιες (παράπλευρες) αντιδράσεις δでるたεいぷしろんνにゅー αναφέρονται, όπως κかっぱαあるふぁιいおた τたうαあるふぁ προϊόντα τους πぱいοおみくろんυうぷしろん είναι πολύ μειοψηφικά.

Αντιδράσεις καρβονυλίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ταυτομέρεια μみゅーεいぷしろん 2-φθοραιθενόλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Ηいーた φθοραιθανάλη βρίσκεται πάντα σしぐまεいぷしろん χημική ισορροπία μみゅーεいぷしろん τたうηいーたνにゅー ταυτομερή της 2-φθοραιθενόλη. Αυτή ηいーた χημική ισορροπία, μπορεί νにゅーαあるふぁ καταλυθεί προς τたうηいーたνにゅー επιθυμητή κατεύθυνση μみゅーεいぷしろん παρουσία οξέων ή βάσεων^[6]:

$\mathrm {FCH_{2}CHO\rightleftarrows FCH=CHOH}$

Τたうοおみくろん #2 άτομο άνθρακα συνδέεται μみゅーεいぷしろん φθόριο, πぱいοおみくろんυうぷしろん είναι ηλεκτραρνητικότερο από τたうοおみくろん οξυγόνο, μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろん οποίο συνδέεται τたうοおみくろん #1. Έτσι, σしぐまεいぷしろん αντιδράσεις προσθήκης ενώσεων τύπου ^δでるた+AB^δでるた- σしぐまεいぷしろん αυτήν, τたうοおみくろん αποτέλεσμα είναι CH(F)BCH(A)OH.

Αναγωγή προς 2-φθοραιθανόλη[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん καταλυτική υδρογόνωση, μπορεί νにゅーαあるふぁ αναχθεί ηいーた 2-φθοραιθανάλη προς 2-φθοραιθανόλη^[7]:

$\mathrm {FCH_{2}CHO+H_{2}{\xrightarrow {Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}FCH_{2}CH_{2}OH}$

Αναγωγή προς φθοραιθάνιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μπορεί νにゅーαあるふぁ αναχθεί προς φθοραιθάνιο μみゅーεいぷしろん τたうηいーたνにゅー μεθόδο Wolff-Kishner^[8]

$\mathrm {FCH_{2}CHO+NH_{2}NH_{2}{\xrightarrow {-H_{2}O}}FCH_{2}CH_{2}N=NH{\xrightarrow {KOH}}CH_{3}CH_{2}F+N_{2}}$

Οξείδωση προς φθοραιθανικό οξύ[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μπορεί νにゅーαあるふぁ οξειδωθεί προς φθοραιθανικό οξύ^[9];

1. Μみゅーεいぷしろん υπερμαγγανικό κάλιο:

$\mathrm {3FCH_{2}CHO+2KMnO_{4}+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}3FCH_{2}COOH+2MnO_{2}+K_{2}SO_{4}+H_{2}O}$

2. Μみゅーεいぷしろん τριοξείδιο τたうοおみくろんυうぷしろん χρωμίου:

$\mathrm {3FCH_{2}CHO+2CrO_{3}{\xrightarrow {}}3FCH_{2}COOH+Cr_{2}O_{3}}$

3. Μみゅーεいぷしろん οξυγόνο:

$\mathrm {FCH_{2}CHO+O_{2}{\xrightarrow {}}FCH_{2}CO_{3}H{\xrightarrow {+FCH_{2}CHO}}2FCH_{2}COOH}$

4. Μみゅーεいぷしろん αντιδραστήριο Tollens (αμμωνιακό διάλυμα νιτρικού αργύρου):

$\mathrm {FCH_{2}CHO+Ag_{2}O{\xrightarrow {NH_{4}NO_{3}}}FCH_{2}COOH+2Ag\downarrow }$

5. Μみゅーεいぷしろん αντιδραστήρια Fehling:

$\mathrm {FCH_{2}CHO+CuO{\xrightarrow {NH_{4}NO_{3}}}FCH_{2}COOH+Cu_{2}O\downarrow }$

Οおみくろんιいおた αντιδράσεις #4-5 παρουσιάζονται απλοποιημένες κかっぱαあるふぁιいおた χρησιμοποιούνται γενικά γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー ανίχνευση αλδεϋδομάδας (-CHO).

Προσθήκη ύδατος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん προσθήκη ύδατος σしぐまεいぷしろん φθοραιθανάλη παράγεται, σしぐまεいぷしろん χημική ισορροπία, ηいーた μみゅーηいーた απομονώσιμη ασταθής 2-φθορο-1,1-αιθανοδιόλη^[10]:

$\mathrm {FCH_{2}CHO+H_{2}O\rightleftarrows FCH_{2}CH(OH)_{2}}$

Προσθήκη 1,2-αιθανοδιόλης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん προσθήκη 1,2-αιθανοδιόλης παράγεται 2-φθορομεθυλο-1,3-διοξολάνιο^[11]:

$\mathrm {FCH_{2}CHO+HOCH_{2}CH_{2}OH{\xrightarrow {H^{+}}}H_{2}O+}$ 2-φθορομεθυλο-1,3-διοξολάνιο

Προσθήκη 1,2-αιθανοδιθειόλης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん προσθήκη 1,2-αιθανοδιθειόλης παράγεται 2-φθορομεθυλο-1,3-διθειολάνιο^[12]:

$\mathrm {FCH_{2}CHO+HSCH_{2}CH_{2}SH{\xrightarrow {H^{+}}}H_{2}O+}$ 2-φθορομεθυλο-1,3-διθειολάνιο

Τたうοおみくろん 2-φθορομεθυλο-1,3-διθειολάνιο μπορεί νにゅーαあるふぁ υποστεί αποθείωση Raney μみゅーεいぷしろん νικέλιο κかっぱαあるふぁιいおた υδρογόνο, σχηματίζοντας μίγμα από φθοραιθάνιο κかっぱαあるふぁιいおた αιθάνιο:

2-φθορομεθυλο-1,3-διθειολάνιο $\mathrm {+2H_{2}{\xrightarrow[{Ni}]{\triangle }}CH_{3}CH_{2}F+CH_{3}CH_{3}+2H_{2}S}$

Αντιδράσεις μみゅーεいぷしろん αζωτούχες ενώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Αντιδρά μみゅーεいぷしろん αρκετά είδη αζωτούχων ενώσεων τたうοおみくろんυうぷしろん γενικού τύπου NH₂A, όπου τたうοおみくろん A μπορεί νにゅーαあるふぁ είναι υδρογόνο, αλκύλιο, υδροξύλιο, αμινοξάδα κかっぱαあるふぁιいおた διάφορα άλλα. Μみゅーεいぷしろん βάση τたうοおみくろん γενικό τύπο ηいーた γενική αντίδραση είναι ηいーた ακόλουθη^[13]:

$\mathrm {FCH_{2}CHO+NH_{2}A{\xrightarrow {}}FCH_{2}CH=NA+H_{2}O}$

Μερικά σχετικά παραδείγματα αμέσως παρακάτω:

1. Μみゅーεいぷしろん αμμωνία παράγεται 2-φθοραιθανιμίνη. Προκύπτει από τたうηいーたνにゅー παραπάνω γενική μみゅーεいぷしろん A = H:

$\mathrm {FCH_{2}CHO+NH_{3}{\xrightarrow {}}FCH_{2}CH=NH+H_{2}O}$

2. Μみゅーεいぷしろん πρωτοταγείς αμίνες (RNH₂) παράγεται Νにゅー-αλκυλο-2-φθοραιθανιμίνη. Προκύπτει από τたうηいーたνにゅー παραπάνω γενική μみゅーεいぷしろん A = R:

$\mathrm {FCH_{2}CHO+RNH_{2}{\xrightarrow {}}FCH_{2}CH=NR+H_{2}O}$

3. Μみゅーεいぷしろん υδροξυλαμίνη παράγεται 2-φθοραιθανοξίμη. Προκύπτει από τたうηいーたνにゅー παραπάνω γενική μみゅーεいぷしろん A = OH:

$\mathrm {FCH_{2}CHO+NH_{2}OH{\xrightarrow {}}FCH_{2}CH=NOH+H_{2}O}$

4. Μみゅーεいぷしろん υδραζίνη παράγεται αρχικά 2-φθοραιθανυδραζόνη κかっぱαあるふぁιいおた μみゅーεいぷしろん περίσσεια αιθανάλης δでるたιいおた(2-φθοραιθυλεν)αζίνη. Προκύπτει από τたうηいーたνにゅー παραπάνω γενική μみゅーεいぷしろん A = NH₂:

$\mathrm {FCH_{2}CHO+NH_{2}NH_{2}{\xrightarrow {-H_{2}O}}FCH_{2}CH=NNH_{2}{\xrightarrow {+FCH_{2}CHO}}FCH_{2}CH=NN=CHCH_{2}F}$

5. Μみゅーεいぷしろん φαινυλυδραζίνη παράγεαι 1-(2-φθοραιθυλενο)-2-φαινυλυδραζόνη. Προκύπτει από τたうηいーたνにゅー παραπάνω γενική μみゅーεいぷしろん A = NHPh::

$\mathrm {FCH_{2}CHO+NH_{2}NHPh{\xrightarrow {}}FCH_{2}CH=NNHPh+H_{2}O}$

6. Μみゅーεいぷしろん υδραζινομεθαναμίδιο παράγεται (2-(2-φθοραιθυλεν)υδραζινο)μεθαναμίδιο. Προκύπτει από τたうηいーたνにゅー παραπάνω γενική μみゅーεいぷしろん A = NCONH₂:

$\mathrm {FCH_{2}CHO+H_{2}NNHCONH_{2}{\xrightarrow {}}FCH_{2}CH=NNHCONH_{2}+H_{2}O}$

Συμπύκνωση μみゅーεいぷしろん δευτεροταγείς αμίνες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん επίδραση δευτεροταγούς αμίνης (RNHR') παράγεται αρχικά 1-(διαλκυλαμινο)-2-φθοραιθανόλη, ηいーた οποία σしぐまτたうηいーた συνέχεια μみゅーεいぷしろん αφυδάτωση μπορεί νにゅーαあるふぁ δώσει Νにゅー,Νにゅー-διαλκυλo-(2-φふぁいθしーたοおみくろんρろー)αιθεναμίνη^[14]:

$\mathrm {FCH_{2}CHO+RNHR{\acute {}}{\xrightarrow {}}FCH_{2}CH(OH)N(R)R{\acute {}}{\xrightarrow {\pi .H_{2}SO_{4}}}FCH=CHN(R)R{\acute {}}+H_{2}O}$

Συμπύκνωση μみゅーεいぷしろん «ενεργές» μεθυλενομάδες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん τたうηいーたνにゅー επίδραση «ενεργών» μεθυλενομάδων, δηλαδή ενώσεων τたうοおみくろんυうぷしろん γενικού τύπου XCH₂Y, όπου X,Y ηλεκτραρνητικές ομάδες όπως πぱい.χかい. κυανομάδα (CN), καρβαλκοξυομάδα (COOR), έχουμε τたうηいーたνにゅー αντίδραση Knoevenagel^[15]:

$\mathrm {FCH_{2}CHO+XCH_{2}Y{\xrightarrow {OH^{-}}}FCH_{2}CH=CH(X)Y+H_{2}O}$

Συμπύκνωση μみゅーεいぷしろん αあるふぁ-αλεστέρες[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん επίδραση αあるふぁ-αλεστέρων (R'CHXCOOR) έχουμε τたうηいーたνにゅー αντίδραση Darzen. Πぱい.χかい. μみゅーεいぷしろん αλαιθανικό αλκυλεστέρα (XCH₂COOR) τελικά παράγεται 1-καρβαλκοξυ-2-φθορομεθυλοξιράνιο^[16]:

$\mathrm {FCH_{2}CHO+XCH_{2}COOR{\xrightarrow {EtONa\;{\acute {\eta }}\;NaNH_{2}\;{\acute {\eta }}\;Na}}HX+}$ 1-καρβαλκοξυ-2-φθορομεθυλοξιράνιο

Επίδραση φωσφοροϋλιδίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん επίδραση φωσφοροϋλιδίων [Ph₃P⁺C^-(R)R'] έχουμε τたうηいーた λεγόμενη αντίδραση Wittig, μみゅーεいぷしろん τたうηいーたνにゅー οποία παράγεται 1,2-διαλκυλο-3-φθορο-1-προπένιο^[17]:

$\mathrm {FCH_{2}CHO+Ph_{3}P^{+}C^{-}(R)R{\acute {}}{\xrightarrow {}}FCH_{2}CH=CH(R)R{\acute {}}+Ph_{3}PO}$

Προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Είναι δυνατή ηいーた προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων σしぐまτたうοおみくろん διπλό δεσμό C=Οおみくろん πぱいοおみくろんυうぷしろん περιέχει ηいーた φθοραιθανάλη. Πぱい.χかい.:^[18]:

1. Μみゅーεいぷしろん προσθήκη υδροκυανίου παράγεται αρχικά 2-υδροξυ-3-φθοροπροπανονιτρίλιο, από τたうοおみくろん οποίο μみゅーεいぷしろん υδρόλυση μπορεί νにゅーαあるふぁ παραχθεί 2-υδροξυ-3-φθοροπροπανικό οξύ:

$\mathrm {FCH_{2}CHO+HCN{\xrightarrow {}}FCH_{2}CH(OH)CN{\xrightarrow {+2H_{2}O}}FCH_{2}CH(OH)COONH_{4}{\xrightarrow {+HCl}}FCH_{2}CH(OH)COOH+NH_{4}Cl}$

2. Μみゅーεいぷしろん προσθήκη όξινου θειικού νατρίου παράγεται 1-υδροξυ-2-φθοραιθανοσουλφονικό οξύ:

$\mathrm {FCH_{2}CHO+NaHSO_{3}{\xrightarrow {}}FCH_{2}CH(OH)SO_{3}Na{\xrightarrow {+HCl}}FCH_{2}CH(OH)SO_{3}H+NaCl}$

3. Μみゅーεいぷしろん προσθήκη αλκυλομαγνησιοαλογονιδίου (RMgX) παράγεται 1-αλκυλο-1-υδροξυ-2-φθοραιθανόλη:

$\mathrm {FCH_{2}CHO+RMgX{\xrightarrow {}}FCH_{2}CH(OMgX)R{\xrightarrow {+H_{2}O}}FCH_{2}CH(OH)R+Mg(OH)X\downarrow }$

4. Μみゅーεいぷしろん προσθήκη πενταχλωριούχου φωσφόρου παράγεται 1,1-διχλωρο-2-φθοραιθάνιο:

$\mathrm {FCH_{2}CHO+PCl_{5}{\xrightarrow {}}FCH_{2}CHCl_{2}+POCl_{3}}$

Αλογόνωση[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん επίδραση αλογόνου (X₂) έχουμε προσθήκη τたうοおみくろんυうぷしろん σしぐまτたうηいーたνにゅー ταυτομερή 2-φθοραιθενόλη. Παράγεται αρχικά ηいーた ασταθής 1,2-διαλο-2-φθοραιθανόλη πぱいοおみくろんυうぷしろん αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά αλοφθοραιθανάλη^[19]:

$\mathrm {FCH=CHOH+X_{2}{\xrightarrow {}}CHFXCH(X)OH{\xrightarrow {}}CHFXCHO+HX}$

Επίδραση υδραζωτικού οξέος[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん επίδραση υδραζωτικού οξέος παράγεται φθοραιθανονιτρίλιο κかっぱαあるふぁιいおた φθορομεθυλαμινομεθανάλη^[20]:

$\mathrm {2FCH_{2}CHO+HN_{3}{\xrightarrow {H_{2}SO_{4}}}FCH_{2}CN+FCH_{2}NHCHO+N_{2}\uparrow }$

Προσθήκη αλκοολών[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん προσθήκη αλκοόλης (ROH) παράγεται αρχικά 1-αλκοξυ-2-φθοραιθανόλη κかっぱαあるふぁιいおた έπειτα, μみゅーεいぷしろん περίσσεια αλκοόλης 1,1-διαλκοξυ-2-φθοραιθάνιο^[21]:

$\mathrm {FCH_{2}CHO+ROH{\xrightarrow {H^{+}}}FCH_{2}CH(OR)OH{\xrightarrow {+ROH}}FCH_{2}CH(OR)_{2}+H_{2}O}$

Τριμερισμός[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん επίδραση οξέος μπορεί νにゅーαあるふぁ υποστεί τριμερισμό προς 2,4,6-τρι(φθορομεθυλο)-1,3,5-τριοξάνιο^[22]:

$\mathrm {3FCH_{2}CHO{\xrightarrow {H^{+}}}}$ + 2,4,6-τρι(φθορομεθυλο)-1,3,5-τριοξάνιο

Αντίδραση Stracker[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん επίδραση υδροκυανίου (HCN) κかっぱαあるふぁιいおた αμμωνίας (NH₃) σしぐまεいぷしろん 2-φθοραιθανάλη παράγεται αρχικά 2-αμινο-3-φθοροπροπανονιτρίλιο κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまτたうηいーた συνέχεια, μみゅーεいぷしろん υδρόλυση, 2-αμινο-3-φθοροπροπανικό οξύ^[23]:

$\mathrm {FCH_{2}CHO+HCN+NH_{3}{\xrightarrow {-H_{2}O}}FCH_{2}CH(NH_{2})CN{\xrightarrow {+2H_{2}O}}FCH_{2}CH(NH_{2})COOH+NH_{3}}$

Φωτοχημική προσθήκη σしぐまεいぷしろん αλκένια[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん επίδραση φθοραιθανάλης σしぐまεいぷしろん αιθένιο σχηματίζεται φωτοχημικά 2-φθορομεθυλοξετάνιο (Αντίδραση Paterno–Büchi)^[24]^[25]:

$\mathrm {CH_{2}=CH_{2}+FCH_{2}CHO{\xrightarrow {hv}}}$ 2-φθορομεθυλοξετάνιο

Αντιδράσεις υποκατάστασης τたうοおみくろんυうぷしろん φθορίου[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Οおみくろんιいおた αντιδράσεις είναι πολύ πぱいιいおたοおみくろん αργές σしぐまεいぷしろん σύγκριση μみゅーεいぷしろん τις αντίστοιχες αλαιθανάλες τたうωおめがνにゅー άλλων αλογόνων.

Υποκατάσταση από χλώριο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん επίδραση χλωριούχου ασβεστίου σしぐまεいぷしろん φθοραιθανάλη παράγεται χλωραιθανάλη:

$\mathrm {2FCH_{2}CHO+CaCl_{2}{\xrightarrow {}}2ClCH_{2}CHO+CaF_{2}\downarrow }$

Υποκατάσταση από φαινύλιο[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん επίδραση τύπου Friedel-Crafts σしぐまεいぷしろん βενζόλιο παράγεται φαινυλαιθανάλη^[26]:

$\mathrm {PhH+FCH_{2}CHO{\xrightarrow {AlF_{3}}}PhCH_{2}CHO+HF}$

Αναγωγή[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

1. Μみゅーεいぷしろん λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH₄) παράγεται αιθανόλη^[27]:

$\mathrm {4FCH_{2}CHO+2LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}OH+LiF+AlF_{3}+LiAlO_{2}}$

2. Μみゅーεいぷしろん «υδρογόνο εいぷしろんνにゅー τたうωおめが γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται αιθανόλη^[28]:

$\mathrm {FCH_{2}CHO+2Zn+3HF{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}OH+2ZnF_{2}}$

3. Μみゅーεいぷしろん σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται αιθανάλη^[29]:

$\mathrm {FCH_{2}CHO+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}CH_{3}CHO+SiH_{3}F}$

4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Πぱい.χかい.^[30]:

$\mathrm {FCH_{2}CHO+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CHO+RSnH_{2}F}$

Αντίδραση απόσπασης[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Μみゅーεいぷしろん απόσπαση υδροφθορίου (HF) από φθοραιθανάλη παράγεται αιθενόνη^[31]:

$\mathrm {FCH_{2}CHO+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}CH_{2}=CO+NaF+H_{2}O}$

Επίδραση καρβενίων[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Παρεμβολή καρβενίων, πぱい.χかい. μみゅーεいぷしろん μεθυλενίου παράγονται 2-φθοροπροπανάλη, φθοροπροπανόνη κかっぱαあるふぁιいおた φθορομεθυλοξιράνιο^[32]:

$\mathrm {FCH_{2}CHO+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}CH_{3}CHFCHO+{\frac {1}{4}}FCH_{2}COCH_{3}+KCl+H_{2}O+{\frac {1}{4}}}$ φθορομεθυλοξιράνιο

Αναφορές κかっぱαあるふぁιいおた σημειώσεις[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

↑ Διαδικτυακός τόπος NIST
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.216, §9.2.2.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.216, §9.2.4.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.216, §9.2.6.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 185, §7.2.8.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.218, §9.5.1.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.218, §9.5.2. κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまεいぷしろんλらむだ. 187, §7.3.3αあるふぁ.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.218, §9.5.3αあるふぁ.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.221, §9.6.1,2.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.218, §9.5.5αあるふぁ.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.218, §9.5.5βべーた.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.218, §9.5.2 και §9.5.5βべーた
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.218-219, §9.5.6.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.219, §9.5.7.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.219, §9.5.9.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.219, §9.5.10.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.219, §9.5.11.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.220, §9.5.12.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.220, §9.5.13.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.220, §9.5.15.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.221, §9.6.3.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.221, §9.6.5b.
↑ «Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας» Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 329, §14.2.2.
↑ E. Paterno, G. Chieffi (1909). «.». Gazz. Chim. Ital. 39: 341.
↑ G. Büchi, Charles G. Inman, and E. S. Lipinsky (1954). «Light-catalyzed Organic Reactions. I. The Reaction of Carbonyl Compounds with 2-Methyl-2-butene in the Presence of Ultraviolet Light». Journal of the American Chemical Society 76 (17): 4327–4331. doi:10.1021/ja01646a024.
↑ Αあるふぁ. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §3.2. σしぐまεいぷしろんλらむだ.54
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 187, §7.3.3αあるふぁ
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 187, §7.3.3βべーた.
↑ Αあるふぁ. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 291-293, §19.1.
↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧかいΗいーたΜみゅーΕいぷしろんΙいおたΑあるふぁ, Μみゅーτたうφふぁい. Αあるふぁ. Βάρβογλη, 1999, Σしぐまεいぷしろんλらむだ. 42, §4.3.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.153, §6.3.1αあるふぁ.
↑ Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 155, §6.7.3.

Πηγές[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]

Γがんま. Βάρβογλη, Νにゅー. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Αあるふぁ. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧかいΗいーたΜみゅーΕいぷしろんΙいおたΑあるふぁ, Μみゅーτたうφふぁい. Αあるふぁ. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982
Δημήτριου Νにゅー. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

[1] Διαδικτυακός τόπος NIST

[2] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.216, §9.2.2.

[3] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.216, §9.2.4.

[4] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.216, §9.2.6.

[5] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 185, §7.2.8.

[6] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.218, §9.5.1.

[7] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.218, §9.5.2. κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまεいぷしろんλらむだ. 187, §7.3.3αあるふぁ.

[8] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.218, §9.5.3αあるふぁ.

[9] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.221, §9.6.1,2.

[10] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.218, §9.5.5αあるふぁ.

[11] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.218, §9.5.5βべーた.

[12] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.218, §9.5.2 και §9.5.5βべーた

[13] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.218-219, §9.5.6.

[14] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.219, §9.5.7.

[15] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.219, §9.5.9.

[16] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.219, §9.5.10.

[17] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.219, §9.5.11.

[18] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.220, §9.5.12.

[19] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.220, §9.5.13.

[20] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.220, §9.5.15.

[21] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.221, §9.6.3.

[22] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.221, §9.6.5b.

[23] «Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας» Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 329, §14.2.2.

[24] E. Paterno, G. Chieffi (1909). «.». Gazz. Chim. Ital. 39: 341.

[25] G. Büchi, Charles G. Inman, and E. S. Lipinsky (1954). «Light-catalyzed Organic Reactions. I. The Reaction of Carbonyl Compounds with 2-Methyl-2-butene in the Presence of Ultraviolet Light». Journal of the American Chemical Society 76 (17): 4327–4331. doi:10.1021/ja01646a024.

[26] Αあるふぁ. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §3.2. σしぐまεいぷしろんλらむだ.54

[27] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 187, §7.3.3αあるふぁ

[28] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 187, §7.3.3βべーた.

[29] Αあるふぁ. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 291-293, §19.1.

[30] SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧかいΗいーたΜみゅーΕいぷしろんΙいおたΑあるふぁ, Μみゅーτたうφふぁい. Αあるふぁ. Βάρβογλη, 1999, Σしぐまεいぷしろんλらむだ. 42, §4.3.

[31] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ.153, §6.3.1αあるふぁ.

[32] Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982, σしぐまεいぷしろんλらむだ. 155, §6.7.3.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

[25]

[26]

[27]

[28]

[29]

[30]

[31]

[32]