1,1-διφθοροπροπάνιο

1,1-διφθοροπροπάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	1,1-διφθοροπροπάνιο
Άλλες ονομασίες	Προπυλιδενοδιφθορίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C3H6F2
Μοριακή μάζα	80,043755 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH3CH2CHF2
Συντομογραφίες	HFC-272a R-272a DFP
Αριθμός CAS	430-61-5
SMILES	CCC(F)F
InChI	1/C3H6F2/c1-2-3(4)5/h3H,2H2,1H3
PubChem CID	12545136
ChemSpider ID	10324887
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	3 1,2-διφθοροπροπάνιο 1,3-διφθοροπροπάνιο 2,2-διφθοροπροπάνιο
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού	7-8°C
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αあるふぁνにゅー σημειώνεται διαφορετικά, τたうαあるふぁ δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

To 1,1-διφθοροπροπάνιο είναι οργανική χημική ένωση, πぱいοおみくろんυうぷしろん περιέχει άνθρακα, υδρογόνο κかっぱαあるふぁιいおた φθόριο, μみゅーεいぷしろん χημικό τύπο C₃H₆F₂, αλλά συχνά αποδίδεται μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろん σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CHF₂. Ανήκει σしぐまτたうαあるふぁ διαλαλκάνια. Τたうοおみくろん καθαρό 1,1-διφθοροπροπάνιο, στις «συνηθισμένες συνθήκες», δηλαδή θερμοκρασία 25 °C κかっぱαあるふぁιいおた πίεση 1 atm, είναι αέριο. Μみゅーεいぷしろん βάση τたうοおみくろん χημικό τύπο τたうοおみくろんυうぷしろん έχει τたうαあるふぁ ακόλουθα τρία (3) ισομερές θέσης (+ 1 οπτικό = 4 συνολικά):

1. Τたうοおみくろん 1,2-διφθοροπροπάνιο, σしぐまεいぷしろん δでるたυうぷしろんοおみくろん οπτικά ισομερή.
2. Τたうοおみくろん 1,3-διφθοροπροπάνιο.
3. Τたうοおみくろん 2,2-διφθοροπροπάνιο.

Ονοματολογία

Ηいーた ονομασία «1,1-διφθοροπροπάνιο» προέρχεται από τたうηいーたνにゅー ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, τたうοおみくろん πρόθεμα «πぱいρろーοおみくろんπぱい-» δηλώνει τたうηいーたνにゅー παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, τたうοおみくろん ενδιάμεσο «-αあるふぁνにゅー-» δείχνει τたうηいーたνにゅー παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα σしぐまτたうοおみくろん μόριο κかっぱαあるふぁιいおた ηいーた κατάληξη «-ιいおたοおみくろん» φανερώνει ότι δでるたεいぷしろんνにゅー περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες πぱいοおみくろんυうぷしろん έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Τたうo αρχικό πρόθεμα «διφθορο-» δηλώνει τたうηいーたνにゅー παρουσία δύο (2) ατόμων φθορίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, οおみくろんιいおた αριθμοί θέσης (1,1-) δείχνουν ότι κかっぱαあるふぁιいおた τたうαあるふぁ δでるたυうぷしろんοおみくろん άτομα φθορίου βρίσκονται ενωμένα μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろん ίδιο (#1) άτομο άνθρακα της ένωσης. Αυτό βοηθά σしぐまτたうηいーた διάκριση της ένωσης από τたうαあるふぁ παραπάνω αναφερόμενα ισομερή της.

Μοριακή δομή

Ηいーた μοριακή δομή της ένωσης αντιστοιχεί γεωμετρικά μみゅーεいぷしろん τρία (3) κατά κορυφή ενωμένα τετράεδρα, μみゅーεいぷしろん τたうαあるふぁ άτομα άνθρακα σしぐまτたうαあるふぁ τρία κέντρα τたうωおめがνにゅー τετραέδρων, κかっぱαあるふぁιいおた μみゅーεいぷしろん τたうαあるふぁ υπόλοιπα 8 άτομα, 6 υδρογόνου κかっぱαあるふぁιいおた 2 φθορίου, στις τρεις βάσεις τたうωおめがνにゅー τετραέδρων. Ηいーた δομή αυτή ομοιάζει μみゅーεいぷしろん αυτήν τたうοおみくろんυうぷしろん προπανίου.

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-H	σしぐま	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C-F	σしぐま	2sp3-2sp3	139 pm	43% C+ F-
Κατανομή φορτίων σしぐまεいぷしろん ουδέτερο μόριο
F	-0,43
C#3	-0,09
C#2	-0,06
H	+0,03
C#1	+0,83

Παραγωγή

Μみゅーεいぷしろん υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο

Τたうοおみくろん 1,1-διφθοροπροπάνιο μπορεί νにゅーαあるふぁ παραχθεί, επίσης, μみゅーεいぷしろん επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σしぐまεいぷしろん 1,1-διχλωροπροπάνιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHCl_{2}+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CHF_{2}+Hg_{2}Cl_{2}\downarrow }$

Χημικές ιδιότητες

Αντιδράσεις υποκατάστασης

• Οおみくろんιいおた αντιδράσεις είναι πολύ πぱいιいおたοおみくろん αργές σしぐまεいぷしろん σύγκριση μみゅーεいぷしろん τたうαあるふぁ αντίστοιχα αλογονίδια τたうωおめがνにゅー άλλων αλογόνων, γιατί οおみくろんιいおた δでるたυうぷしろんοおみくろん δεσμοί άνθρακα - φθορίου πぱいοおみくろんυうぷしろん διαθέτει είναι ισχυροί. Ωστόσο, τたうοおみくろん γεγονός της σχετικής αδράνειάς τたうοおみくろんυうぷしろん διευκολύνει τたうηいーたνにゅー παραγωγή μονοπαραγώγων, όταν αυτό είναι επιθυμητό.

Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Κατά τたうηいーたνにゅー υδρόλυσή τたうοおみくろんυうぷしろん μみゅーεいぷしろん υδατικό εναιώρημα οξειδίου τたうοおみくろんυうぷしろん αργύρου (Ag₂Οおみくろん), πぱいοおみくろんυうぷしろん αντιστοιχεί σしぐまεいぷしろん υδροξείδιο τたうοおみくろんυうぷしろん αργύρου (AgOH), σχηματίζεται αρχικά 1-φθορο-1-προπανόλη, πぱいοおみくろんυうぷしろん αφυδροφθοριώνεται τελικά σしぐまεいぷしろん προπανάλη:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHF_{2}+AgOH{\xrightarrow {-AgF}}CH_{3}CH_{2}CH(F)OH{\xrightarrow {-HF}}CH_{3}CH_{2}CHO}$

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Μみゅーεいぷしろん επίδραση RONa, αρχικά σχηματίζεται 1-αλκοξυ-1-φθοροπροπάνιο κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまτたうηいーた συνέχεια, μみゅーεいぷしろん περίσσεια RONa, προς 1,1-διαλκοξυπροπάνιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHF_{2}+RONa{\xrightarrow {-NaF}}CH_{3}CH_{2}CH(F)OR{\xrightarrow {+RONa}}ROCH(CH_{2}CH_{3})OR+NaF}$

Πηγές

• Γがんま. Βάρβογλη, Νにゅー. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Αあるふぁ. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧかいΗいーたΜみゅーΕいぷしろんΙいおたΑあるふぁ, Μみゅーτたうφふぁい. Αあるふぁ. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982