1-φθοροβουταδιένιο-1,2

1-φθοροβουταδιένιο-1,2
Γενικά
Όνομα IUPAC	1-φθοροβουταδιένιο-1,2 1-φθοροβουταδιένιο-1,2
Άλλες ονομασίες	3-μεθυλο-1-φθοροαλλένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C4H5F
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH3CH=C=CHF
SMILES	CC=C=CF
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	16
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αあるふぁνにゅー σημειώνεται διαφορετικά, τたうαあるふぁ δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Τたうοおみくろん βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιο-1 ή 1-φθοροβουταδιένιο-1,2 ή 3-μεθυλο-1-φθοροαλλένιο είναι ηいーた χημική ένωση μみゅーεいぷしろん χημικό τύπο C₄H₅F κかっぱαあるふぁιいおた σύντομο συντακτικό CH₃CH=C=CHF. Ανήκει σしぐまτたうαあるふぁ αλκαδιενυλοαλογονίδια, δηλαδή σしぐまτたうαあるふぁ άκυκλα μみゅーεいぷしろん δύο (2) διπλούς δεσμούς, οργανομονοαλογονίδια. Τたうαあるふぁ δでるたυうぷしろんοおみくろん (3) άτομα άνθρακα τたうοおみくろんυうぷしろん αλλενικού δεσμού βρίσκονται σしぐまεいぷしろん υβριδισμό sp²-sp-sp². Έχει τたうαあるふぁ ακόλουθα δεκαέξι (16) ισομερή θέσης:

1. Βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιο-3 ή 3-φθοροβουταδιένιο-1,2.
2. Βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιο-4 ή 4-φθοροβουταδιένιο-1,2.
3. Βουταδιεν-1,3-υλοφθορίδιο-1 ή 1-φθοροβουταδιένιο-1,3.
4. Βουταδιεν-1,3-υλοφθορίδιο-2 ή 2-φθοροβουταδιένιο-1,3.
5. Κυκλοβουτενυλοφθορίδιο-1 ή 1-φθοροκυκλοβουτένιο.
6. Κυκλοβουτενυλοφθορίδιο-3 ή 3-φθοροκυκλοβουτένιο.
7. (2-μεθυλοκυκλοπροπυλενο)φθορίδιο-1 ή 2-μεθυλο-1-φθοροκυκλοπροπένιο.
8. (3-μεθυλοκυκλοπροπυλενο)φθορίδιο-1 ή 3-μεθυλο-1-φθοροκυκλοπροπένιο.
9. (1-μεθυλοκυκλοπροπυλενο)φθορίδιο-3 ή 1-μεθυλο-3-φθοροκυκλοπροπένιο.
10. (3-μεθυλοκυκλοπροπυλενο)φθορίδιο-3 ή 3-μεθυλο-3-φθοροκυκλοπροπένιο.
11. (Κυκλοπροπεν-1-υλομεθυλο)φθορίδιο ή 1-(φθορομεθυλο)κυκλοπροπένιο.
12. (Κυκλοπροπεν-2-υλομεθυλο)φθορίδιο ή 3-(φθορομεθυλο)κυκλοπροπένιο.
13. 1-μεθυλενο-2-φθοροκυκλοπροπάνιο
14. (Φθορομεθυλενο)κυκλοπροπάνιο
15. 1-φθοροδικυκλοβουτάνιο
16. 2-φθοροδικυκλοβουτάνιο

Μοριακή δομή

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C1,3-H	σしぐま	2sp2-1s	99 pm	3% C- H+
C4-H	σしぐま	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C=C	σしぐま	2sp2-2sp	127 pm
	πぱい	2py-2py
	πぱい	2pz-2pz
C4-C3	σしぐま	2sp3-2sp2	144 pm
C-F	σしぐま	2sp2-2sp3	129 pm	43% C+ F-

Παραγωγή

Μみゅーεいぷしろん απόσπαση υδραλογόνου

Μみゅーεいぷしろん απόσπαση δύο μορίων υδραλογόνου (HX) από 1,3-διαλο-1-φθοροβουτάνιο παράγεται βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιο-1. Καλύτερα αποτελέσματα αあるふぁνにゅー τたうαあるふぁ άλλα αλογονίδια (X) νにゅーαあるふぁ μみゅーηいーたνにゅー είναι φθόριο.:

$\mathrm {CH_{3}CHXCH_{2}CHXF+2NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}CH_{3}CH=C=CHF+2NaX+2H_{2}O}$

Μみゅーεいぷしろん απόσπαση αλογόνου

Μみゅーεいぷしろん απόσπαση δύο μορίων αλογόνου (X₂) από 1,2,2,3-τετρααλο-1-φθοροβουτάνιο παράγεται βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιο-1. Καλύτερα αποτελέσματα αあるふぁνにゅー τたうαあるふぁ άλλα αλογονίδια (X) νにゅーαあるふぁ μみゅーηいーたνにゅー είναι φθόριο.:

$\mathrm {CH_{3}CHXCX_{2}CHXF+2Zn{\xrightarrow {}}CH_{3}CH=C=CHF+2ZnX_{2}}$

Μみゅーεいぷしろん υποκατάσταση σしぐまεいぷしろん βουταδιεν-1,2-υλοχλωρίδιο-1

Μみゅーεいぷしろん επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σしぐまεいぷしろん βουταδιεν-1,2-υλοχλωρίδιο-1 (CH₃CH=C=CHCl):

$\mathrm {2CH_{3}CH=C=CHCl+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH=C=CHF+Hg_{2}Cl_{2}\downarrow }$

Χημικές ιδιότητες κかっぱαあるふぁιいおた παράγωγα

• Επειδή έχει δύο (2) διπλούς δεσμούς, υπάρχει ηいーた δυνατότητα γがんまιいおたαあるふぁ δύο (2) αντιδράσεις προσθήκης. Λόγω της παρουσίας τたうοおみくろんυうぷしろん ηλεκτραρνητικού φθορίου, ηいーた πρώτη προσθήκη γίνεται σしぐまτたうοおみくろん δεσμό #1 και ηいーた δεύτερη σしぐまτたうοおみくろん #2.
• Δίνει επίσης αντιδράσεις υποκατάστασης μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろん αλογόνο τたうοおみくろんυうぷしろん, αあるふぁνにゅー κかっぱαあるふぁιいおた τたうοおみくろん συγκεκριμένο αλογόνο είναι τたうοおみくろん χειρότερο γがんまιいおたαあるふぁ τέτοιες αντιδράσεις.
• Τέλος υπάρχει κかっぱαあるふぁιいおた ηいーた δυνατότητα απόσπασης υδροφθορίου κかっぱαあるふぁιいおた παραγωγής βουταδιεν-1,2-υλοκαρβένιου.

Αντιδράσεις προσθήκης

Ενυδάτωση

1. Επίδραση θειικού οξέος κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまτたうηいーた συνέχεια νερού (ενυδάτωση). Παράγεται αρχικά 1-φθοροβουτεν-2-όλη-1, γιατί τたうοおみくろん ηλεκτραρνητικό υδροξύλιο έλκεται από τたうοおみくろん μερικό θετικό φορτίο τたうοおみくろんυうぷしろん άνθρακα #1. Όμως οおみくろんιいおた αλκοόλες μみゅーεいぷしろん αλογόνο σしぐまτたうοおみくろん ίδιο άτομο άνθρακα μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろん υδροξύλιο είναι ασταθείς κかっぱαあるふぁιいおた γがんまιいおた' αυτό ηいーた 1-φθοροβουτεν-2-όλη-1 αφυδροφθοριώνεται σχηματίζοντας βουτεν-2-άλη. Τέλος, μみゅーεいぷしろん προσθήκη από τたうοおみくろん υδροφθόριο πぱいοおみくろんυうぷしろん παράγεται προκύπτει σχεδόν ισομοριακό μίγμα 2-φθοροβουτανάλης κかっぱαあるふぁιいおた 3-φθοροβουτανάλης, γιατί, σしぐまτたうοおみくろん διπλό δεσμό πぱいοおみくろんυうぷしろん απέμεινε, τたうαあるふぁ δでるたυうぷしろんοおみくろん άτομα άνθρακα είναι ηλεκτροστατικώς ισοδύναμα κかっぱαあるふぁιいおた δでるたεいぷしろんνにゅー έλκουν ιδιαίτερα τたうοおみくろん ηλεκτραρνητικό φθόριο:

$\mathrm {CH_{3}CH=C=CHF+H_{2}O{\xrightarrow {\pi .H_{2}SO_{4}}}CH_{3}CH=CHCH(F)OH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH=CHCHO+HF{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}CH_{3}CH_{2}CFCHO+{\frac {1}{2}}CH_{3}CHFCH_{2}CHO}$

2. Υδροβορίωση κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまτたうηいーた συνέχεια επίδραση μみゅーεいぷしろん υπεροξείδιο τたうοおみくろんυうぷしろん υδρογόνου. Παράγεται τたうρろーιいおた(1-(φθορομεθυλο)προπεν-1-υうぷしろんλらむだοおみくろん)βοράνιο, μετά 1-φθοροοβουτεν-2-όλη-2, γιατί τたうοおみくろん βοράνιο ενεργεί σしぐまτたうηいーたνにゅー προσθήκη μみゅーεいぷしろん τたうηいーた μορφή BH₂ ^δでるた+-H^δでるた- κかっぱαあるふぁιいおた άρα τたうοおみくろん ηλεκτραρνητικό H^δでるた- έλκεται από τたうοおみくろん μερικό θετικό φορτίο τたうοおみくろんυうぷしろん άνθρακα #1. Όμως οおみくろんιいおた αλκοόλες μみゅーεいぷしろん υδροξύλιο σしぐまεいぷしろん άτομο άνθρακα μみゅーεいぷしろん διπλό δεσμό είναι ασταθείς κかっぱαあるふぁιいおた ισομερειώνονται σしぐまεいぷしろん αλδεΰδες ή κετόνες. Σしぐまτたうηいーた συγκεκριμένη περίπτωση, ηいーた 1-φθοροοβουτεν-2-όλη-2 ισομερειώνεται προς 1-φθοροβουτανόνη:

$\mathrm {3CH_{3}CH=C=CHF+BH_{3}{\xrightarrow {}}[CH_{3}CH=C(CH_{2}F)]_{3}B{\xrightarrow[{-H_{3}BO_{3}}]{+3H_{2}O_{2}}}3CH_{3}CH=C(OH)CH_{2}F{\xrightarrow {}}3CH_{3}CH_{2}COCH_{2}F}$

• Προσθήκη διβορανίου έχει τたうοおみくろん ίδιο αποτέλεσμα.

3. Αντίδραση μみゅーεいぷしろん οξικό υδράργυρο κかっぱαあるふぁιいおた έπειτα αναγωγή. Παράγεται τελικά βουτεν-2-άλη, όμοια μみゅーεいぷしろん τたうηいーたνにゅー περίπτωση #1.

$\mathrm {CH_{3}CH=C=CHF+(CH_{3}COO)_{2}Hg+H_{2}O{\xrightarrow[{-CH_{3}COOH}]{Et_{2}O}}CH_{3}CH=C[CH(F)OH]HgOOCCH_{3}{\xrightarrow {+NaBH_{4}+NaOH}}CH_{3}CHFCH_{2}CHO+Hg+CH_{3}COONa+Na[BH_{3}OH]}$

4. Υπάρχει ακόμη ηいーた δυνατότητα αλλυλικής υδροξυλίωσης κατά Prins μみゅーεいぷしろん επίδραση αλδευδών ή κετονών σしぐまεいぷしろん βουτταδιεν-1,2-υλοφθορίδιο-1 απουσία νερού. Πぱい.χかい. μみゅーεいぷしろん μεθανάλη προκύπτει 2-φθοροπενταδιεν-2,3-όλη-1:

$\mathrm {CH_{3}CH=C=CHF+HCHO{\xrightarrow {H_{2}SO_{4}}}CH_{3}CH=C=CFCH_{2}OH}$

Προσθήκη υποαλογονώδους οξέως

Μみゅーεいぷしろん επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σしぐまεいぷしろん βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιο-1 παράγεται αρχικά 2-αλο-1-φθοροβουτεν-2-όλη-1, γιατί τたうαあるふぁ υποαλογονώδη οξέα δでるたρろーοおみくろんυうぷしろんνにゅー στις προσθήκες μみゅーεいぷしろん τたうηいーた μορφή X^δでるた+OH^δでるた- κかっぱαあるふぁιいおた τたうοおみくろん ηλεκτραρνητικότερο υδροξύλιο έλεκται από τたうοおみくろん μερικώς θετικά φορτισμένο άτομο άνθρακα #1. Όμως οおみくろんιいおた αλκοόλες μみゅーεいぷしろん αλογόνο σしぐまτたうοおみくろん ίδιο άτομο άνθρακα μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろん υδροξύλιο είναι ασταθείς κかっぱαあるふぁιいおた γがんまιいおた' αυτό ηいーた 2-αλο-1-φθοροβουτεν-2-όλη-1 αφυδροφθοριώνεται σχηματίζοντας 2-αλοβουτεν-2-άλη. Τέλος, μみゅーεいぷしろん προσθήκη από τたうοおみくろん υδροφθόριο πぱいοおみくろんυうぷしろん παράγεται προκύπτει 2-αλο-2-φθοροβουτανάλη, γιατί, σしぐまτたうοおみくろん διπλό δεσμό πぱいοおみくろんυうぷしろん απέμεινε, τたうοおみくろん άτομο άνθρακα #2 έχει μερικό θετικό φορτίο, από τたうηいーたνにゅー παρουσία τたうοおみくろんυうぷしろん αλογόνου (X) κかっぱαあるふぁιいおた άρα έλκει τたうοおみくろん ηλεκτραρνητικό φθόριο :

$\mathrm {CH_{3}CH=C=CHF+HOX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH=CXCH(F)OH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH=CXCHO+HF{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CFXCHO}$

• Τたうοおみくろん HOX παράγεται συνήθως επιτόπου μみゅーεいぷしろん τたうηいーたνにゅー αντίδραση:

$\mathrm {2H_{2}O+X_{2}{\xrightarrow {}}2HOX}$

• Όπου X αποκλείεται τたうοおみくろん φθόριο.

Καταλυτική υδρογόνωση

Μみゅーεいぷしろん καταλυτική υδρογόνωση βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιου-1 σχηματίζεται αρχικά βべーたοおみくろんυうぷしろんεいぷしろんνにゅー-2-υλοφθορίδιο-1 κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまτたうηいーた συνέχεια (μみゅーεいぷしろん περίσσεια υδρογόνου) βουτυλοφθορίδιο-1:

$\mathrm {CH_{3}CH=C=CHF+H_{2}{\xrightarrow {Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}CH_{3}CH=CHCH_{2}F{\xrightarrow[{+H_{2}}]{Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}F}$

Αλογόνωση

Μみゅーεいぷしろん προσθήκη αλογόνου (X₂) (αλογόνωση) σしぐまεいぷしろん βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιο-1 έχουμε προσθήκη στους διπλούς δεσμούς. Παράγεται αρχικά 1,2-διαλο-1-φθοροβουτένιο-1 κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまτたうηいーた συνέχεια, μみゅーεいぷしろん περίσσεια αλογόνου, 1,2,2,3-τετρααλο-1-φθοροβουτάνιο. Πぱい.χかい.:

$\mathrm {CH_{3}CH=C=CHF+X_{2}{\xrightarrow {CCl_{4}}}CH_{3}CH=CXCHFX{\xrightarrow[{+X_{2}}]{CCl_{4}}}CH_{3}CHXCX_{2}CHFX}$

Υδραλογόνωση

Μみゅーεいぷしろん προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σしぐまεいぷしろん βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιο-1 παράγεται αρχικά 1-αλο-1-φθοροβουτένιο-2, γιατί τたうοおみくろん ηλεκτραρνητικό αλογόνο έλκεται από τたうοおみくろん μερικό θετικό ηλεκτρικό φορτίο τたうοおみくろんυうぷしろん ατόμου άνθρακα #1, κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまτたうηいーた συνέχεια, μみゅーεいぷしろん περίσσεια υδραλογόνου, σχεδόν ισομοριακό μίγμα 1,2-διαλο-1-φθοροβουτάνιου κかっぱαあるふぁιいおた 1,3-διαλο-1-φθοροβουτάνιου, γιατί τたうαあるふぁ άτομα άνθρακα τたうοおみくろんυうぷしろん διπλού δεσμού πぱいοおみくろんυうぷしろん απέμεινε είναι ηλεκτραρνητικώς ισοδύναμα κかっぱαあるふぁιいおた δでるたεいぷしろんνにゅー έλκουν ιδιαίτερα τたうοおみくろん ηλεκραρνητικό φθόριο:

$\mathrm {CH_{3}CH=C=CHF+HX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH=CHCHFX{\xrightarrow {+HX}}{\frac {1}{2}}CH_{3}CH_{2}CXCHFX+{\frac {1}{2}}CH_{3}CHXCH_{2}CHFX}$

Υδροκυάνωση

Μみゅーεいぷしろん προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σしぐまεいぷしろん βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιο-1 παράγεται αρχικά 2-φθοροπεντεν-3-νιτρίλιο, γιατί τたうοおみくろん υδροκυάνιο μετέχει σしぐまεいぷしろん αντιδράσεις προσθήκης μみゅーεいぷしろん τたうηいーた μορφή H^δでるた+CN^δでるた- κかっぱαあるふぁιいおた άρα ηいーた κυανοομάδα έλεκται από τたうοおみくろん μερικό θετικό ηλεκτρικό φορίο τたうοおみくろんυうぷしろん ατόμου άνθρακα #1. Σしぐまτたうηいーた συνέχεια, μみゅーεいぷしろん περίσσεια υδροκυανίου παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα 3-αιθυλο-2-φθοροβουτανοδινιτρίλιου κかっぱαあるふぁιいおた 4-μεθυλο-2-φθοροπεντανοδινιτρίλιου, γιατί τたうαあるふぁ άτομα άνθρακα τたうοおみくろんυうぷしろん διπλού δεσμού πぱいοおみくろんυうぷしろん απέμεινε είναι ηλεκτραρνητικώς ισοδύναμα κかっぱαあるふぁιいおた δでるたεいぷしろんνにゅー έλκουν ιδιαίτερα τたうηいーたνにゅー ηλεκραρνητικότερη κυανομάδα.

$\mathrm {CH_{3}CH=C=CHF+HCN{\xrightarrow {}}CH_{3}CH=CHCHFCN{\xrightarrow {+HCN}}{\frac {1}{2}}NCCH(CH_{3}CH_{2})CHFCN+{\frac {1}{2}}NCCH(CH_{3})CH_{2}CHFCN}$

Καταλυτική φορμυλίωση

Μみゅーεいぷしろん προσθήκη μεθανάλης (CO + H₂) σしぐまεいぷしろん βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιο-1 παράγεται κανονικά αρχικά 2-φθοροπεντεν-3-άλη, γιστί ηいーた μεθανάλη (HCHO), πぱいοおみくろんυうぷしろん παράγεται από τたうοおみくろん μονοξείδιο τたうοおみくろんυうぷしろん άνθρακα κかっぱαあるふぁιいおた τたうοおみくろん υδρογόνο, μετέχει στις αντιδράσεις προσθήκης μみゅーεいぷしろん τたうηいーた μορφή H^δでるた+CHO^δでるた-, οπότε ηいーた ομάδα CHO έλκεται τたうοおみくろん άτομο άνθρακα #1, πぱいοおみくろんυうぷしろん έχει μερικό θετικό φορτίο από τたうηいーた σύνδεσή τたうοおみくろんυうぷしろん μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろん πολύ ηλεκτραρνητερο φθόριο. Σしぐまτたうηいーた συνέχεια, μみゅーεいぷしろん περίσσεια υδραερίου (CO + H₂) παράγεται σχεδόν ισομοριακό μίγμα 3-αιθυλο-2-φθοροβουτανοδιάλης κかっぱαあるふぁιいおた 4-μεθυλο-2-φθοροπεντανοδιάλης, γιατί τたうαあるふぁ δでるたυうぷしろんοおみくろん άτομα άνθρακα τたうοおみくろんυうぷしろん διπλού δεσμού πぱいοおみくろんυうぷしろん αρχικά απέμεινε είναι ηλεκτροστατικώς ισοδύναμα κかっぱαあるふぁιいおた δでるたεいぷしろんνにゅー έλκουν μみゅーεいぷしろん ιδιαίτερο τρόπο τたうηいーたνにゅー ομάδα CHO.

$\mathrm {CH_{3}CH=C=CHF+CO+H_{2}{\xrightarrow[{10-100\;atm,40^{o}C-100^{o}C}]{Co\;{\acute {\eta }}\;Rh}}CH_{3}CH=CHCHFCHO{\xrightarrow {+CO+H_{2}}}{\frac {1}{2}}HCOCH(CH_{3}CH_{2})CHFCHO+{\frac {1}{2}}HCOCH(CH_{3})CH_{2}CHFCHO}$

• Τたうαあるふぁ παραπάνω μέταλλα πぱいοおみくろんυうぷしろん αναφέρονται σしぐまτたうηいーた θέση τたうοおみくろんυうぷしろん καταλύτη χρησιμοποιούνται μみゅーεいぷしろん τたうηいーた μορφή συμπλόκων τους κかっぱαあるふぁιいおた όχι σしぐまεいぷしろん μεταλλική μορφή.

Διυδροξυλίωση

Ηいーた διυδροξυλίωση βουταδιεν-1,2-υλοφθορίδιου-1, αντιστοιχεί σしぐまεいぷしろん προσθήκη H₂O₂:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου. Παράγει 2-οξοβουτανάλη:

$\mathrm {5CH_{3}CH=C=CHF+4KMnO_{4}+2H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}5CH_{3}CH_{2}COCHO+4MnO+2K_{2}SO_{4}+2H_{2}O+5HF}$

2. Επίδραση καρβονικού οξέος κかっぱαあるふぁιいおた υπεροξείδιου τたうοおみくろんυうぷしろん υδρογόνου. Παράγει 2-οξοβουτανάλη:

$\mathrm {CH_{3}CH=C=CHF+H_{2}O_{2}{\xrightarrow {RCOOH}}CH_{3}CH=C(OH)CH(F)OH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}COCHO+HF}$

3. Μέθοδος Sharpless. Παράγει 2-οξοβουτανάλη:

$\mathrm {CH_{3}CH=C=CHF+OsO_{4}+2H_{2}O+2KOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH=C=CHF+HF+K_{2}[OsO_{2}(OH)_{4}]}$

4. Μέθοδος Woodward. Παράγει 2-οξοβουτανάλη:

$\mathrm {CH_{3}CH=C=CHF+2RCOOAg+I_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH=C=CHF+HF+2AgI+2RCOOH}$

• Ενδιάμεσα τたうωおめがνにゅー μεθόδων 1-4 παράγεται 1-φθοροβουτεν-2-διόλη-1,2 (ασταθής ενόλη) πぱいοおみくろんυうぷしろん αφυδροφθοριώνεται κかっぱαあるふぁιいおた ισομερειώνεται σしぐまεいぷしろん 2-οξοβουτανάλη.

5. Υπάρχει ακόμη δυνατότητα γがんまιいおたαあるふぁ 1,3-διυδροξυλίωση μみゅーεいぷしろん επίδραση αλδευδών ή κετονών σしぐまεいぷしろん αιθένιο, παρουσία νερού. Αντίδραση Prins. Πぱい.χかい. μみゅーεいぷしろん μεθανάλη παράγεται 1-υδροξυ-2-φθοροπεντανόνη-3:

$\mathrm {CH_{3}CH=C=CHF+HCHO+H_{2}O{\xrightarrow {H_{2}SO_{4}}}CH_{3}CH=C(OH)CHFCH_{2}OH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}COCHFCH_{2}OH}$

• Ενδιάμεσα παράγεται 2-φθοροπεντεν-3-διόλη-1,3 (ασταθής ενόλη) πぱいοおみくろんυうぷしろん ισομερειώνεται σしぐまεいぷしろん 1-υδροξυ-2-φθοροπεντανόνη-3.

Πηγές

• Γがんま. Βάρβογλη, Νにゅー. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Αあるふぁ. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧかいΗいーたΜみゅーΕいぷしろんΙいおたΑあるふぁ, Μみゅーτたうφふぁい. Αあるふぁ. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982