Ιωδαιθάνιο

Ιωδαιθάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Ιωδαιθάνιο
Άλλες ονομασίες	Αιθυλιωδίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C2H5I
Μοριακή μάζα	155,97 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH3CH2I
Συντομογραφίες	EtI
Αριθμός CAS	75-03-6
SMILES	CCI
InChI	1S/C2H5I/c1-2-3/h2H2,1H3
Αριθμός UN	KKI4750000
ChemSpider ID	6100
Δομή
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-110,9 °C
Σημείο βρασμού	72,4 °C
Πυκνότητα	1.950 kg/m3 (υγρό)
Διαλυτότητα σしぐまτたうοおみくろん νερό	4 kg/m3 (20 °C)
Ιξώδες	7,269 cP (0 °C) 5,925 (20 °C)
Δείκτης διάθλασης , nD	1,3903
Εμφάνιση	Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Φράσεις κινδύνου	R23 R24 R25 R42 R43 R63
Φράσεις ασφαλείας	S45 S26 S36 S37 S39 S23
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	1 2 1
Εκτός αあるふぁνにゅー σημειώνεται διαφορετικά, τたうαあるふぁ δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Τたうοおみくろん ιωδαιθάνιο είναι οργανική χημική ένωση, πぱいοおみくろんυうぷしろん περιέχει άνθρακα, υδρογόνο κかっぱαあるふぁιいおた ιώδιο, μみゅーεいぷしろん χημικό τύπο C₂H₅I κかっぱαあるふぁιいおた σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂Ιいおた. Συντομογραφικά συμβολίζεται μみゅーεいぷしろん τたうαあるふぁ σύμβολα EtI κかっぱαあるふぁιいおた Halon 20001. Ανήκει σしぐまτたうηいーたνにゅー ομόλογη σειρά τたうωおめがνにゅー αλκυλαλογονιδίων, καθώς κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまτたうηいーたνにゅー κατηγορία τたうωおめがνにゅー οργανιωδιούχων ενώσεων. Τたうοおみくろん καθαρό ιωδαιθάνιο, στις «συνηθισμένες συνθήκες», δηλαδή σしぐまεいぷしろん θερμοκρασία 25°C κかっぱαあるふぁιいおた υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο, πτητικό κかっぱαあるふぁιいおた εύφλεκτο υγρό, μみゅーεいぷしろん αιθέρια οσμή, ελάχιστα διαλυτό σしぐまτたうοおみくろん νερό. Έχει ιξώδες 0,556 mPa·s. Παράγεται (συνήθως) μみゅーεいぷしろん θέρμανση αιθανόλης μαζί μみゅーεいぷしろん ιώδιο κかっぱαあるふぁιいおた φωσφόρο Όταν, όμως, τたうοおみくろん ιωδαιθάνιο έρχεται σしぐまεいぷしろん επαφή μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろんνにゅー ατμοσφαιρικό αέρα, ιδιαίτερα υπό τたうηいーたνにゅー επίδραση φωτός, καθώς επίσης κかっぱαあるふぁιいおた μみゅーεいぷしろん τたうηいーたνにゅー παραμονή διαλύματός τたうοおみくろんυうぷしろん σしぐまεいぷしろん νερό, αποσυνθέτεται παράγοντας μみゅーιいおたαあるふぁ κίτρινη ή κοκκινωπή χροιά, πぱいοおみくろんυうぷしろん οφείλεται σしぐまτたうοおみくろん διαλυμένο παραγώμενο (στοιχειακό) ιώδιο. Μπορεί επίσης νにゅーαあるふぁ παραχθεί μみゅーεいぷしろん αντίδραση αιθανόλης κかっぱαあるふぁιいおた υδροϊωδικό οξύ, απομακρύνοντας μみゅーεいぷしろん απόσταξη τたうοおみくろん έτσι παραγώμενο ιωδαιθάνιο. Αあるふぁνにゅー χρειάζεται νにゅーαあるふぁ αποθηκευθεί τたうοおみくろん ιωδαιθάνιο, αυτό γίνεται μみゅーεいぷしろん τたうηいーたνにゅー προσθήκη σκόνης (μεταλλικού) χαλκού, αργύρου κかっぱαあるふぁιいおた αιθανόλης, γがんまιいおたαあるふぁ νにゅーαあるふぁ αποφευχθεί ηいーた γρήγορη αποσύνθεσή τたうοおみくろんυうぷしろん (ιωδαιθανίου), αλλά ακόμη κかっぱαあるふぁιいおた μみゅーεいぷしろん αυτήν τたうηいーた μέθοδο τたうαあるふぁ δείγματα ιωδαιθανίου δでるたεいぷしろんνにゅー κρατούν γがんまιいおたαあるふぁ περισσότερο από ένα έτος από τたうηいーたνにゅー παραγωγή τους. Επειδή τたうαあるふぁ ιωδιούχα ιόντα (I^-) είναι μみゅーιいおたαあるふぁ καλή «αποχωρούσα ομάδα», τたうοおみくろん ιωδαιθάνιο είναι άριστο αιθυλιωτικό μέσο. Χρησιμοποιήθηκε ακόμη γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー παραγωγή ελεύθερων ριζών υδρογόνου.

Ονοματολογία

Ηいーた ονομασία «ιωδαιθάνιο» προέρχεται από τたうηいーたνにゅー ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, τたうοおみくろん πρόθεμα «αあるふぁιいおたθしーた-» δηλώνει τたうηいーたνにゅー παρουσία δύο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, τたうοおみくろん ενδιάμεσο «-αあるふぁνにゅー-» δείχνει τたうηいーたνにゅー παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα σしぐまτたうοおみくろん μόριο κかっぱαあるふぁιいおた ηいーた κατάληξη «-ιいおたοおみくろん» φανερώνει ότι δでるたεいぷしろんνにゅー περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες πぱいοおみくろんυうぷしろん έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Τたうοおみくろん αρχικό πρόθεμα «ιいおたωおめがδでるたοおみくろん-» δηλώνει τたうηいーたνにゅー παρουσία ενός (1) ατόμου ιωδίου ανά μόριο της ένωσης.

Μοριακή δομή

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-H	σしぐま	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C-C	σしぐま	2sp3-2sp3	154 pm
C-I	σしぐま	2sp3-5sp3	213,2 pm	5‰ C+ I-
Κατανομή φορτίων σしぐまεいぷしろん ουδέτερο μόριο
I	-0,005
H	+0,03
C#1	-0,055
C#2	-0,09

Παραγωγή

Φωτοχημική ιωδίωση

Μみゅーεいぷしろん φωτοχημική ιωδίωση αιθανίου:

$\mathrm {CH_{3}CH_{3}+I_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}CH_{3}CH_{2}I+HI}$

• Ακολουθεί τたうοおみくろん συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται κかっぱαあるふぁιいおた πολυϊωδοπαράγωγα. Ηいーた συγκέντρωση τたうωおめがνにゅー τελευταίων περιορίζεται μみゅーεいぷしろん χρήση περίσσειας αιθανίου.
• Γίνεται μみゅーεいぷしろん πολύ αργό ρυθμό κかっぱαあるふぁιいおた ευνοείται περισσότητα από τたうηいーた θερμότητα κかっぱαあるふぁιいおた όχι τόσο από τたうηいーたνにゅー υπεριώδη ακτινοβολία).

Υποκατάσταση υδροξυλίου από ιώδιο

1. Μみゅーεいぷしろん επίδραση υδροϊωδίου (HBr) σしぐまεいぷしろん αιθανόλη (CH₃CH₂OH):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}OH+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}I+H_{2}O}$

• Συνήθως τたうοおみくろん υδροϊώδιο παρασκευάζεται επιτόπου («in citu») μみゅーεいぷしろん τたうηいーたνにゅー αντίδραση:

$\mathrm {2KI+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}K_{2}SO_{4}+2HI}$

2. Ηいーた υποκατάσταση τたうοおみくろんυうぷしろん OH από I σしぐまτたうηいーた μεθανόλη μπορεί νにゅーαあるふぁ γίνει κかっぱαあるふぁιいおた μみゅーεいぷしろん ιωδιωτικά μέσα: Μみゅーεいぷしろん τριιωδιούχο φωσφόρο (PI₃):

$\mathrm {3CH_{3}CH_{2}OH+PI_{3}{\xrightarrow {}}3CH_{3}CH_{2}I+H_{3}PO_{3}}$

• Συνήθως οおみくろん τριιωδιούχος φωσφόρος παράγεται επίσης in citu, μみゅーεいぷしろん επίδραση ιωδίου σしぐまεいぷしろん ερυθρό φωσφόρο, διαλυμένα σしぐまτたうηいーたνにゅー αιθανόλη μみゅーεいぷしろん τたうηいーたνにゅー οποία αντιδρά οおみくろん παραγώμενος τριιωδιούχος φωσφόρος.

Υποκατάσταση άλλου αλογόνου από ιώδιο

Μみゅーεいぷしろん επίδραση ιωδιούχου καλίου (KI) σしぐまεいぷしろん αιθυλαλογονίδιο (CH₃CH₂X, όπου X εδώ F, Cl, Br):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}X+KI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}I+KX}$

Προσθήκη υδροϊωδίου σしぐまεいぷしろん αιθένιο

Μみゅーεいぷしろん προσθήκη υδροϊωδίου σしぐまεいぷしろん αιθένιο παράγεται αιθυλιωδίδιο:

$\mathrm {CH_{2}=CH_{2}+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}I}$

Χημικές ιδιότητες κかっぱαあるふぁιいおた παράγωγα

Αντιδράσεις υποκατάστασης

• Οおみくろんιいおた αντιδράσεις είναι πぱいιいおたοおみくろん γρήγορες σしぐまεいぷしろん σύγκριση μみゅーεいぷしろん τたうαあるふぁ αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια τたうωおめがνにゅー άλλων αλογόνων.

Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Κατά τたうηいーたνにゅー υδρόλυσή τたうοおみくろんυうぷしろん μみゅーεいぷしろん εναιώρημα υδροξειδίου τたうοおみくろんυうぷしろん αργύρου (AgOH) σχηματίζεται αιθανόλη (CH₃CH₂OH):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}I+AgOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}OH+AgI\downarrow }$

Παραγωγή από αλκοξύλιο

Μみゅーεいぷしろん αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αιθυλαλκυλαιθέρα (CH₃CH₂OR):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}I+RONa{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}OR+NaI}$

Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Μみゅーεいぷしろん αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο-3 (RC≡CCH₂CH₃). Πぱい.χかい.:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}I+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CCH_{2}CH_{3}+NaI}$

Υποκατάσταση από ακύλιο

Μみゅーεいぷしろん καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό αιθυλεστέρα (RCOOCH₂CH₃):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}I+RCOONa{\xrightarrow {}}RCOOCH_{2}CH_{3}+NaI}$

Υποκατάσταση από κυάνιο

Μみゅーεいぷしろん κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει προπανονιτρίλιο (CH₃CH₂CN):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}I+NaCN{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CN+NaI}$

Υποκατάσταση από αλκύλιο

Μみゅーεいぷしろん αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}I+RLi{\xrightarrow {}}RCH_{2}CH_{3}+LiI}$

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο

Μみゅーεいぷしろん όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει αιθανοθειόλη (CH₃CH₂SH):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}I+NaSH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}SH+NaI}$

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Μみゅーεいぷしろん θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει αιθυλαλκυλοθειαιθέρα (RSCH₂CH₃):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}I+RSNa{\xrightarrow {}}RSCH_{2}CH_{3}+NaI}$

Υποκατάσταση από φθόριο

Μみゅーεいぷしろん επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σしぐまεいぷしろん αιθυλιωδίδιο (CH₃CH₂I) παράγεται φθοραιθάνιο:

$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}I+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}F+Hg_{2}I_{2}\downarrow }$

Υποκατάσταση από αμινομάδα

Μみゅーεいぷしろん αμμωνία (NH₃) σχηματίζει αιθαναμίνη (CH₃CH₂NH₂):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}I+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}NH_{2}+HI}$

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα

Μみゅーεいぷしろん πρωυτοταγείς αμίνες (RNH₂) σχηματίζει αλκυλαιθυλαμίνη (RNHCH₂CH₃):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}I+RNH_{2}{\xrightarrow {}}RNHCH_{2}CH_{3}+HI}$

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα

Μみゅーεいぷしろん δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει διαλκυλαιθυλαμίνη [R'N(CH₂CH₃)R]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}I+R{\acute {}}\;NHR{\xrightarrow {}}R{\acute {}}\;N(CH_{2}CH_{3})R+HI}$

Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα

Μみゅーεいぷしろん τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει ιωδιούχο τριαλκυλαιθυλαμμώνιο {[R'N(CH₂CH₃)(R)R"]I}:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}I+R{\acute {}}\;N(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;{\xrightarrow {}}[R{\acute {}}\;N(CH_{2}CH_{3})(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;]I}$

Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Μみゅーεいぷしろん φωσφίνη σχηματίζει αιθανοφωσφαμίνη:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}I+PH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}PH_{2}+HI}$

Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Μみゅーεいぷしろん νιτρώδη άργυρο (AgNO₂) σχηματίζει νιτραιθάνιο (CH₃CH₂NO₂):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}I+AgNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}NO_{2}+AgI\downarrow }$

Υποκατάσταση από φαινύλιο

Μみゅーεいぷしろん επίδραση τύπου Friedel-Crafts σしぐまεいぷしろん βενζολίου παράγεται αιθυλοβενζόλιο:

$\mathrm {PhH+CH_{3}CH_{2}I{\xrightarrow {AlCl_{3}}}PhCH_{2}CH_{3}+HI}$

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Μみゅーεいぷしろん λίθιο (Li). Παράγεται αιθυλολίθιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}I+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}I+LiI}$

2. Μみゅーεいぷしろん μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}I+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}MgI}$

Αναγωγή

1. Μみゅーεいぷしろん λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH₄) παράγεται αιθάνιο:

$\mathrm {4CH_{3}CH_{2}I+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{3}+LiI+AlCl_{3}}$

2. Μみゅーεいぷしろん «υδρογόνο εいぷしろんνにゅー τたうωおめが γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται αιθάνιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}I+Zn+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{3}+ZnICl}$

3. Μみゅーεいぷしろん υδροϊώδιο (HI):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}I+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{3}+I_{2}}$

4. Μみゅーεいぷしろん σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται αιθάνιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}I+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}CH_{3}CH_{3}+SiH_{3}I}$

5. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Πぱい.χかい.:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}I+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{3}+RSnH_{2}I}$

Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σしぐまεいぷしろん αλκένια. Πぱい.χかい. μみゅーεいぷしろん αιθένιο (CH₂=CH₂) παράγει 1-ιωδοβουτάνιο (CH₃CH₂CH₂CH₂I):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}I+CH_{2}=CH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}I}$

2. Σしぐまεいぷしろん αλκίνια. Πぱい.χかい. μみゅーεいぷしろん αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 1-ιωδο-1-βουτένιο (CH₃CH₂CH=CHI):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}I+HC\equiv CH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH=CH_{2}I}$

3. Ηいーた αντίδραση τたうοおみくろんυうぷしろん ιωδαιθανίου μみゅーεいぷしろん συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σしぐまεいぷしろん 1,4-προσθήκη, αあるふぁνにゅー κかっぱαあるふぁιいおた είναι επίσης δυνατές ηいーた 1,2-προσθήκη κかっぱαあるふぁιいおた ηいーた 3,4-προσθήκη, μみゅーεいぷしろん τたうηいーた χρήση κατάλληλων συνθηκών. Πぱい.χかい:

$\mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}I{\xrightarrow {}}RCH_{2}ICH=CHCH_{2}CH_{2}CH_{3}}$ (1,4-προσθήκη)
$\mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}I{\xrightarrow {}}RCH=CHCHICH_{2}CH_{2}CH_{3}}$ (1,2-προσθήκη)
$\mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}CH_{2}I{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}RCHICH(CH_{2}CH_{3})CH=H_{2}+{\frac {1}{2}}RCH(CH_{2}CH_{3})CHICH=CH_{2}}$ (3,4-προσθήκη)

4. Σしぐまεいぷしろん κυκλοαλκάνια πぱいοおみくろんυうぷしろん έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Πぱい.χかい. μみゅーεいぷしろん κυκλοπροπάνιο παράγει 1-ιωδοπεντάνιο:

$\mathrm {+CH_{3}CH_{2}I{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}I}$

5. Σしぐまεいぷしろん ετεροκυκλικές ενώσεις πぱいοおみくろんυうぷしろん έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Πぱい.χかい. μみゅーεいぷしろん εποξυαιθάνιο παράγει αιθοξυ-2-ιωδαιθάνιο:

$\mathrm {+CH_{3}CH_{2}I{\xrightarrow {}}ICH_{2}CH_{2}OCH_{2}CH_{3}}$

Αντίδραση απόσπασης

Μみゅーεいぷしろん απόσπαση υδροβρωμίου (HI) από αιθυλιωδίδιο παράγεται αιθένιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}I+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}CH_{2}=CH_{2}+NaI+H_{2}O}$

Παρεμβολή καρβενίων

• Τたうαあるふぁ καρβένια (πぱい.χかい. [:CH₂]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Πぱい.χかい. έχουμε:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}I+CH_{2}N_{2}{\xrightarrow {hv}}{\frac {3}{5}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}I+{\frac {2}{5}}CH_{3}CHICH_{3}+N_{2}\uparrow }$

• Ηいーた αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική κかっぱαあるふぁιいおた αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;

1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH₂-H. Παράγεται 1-ιωδοπροπάνιο.

2. Παρεμβολή στους δでるたυうぷしろんοおみくろん (2) δεσμούς CH-H: 2. Παράγεται 2-ιωδοπροπάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 1-ιωδοπροπάνιου ~60% κかっぱαあるふぁιいおた 2-ιωδοπροπάνιου ~40%.

Εφαρμογές

Τたうοおみくろん ιωδαιθάνιο χρησιμοποιήθηκε ως βαρύ υγρό γがんまιいおたαあるふぁ αναλύσεις ορυκτών κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまτたうηいーたνにゅー οργανική σύνθεση.

Υγεία κかっぱαあるふぁιいおた ασφάλεια

Οおみくろんιいおた ατμοί τたうοおみくろんυうぷしろん ιωδαιθανίου σしぐまεいぷしろん συνδυασμό μみゅーεいぷしろん αέρα κかっぱαあるふぁιいおた θέρμανση πάνω από τたうηいーたνにゅー ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξής τたうοおみくろんυうぷしろん, σχηματίζει εκρηκτικά μίγματα.

Πηγές

• Γがんま. Βάρβογλη, Νにゅー. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Αあるふぁ. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧかいΗいーたΜみゅーΕいぷしろんΙいおたΑあるふぁ, Μみゅーτたうφふぁい. Αあるふぁ. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982
• Νにゅー. Αλεξάνδρου, Αあるふぁ. Βάρβογλη, Δでるた. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985