Βρωμομεθάνιο

Βρωμομεθάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Βρωμομεθάνιο
Άλλες ονομασίες	Μεθυλοβρωμίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	CH3Br
Μοριακή μάζα	94,94 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH3Br
Συντομογραφίες	MeBr HBC-40B1 R-40B1 H-1001
Αριθμός CAS	74-83-9
SMILES	CBr
InChI	1/CH3Br/c1-2/h1H3
Αριθμός EINECS	200-813-2
Αριθμός RTECS	PA4900000
PubChem CID	6323
ChemSpider ID	6083
Δομή
Μήκος δεσμού	C-H: 106 pm C-Br: 191 pm
Είδος δεσμού	C-H: σしぐま (2sp3-1s) C-Br: σしぐま (2sp3-4sp3)
Πόλωση δεσμού	C--H+: 3% C+-Br-: 2%
Γωνία δεσμού	109° 28'
Μοριακή γεωμετρία	τετραεδρική
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	−93,66 °C
Σημείο βρασμού	3,56 °C
Πυκνότητα	1.730 kg/m3 (0 °C, υγρό) 3,974 kg/m3 (20 °C, αέριο)
Διαλυτότητα σしぐまτたうοおみくろん νερό	15,22 kg/m3
Τάση ατμών	1900 hPa (20 °C)
Εμφάνιση	Άχρωμο αέριο
Χημικές ιδιότητες
Θερμότητα πλήρους καύσης	606,75 kJ
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	< -30 °C (υγρό)
Σημείο αυτανάφλεξης	535 °C
Επικινδυνότητα
Τοξικό (T) Επικίνδυνο γがんまιいおたαあるふぁ τたうοおみくろん περιβάλλον (Xn)
Φράσεις κινδύνου	R23/24/25, R34, R36/37/38 R45, R48/20, R50, R59, R68
Φράσεις ασφαλείας	(S1/2), S15, S27, S36/39, S38 S45, S59, S61
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	1 3 0
Εκτός αあるふぁνにゅー σημειώνεται διαφορετικά, τたうαあるふぁ δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Τたうo βρωμομεθάνιο είναι οργανική χημική ένωση, πぱいοおみくろんυうぷしろん περιέχει ένα άτομο άνθρακα,τρία άτομα υδρογόνο κかっぱαあるふぁιいおた ένα άτομο βρώμιο, μみゅーεいぷしろん χημικό τύπο CH₃Br. Τたうοおみくろん χημικά καθαρό βρωμομεθάνιο, στις «συνηθισμένες συνθήκες», δηλαδή θερμοκρασία 25 °C κかっぱαあるふぁιいおた υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο κかっぱαあるふぁιいおた όχι πολύ εύφλεκτο αέριο αλκυλογονίδιο. Ενώ σしぐまεいぷしろん χαμηλές συγκεντρώσεις είναι άοσμο , σしぐまεいぷしろん μεγαλύτερες συγκεντρώσεις ηいーた οσμή τたうοおみくろんυうぷしろん μοιάζει μみゅーεいぷしろん εκείνη τたうοおみくろんυうぷしろん χλωροφόρμιου . Αναγνωρίστηκε ως βλαβερό γがんまιいおたαあるふぁ τたうοおみくろん στρώμα τたうοおみくろんυうぷしろん όζοντος της γήινης στρατόσφαιρας. Χρησιμοποιούνταν γがんまιいおたαあるふぁ αποστειρώσεις εδάφους αεροψεκασμούς, αλλά αντικαταστάθηκε, γがんまιいおたαあるふぁ τたうοおみくろんνにゅー παραπάνω λόγο, από τις περισσότερες χώρες στις αρχές της δεκαετίας τたうοおみくろんυうぷしろん 2000.

Ονοματολογία

Ηいーた ονομασία «μεθάνιο» προέρχεται από τたうηいーたνにゅー ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, τたうοおみくろん πρόθεμα «μみゅーεいぷしろんθしーた-» δηλώνει τたうηいーたνにゅー παρουσία ενός (1) ατόμου άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, τたうοおみくろん ενδιάμεσο «-αあるふぁνにゅー-» δείχνει τたうηいーたνにゅー παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα σしぐまτたうοおみくろん μόριο κかっぱαあるふぁιいおた ηいーた κατάληξη «-ιいおたοおみくろん» φανερώνει ότι δでるたεいぷしろんνにゅー περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες πぱいοおみくろんυうぷしろん έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Τたうοおみくろん αρχικό πρόθεμα «βべーたρろーωおめがμみゅーοおみくろん-» δηλώνει τたうηいーたνにゅー παρουσία ενός (1) ατόμου βρωμίου ανά μόριο της ένωσης.

Οおみくろん κωδικός HBC-40B1 παράγεται ως εξής: Τたうοおみくろん HBC προέρχεται από τたうηいーたνにゅー αγγλόφωνη λέξη HydroBromoCarbon. Τたうοおみくろん πρώτο ψηφίο (4) σημαίνει ότι ηいーた ένωση περιέχει 4 - 1 = 3 άτομα υδρογόνου (ανά μόριο). Τέλος, τたうοおみくろん Βべーた1 σημαίνει ότι ηいーた ένωση περιέχει ένα (1) άτομο βρωμίου.

Οおみくろん κωδικός H-1001 παράγεται ως εξής: Τたうοおみくろん H προέρχεται από τたうηいーたνにゅー αγγλόφωνη λέξη Halo(carbo)n, πぱいοおみくろんυうぷしろん υπονοεί αあるふぁλらむだ(υδρογον)άνθρακας. Τたうοおみくろん πρώτο ψηφίο (1) σημαίνει ότι ηいーた ένωση περιέχει 1 άτομο άνθρακα. Τたうοおみくろん δεύτερο ψηφίο (0) σημαίνει ότι ηいーた ένωση περιέχει 0 άτομα φθορίου. Τたうοおみくろん τρίτο ψηφίο (0) σημαίνει ότι ηいーた ένωση περιέχει 0 άτομα χλωρίου. Τέλος, τたうοおみくろん τελευταίο ψηφίο (1) σημαίνει ότι ηいーた ένωση περιέχει 1 άτομο βρωμίου.

Μοριακή δομή

Ηいーた μοριακή δομή τたうοおみくろんυうぷしろん είναι τετραεδρική, μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろん άτομο άνθρακα σしぐまτたうοおみくろん κέντρο τたうοおみくろんυうぷしろん κかっぱαあるふぁιいおた τたうαあるふぁ τρία άτομα υδρογόνου κかっぱαあるふぁιいおた τたうοおみくろん άτομο βρωμίου στις κορυφές τたうοおみくろんυうぷしろん.

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-H	σしぐま	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C-Br	σしぐま	2sp3-4sp3	191 pm	2% C+ Br-
Κατανομή φορτίων σしぐまεいぷしろん ουδέτερο μόριο
Br	-0,02
H	+0,03
C	-0,07

Φυσική παρουσία

Τたうοおみくろん βρωμομεθάνιο σしぐまτたうηいーた φύση προέρχεται κかっぱαあるふぁιいおた από φυσικές κかっぱαあるふぁιいおた από ανθρωπογενείς πηγές. Στους ωκεανούς, οおみくろんιいおた θαλάσσιοι οργανισμοί εκτιμήθηκε ότι παράγουν 1 - 2 δισεκατομμύρια χιλιόγραμμα ετησίως. Παράγεται ακόμη, σしぐまεいぷしろん μικρές ποσότητες, κかっぱαあるふぁιいおた από μερικά φυτά της ξηράς, όπως μέλη της οικογένειας Βρασσικάκες (Brassicaceae family).

Παραγωγή

Μみゅーεいぷしろん φωτοχημική βρωμίωση

Μみゅーεいぷしろん φωτοχημική βρωμίωση μεθανίου:

$\mathrm {CH_{4}+Br_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}CH_{3}Br+HBr}$

• Ακολουθεί τたうοおみくろん συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται κかっぱαあるふぁιいおた πολυβρωμοπαράγωγα. Ηいーた συγκέντρωση τたうωおめがνにゅー τελευταίων περιορίζεται μみゅーεいぷしろん χρήση περίσσειας μεθανίου.

Μみゅーεいぷしろん υποκατάσταση υδροξυλίου από βρώμιο

1. Μみゅーεいぷしろん επίδραση υδροβρωμίου (HBr) σしぐまεいぷしろん μεθανόλη (CH₃OH):

$\mathrm {CH_{3}OH+HBr{\xrightarrow {ZnBr_{2}}}CH_{3}Br+H_{2}O}$

• Ηいーた αντίδραση γίνεται κかっぱαあるふぁιいおた χωρίς τたうηいーたνにゅー παρουσία τたうοおみくろんυうぷしろん καταλύτη, αλλά πολύ πぱいιいおたοおみくろん αργά.

2. Ηいーた υποκατάσταση τたうοおみくろんυうぷしろん OH από Br σしぐまτたうηいーた μεθανόλη μπορεί νにゅーαあるふぁ γίνει κかっぱαあるふぁιいおた μみゅーεいぷしろん βρωμιωτικά μέσα, όπως είναι οおみくろん τριβρωμιούχος φωσφόρος (PBr₃):

$\mathrm {3CH_{3}OH+PBr_{3}{\xrightarrow {}}3CH_{3}Br+H_{3}PO_{3}}$

• Συνήθως οおみくろん τριβρωμιούχος φωσφόρος παράγεται επίσης «επιτόπου» (in citu), μみゅーεいぷしろん επίδραση βρωμίου σしぐまεいぷしろん ερυθρό φωσφόρο, διαλυμένα σしぐまτたうηいーた μεθανόλη μみゅーεいぷしろん τたうηいーたνにゅー οποία αντιδρά οおみくろん παραγώμενος τριβρωμιούχος φωσφόρος.

Μみゅーεいぷしろん αποικοδόμηση τύπου Hunsdiecker

Μみゅーεいぷしろん επίδραση βρωμίου σしぐまεいぷしろん αιθανικό άργυρο παράγεται μεθυλοβρωμίδιο - Αντίδραση Χάνσντεκερ (Hunsdiecker):

$\mathrm {CH_{3}COOAg+Br_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}Br+AgBr\downarrow +CO_{2}\uparrow }$

Χημικές ιδιότητες κかっぱαあるふぁιいおた παράγωγα

Αντιδράσεις υποκατάστασης

• Οおみくろんιいおた αντιδράσεις είναι πぱいιいおたοおみくろん γρήγορες σしぐまεいぷしろん σύγκριση μみゅーεいぷしろん τたうαあるふぁ αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια τたうωおめがνにゅー άλλων αλογόνων, εκτός τたうοおみくろんυうぷしろん ιωδίου, γιατί οおみくろん μηχανισμός πぱいοおみくろんυうぷしろん επικρατεί σしぐま' αυτές τις αντιδράσεις υποκαταστάσεως είναι οおみくろん S_N².

Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Υδρόλυση μみゅーεいぷしろん αραιό διάλυμα υδροξειδίου τたうοおみくろんυうぷしろん νατρίου (NaOH) προς μεθανόλη (CH₃OH):

$\mathrm {CH_{3}Br+NaOH{\xrightarrow {}}CH_{3}OH+NaBr}$

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Μみゅーεいぷしろん αλκοολικά άλατα (RONa) προς αλκυλμεθυλαιθέρα (CH₃OR):

$\mathrm {CH_{3}Br+RONa{\xrightarrow {}}CH_{3}OR+NaBr}$

Υποκατάσταση από αλκινύλιο

Μみゅーεいぷしろん αλκινικά άλατα (RC≡CNa) προς 2-αλκίνιο (RC≡CCH₃). Πぱい.χかい.:

$\mathrm {CH_{3}Br+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CCH_{3}+NaBr}$

Υποκατάσταση από ακύλιο

Μみゅーεいぷしろん καρβονικά άλατα (RCOONa) προς καρβονικό μεθυλαλκυλεστέρα (RCOOCH₃):

$\mathrm {CH_{3}Br+RCOONa{\xrightarrow {}}RCOOCH_{3}+NaBr}$

Υποκατάσταση από κυάνιο

Μみゅーεいぷしろん κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς αιθανονιτρίλιο (CH₃CN):

$\mathrm {CH_{3}Br+NaCN{\xrightarrow {}}CH_{3}CN+NaBr}$

Υποκατάσταση από αλκύλιο

Μみゅーεいぷしろん αλκυλολίθιο (RLi) προς αλκάνιο:

$\mathrm {CH_{3}Br+RLi{\xrightarrow {}}RCH_{3}+LiBr}$

Υποκατάσταση από σουλφυδρίλιο

Μみゅーεいぷしろん όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) προς μεθανοθειόλη (CH₃SH):

$\mathrm {CH_{3}Br+NaSH{\xrightarrow {}}CH_{3}SH+NaBr}$

Υποκατάσταση από σουλφαλκύλιο

Μみゅーεいぷしろん θειολικό νάτριο (RSNa) προς αλκυλμεθυλοθειαιθέρα (RSCH₃):

$\mathrm {CH_{3}Br+RSNa{\xrightarrow {}}RSCH_{3}+NaBr}$

Υποκατάσταση από ιώδιο

Μみゅーεいぷしろん ιωδιούχο νάτριο (NaI) προς μεθυλοϊωδίδιο (CH₃I):

$\mathrm {CH_{3}Br+NaI{\xrightarrow {}}CH_{3}I+NaBr}$

Υποκατάσταση από φθόριο

Μみゅーεいぷしろん επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σしぐまεいぷしろん βρωμομεθάνιο παράγεται φθορομεθάνιο:

$\mathrm {2CH_{3}Br+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}F+Hg_{2}Br_{2}\downarrow }$

Υποκατάσταση από αμινομάδα

Μみゅーεいぷしろん αμμωνία (NH₃) προς μεθαναμίνη (CH₃NH₂):

$\mathrm {CH_{3}Br+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}NH_{2}+HBr}$

Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα

Μみゅーεいぷしろん πρωυτοταγείς αμίνες (RNH₂) προς αλκυλμεθυλαμίνη (RNHCH₃):

$\mathrm {CH_{3}Br+RNH_{2}{\xrightarrow {}}RNHCH_{3}+HBr}$

Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα

Μみゅーεいぷしろん δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) προς διαλκυλμεθυλαμίνη [R'N(CH₃)R]:

$\mathrm {CH_{3}Br+R{\acute {}}\;NHR{\xrightarrow {}}R{\acute {}}\;N(CH_{3})R+HBr}$

Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα

Μみゅーεいぷしろん τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] προς βρωμιούχο τριαλκυλομεθυλαμμώνιο {[R'N(CH₃)(R)R"]Br}:

$\mathrm {CH_{3}Br+R{\acute {}}\;N(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;{\xrightarrow {}}[R{\acute {}}\;N(CH_{3})(R)R{\acute {}}\;{\acute {}}\;]Br}$

Υποκατάσταση από φωσφύλιο

Μみゅーεいぷしろん φωσφίνη (PH₃) προς μεθυλοφωσφίνη (CH₃PH₂):

$\mathrm {CH_{3}Br+PH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}PH_{2}+HBr}$

Υποκατάσταση από νιτροομάδα

Μみゅーεいぷしろん νιτρώδη άργυρο (AgNO₂) προς νιτρομεθάνιο (CH₃NO₂):

$\mathrm {CH_{3}Br+AgNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}NO_{2}+AgBr}$

Υποκατάσταση από φαινύλιο

Μみゅーεいぷしろん επίδραση τύπου Friedel-Crafts σしぐまεいぷしろん βενζολίου παράγεται τολουόλιο:

$\mathrm {PhH+CH_{3}Br{\xrightarrow {AlCl_{3}}}PhCH_{3}+HBr}$

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων

1. Μみゅーεいぷしろん λίθιο (Li). Παράγεται μεθυλολίθιο:

$\mathrm {CH_{3}Br+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et_{2}O|}}CH_{3}Li+LiBr}$

2. Μみゅーεいぷしろん μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard):

$\mathrm {CH_{3}Br+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}MgBr}$

Αναγωγή

1. Μみゅーεいぷしろん λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH₄):

$\mathrm {4CH_{3}Br+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{4}+LiBr+AlBr_{3}}$

2. Μみゅーεいぷしろん «υδρογόνο εいぷしろんνにゅー τたうωおめが γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ:

$\mathrm {CH_{3}Br+Zn+HCl{\xrightarrow {}}CH_{4}+ZnClBr}$

3. Μみゅーεいぷしろん σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου:

$\mathrm {CH_{3}Br+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}CH_{4}+SiH_{3}Br}$

4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Πぱい.χかい.:

$\mathrm {CH_{3}Br+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{4}+RSnH_{2}Br}$

Αντιδράσεις προσθήκης

1. Σしぐまεいぷしろん αλκένια. Πぱい.χかい. μみゅーεいぷしろん αιθένιο (CH₂=CH₂) παράγει προπυλοβρωμίδιο (CH₃CH₂CH₂Br):

$\mathrm {CH_{3}Br+CH_{2}=CH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}Br}$

2. Σしぐまεいぷしろん αλκίνια. Πぱい.χかい. μみゅーεいぷしろん αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 1-βρωμοπροπένιο (CH₃CH=CHCl):

$\mathrm {CH_{3}Br+HC\equiv CH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH=CH_{2}CBr}$

3. Ηいーた αντίδραση τたうοおみくろんυうぷしろん βρωμομεθανίου μみゅーεいぷしろん συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σしぐまεいぷしろん 1,4-προσθήκη, αあるふぁνにゅー κかっぱαあるふぁιいおた είναι επίσης δυνατές ηいーた 1,2-προσθήκη κかっぱαあるふぁιいおた ηいーた 3,4-προσθήκη, μみゅーεいぷしろん τたうηいーた χρήση κατάλληλων συνθηκών. Πぱい.χかい:

$\mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}Br{\xrightarrow {}}RCHBrCH=CHCH_{2}CH_{3}}$ (1,4-προσθήκη)
$\mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}Br{\xrightarrow {}}RCH=CHCHBrCH_{2}CH_{3}}$ (1,2-προσθήκη)
$\mathrm {RCH=CHCH=CH_{2}+CH_{3}Br{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}RCHBrCH(CH_{3})CH=CH_{2}+{\frac {1}{2}}RCH(CH_{3})CHBrCH=CH_{2}}$ (3,4-προσθήκη)

4. Σしぐまεいぷしろん κυκλοαλκάνια πぱいοおみくろんυうぷしろん έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Πぱい.χかい. μみゅーεいぷしろん κυκλοπροπάνιο παράγει βουτυλοβρωμίδιο::

$\mathrm {+CH_{3}Br{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Br}$

5. Σしぐまεいぷしろん ετεροκυκλικές ενώσεις πぱいοおみくろんυうぷしろん έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Πぱい.χかい. μみゅーεいぷしろん εποξυαιθάνιο παράγει 2-βρωμομεθοξυαιθάνιο:

$\mathrm {+CH_{3}Br{\xrightarrow {}}BrCH_{2}CH_{2}OCH_{3}}$

Παραγωγή κかっぱαあるふぁιいおた παρεμβολή μεθυλενίου

Μみゅーεいぷしろん επίδραση πυκνού διαλύματος υδροξείδιου τたうοおみくろんυうぷしろん καλίου αποσπάται υδροβρώμιο, παράγοντας μεθυλένιο:

$\mathrm {CH_{3}Br+KOH{\xrightarrow {}}[:CH_{2}]+KBr+H_{2}O}$

• Τたうοおみくろん ασταθές μεθυλένιο παρεμβάλλεται σしぐまεいぷしろん δεσμούς C-Ηいーた ή προσθέτεται σしぐまεいぷしろん πολλαπλούς δεσμούς, σχηματίζοντας τριμελή δακτύλιο. Παραδείγματα:

1. Παρεμβολή σしぐまτたうοおみくろんνにゅー εαυτό τたうοおみくろんυうぷしろん:

$\mathrm {2CH_{3}Br+KOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}Br+KBr+H_{2}O}$

2. Παρεμβολή κかっぱαあるふぁιいおた προσθήκη σしぐまτたうοおみくろん αιθένιο:

$\mathrm {CH_{2}=CH_{2}+CH_{3}Br+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {4}{5}}CH_{3}CH=CH_{2}+KBr+H_{2}O+{\frac {1}{5}}}$

3. Παρεμβολή κかっぱαあるふぁιいおた προσθήκη σしぐまτたうοおみくろん αιθίνιο:

$\mathrm {HC\equiv CH+CH_{3}Br+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {2}{3}}CH_{3}C\equiv CH+KBr+H_{2}O+{\frac {1}{3}}}$

4. Παρεμβολή κかっぱαあるふぁιいおた προσθήκη σしぐまτたうοおみくろん βενζόλιο:

$\mathrm {PhH+CH_{3}Br+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}PhCH_{3}+KBr+H_{2}O+{\frac {1}{2}}}$

5. Παρεμβολή κかっぱαあるふぁιいおた προσθήκη σしぐまτたうηいーた μεθανάλη:

$\mathrm {HCHO+CH_{3}Br+KOH{\xrightarrow {}}KBr+H_{2}O+{\frac {2}{3}}CH_{3}CHO+{\frac {1}{3}}}$

Εφαρμογές

Τたうοおみくろん 1999, εκτιμήθηκε ότι ηいーた παγκόσμια ετήσια συνθετική παραγωγή βρωμομεθανίου ήταν 71.500 τόνοι. Τたうοおみくろん 97% από αυτό εκτιμήθηκε ότι χρησιμοποιήθηκε γがんまιいおたαあるふぁ υποκαπνισμό κかっぱαあるふぁιいおた τたうοおみくろん 3% γがんまιいおたαあるふぁ παραγωγή άλλων προϊόντων. Πάνω από τたうοおみくろん 75% της κατανάλωσης βρωμομεθανίου γίνεται στις «ανεπτυγμένες χώρες», πぱいιいおたοおみくろん συγκεκριμένα τたうοおみくろん 43% στις ΗいーたΠぱいΑあるふぁ κかっぱαあるふぁιいおた τたうοおみくろん 24% σしぐまτたうηいーたνにゅー Ευρώπη. Σしぐまτたうηいーたνにゅー Ασία κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまτたうηいーた Μέση Ανατολή καταναλώνεται τたうοおみくろん 24%, ενώ σしぐまτたうηいーた Λατινική Αμερική κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまτたうηいーたνにゅー Αφρική γίνεται ηいーた μικρότερη κατανάλωση σしぐまτたうοおみくろん 9%. Μέχρι ηいーた παραγωγή κかっぱαあるふぁιいおた ηいーた χρήση τたうοおみくろんυうぷしろん νにゅーαあるふぁ ελεγχθεί από τたうοおみくろん Πρωτόκολλο τたうοおみくろんυうぷしろん Μόντρεαλ, τたうοおみくろん βρωμομεθάνιο χρησιμοποιούνταν ευρύτατα ως ένα αποστειρωτικό εδάφους, κυρίως γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー παραγωγή υβριδίων γがんまιいおたαあるふぁ σπορά, αλλά επίσης κかっぱαあるふぁιいおた κάποιων αγροτικών καλλιεργειών προϊόντων κατανάλωσης, όπως φράουλας κかっぱαあるふぁιいおた αμυγδάλων.

Στις εμπορικές μεγάλης κλίμακας μονοκαλλιέργειες υβριδίων, αντίθετα αあるふぁπぱい' ότι συνηθίζεται σしぐまτたうηいーたνにゅー παραγωγή αγροτικών καλλιεργειών προϊόντων κατανάλωσης, είναι ζωτικής σημασίας ηいーた αποφυγή της μόλυνσης τたうωおめがνにゅー παραγώμενων σπόρων μみゅーεいぷしろん άλλης ποικιλίας σπόρους έστω κかっぱαあるふぁιいおた τたうοおみくろんυうぷしろん ίδιου είδους. Γがんまιいおた' αυτό τたうοおみくろん λόγο τたうαあるふぁ επιλεκτικά ζιζανιοκτόνα δでるたεいぷしろんνにゅー μπορούν νにゅーαあるふぁ χρησιμοποιηθούν. Παρόλο πぱいοおみくろんυうぷしろん τたうοおみくろん βρωμομεθάνιο είναι επικίνδυνο, είναι σχετικά ασφαλέστερο κかっぱαあるふぁιいおた αποτελεσματικότερο από κάποια άλλα αποστειρωτικά εδάφους. Ηいーた απώλεια της διαθεσιμότητάς χρήσης τたうοおみくろんυうぷしろん (λόγω τたうοおみくろんυうぷしろん Πρωτοκόλλου) είχε σしぐまαあるふぁνにゅー συνέπεια τたうηいーたνにゅー αλλαγή καλλιεργητικών πρακτικών κかっぱαあるふぁιいおた ηいーた αυξανόμενη εξάρτηση από αποστείρωση τたうοおみくろんυうぷしろん εδάφους μみゅーεいぷしろん τたうηいーた χρήση ατμού κかっぱαあるふぁιいおた άλλων πρακτικών. Επίσης τたうοおみくろん βρωμομεθάνιο χρησιμοποιήθηκε ως γενικής χρήσης υποκαπνιστικό γがんまιいおたαあるふぁ νにゅーαあるふぁ σκοτώνει μεγάλο εύρος ανεπιθύμητων ειδών, πぱいοおみくろんυうぷしろん περιλαμβάνει τους αρουραίους κかっぱαあるふぁιいおた διάφορα έντομα. Τたうοおみくろん βρωμομεθάνιο έχει ωστόσο φτωχική απόδοση ως ζιζανιοκτόνο. Τたうοおみくろん βρωμομεθάνιο είναι τたうοおみくろん μόνο υποκαπνιστικό πぱいοおみくろんυうぷしろん επιτρέπεται ηいーた χρήση τたうοおみくろんυうぷしろん (ουσιαστικά μみゅーεいぷしろん μόνο τたうηいーた θερμαντική μέθοδο ως εναλλακτική) υπό από τους περιοριστικούς κανονισμούς τたうωおめがνにゅー ISPM 15 στις χώρες πぱいοおみくろんυうぷしろん υπέγραψαν τたうοおみくろん πρωτόκολλο. Χρησιμοποιήθηκε γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー προετοιμασία γηπέδων γがんまκかっぱοおみくろんλらむだφふぁい, ιδιαίτερα γがんまιいおたαあるふぁ τたうοおみくろんνにゅー έλεγχο τたうοおみくろんυうぷしろん γρασιδιού Βερμούδα (Bermuda grass). Τたうοおみくろん Πρωτόκολλο τたうοおみくろんυうぷしろん Μόντρεαλ προβλέπει ότι ηいーた χρήση τたうοおみくろんυうぷしろん βρωμομεθάνιου νにゅーαあるふぁ καταργηθεί σταδιακά.

Τたうοおみくろん βρωμομεθάνιο είναι επίσης ενδιάμεση ύλη γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー παραγωγή άλλων χημικών, ως ένα μεθυλιωτικό μέσο κかっぱαあるふぁιいおた χρησιμοποιήθηκε ως διαλύτης γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー εκχύλιση ελαίων από σπόρους κかっぱαあるふぁιいおた από μαλλί.

Τたうοおみくろん βρωμομεθάνιο χρησιμοποιήθηκε κάποτε σしぐまεいぷしろん ειδικούς πυροσβεστήρες, πぱいρろーιいおたνにゅー από τたうηいーたνにゅー ανακάλυψη λιγότερο τοξικών αλοπαραγώγων πぱいοおみくろんυうぷしろん δでるたεいぷしろんνにゅー είναι ηλεκτρικά αγώγιμα κかっぱαあるふぁιいおた πぱいοおみくろんυうぷしろん δでるたεいぷしろんνにゅー αφήνουν υπολείμματα. Χρησιμοποιήθηκε ειδικότερα γがんまιいおたαあるふぁ κατάσβεση πυρκαγιών σしぐまεいぷしろん ηλεκτρικές διατάξεις, σしぐまεいぷしろん πολεμικά αεροσκάφη κかっぱαあるふぁιいおた άλλες βιομηχανικές καταστροφές. Ποτέ ωστόσο δでるたεいぷしろんνにゅー ήταν τόσο λαοφιλές όσο άλλα πυροσβεστικά μέσα, εξαιτίας τたうοおみくろんυうぷしろん σχετικά μεγάλου οικονομικού κόστους κかっぱαあるふぁιいおた της τοξικότητάς τたうοおみくろんυうぷしろん. Χρησιμοποιήθηκε από τたうηいーた δεκαετία τたうοおみくろんυうぷしろん 1920 ως αυτήν τたうοおみくろんυうぷしろん 1960 κかっぱαあるふぁιいおた συνεχίστηκε ηいーた χρήση τたうοおみくろんυうぷしろん σしぐまεいぷしろん πυρκαγιές σしぐまεいぷしろん κινητήρες αεροσκαφών μέχρι τたうοおみくろんυうぷしろん τέλους της δεκαετίας τたうοおみくろんυうぷしろん 1960.

Περιοριστικοί κανονισμοί χρήσης

Τたうοおみくろん βρωμομεθάνιο γρήγορα φωτολύεται σしぐまτたうηいーたνにゅー ατμόσφαιρα ελεθερώνοντας στοιχειακό βρώμιο πぱいοおみくろんυうぷしろん είναι πολύ πぱいιいおたοおみくろん καταστροφικό γがんまιいおたαあるふぁ τたうοおみくろん στρατοσφαιρικό όζον από τたうοおみくろん χλώριο. Γがんまιいおた' αυτόν τたうοおみくろん λόγο ηいーた χρήση τたうοおみくろんυうぷしろん υπόκειται σしぐまεいぷしろん περιοριστικούς κανονισμούς από τたうοおみくろん 1987 που υπογράφηκε τたうοおみくろん Πρωτόκολλο τたうοおみくろんυうぷしろん Μόντρεαλ γがんまιいおたαあるふぁ τις ουσίες πぱいοおみくろんυうぷしろん καταστρέφουν τたうοおみくろん στρώμα τたうοおみくろんυうぷしろん όζοντος.

Ηいーた τροποποίηση τたうοおみくろんυうぷしろん 1990 σしぐまτたうοおみくろん Λονδίνο πρόσθεσε τたうοおみくろん βρωμομεθάνιο σしぐまτたうηいーた σχετική λίστα τたうωおめがνにゅー ουσιών πぱいοおみくろんυうぷしろん πρέπει νにゅーαあるふぁ αποφεύγεται ηいーた απελευθέρωση τους σしぐまτたうοおみくろん περιβάλλον. Τたうοおみくろん 2003 ηいーた Παγκόσμια Περιβαντολλογική Διευκόλυνση (Global Environment Facility) έλαβε πόρους από τたうοおみくろん πρόγραμμα UNEP-UNDP γがんまιいおたαあるふぁ τたうοおみくろん σταδιακό τερματισμό της ανοικτής χρήσης τたうοおみくろんυうぷしろん βρωμομεθανίου σしぐまεいぷしろん επτά (7) χώρες της Κεντρικής Ευρώπης κかっぱαあるふぁιいおた της Κεντρικής Ασίας μέχρι τたうοおみくろん 2007.

Επιπτώσεις σしぐまτたうηいーたνにゅー υγεία

Σύντομη έκθεση σしぐまεいぷしろん υψηλές συγκεντρώσεις, αλλά κかっぱαあるふぁιいおた παρατεταμένη εισπνοή σしぐまεいぷしろん χαμηλές συγκεντρώσεις δημιουργούν προβλήματα. Έκθεση σしぐまεいぷしろん επίπεδα πぱいοおみくろんυうぷしろん οδηγούν σしぐまτたうοおみくろん θάνατο κυμαίνονται από 1.600 ως 60.000 ppm, πぱいοおみくろんυうぷしろん εξαρτώνται από τたうηいーた διάρκεια της έκθεσης.

Τたうοおみくろん επίπεδο τたうοおみくろんυうぷしろん 1 ppm μέσης συγκέντρωσης γがんまιいおたαあるふぁ 8ωρο προτείνεται γがんまιいおたαあるふぁ επαγγελματικἠ έκθεση σしぐまεいぷしろん βρωμομεθάνιο. Άμεσα επικίνδυνη γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーた ζωή ή τたうηいーたνにゅー υγεία θεωρείται ηいーた συγκέντρωση από 250 ppm, μみゅーεいぷしろん βάση τたうαあるふぁ δεδομένα τοξικότητας της ένωσης. Αυτή ηいーた άποψη ίσως είναι συντηρητική εξαιτίας της έλλειψης σχετικών δεδομένων τοξικότητας γがんまιいおたαあるふぁ εργαζόμενους πぱいοおみくろんυうぷしろん εκτίθενται σしぐまεいぷしろん συγκεντρώσεις άνω τたうωおめがνにゅー 220 ppm κかっぱαあるふぁιいおた αυτό είναι μέρος της αντικαρκινικής πολιτικής, κατά τたうηいーたνにゅー οποία πρέπει νにゅーαあるふぁ υπάρχει προειδοποίηση γがんまιいおたαあるふぁ χρήση αναπνευστήρων αあるふぁνにゅー υπάρχει ανιχνεύσιμη συγκέντρωση βρωμομεθανίου από 0,5 ppm κかっぱαあるふぁιいおた άνω.

Οおみくろんιいおた επιπτώσεις της εισπνοής τたうοおみくろんυうぷしろん βρωμομεθανίου εμφανίζονται μみゅーεいぷしろん μεγαλύτερη ένταση σしぐまτたうοおみくろん αναπνευστικό σύστημα, σしぐまτたうαあるふぁ νεφρά κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまτたうοおみくろん νευρικό σύστημα. Σしぐまεいぷしろん σημαντική δόση βρωμομεθανίου έχει δειχθεί σημαντική επίπτωση σしぐまεいぷしろん αυξημένο κίνδυνο γがんまιいおたαあるふぁ καρκίνο τたうοおみくろんυうぷしろん προστάτη.

Εκτεταμένη έκθεση

Ηいーた εκδήλωση της τοξικότητας πぱいοおみくろんυうぷしろん ακολουθεί τたうηいーたνにゅー έκθεση μπορεί νにゅーαあるふぁ εμφανιστεί αρκετές ώρες ώρες μετά, αλλά ακολουθείται από συμπτώματα όπως ναυτία, κοιλιακός πόνος, αδυναμία, σύγχυση, πνευμονικό οίδημα κかっぱαあるふぁιいおた επιληψία. Άτομα πぱいοおみくろんυうぷしろん επιβιώνουν από τたうηいーたνにゅー οξεία φάση της δηλητηρίασης από βρωμομεθάνιο χρειάζονται μακροχρόνια ανάρρωση. Μόνιμες νευρολογικές βλάβες όπως εξασθένιση, γνωστική δυσλειτουργία, οπτική ατροφία, κかっぱαあるふぁιいおた παραισθησία είναι συχνά παρούσες μετά από μέτρια ως σοβαρή δηλητηρίαση. Συγκεντρώσεις ανόργανων ανιόντων βρωμίου (Br^-), πぱいοおみくろんυうぷしろん είναι ένας μεταβολίτης τたうοおみくろんυうぷしろん βρωμομεθανίου ,σしぐまτたうοおみくろん αίμα ή σしぐまτたうαあるふぁ ούρα είναι χρήσιμες γがんまιいおたαあるふぁ νにゅーαあるふぁ επιβεβαιωθεί ηいーた διάγνωση γがんまιいおたαあるふぁ δηλητηρίαση από βρωμομεθάνιο σしぐまεいぷしろん ασθενείς πぱいοおみくろんυうぷしろん έφθασαν ως τたうοおみくろん νοσοκομείο ή ως υποβοήθηση σしぐまεいぷしろん νεκροτομική έρευνα, σしぐまτたうηいーたνにゅー περίπτωση θανατηφόρας υπερδόσης.

Πηγές

• Γがんま. Βάρβογλη, Νにゅー. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Αあるふぁ. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧかいΗいーたΜみゅーΕいぷしろんΙいおたΑあるふぁ, Μみゅーτたうφふぁい. Αあるふぁ. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982
• Νにゅー. Αλεξάνδρου, Αあるふぁ. Βάρβογλη, Δでるた. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985