Ο Κλάιν γεννήθηκε στο Stockwell τουΛονδίνου.[1] Έκανε το ντεμπούτο τουσε ανδρική ομάδα γιατηνΚρίσταλ Πάλας ΦΚσε αγώνα της Championship απέναντι στη Barnsley που έληξε με σκορ 3-0 υπέρ της Κρίσταλ Πάλας, στις 18 Οκτωβρίου 2008.[3] Υπέγραψε τριετές επαγγελματικό συμβόλαιο μετην ομάδα δύο μέρες αργότερα,[4]μετον προπονητή Νέιλ Βάρνοκνα δηλώνει πως ο Κλάιν «έχει λαμπρό μέλλον στο παιχνίδι».[5]Το πρώτο του τέρμα στην καριέρα το πέτυχε στις 8 Δεκεμβρίου 2009, όταν άνοιξε τοσκορστο 7ο λεπτό του αγώνα μετηΡέντινγκ ΦΚ (4-2).[6]Τον Φεβρουάριο του 2010 έλαβε πρόταση από τηνΓούλβερχαμπτον Γουόντερερς, αλλά την απέρριψε χωρίς συζητήσεις.[7]
Τη χρονιά 2010-11, ο Κλάιν ήταν ο νεότερος παίχτης της Κρίσταλ που συμμετείχε σε κάθε αγώνα της χρονιάς,[8]και κέρδισε τον τίτλο του Παίχτη της Χρονιάς στην Κρίσταλ Πάλας.[9]
Στις 19 Ιουλίου 2012, ο Κλάιν υπέγραψε τετραετές συμβόλαιο μετηνΣαουθάμπτον ΦΚ, η οποία μόλις ανέβηκε στην πρώτη κατηγορία του αγγλικού πρωταθλήματος (Πρέμιερ Λιγκ).[10][11] Έκανε το ντεμπούτο του στις 19 Αυγούστου, όταν η ομάδα του ηττήθηκε από τηΜάντσεστερ Σίτιμε σκορ 3-2.[12]Το πρώτο του παιχνίδι στο Στάδιο «St Mary» (έδρα της Σαουθάμπτον) έλαβε χώρα έξι μέρες αργότερα, απέναντι στηΓουίγκανκαι έληξε με σκορ 0-2.[13] Πέτυχε το πρώτο του τέρμα γιατη Σαουθάμπτον στις 22 Σεπτεμβρίου, όταν η ομάδα του επικράτησε της Άστον Βίλα με σκορ 4-1.[14]Το δεύτερο του τέρμα ήρθε στον 3ο γύρο τουFA Cup, απέναντι στη Burnley στις 4 Ιανουαρίου 2014 - ο αγώνας έληξε με σκορ 4-3 υπέρ της Σαουθάμπτον.[15]
Ο Κλάιν πέτυχε τέρμα στον πρώτο αγώνα της Σαουθάμπτον στα πλαίσια της Πρέμιερ Λιγκ 2014-15, όπου η ομάδα του ηττήθηκε με σκορ 2-1 από τη Λίβερπουλ στο Anfield στις 17 Αυγούστου.[16] Πέτυχε το δεύτερο του τέρμα στις 23 Σεπτεμβρίου, δίνοντας τη νίκη στη Σαουθάμπτον επί της Άρσεναλμε σκορ 2-1 στον 3ο γύρο τουΛιγκΚαπ.[17][18] Στις 24 Νοεμβρίου, πέτυχε το τρίτο του τέρμα απέναντι στην Άστον Βίλα (1-1).[19]
Στις 1 Ιουλίου 2015, η Λιβερπούλ ανακοίνωσε την απόκτηση του Κλάιν από την Σαουθάμπτον - ο ποδοσφαιριστής αποκτήθηκε έναντι 12.5 εκατομμυρίων λίρων και υπέγραψε πενταετές συμβόλαιο, μετην Κρίσταλ Πάλας να λαμβάνει 2.5 εκατομμύρια λίρες.[20][21]Ο Κλάιν έκανε το ντεμπούτο τουγιατη Λίβερπουλ απέναντι στην True Thai Premier League All Stars στοΜπανγκόκ στις 14 Ιουλίου, στα πλαίσια φιλικών αγώνων.[22]Στα πλαίσια της Πρέμιερ Λιγκ, έκανε το ντεμπούτο του στις 10 Αυγούστου, όταν η Λίβερπουλ νίκησε με σκορ 1-0 τηΣτόουκ Σίτι ΦΚ.[23]
Στις 8 Οκτωβρίου 2015, ο Κλάιν πέτυχε το πρώτο του τέρμα γιατη Λίβερπουλ στα πλαίσια του 4ου γύρου τουΛιγκΚαπ απέναντι στηνΑΦΚ Μπόρνμουθ - αυτή ήταν η πρώτη νίκη της ομάδας επί Γιούργκεν Κλοπ.[24]Το πρώτο του τέρμα στο πρωτάθλημα επιτεύχθηκε στις 14 Φεβρουαρίου, όταν η Λίβερπουλ νίκησε με σκορ 6-0 τηνΆστον Βίλα.[25]
Τον Μάρτιο του 2016, στα πλαίσια των ευρωπαϊκών αγώνων μετηΜάντσεστερ Γιουνάιτεντ, ο Κλάιν κέρδισε το πέναλτι που εκτέλεσε εύστοχα οΝτάνιελ Στάριτζστον πρώτο αγώνα,[26]και έφερε πέναλτι στην εστία της Λίβερπουλ, το οποίο εκτέλεσε εύστοχα οΑντονί Μαρσιάλ, στον δεύτερο αγώνα - η Λίβερπουλ προκρίθηκε με συνολικό σκορ 3-1 στη φάση των 16 του ΟΥΕΦΑ Γιουρόπα Λιγκ.[27]
Στις 2 Οκτωβρίου 2014, ο Κλάιν συμπεριλήφθη στην ομάδα της εθνικής Αγγλίας για τους αγώνες μετοΣαν Μαρίνο καιτην Εσθονία στα πλαίσια των προκριματικών του Ευρωπαϊκού Πρωταθλήματος Ποδοσφαίρου 2016.[28]Δεν έλαβε μέρος σε κανένα απ' αυτούς. Ο Κλάιν δήλωσε: «Ο στόχος μου τώρα είναι να κάνω τον εαυτό μου πρώτη επιλογή γιατο Euro 2016. Αυτός είναι ο στόχος πουθα επιδιώκω συνέχεια».[29] Στις 15 Νοεμβρίου, έκανε το ντεμπούτο τουγιατην εθνική Αγγλίας στον εντός έδρας αγώνα μετη Σλοβενία, ο οποίος έληξε με σκορ 3-1 υπέρ της Αγγλίας - ο Κλάιν έπαιξε για όλα τα 90 λεπτά.[30]Ο Κλάιν συμμετείχε στην αρχική ενδεκάδα σε πέντε από τους έξι επόμενους αγώνες.[31]