Στην ηλικία των δεκαέξι ετών, ο Μοντεκούκκολι ξεκίνησε να υπηρετεί ως απλός στρατιώτης υπό τον θείο του, κόμη Ερνέστο Μοντεκούκκολι (πέθανε το 1633), διακεκριμένο στρατηγό των Αυστριακών. Τέσσερα χρόνια αργότερα, ύστερα από έντονη δράση στηΓερμανίακαι τις Κάτω Χώρες κατά τη διάρκεια τουΤριακονταετούς Πολέμου, έγινε λοχαγός πεζικού. Τραυματίστηκε σοβαρά στην έφοδο κατά του Νοϋμπράντενμπουργκ, ενώ τραυματίστηκε εκ νέου την ίδια αυτή χρονιά (1631) στη διάρκεια της πρώτης μάχης του Μπράιτενφελντ, όπου και αιχμαλωτίστηκε από τους Σουηδούς.[1]
Τραυματίστηκε και πάλι στοΛύτσεντο 1632, ενώ κατά την περίοδο ανάρρωσής του έλαβε τον βαθμό του ταγματάρχη στο σύνταγμα του θείου του. Λίγο καιρό αργότερα έγινε αντισυνταγματάρχης ιππικού. Διακρίθηκε για τις υπηρεσίες τουστην πρώτη μάχη του Νέρντλινγκεν (1634), καθώς καιστην έφοδο κατά τουΚαϊζερσλάουτερντην επόμενη χρονιά οπότε προήχθη σε συνταγματάρχη λόγω των εξαιρετικών του υπηρεσιών και ανδραγαθημάτων, μίας εφόρμησής του μέσω του ρήγματος των τειχών επικεφαλής του βαρέος ιππικού του.[1]
Πολέμησε στηΠομερανία, τηΒοημίακαιτηΣαξονία (αιφνιδιασμός τουΒόλμιρστατ, μάχες τουΒίτστοκκαιτουΤσέμνιτς), ενώ το 1639 πιάστηκε αιχμάλωτος στοΜέλνικκαι κρατήθηκε για δυόμισι χρόνια στοΣτεττίνοκαιτηΒαϊμάρη. Στη διάρκεια της αιχμαλωσίας του σπούδασε στρατιωτική επιστήμη, καθώς καιτη γεωμετρία τουΕυκλείδη, την ιστορία τουΤάκιτου, καιτηναρχιτεκτονικήτουΒιτρούβιου, ενώ ταυτόχρονα κατέστρωνε τα σχέδια των μελλοντικών του μεγάλων πολεμικών έργων.[1]
Επιστρέφοντας στηνΙταλίακαιστα πεδία των μαχών το 1642, ο Μοντεκούκκολι τέθηκε επικεφαλής μισθοφόρωνστην υπηρεσία του Δούκα της γενέτειράς του, Μόντενα, στη διάρκεια τουΠρώτου Πολέμου του Κάστρο,[2][3] αλλά όταν αυτή η ένοπλη σύγκρουση κατέληξε σε αδιέξοδο, αποσύρθηκε.[εκκρεμεί παραπομπή]Η ανάμειξή του, ανκαι κατανοητή δεδομένης της σχέσης τουμετηΜόντενα, ήταν τουλάχιστον ασυνήθιστη ως προς το γεγονός ότι βρέθηκε αντιμέτωπος με τις δυνάμεις τουΠάπα Ουρβανού Η΄.
Το 1643, προβιβάστηκε σε υποστράτηγο και έγινε μέλος του πολεμικού συμβουλίου. Το διάστημα 1645-46 υπηρέτησε στηνΟυγγαρία ενάντια στονΠρίγκιπα Ρακόσι της Τρανσυλβανίας, στοΔούναβηκαιτονΝέκαρ ενάντια στους Γάλλους, καιστη Σιλεσία καιτηΒοημία ενάντια στους Σουηδούς. Η νίκη τουστοΤρίμπελ της Σιλεσίας του απέφερε την προαγωγή τουσε στρατηγό του ιππικού, ενώ στημάχη του Τσούσμαρσχάουζεντο 1648 η λυσσαλέα του άμυνα στην οπισθοφυλακή γλίτωσε τα αυτοκρατορικά στρατεύματα από τον αφανισμό.[1]
Για λίγα χρόνια μετά τηνΕιρήνη της Βεστφαλίαςο Μοντεκούκκολι αφοσιώθηκε στις υποθέσεις του πολεμικού συμβουλίου, και μετέβη στηΦλάνδρακαιτηνΑγγλία ως εκπρόσωπος του αυτοκράτορα, καθώς καιστη Σουηδία ως απεσταλμένος τουΠάπαστηΒασίλισσα Χριστίνα, ενώ στηΜόντενα αναδείχτηκε νικητής σε ιπποτικό τουρνουάπου έλαβε χώρα στην πόλη.[1]
Το 1657, λίγο μετά τον γάμο τουμετην Κόμισσα Μαργαρίτα φον Ντίτριχσταϊν, διετάχθη από τον Αυτοκράτορα να λάβει μέρος στην εκστρατεία των Αψβούργων (όπως είχε συμφωνηθεί μεταξύ του Βασιλιά της Πολωνίας καιτου Αυτοκράτορα) ενάντια στον Πρίγκιπα Ρακόσι, τονΚάρολο Ι΄ Γουσταύο της Σουηδίαςκαι τους Κοζάκους, οι οποίοι είχαν, ήδη, το 1655, επιτεθεί στο Βασίλειο της Πολωνίαςστη διάρκεια του πολέμου ο οποίος είναι γνωστός στη Πολωνία ως Ο Κατακλυσμός ή σε άλλες χώρες ως οΔεύτερος Βόρειος Πόλεμος. Στη διάρκεια του πολέμου αυτού, προβιβάστηκε σε διοικητή μεραρχίας.[1]
Έγινε στρατάρχηςτου αυτοκρατορικού στρατού καιη μεραρχία του, μαζί μετη μεραρχία τουΣτεφάν Τσαρνιέτσκι, τον στρατό τουΦρειδερίκου Γουλιέλμουκαι τις δανικές δυνάμεις, συμμετείχε στις πολεμικές συγκρούσεις που έλαβαν χώρα στηΔανία ενάντια στους Σουηδούς εισβολείς. Τελικά ο πόλεμος αυτό ολοκληρώθηκε μετηνΕιρήνη της Ολίβατο 1660 και ο Μοντεκούκκολι επέστρεψε στην Αυστρία.[1]
Από το 1661 μέχρι το 1664 ο Μοντεκούκκολι υπερασπίστηκε την Αυστρία εναντίον των Τούρκων καιστο αββαείο του Αγίου Γοτθάρδου τους νίκησε σε αποφασιστική μάχη. Τιμήθηκε μετο παράσημο του Χρυσομάλλου Δέρατος κι έγινε πρόεδρος του πολεμικού συμβουλίου και αρχηγός του πυροβολικού. Στην εκστρατεία του 1673 κατά των Γάλλων εκτέλεσε επιτυχείς ελιγμούς κατά του Τυρρένκαι κατέλαβε τη Βόννη. Αποσύρθηκε από τον στρατό το 1674 αλλά ανακλήθηκε μετά τις νέες λαμπρές επιτυχίες του Τυρρέν. Μετά τον θάνατο του τελευταίου στη μάχη του Σάλτσμπαχ ο Μοντεκούκκολι εισέβαλε στην Αλσατία και ενεπλάκη σε νέο πόλεμο ελιγμών μετονΜεγάλο Κοντέ αυτήν τη φορά. Τελευταίο του επίτευγμα ήταν η πολιορκία του Φίλιπσμπουργκ.
Κατά το υπόλοιπο της ζωής τουο Μοντεκούκκολι ασχολήθηκε με διοικητικά καθήκοντα και συγγραφή στρατιωτικών έργων στη Βιέννη. Το 1679 έγινε πρίγκιπας της αυτοκρατορίας και δούκας του Μέλφι. Πέθανε από ατύχημα στο Λιντς τον Οκτώβριο του 1680.