Fenacetino

Vidu ankaŭ: Nitroacetanilido kaj Acetanilido

Fenacetino
Plata kemia strukturo de la Fenacetino
Tridimensia kemia strukturo de la Fenacetino
Alternativa(j) nomo(j)
Acetofenetidino p-acetofenetidino Etoksofenil-acetamido
Kemia formulo	C10H13NO2
CAS-numero-kodo	62-44-2
ChemSpider kodo	4590
PubChem-kodo	4754
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blankaj kristaloj kun iomete amara gusto
Molmaso	179,219 g·mol-1
Denseco	1,359g cm−3
Fandpunkto	134°C (malkomponiĝas)
Solvebleco	Akvo:0,0008 g/L
Mortiga dozo (LD50)	1650 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R22 R52/53
Sekureco	S36/37/39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xn Noca por la sano Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302, H341, H350, H362, H370, H372
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P201, P202, P260, P263, P264, P270, P281, P301+312, P308+313, P314, P321, P330, P405, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Fenacetino aŭ C₁₀H₁₃NO₂ estas organika komponaĵo konsistanta je pluraj funkciaj grupoj amino, etero kaj fenolo, blankaj kristaloj kun iomete amara gusto, uzata kiel farmaciaĵo ekde 1887, kun kontraŭfebraj, kontraŭreŭmataj kaj analgeziaj proprecoj kaj forigita en Usono ekde jaro 1983 far la Administrejo pri Nutraĵoj kaj Drogoj.

Historio

Fenacetino estis enkondukita en urbo Elberfeld, Germanio, de la kompanio Bayer, kaj estis uzata ĉefe kiel analgeziaĵo. Komence, ĝi estis unu el la unuaj sintezaj febroreduktaĵoj komerce disponeblaj. Ĝi ankaŭ estas historie konata kiel unu el la unuaj ne-opioidaj analgeziaĵoj sen kontraŭinflamaj proprecoj.

Antaŭ ol la Unua Mondmilito, Britio importis fenacetinon el Germanio. Dummilite, teamo inklude de Jocelyn Field Thorpe (1872-1940) kaj Martha Annie Whiteley (1866-1956) disvolvis sintezon en tiu lando.

Analgeziaj efikoj de fenacetino okazas pro ĝia agado sur la sensoraj sistemoj de la spina medolo. Krom tio, fenacetino posedas deprimivan agadon sur la koro, kie ĝi agas kiel negativa inotropo Ĝi estas febroforiga substanco, agante sur la cerbo por malpliigo de la temperaturo-kontrolo. Ankaŭ ĝi uzatas por traktado de la reŭmata artrito (subakuta tipo) kaj interdorsaj neŭralgioj. Ĝi metaboliĝas en la korpo al paracetamolo aŭ acetaminofeno, kiu same estas klinike grava analgeziaĵo.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado laŭ la etersintezo de Williamson per traktado de paracetamolo kun jodoetano en ĉeesto de kalia karbonato:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Reakcioj

Reakcio 1

• Preparado de la bucetino (CAS-numero 1083-57-4) ekde la fenacetino:

+${\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}$+

Literaturo

• DrugBank
• Sigma Aldrich
• Carl Roth
• DC Fine Chemicals
• Manual of Spectrofluorometric and Spectrophotometric Derivative Experiments
• Techniques and Experiments For Organic Chemistry
• Molecules of Death

Vidu ankaŭ

• Paracetamolo
• Acetanilido
• Bucetino