Diastereomeer

Diastereomeerid (ka diastereoisomeerid) on stereoisomeerid, mille molekulis esineb kaks või enam stereokeset (kiraalset tsentrit), kuid mis ei ole enantiomeerid (ei ole teineteise peegelpildid).

Kui kahel stereoisomeeril on vastupidine konfiguratsioon kõikides stereokeskmetes, siis need on enantiomeerid. Aga kui konfiguratsioonid erinevad vaid mõnes stereokeskmes, on tegu diastereomeeridega. Tetraeedriliste stereokeskmete korral on võimalik stereoisomeeride arv 2ⁿ, kus n on stereokeskmete arv molekulis.

Kui kaks diastereomeeri erinevad teineteisest vaid ühe kiraalsuskeskme konfiguratsiooni poolest, siis nimetatakse neid epimeerid.

Näide

Kahe asümmeetrilise tsentriga viinhappe isomeersed molekulid: D- ja L-viinhape on enantiomeerid, mille mõlema suhtes sümmeetriatasandit omav (ei oma optilist aktiivsust) meso-viinhape on diastereomeer.


viinhape (looduslik) L-(+)-viinhape	D-(-)-viinhape	mesoviinhape
(1:1) DL-viinhape "ratsemaat"

Diastereomeeride füüsikalised omadused ja keemilised omadused (erinevalt enantiomeeridest) on teatud määral erinevad. Näiteks kiraalsed derivatiseerivad agendid (näiteks Mosheri happe R- või S-isomeer), reageerides enantiomeeridega, annavad diastereomeerid, millel on erinevad füüsikalised omadused ja neid võib analüüsida HPLC või TMR meetoditega. R-isomeeri S-isomeeriks või vastupidist muundumist isomeeride omavahelise koguselise tasakaalu saavutamiseks nimetatakse ratsemiseerumiseks.

Tihti käsitletakse diasteromeeridena ka geomeetrilisi isomeere, millel on kaksiksideme juures erinevad konfiguratsioonid (E või Z). Eristatakse kaksiksidemega seotud πぱい–diastereomeere ja üksiksidemetega seotud σしぐま-diastereomeere.

Vaata ka