Eetterit

Eetterit ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa on happisilta eli -O- kahden tyydyttyneen hiilen välissä.

Eetterin yleinen rakenne.

Eetterit ovat rasvaliukoisina yhdisteinä yleisesti käytettyjä uuttamisessa, koska ne eivät reagoi herkästi muiden aineiden kanssa. Kevyet eetterit ovat muihin samanpainoisiin yhdisteisiin verrattuna erityisen haihtuvia ja herkästi syttyviä, mistä niiden nimitys johtuu. Raskaammat polyeetterit ovat sen sijaan haihtumattomia ja niitä käytetään sen sijaan pesuaineina (tensideinä).

Primäärisiä eettereitä valmistetaan alkoholeista dehydratoimalla väkevällä rikkihapolla. Kaupallisesti tärkeimpiä eettereitä ovat dietyylieetteri sekä bensiinin lisäaine MTBE eli metyylitertiääributyylieetteri. Useita eettereitä valmistetaan myös nukleofiilisellä substituutiolla alkyylihalideista.

Eetterit ovat narkoottisia aineita, joten niitä käytettiin aiemmin laajasti nukutusaineina. Nykyisin tästä käytöstä on Suomessa luovuttu mahdollisten haittavaikutusten ja epämiellyttävän narkoosin takia. Eetterillä on tosin suuri terapeuttinen leveys, joten yliannostelun vaara on pieni. Hiilivetyeetterit ovat haihtuvia ja herkästi syttyviä aineita, joten niitä on korvattu fluorokloroeettereillä.

Monilla eettereillä on taipumus reagoida ilman hapen kanssa, jolloin muodostuu helposti räjähtäviä peroksideja, joissa eetterihapen kanssa geminaalisesti on kahden happiatomin silta. Eetteripulloon ilmestyneet kiteet ovat siis vaarallisia eetteriperoksideja. Poikkeuksena on metyyli- ja tert-butyylieetterit, kuten MTBE tai dimetyylieetteri.

Eetterit ovat Lewis-emäksiä, eli niiden happiatomin vapaa elektronipari voi sitoutua Lewis-happoon, kuten metalli-ioniin. Esimerkkinä tästä ovat heterosyklisiä eetteriryhmiä sisältävät kruunueetterit, jotka sitoutuvat metalli-ioneihin, joita ei tavallisiin orgaanisiin liuottimiin voi liuottaa.

Tioeetterit ovat yhdisteitä, jossa eetterihapen tilalla on rikki. Ne ovat usein haitallisia tai myrkyllisiä ja erittäin pahanhajuisia yhdisteitä.

Etyyliasetaattia on hieman harhaanjohtavasti kutsuttu nimellä "etikkaeetteri". Se ei kuulu lainkaan tämän ryhmän yhdisteisiin, vaan se on etanolin ja etikkahapon muodostama esteri.

Aiheesta muualla

• IUPAC Gold Book: Ethers (englanniksi)