Atovaquone
composé chimique
L'atovaquone est une substance chimique de la classe des naphtalènes. L'atovaquone est un hydroxy-1,4-naphthoquinone, un analogue de l'ubiquinone, qui, associé au proguanil, permet de lutter contre le paludisme.
| Atovaquone | |
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| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| No ECHA | 100.158.738 |
| Code ATC | P01 |
| DrugBank | DB01117 |
| PubChem | 74989 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C22H19ClO3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 366,837 ± 0,022 g/mol C 72,03 %, H 5,22 %, Cl 9,66 %, O 13,08 %, |
| Propriétés physiques | |
| Solubilité | Presqu'insol dans l'eau |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
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Utilisation
modifierL'Atovaquone est un médicament antiparasitaire utilisé pour le traitement ou la prévention :
- de la pneumocystose à Pneumocystis ;
- de la toxoplasmose à Toxoplasma gondii ;
- du paludisme en association avec le proguanil sous l'appellation Malarone ;
- des babésioses.
Paludisme
modifierL'atovaquone et le proguanil combattent aussi bien les formes hépatiques que les formes sanguines de Plasmodium falciparum. Ce parasite peut développer une résistance au traitement mais les parasites résistants ne peuvent plus se développer chez le moustique Anopheles gambiae et donc être transmis d'un malade humain à un autre[2],[3].
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Martin Tiano, « Paludisme : un espoir pour l'atovaquone », Pour la science, no 465, , p. 7.
- (en) Christopher D. Goodman, Josephine E. Siregar, Vanessa Mollard, Joel Vega-Rodríguez, Din Syafruddin, Hiroyuki Matsuoka, Motomichi Matsuzaki, Tomoko Toyama, Angelika Sturm1, Anton Cozijnsen1, Marcelo Jacobs-Lorena, Kiyoshi Kita, Sangkot Marzuki et Geoffrey I. McFadden, « Parasites resistant to the antimalarial atovaquone fail to transmit by mosquitoes », Science, vol. 352, no 6283, , p. 349-353 (DOI 10.1126/science.aad9279).
