Aromaticité
En chimie, l'aromaticité est une propriété de certaines des structures moléculaires avec un composé cyclique qui est particulièrement stable. L'aromaticité est définie par la règle de Hückel ; les molécules organiques respectant cette règle sont appelées « composés aromatiques ».
Définition théorique
[modifier | modifier le code]Un composé organique est dit aromatique quand il satisfait aux conditions suivantes :
- présence d'un cycle comportant un système
π conjugué, formé de liaisons doubles et/ou de doublets non-liants ; - chaque atome du cycle comporte une orbitale p ;
- les orbitales p se recouvrent (système
π conjugué), la molécule étant plane au niveau de ce composé cyclique ; - la délocalisation des électrons
π entraîne une diminution de l'énergie de la molécule.
Si les trois premiers critères sont satisfaits, mais que la délocalisation entraînerait une augmentation de l'énergie, le composé est dit anti-aromatique.
En pratique, le 4e critère est traduit par la règle de Hückel : la délocalisation entraîne une diminution de l'énergie de la molécule (et donc, une stabilisation de cette dernière) si le nombre d'électrons
En présence d'un composé cyclique avec des liaisons
Énergie de stabilisation
[modifier | modifier le code]Nom | Formule brute | Énergie de stabilisation (kJ⋅mol−1) |
---|---|---|
Benzène | C6H6 | 150 |
Furane | C4H4O | 16 |
Pyrrole | C4H5N | 16 |
Thiophène | C4H4S | 17 |
Pyridine | C5H5N | 2,26 |
Naphtalène | C10H8 | 71 |
Indole | C8H7N | 48 |
Quinoléine | C9H7N | 55 |
Anthracène | C14H10 | 104 |
Carbazole | C12H9N | 83 |
Acridine | C13H9N | 107 |