Բազմատոմ սպիրտներ

The printable version is no longer supported and may have rendering errors. Please update your browser bookmarks and please use the default browser print function instead.

Կոմպլեքսի առաջացումը

Բազմատոմ սպիրտներ՝ այն միացությունները, որոնց կազմում միևնույն ֆունկցիոնալ խումբը հանդիպում է մեկից ավելի անգամ, ժամանակակից անվանումն է պոլիոլներ (դիոլներ, տրիոլներ և այլն)։ Այդ խմբին են պատկանում բազմատոմ ացիկլիկ և ցիկլիկ սպիրտները, բազմահիմն թթուները, դիամինները, որոնք ունեն կիրառման լայն ասպարեզ, իսկ ածանցյալները՝ կարևոր դեր նյութափոխանակության մեջ։

CH₂OH-CH₂-OH-1,2-դիհիդրօքսիէթան (էթիլենգլիկոլ)
CH₂OH-CHOH-CH₂-OH-1,2,3-տրիհիդրօքսիպրոպան, ինոզիտ (գլիցերին)

Բոլոր բազմատոմ սպիրտներում հիդրօքսիլ խմբերը ածխածնի տարբեր ատոմների մոտ են։ Երկատոմ սպիրտները, որոնք միևնույն ածխածնի ատոմի մոտ երկու OH-խումբ ունեն, անկայուն են և անջատելով ջուր, անմիջապես փոխարկվում են կարբոնիլային միացության (ալդեհիդ կամ կետոն)

R-CH(OH)₂ $\to$ RCHO + H₂O

Պոլիոլների անվան մեջ հիդրօքսիլային խմբերի թիվը և դիրքը նշվում են համապատասխան թվերով և վերջածանցներով` -դիոլ, -տրոլ և այլն։

Հատկություններ

Էթիլենգլիկոլը տոքսիկ հեղուկ է, օգտագործվում է որպես անտիֆրիզ։ նրա հալման ջերմաստիճանը -12 °C , իսկ եռմանը` 197 °C է։

Գլիցերինը լայն կիրառում ունի քսուկների պատրաստման համար, մտնում է մի շարք կենսաբանական կարևոր նշանակություն ունեցող միացությունների՝ օճառացվող լիպիդների (ճարպերի, ֆոսֆոլիպիդների, գլիկոլիպիդների և այլն) կազմի մեջ։ Բազմատոմ սպիրտները համեմատ միատոմ սպիրտների ցուցաբերում են ավելի բարձր թթայնություն, ինչը պայմանավորված է հիդրօքսիլ խմբերի միմյանց հանդեպ դրսևորվող բացասական ինդուկտիվ էֆեկտով։

Քիմիական հատկություններով բազմատոմ սպիրտները նման են միատոմ սպիրտներին։ Սպիրտային խմբերը կարող են լինել առաջնային, երկրորդային, երրորդային և ռեակցիային կարող են մասնակցել միաժամանակ մեկ կամ մի քանի սպիրտային խումբ։ Այդ հատկության վրա է հիմնված դիոլային ֆրագմենտի հայտնաբերման ռեակցիան։ Բազմատոմ սպիրտները որոշ ծանր մետաղների հիդրօքսիդների հետ հիմնային միջավայրում առաջացնում են գունավոր ներկոմպլեքսային (խելատային) միացություններ։ Մասնավորապես, պղնձի (II) հիդրօքսիդի հետ առաջանում է վառ կապույտ գույնի կոմպլեքս։

Էթիլենգլիկոլի դեհիդրատացման արդյունքում, կախված պայմաններից, առաջանում է էթիլենօքսիդ (ներմոլեկուլային դեհիդրատացում) կամ դիօքսան (միջմոլեկուլային դեհիդրատացում), որը լավ լուծիչ է բայց բավականին տոքսիկ։

Գլիցերինը տաքացնելիս անջատում է ջուր և առաջանում է αあるふぁ,βべーた-չհագեցած ալդեհիդ-ակրոլեին։

HOCH₂CH(OH)-CH₂OH $\to$ H₂C=CH-CHO + 2 H₂O

Կիրառություն

Բժշկության մեջ լայն կիրառում ունեն գլիցերինի որոշ բարդ եթերները։ Գլիցերինի եռնիտրատը (1 % սպիրտային լուծույթ) օգտագործվում է որպես անոթալայնիչ, գլիցերոֆոսֆատները, ֆոսֆոլիպիդները որպես ընդհանուր կազդուրող միջոց թաղանթային ախտահարումների ժամանակ։ Ֆոսֆորական թթվի և գլիցերինի փոխազդեցության արդյունքում առաջանում է αあるふぁ- և βべーた- գլիցերոֆոսֆատների խառնուրդ։

Ցիկլիկ դիոլներից կարևոր կենսաբանական դեր ունեն պիրոկատեխինը, ռեզորցինը, հիդրոխինոնը։

Պիրոկատեխինը բիոլոգիապես ակտիվ միացությունների նորադրենալի և ադրենալինի կառուցվածքային բաղադրամասն է։ Հիդրոխինոնը մտնում է մի շարք օքսիդավերականգնման պրոցեսների միացությունների կազմի մեջ։

Վեցատոմ ցիկլիկ սպիրտ ինոզիտի ֆոսֆորական էսթերները կենդանի օրգանիզմներում կատարում են երկրորդային մեսենջերների դեր՝ ներբջջային կարգավորիչներ են։ Առավել լայն տարածում ունի միոինոզիտոլը։

Ացիկլիկ և ցիկլիկ դիկարբոնաթթուները նույնպես պատկանում են պոլիֆունկցիոնալ միացությունների խմբին։

Նեխման պրոցեսների ընթացքում առաջացող դիամինները ունեն տոքսիկ հատկություններ և հայտնի են որպես դիակային թույներ՝

1,4-դիամինբութան, պուտրեսցին|H₂N-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-NH₂

1,5-դիամինպենտան, կադավերին|H₂N-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-NH₂