Diidromiricetina

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Diidromiricetina
Nome IUPAC
(2R,3R)-3,5,7-tridrossi-2-(3,4,5-triidrossifenil)-2,3-diidrocromen-4-one
Nomi alternativi
Diidromiricetina
Ampeloptina
(+)-Ampelopsina
(+)-Diidromiricetina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC15H12O8
Massa molecolare (u)320.053217 g·mol-1
Numero CAS27200-12-0
PubChem161557
DrugBankDBDB15645
SMILES
O=C1C=2C(O)=CC(O)=CC2OC(C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3)C1O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione°C
Temperatura di ebollizione°C
Indicazioni di sicurezza
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La diidromiricetina o DHM, o anche ampelopsina , è un flavanonolo dal gruppo dei flavonoidi, con proprietà antiossidanti e alcool detossificanti.

Storia

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L'effetto alcool detossificante dei frutti del ciliegio giapponese o albero dell'uva passa è noto da oltre 500 anni.[1] Il frutto è considerato nella medicina tradizionale cinese (MTC) antispasmodico, febbrifugo e lassativo, i semi macinati hanno effetto diuretico.

Farmacologia

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Il polifenolo diidromiricetina ha un forte potere antiossidante.[2]

Inoltre, la diidromiricetina vanta proprietà anti-alcool, poiché si lega al recettore GABAA e agli stessi recettori sulle cellule nervose si lega anche l'alcol. Nel 2012 su un modello animale di topo è stato dimostrato che gli animali intossicati dall'alcool, a cui era stata somministrata una dose diidromiricetina di 1 mg/kg, erano rapidamente divenuti sobri e notevolmente più attivi rispetto al campione di controllo non trattato con il DHM, che invece avevano mostrato maggiori segni dei postumi di un'intossicazione alcolica.[3]

L'effetto epato-protettivo del DHM è già conosciuto da molto tempo,[4][5][6] infatti, gli estratti dell'albero di ciliegio giapponese in Corea dal 2008 sono raccomandati per la rigenerazione del fegato di pazienti affetti da alcolismo.

Ricerche di scienziati cinesi mostrerebbero interessanti proprietà antitumorali.[7][8][9]

Note

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  1. ^ D. Mitchell:Chinese Herbal Hangover Remedy May Fight Alcoholism. Archiviato il 14 gennaio 2012 in Internet Archive. In: EmaxHealth. Abgerufen am 9. Januar 2012
  2. ^ Q. Jin, XH. Han; SS. Hong; C. Lee; S. Choe; D. Lee; Y. Kim; JT. Hong; MK. Lee; BY. Hwang, Antioxidative oligostilbenes from Caragana sinica., in Bioorg Med Chem Lett, vol. 22, n. 2, Jan 2012, pp. 973-6, DOI:10.1016/j.bmcl.2011.12.012, PMID 22209460.
  3. ^ Y. Shen, A. K. Lindemeyer u. a.: Dihydromyricetin as a novel anti-alcohol intoxication medication. In: The Journal of neuroscience. Band 32, Nummer 1, Januar 2012, S. 390–401, ISSN 1529-2401 (WC · ACNP). DOI: 10.1523/JNEUROSCI.4639-11.2012. PMID 22219299.
  4. ^ K. Hase, M. Ohsugi u.a.: Hepatoprotective effect of Hovenia dulcis THUNB. on experimental liver injuries induced by carbon tetrachloride or D-galactosamine/lipopolysaccharide. In: Biological & pharmaceutical bulletin. Band 20, Nummer 4, April 1997, S. 381–385, ISSN 0918-6158 (WC · ACNP). PMID 9145214.
  5. ^ H. L. Fang, H. Y. Lin u.a.: Treatment of chronic liver injuries in mice by oral administration of ethanolic extract of the fruit of Hovenia dulcis. In: The American journal of Chinese medicine. Band 35, Nummer 4, 2007, S. 693–703, ISSN 0192-415X (WC · ACNP). PMID 17708635.
  6. ^ T. Murakami, M. Miyakoshi u.a.: Hepatoprotective activity of tocha, the stems and leaves of Ampelopsis grossedentata, and ampelopsin. In: BioFactors (Oxford, England). Band 21, Nummer 1–4, 2004, S. 175–178, ISSN 0951-6433 (WC · ACNP). PMID 15630194.
  7. ^ D. Liu, M. Luo, [Study on inhibitory effect of ampelopsin on melanoma by serologic pharmacological method]., in Zhong Yao Cai, vol. 24, n. 5, maggio 2001, pp. 348-50, PMID 12587211.
  8. ^ HQ. Zheng, DY. Liu, [Anti-invasive and anti-metastatic effect of ampelopsin on melanoma]., in Ai Zheng, vol. 22, n. 4, Apr 2003, pp. 363-7, PMID 12703989.
  9. ^ S. Zeng, D. Liu; Y. Ye; L. Wang; W. Wang, [Anti-tumor effects of ampelopsin on human lung cancer GLC-82 implanted in nude mice]., in Zhong Yao Cai, vol. 27, n. 11, Nov 2004, pp. 842-5, PMID 15810594.

Bibliografia

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  • X. Kou, K. Shen u.a.: Ampelopsin Inhibits H(2) O(2) -induced Apoptosis by ERK and Akt Signaling Pathways and Up-regulation of Heme Oxygenase-1. In: Phytotherapy research . [elektronische Veröffentlichung vor dem Druck] Dezember 2011, ISSN 1099-1573 (WC · ACNP). DOI: 10.1002/ptr.3671. PMID 22144097.
  • J. Ye, Y. Guan u. a.: Ampelopsin prevents apoptosis induced by H2O2 in MT-4 lymphocytes. In: Planta medica. Band 74, Nummer 3, Februar 2008, S. 252–257, ISSN 0032-0943 (WC · ACNP). DOI: 10.1055/s-2008-1034317. PMID 18300190.
  • L. P. Ruan, B. Y. Yu u.a.: Improving the solubility of ampelopsin by solid dispersions and inclusion complexes. In: Journal of pharmaceutical and biomedical analysis. Band 38, Nummer 3, Juli 2005, S. 457–464, ISSN 0731-7085 (WC · ACNP). DOI: 10.1016/j.jpba.2005.01.030. PMID 15925247.
  • Y. Zhang, S. Que u. a.: Isolation and identification of metabolites from dihydromyricetin. In: Magnetic Resonance in Chemistry Band 45, Nummer 11, 2007, S. 909–916. DOI: 10.1002/mrc.2051
  • D. J. Peters, C. P. Constabel: Molecular analysis of herbivore-induced condensed tannin synthesis: cloning and expression of dihydroflavonol reductase from trembling aspen (Populus tremuloides). In: The Plant Journal. Band 32, Nummer 5, 2002, S. 701–712. DOI: 10.1046/j.1365-313X.2002.01458.x
  • 3,3′,4′,5,5′,7-Hexahydroxy-2,3-Dihydro-Flavanonol 27200-12-0. In: Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. DOI: 10.1002/0471701343.sdp13587
  • T. Cai, Y. Cai, cis-Ampelopsin E, a stilbene isolated from the seeds of Paeonia suffruticosa, inhibits lipopolysaccharide-stimulated nitric oxide production in RAW 264.7 macrophages via blockade of nuclear factor-kappa B signaling pathway., in Biol Pharm Bull, vol. 34, n. 9, 2011, pp. 1501-7, PMID 21881241.
  • SA. Snyder, A. Gollner; MI. Chiriac, Regioselective reactions for programmable resveratrol oligomer synthesis., in Nature, vol. 474, n. 7352, Jun 2011, pp. 461-6, DOI:10.1038/nature10197, PMID 21697944.
  • CN. He, Y. Peng; LJ. Xu; ZA. Liu; J. Gu; AG. Zhong; PG. Xiao, Three new oligostilbenes from the seeds of Paeonia suffruticosa., in Chem Pharm Bull (Tokyo), vol. 58, n. 6, Jun 2010, pp. 843-7, PMID 20522997.
  • H. Matsuda, Y. Asao; S. Nakamura; M. Hamao; S. Sugimoto; M. Hongo; Y. Pongpiriyadacha; M. Yoshikawa, Antidiabetogenic constituents from the Thai traditional medicine Cotylelobium melanoxylon., in Chem Pharm Bull (Tokyo), vol. 57, n. 5, maggio 2009, pp. 487-94, PMID 19420780.
  • K. Seya, K. Kanemaru; C. Sugimoto; M. Suzuki; T. Takeo; S. Motomura; H. Kitahara; M. Niwa; Y. Oshima; K. Furukawa, Opposite effects of two resveratrol (trans-3,5,4'-trihydroxystilbene) tetramers, vitisin A and hopeaphenol, on apoptosis of myocytes isolated from adult rat heart., in J Pharmacol Exp Ther, vol. 328, n. 1, Jan 2009, pp. 90-8, DOI:10.1124/jpet.108.143172, PMID 18927354.
  • S. Tahara, A journey of twenty-five years through the ecological biochemistry of flavonoids., in Biosci Biotechnol Biochem, vol. 71, n. 6, Jun 2007, pp. 1387-404, PMID 17587669.
  • HQ. Zheng, DY. Liu, [Anti-invasive and anti-metastatic effect of ampelopsin on melanoma]., in Ai Zheng, vol. 22, n. 4, Apr 2003, pp. 363-7, PMID 12703989.

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