2,5-ジアミノトルエン

2,5-ジアミノトルエン
IUPAC名めい 2,5-diaminotoluene
別称べっしょう 2-methyl-1,4-benzenediamine; toluene-2,5-diamine
識別しきべつ情報じょうほう
CAS登録とうろく番号ばんごう	95-70-5
ChemSpider	6982
UNII	24JO8Z0RJU
KEGG	C19386
ChEBI	CHEBI:53619
InChI InChI=1S/C7H10N2/c1-5-4-6(8)2-3-7(5)9/h2-4H,8-9H2,1H3  Key: OBCSAIDCZQSFQH-UHFFFAOYSA-N
特性とくせい
化学かがく式しき	C7H10N2
モル質量しつりょう	122.17
外観がいかん	off white crystals
密度みつど	1.107 g/cm3
融点ゆうてん	64 °C
沸点ふってん	273 °C
危険きけん性せい
引火いんか点てん	no
特記とっきなき場合ばあい、データは常温じょうおん (25 °C)・常つね圧あつ (100 kPa) におけるものである。

2,5-ジアミノトルエン(2,5-Diaminotoluene)は、C₆H₃(NH₂)₂CH₆という化学かがく式しきを持もつ有機ゆうき化合かごう物ぶつである。この化学かがく式しきを持もつ6つの異性いせい体たいのうちの1つである。無色むしょくの結晶けっしょう固体こたいで、毛け染ぞめによく用もちいられる。

生成せいせいと利用りよう

2,5-ジアミノトルエンは、2,5-ジニトロトルエンの電解でんかい還元かんげんによって生成せいせいされる。他たの方法ほうほうには、4-アミノ-2,3'-ジメチルアゾベンゼンの還元かんげん切断せつだんや2-アミノ-1-メチルベンゼンとトルエン-4-スルフォニルクロリドの縮ちぢみ合あいにより4-トルエンスルホ-2-トルイジドを生成せいせいし、その後ご、ジアゾ化かアミノベンゼンスルホン酸さんとカップリングして還元かんげんする方法ほうほうである。

2,5-ジアミノトルエンは、市販しはんの染しみ毛げ剤ざい中ちゅうのフェニレンジアミン（1,4-ジアミノベンゼン）の代替だいたいになるものである。毒性どくせいが低ひくいために好このまれるが、多おおくの家庭かてい用よう染しみ毛げ剤ざいは、今いまだフェニレンジアミンを用もちいている。このような用途ようとでは、ジアミンは初期しょき中間なかま体たいの役割やくわりを果はたし、最初さいしょに過酸化水素かさんかすいそで酸化さんかされ、その後ご重合じゅうごうして染しみ毛げ剤ざいとなる。2,5-ジアミノトルエンは、黒色こくしょく、くすんだ明あかるい茶色ちゃいろ、ブロンドに近ちかい色いろ、灰色はいいろの髪かみ色しょくに用もちいられる。

2,5-ジアミノトルエンは、織物おりもの、毛織物けおりもの、皮革ひかく用ようの染料せんりょう、生体せいたい染色せんしょく、指示しじ薬やく、木材もくざい染色せんしょく、色素しきそ等とうの製造せいぞうにも用もちいられる。2,5-ジアミノトルエンから作つくられる染料せんりょうの例れいには、Cl Basic Red 2やCl Acid Brown 103がある。