LGD-2226

LGD-2226
IUPAC命名めいめい法ほうによる物質ぶっしつ名めい
	IUPAC名めい 6-(bis-(2,2,2-trifluoroethyl)amino)-4-trifluoromethyl-1H-quinolin-2-one;
臨床りんしょうデータ
法的ほうてき規制きせい	US: Investigational New Drug ;
識別しきべつ
CAS番号ばんごう;	328947-93-9
PubChem	CID: 11560224
ChemSpider	9734998
UNII	RI376RM5MT
化学かがく的てきデータ
化学かがく式しき	C14H9F9N2O
分子ぶんし量りょう	392.22 g·mol−1
	SMILES FC(F)(F)c(c2)c1cc(N(CC(F)(F)F)CC(F)(F)F)ccc1[nH]c2=O;
	InChI InChI=1S/C14H9F9N2O/c15-12(16,17)5-25(6-13(18,19)20)7-1-2-10-8(3-7)9(14(21,22)23)4-11(26)24-10/h1-4H,5-6H2,(H,24,26); Key:ULBPQWIGZUGPHU-UHFFFAOYSA-N;
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LGD-2226は、研究けんきゅう中ちゅうの選択せんたく的てきアンドロゲン受容じゅよう体たい修飾しゅうしょく薬やく（SARM）であり^[1]、筋力きんりょく低下ていかおよび骨粗鬆症こつそしょうしょうの治療ちりょう薬やくとして開発かいはつされている^[2] 。

LGD-2226は、経口けいこうで作用さようする強力きょうりょくなアンドロゲン受容じゅよう体たいの選択せんたく的てきアゴニストであり、筋肉きんにくおよび骨ほね組織そしきの両方りょうほうに同化どうか作用さようを示しめすが、テストステロンに比くらべて前立腺ぜんりつせんの重量じゅうりょうおよび黄体おうたい形成けいせいホルモンレベルへの影響えいきょうはかなり少すくないことが示しめされている^[3]^[4]。

選択せんたく的てきアンドロゲン受容じゅよう体たいモジュレーターは、アスリートがトレーニングを支援しえんし、肉体にくたい的てきスタミナとフィットネスを向上こうじょうさせるために使用しようされることもあり、潜在せんざい的てきにはアナボリックステロイドと同様どうようの効果こうかをもたらすが、副作用ふくさようは大幅おおはばに少すくない。このため、2008年ねん1月がつ以降いこう、このクラスの医薬品いやくひんがまだ臨床りんしょう使用しようされていないにもかかわらず、世界せかいアンチ・ドーピング機関きかんによってSARMsはすでに禁止きんしされており、LGD-2226を含ふくむ^[5]すべての既知きちのSARMsの血液けつえき検査けんさが現在げんざい開発かいはつされている^[6]^[7]。

脚注きゃくちゅう

^ “Discovery of 6-N,N-bis(2,2,2-trifluoroethyl)amino- 4-trifluoromethylquinolin-2(1H)-one as a novel selective androgen receptor modulator”. Journal of Medicinal Chemistry 49 (21): 6143–6. (October 2006). doi:10.1021/jm060792t. PMID 17034117.
^ “Expanding the therapeutic use of androgens via selective androgen receptor modulators (SARMs)”. Drug Discovery Today 12 (5–6): 241–8. (March 2007). doi:10.1016/j.drudis.2007.01.003. PMC 2072879. PMID 17331889.
^ “An orally active selective androgen receptor modulator is efficacious on bone, muscle, and sex function with reduced impact on prostate”. Endocrinology 148 (1): 363–73. (January 2007). doi:10.1210/en.2006-0793. PMID 17023534.
^ “Cell-specific activation of the human skeletal alpha-actin by androgens”. Endocrinology 149 (3): 1103–12. (March 2008). doi:10.1210/en.2007-0530. PMID 18063690.
^ “Screening for 2-quinolinone-derived selective androgen receptor agonists in doping control analysis”. Rapid Communications in Mass Spectrometry 21 (21): 3477–86. (2007). Bibcode: 2007RCMS...21.3477T. doi:10.1002/rcm.3247. PMID 17985352.
^ “Mass spectrometry of hydantoin-derived selective androgen receptor modulators”. Journal of Mass Spectrometry 43 (5): 639–50. (May 2008). Bibcode: 2008JMSp...43..639T. doi:10.1002/jms.1364. PMID 18095383.
^ “Determination of benzimidazole- and bicyclic hydantoin-derived selective androgen receptor antagonists and agonists in human urine using LC-MS/MS”. Analytical and Bioanalytical Chemistry 391 (1): 251–61. (May 2008). doi:10.1007/s00216-008-1882-6. PMID 18270691.

[1] “Discovery of 6-N,N-bis(2,2,2-trifluoroethyl)amino- 4-trifluoromethylquinolin-2(1H)-one as a novel selective androgen receptor modulator”. Journal of Medicinal Chemistry 49 (21): 6143–6. (October 2006). doi:10.1021/jm060792t. PMID 17034117.

[2] “Expanding the therapeutic use of androgens via selective androgen receptor modulators (SARMs)”. Drug Discovery Today 12 (5–6): 241–8. (March 2007). doi:10.1016/j.drudis.2007.01.003. PMC 2072879. PMID 17331889.

[3] “An orally active selective androgen receptor modulator is efficacious on bone, muscle, and sex function with reduced impact on prostate”. Endocrinology 148 (1): 363–73. (January 2007). doi:10.1210/en.2006-0793. PMID 17023534.

[4] “Cell-specific activation of the human skeletal alpha-actin by androgens”. Endocrinology 149 (3): 1103–12. (March 2008). doi:10.1210/en.2007-0530. PMID 18063690.

[5] “Screening for 2-quinolinone-derived selective androgen receptor agonists in doping control analysis”. Rapid Communications in Mass Spectrometry 21 (21): 3477–86. (2007). Bibcode: 2007RCMS...21.3477T. doi:10.1002/rcm.3247. PMID 17985352.

[6] “Mass spectrometry of hydantoin-derived selective androgen receptor modulators”. Journal of Mass Spectrometry 43 (5): 639–50. (May 2008). Bibcode: 2008JMSp...43..639T. doi:10.1002/jms.1364. PMID 18095383.

[7] “Determination of benzimidazole- and bicyclic hydantoin-derived selective androgen receptor antagonists and agonists in human urine using LC-MS/MS”. Analytical and Bioanalytical Chemistry 391 (1): 251–61. (May 2008). doi:10.1007/s00216-008-1882-6. PMID 18270691.

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