SN-38

SN-38
	別称べっしょう 7-Ethyl-10-hydroxy-camptothecin
識別しきべつ情報じょうほう
CAS登録とうろく番号ばんごう	86639-52-3
PubChem	104842
ChemSpider	94634
UNII	0H43101T0J
ChEBI	CHEBI:8988 ;
ChEMBL	CHEMBL837
IUPHAR/BPS	6925
	SMILES O=C\1N4\C(=C/C2=C/1COC(=O)[C@]2(O)CC)c3nc5c(c(c3C4)CC)cc(O)cc5;
	InChI InChI=1S/C22H20N2O5/c1-3-12-13-7-11(25)5-6-17(13)23-19-14(12)9-24-18(19)8-16-15(20(24)26)10-29-21(27)22(16,28)4-2/h5-8,25,28H,3-4,9-10H2,1-2H3/t22-/m0/s1 Key: FJHBVJOVLFPMQE-QFIPXVFZSA-N ; InChI=1/C22H20N2O5/c1-3-12-13-7-11(25)5-6-17(13)23-19-14(12)9-24-18(19)8-16-15(20(24)26)10-29-21(27)22(16,28)4-2/h5-8,25,28H,3-4,9-10H2,1-2H3/t22-/m0/s1 Key: FJHBVJOVLFPMQE-QFIPXVFZBM;
特性とくせい
化学かがく式しき	C22H20N2O5
モル質量しつりょう	392.404 g/mol
	特記とっきなき場合ばあい、データは常温じょうおん (25 °C)・常つね圧あつ (100 kPa) におけるものである。

SN-38は抗こう腫瘍しゅよう効果こうかを有ゆうする化合かごう物ぶつである。これはイリノテカンの活性かっせい代謝たいしゃ物ぶつ（カンプトテシン類縁るいえん物質ぶっしつ - トポイソメラーゼI阻害そがい剤ざい）であり、イリノテカン自体じたいの1000倍ばいの活性かっせいを持もつ。In vitro 細胞さいぼう毒性どくせい試験しけんの結果けっかを見みると、SN-38の効力こうりょくはイリノテカンと比較ひかくして2倍ばいから2000倍ばいまで変動へんどうする^[1]。

SN-38は、カルボキシルエステラーゼによるイリノテカンの加水かすい分解ぶんかいにより形成けいせいされ、UGT1A1によるグルクロン酸さん抱合ほうごうにより代謝たいしゃされる。

SN-38の代謝たいしゃ不良ふりょうに繋つながるUGT1A1の変異へんいは白人はくじんの約やく10％に存在そんざいし、SN-38グルクロニドの形かたちで体からだから排泄はいせつされにくいため、イリノテカンの毒性どくせいが上昇じょうしょうする^[2]。

SN-38とそのグルクロニドは、胆汁たんじゅうと腸ちょうに排泄はいせつされる。イリノテカンを投与とうよされた患者かんじゃの約やく25％が経験けいけんする下痢げりおよび骨髄こつづい抑制よくせいの症状しょうじょうを引ひき起おこす。

更さらに、腸管ちょうかん内ないでSN-38が脱だつ抱合ほうごうされて再度さいど吸収きゅうしゅうされ腸ちょう肝きも循環じゅんかんするので、下痢げりが重じゅう篤あつし化かし易やすい^[3]。

参考さんこう文献ぶんけん

^ http://labeling.pfizer.com/ShowLabeling.aspx?id=533
^ O'Dwyer PJ, Catalano RB (October 2006). “Uridine diphosphate glucuronosyltransferase (UGT) 1A1 and irinotecan: practical pharmacogenomics arrives in cancer therapy”. J. Clin. Oncol. 24 (28): 4534–8. doi:10.1200/JCO.2006.07.3031. PMID 17008691.
^ “FOLFIRI療法りょうほう Q&A”. 東京とうきょう都と病院びょういん経営けいえい本部ほんぶ. 2021年ねん4月がつ22日にち閲覧えつらん。

[1] ttp://labeling.pfizer.com/ShowLabeling.aspx?id=533

[ODwyer2006-2] O'Dwyer PJ, Catalano RB (October 2006). “Uridine diphosphate glucuronosyltransferase (UGT) 1A1 and irinotecan: practical pharmacogenomics arrives in cancer therapy”. J. Clin. Oncol. 24 (28): 4534–8. doi:10.1200/JCO.2006.07.3031. PMID 17008691.

[3] “FOLFIRI療法りょうほう Q&A”. 東京とうきょう都と病院びょういん経営けいえい本部ほんぶ. 2021年ねん4月がつ22日にち閲覧えつらん。

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参考さんこう文献ぶんけん