Salvinorinas A

Salvinorinas A – pagrindinė veiklioji Salvia divinorum medžiaga. Salvinorin A yra terpenoidas, cheminė formulė C₂₃H₂₈O₈.^[1] Skirtingai, negu žinomi opiodai – receptorių ligandai, salvinorinas A nėra alkaloidas, nes nėra aminas.^[2] Salvinorinas A neįtakoja 5-HT_2A serotonino receptorių, bet selektyvus κかっぱ agonistas.^[1]^[2]^[3] Aktyvi dozė 200 µg.^[1]^[3]^[4]^[5] Salvorinų veiklumas neturi klasikinės^[6] farmakodinaminės sąsajos^[7] su toksiškumu – didelės dozės, eksperimentiniais duomenimis su gyvūnais, nepažeidžia organų.^[8]^[9]^[10]

Salvinorino A sintezė

Sintetinti bandyta RMIT Universitete iš cykloheksanono su funkcine grupe ir αあるふぁ,βべーた-nesočiojo laktono.^[11]^[12]

Salvinorinai, lyginamoji analizė

Salvinorinas A priklauso salvorinų grupei. Salvinorinas A gali būti susintetintas acetilinant salvoriną B. Teoriškai, manyta, kad salvorinas C bus aktyvesnis už salvoriną A, tačiau eksperimentiniai duomenys parodė priešingai – salvorinas A yra vienintėlis aktyvus savo grupės narys.^[10]

Salvinorinai
Pavadinias	R¹	R²	Biologinis aktyvumas
Salvinorinas A	-OCOCH₃	−	aktyvus
Salvinorinas B	-OH	−	neaktyvus
Salvinorinas C	-OCOCH₃	-OCOCH₃	neaktyvus
Salvinorinas D	-OH	-OCOCH₃	neaktyvus
Salvinorinas E	-OCOCH₃	-OH	neaktyvus
Salvinorinas F	-H	-OH	neištirta

Nuorodos

The Salvia divinorum Research and Information Center (Daniel Siebert)
Erowid Salvia divinorum vault
Lycaeum Salvinorin A Archyvuota kopija 2004-10-23 iš Wayback Machine projekto.
Tryptamind Salvinorin A

Išnašos

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Prisinzano TE (2005). „Psychopharmacology of the hallucinogenic sage Salvia divinorum“. Life Sci. 78 (5): 527–31. doi:10.1016/j.lfs.2005.09.008. PMID 16213533.
↑ ^2,0 ^2,1 Harding, Wayne W.; Schmidt, Matthew; Tidgewell, Kevin; Kannan, Pavitra; Holden, Kenneth G.; Gilmour, Brian; Navarro, Hernan; Rothman, Richard B.; Prisinzano, Thomas E. (2006-01-01). „Synthetic Studies of Neoclerodane Diterpenes from Salvia d ivinorum : Semisynthesis of Salvinicins A and B and Other Chemical Transformations of Salvinorin A“. Journal of Natural Products. 69 (1): 107–112. doi:10.1021/np050398i. ISSN 0163-3864. PMC 2544632. PMID 16441078.
↑ ^3,0 ^3,1 Imanshahidi M, Hosseinzadeh H (2006). „The pharmacological effects of Salvia species on the central nervous system“. Phytother Res. 20 (6): 427–37. doi:10.1002/ptr.1898. PMID 16619340.
↑ Marushia, Robin (2002), "Salvia divinorum: The Botany, Ethnobotany, Biochemistry and Future of a Mexican Mint" (^{[neveikianti nuoroda]} – ^{Scholar search}), Ethnobotany. Nuoroda tikrinta 23 gruodžio 2006 Archyvuota kopija 2007-10-07 iš Wayback Machine projekto.
↑ Zhang Y, Butelman ER, Schlussman SD, Ho A, Kreek MJ (2005). „Effects of the plant-derived hallucinogen salvinorin A on basal dopamine levels in the caudate putamen and in a conditioned place aversion assay in mice: agonist actions at kappa opioid receptors“. Psychopharmacology (Berl.). 179 (3): 551–8. doi:10.1007/s00213-004-2087-0. PMID 15682306.{{cite journal}}: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link)
↑ R. Basevičius; V. Budnikas; A. Mickis (1986). Farmakologija. Vilnius: Mokslas.
↑ Principles and Practice of Pharmacology for Anaesthetists By Norton Elwy Williams, Thomas Norman Calvey Published 2001 Blackwell Publishing ISBN 0-632-05605-3
↑ Mowry M, Mosher M, Briner W (2003). „Acute physiologic and chronic histologic changes in rats and mice exposed to the unique hallucinogen salvinorin A“ (PDF). J Psychoactive Drugs. 35 (3): 379–82. PMID 14621136.{{cite journal}}: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link)
↑ Bigham AK, Munro TA, Rizzacasa MA, Robins-Browne RM (2003). „Divinatorins A-C, new neoclerodane diterpenoids from the controlled sage Salvia divinorum“. J. Nat. Prod. 66 (9): 1242–4. doi:10.1021/np030313i. PMID 14510607.{{cite journal}}: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link)
↑ ^10,0 ^10,1 Munro TA, Rizzacasa MA (2003). „Salvinorins D-F, new neoclerodane diterpenoids from Salvia divinorum, and an improved method for the isolation of salvinorin A“. J. Nat. Prod. 66 (5): 703–5. doi:10.1021/np0205699. PMID 12762813.
↑ Lingham AR, Hügel HM, Rook TJ (2006). „Studies Towards the Synthesis of Salvinorin A“. Aust. J. Chem. 59 (5): 340–348. doi:10.1071/CH05338.{{cite journal}}: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link)
↑ Scheerer JR, Lawrence JF, Wang GC, Evans DA (2007). „Asymmetric synthesis of salvinorin A, a potent kappa opioid receptor agonist“. J. Am. Chem. Soc. 129 (29): 8968–9. doi:10.1021/ja073590a. PMID 17602636.{{cite journal}}: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link)

[pmid16213533-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Prisinzano TE (2005). „Psychopharmacology of the hallucinogenic sage Salvia divinorum“. Life Sci. 78 (5): 527–31. doi:10.1016/j.lfs.2005.09.008. PMID 16213533.

[pmid16441078-2] 2,0 ^2,1 Harding, Wayne W.; Schmidt, Matthew; Tidgewell, Kevin; Kannan, Pavitra; Holden, Kenneth G.; Gilmour, Brian; Navarro, Hernan; Rothman, Richard B.; Prisinzano, Thomas E. (2006-01-01). „Synthetic Studies of Neoclerodane Diterpenes from Salvia d ivinorum : Semisynthesis of Salvinicins A and B and Other Chemical Transformations of Salvinorin A“. Journal of Natural Products. 69 (1): 107–112. doi:10.1021/np050398i. ISSN 0163-3864. PMC 2544632. PMID 16441078.

[pmid16619340-3] 3,0 ^3,1 Imanshahidi M, Hosseinzadeh H (2006). „The pharmacological effects of Salvia species on the central nervous system“. Phytother Res. 20 (6): 427–37. doi:10.1002/ptr.1898. PMID 16619340.

[Marushia2002p11-4] Marushia, Robin (2002), "Salvia divinorum: The Botany, Ethnobotany, Biochemistry and Future of a Mexican Mint" (^{[neveikianti nuoroda]} – ^{Scholar search}), Ethnobotany. Nuoroda tikrinta 23 gruodžio 2006 Archyvuota kopija 2007-10-07 iš Wayback Machine projekto.

[pmid15682306-5] Zhang Y, Butelman ER, Schlussman SD, Ho A, Kreek MJ (2005). „Effects of the plant-derived hallucinogen salvinorin A on basal dopamine levels in the caudate putamen and in a conditioned place aversion assay in mice: agonist actions at kappa opioid receptors“. Psychopharmacology (Berl.). 179 (3): 551–8. doi:10.1007/s00213-004-2087-0. PMID 15682306.{{cite journal}}: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link)

[6] R. Basevičius; V. Budnikas; A. Mickis (1986). Farmakologija. Vilnius: Mokslas.

[7] Principles and Practice of Pharmacology for Anaesthetists By Norton Elwy Williams, Thomas Norman Calvey Published 2001 Blackwell Publishing ISBN 0-632-05605-3

[pmid14621136-8] Mowry M, Mosher M, Briner W (2003). „Acute physiologic and chronic histologic changes in rats and mice exposed to the unique hallucinogen salvinorin A“ (PDF). J Psychoactive Drugs. 35 (3): 379–82. PMID 14621136.{{cite journal}}: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link)

[pmid14510607-9] Bigham AK, Munro TA, Rizzacasa MA, Robins-Browne RM (2003). „Divinatorins A-C, new neoclerodane diterpenoids from the controlled sage Salvia divinorum“. J. Nat. Prod. 66 (9): 1242–4. doi:10.1021/np030313i. PMID 14510607.{{cite journal}}: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link)

[pmid12762813-10] 10,0 ^10,1 Munro TA, Rizzacasa MA (2003). „Salvinorins D-F, new neoclerodane diterpenoids from Salvia divinorum, and an improved method for the isolation of salvinorin A“. J. Nat. Prod. 66 (5): 703–5. doi:10.1021/np0205699. PMID 12762813.

[doi10.1071/CH05338-11] Lingham AR, Hügel HM, Rook TJ (2006). „Studies Towards the Synthesis of Salvinorin A“. Aust. J. Chem. 59 (5): 340–348. doi:10.1071/CH05338.{{cite journal}}: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link)

[pmid17602636-12] Scheerer JR, Lawrence JF, Wang GC, Evans DA (2007). „Asymmetric synthesis of salvinorin A, a potent kappa opioid receptor agonist“. J. Am. Chem. Soc. 129 (29): 8968–9. doi:10.1021/ja073590a. PMID 17602636.{{cite journal}}: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]