Salvinorin A
![]() | |
![]() | |
IUPAC ime | |
---|---|
metil (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-(acetiloksi)-2-(furan-3-il)-6a,10b-dimetil-4,10-dioksododekahidro-2H-benzo[f]izohromen-7-karboksilat | |
Klinički podaci | |
Način primene | sublingvalno, pušenjem |
Pravni status | |
Pravni status |
|
Identifikatori | |
CAS broj | 83729-01-5 ![]() |
ATC kod | none |
PubChem | CID 128563 |
IUPHAR/BPS | 1666 |
ChemSpider | 113947 ![]() |
ChEMBL | CHEMBL445332 ![]() |
Hemijski podaci | |
Formula | C23H28O8 |
Molarna masa | 432.46 g/mol |
| |
| |
Fizički podaci | |
Tačka topljenja | 242—244 to 238—240 °C (468—471 to 460—464 °F) |
Tačka ključanja | 7.602 °C (13.716 °F) |
Salvinorin A je glavni aktivni psihotropni molekul u meksičkoj biljci Salvia divinorum[1], koja ima dugu istoriju upotrebe kao enteogen među autohtonim mazatečkim šamanima. Salvinorin A je halucinogeno jedinjenje sa psihodeličnim/disocijativnim efektima.
On je strukturno različit od drugih prirodnih halucinogena (kao što su DMT, psilocibin, i meskalin) zato što ne sadrži atome azota, i stoga nije alkaloid.
Salvinorin A može da proizvede psihoaktivne doživljaje kod ljudi sa tipičnim trajanjem od nekoliko minuta do jednog sata, u zavisnosti od metoda unosa.[2]
Salvinorin A je nađen sa nekoliko drugih strukturno-srodnih salvinorina. Salvinorin je trans-neoklerodan diterpenoid. On deluje kao agonist kapa opioidnog receptora. Salvinorin A je bio prvo jedinjenje za koje se znalo da deluje na ovaj receptor koje nije alkaloid. Njega je izolovao Alfredo Otega u Meksiku 1982, a njegov farmakološki mehanizam je ispitan u laboratoriji Brajana L. Rota.
Salvinorini A - F, J
[уреди | уреди извор]Salvinorin A je jedan od nekoliko strukturno srodnih salvinorina nađenih u biljci Salvia divinorum. Salvinorin A se može sintetisati iz neaktivnog salvinorina B acetilacijom. De-acetilisani analog salvinorina B nije aktivan. Salvinorin A je jedino aktivno jedinjenje među prirodnim salvinorinima.[3]
Novootrkiveni salvinorin J strukturno najsrodniji sa salvinorinom E, sa C-17 sekondarnim alkoholom umesto ketonske grupe.[4]
Референце
[уреди | уреди извор]- ^ Marushia, Robin (2002). „Salvia divinorum: The Botany, Ethnobotany, Biochemistry and Future of a Mexican Mint” (PDF). Ethnobotany. Архивирано из оригинала (PDF) 07. 10. 2007. г. Приступљено 18. 5. 2011.
- ^ Roth BL; Baner K; Westkaemper R; et al. (2002). „Salvinorin A: a potent naturally occurring nonnitrogenous kappa opioid selective agonist”. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 99 (18): 11934—9. PMC 129372
. PMID 12192085. doi:10.1073/pnas.182234399.
- ^ Munro TA, Rizzacasa MA (2003). „Salvinorins D-F, new neoclerodane diterpenoids from Salvia divinorum, and an improved method for the isolation of salvinorin A”. J. Nat. Prod. 66 (5): 703—5. PMID 12762813. doi:10.1021/np0205699.
- ^ Kutrzeba, Lukasz; Ferreira, Zjawiony (2009). „Salvinorins J from Salvia divinorum: Mutarotation in the Neoclerodane System”. J. Nat. Prod. 72 (7): 1361—1363. PMID 19473009. doi:10.1021/np900181q.
Literatura
[уреди | уреди извор]- Chavkin Charles; Sumit Sud; Wenzhen Jin; Jeremy Stewart; Zjawiony, Jordan K.; Daniel J. Siebert; Beth Ann Toth; Hufeisen, Sandra J.; Bryan L. Roth (2004). „Salvinorin A, an Active Component of the Hallucinogenic Sage Salvia divinorum Is a Highly Efficacious
κ -Opioid Receptor Agonist: Structural and Functional Considerations”. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 308 (3): 1197—1203. PMID 14718611. doi:10.1124/jpet.103.059394. Архивирано из оригинала 23. 05. 2007. г. Приступљено 24. 3. 2007. - Munro Thomas A.; Rizzacasa, Mark A.; Bryan L. Roth; Toth, Beth A.; Feng Yan (2005). „Studies toward the pharmacophore of salvinorin A, a potent kappa opioid receptor agonist”. Journal of Medicinal Chemistry. 48 (2): 345—348. PMC 2777653
. PMID 15658846. doi:10.1021/jm049438q. Приступљено 24. 3. 2007..
- Baselt Randall C. (2008). Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man (8th изд.). Foster City, CA: Biomedical Publications. стр. 1405—1406.