Strichninas
| Strichninas | |
|---|---|
| |
| Sisteminis (IUPAC) pavadinimas | |
| Cheminė formulė | C₂₁H₂₂N₂O₂ |
| Molinė masė | |
| SMILES | C1CN2CC3=CCOC4CC(=O)N5C6C4C3CC2C61C7=CC=CC=C75 |
| Rūgštingumas (pKa) | |
| Bazingumas (pKb) | |
| Valentingumas | |
| Fizinė informacija | |
| Tankis | |
| Išvaizda | |
| Lydymosi t° | |
| Virimo t° | |
| Lūžio rodiklis (nD) | |
| Klampumas | |
| Tirpumas H2O | |
| Šiluminis laidumas | |
| log P | |
| Garavimo slėgis | |
| kH | |
| Kritinis santykinis drėgnumas | |
| Farmakokinetinė informacija | |
| Biotinkamumas | |
| Metabolizmas | |
| Pusamžis | |
| Pavojus | |
| MSDS | |
| ES klasifikacija | |
| NFPA 704 | |
| Žybsnio t° | |
| Užsiliepsnojimo t° | |
| R-frazės | |
| S-frazės | |
| LD50 | |
| Struktūra | |
| Kristalinė struktūra | |
| Molekulinė forma | |
| Dipolio momentas | |
| Simetrijos grupė | |
| Termochemija | |
| Giminingi junginiai | |
| Giminingi | |
| Giminingi junginiai | |
| Giminingos grupės | |
Strichninas – optiškai aktyvus indolo alkaloidas.[1] Pramoniniu būdų išskiriamas iš činčibero (Strychnos) genties tropinių augalų sėklų (šiose sėklose jis pagrindinis alkaloidas).[2] Molekulinė masė – 334,42, lydymosi temperatūra – 286–288 °C, o virimo temperatūra – 270 °C.[2]
Pirmąkart ši medžiaga išskirta 1818 m. iš nuodingojo činčibero (Strychnos nux-vomica).[1] Šio augalo arealas apima dideles tropikų ir subtropikų teritorijas tarp Indijos ir šiaurinės Australijos.[1] Nuo senų laikų vietiniai gyventojai strichnino preparatais užnuodydavo strėlių antgalius.[1]
1946 m. R. Robinsonas ir V. Prelogas pirmieji nustatė strichnino struktūrą, pirmasis susintetino R. Vudvordas 1954 m.; 1964 m. P. Kareras išaiškino absoliučią konfigūraciją.[1]
Strichninas labai kartus,[2] gyvūnams nuodingas, sukelia traukulius.[1] Jis blokuoja postsinapsinius membranų glicino receptorius (GlyR).[2] Pirmiausia strichninas pažeidžia stuburo smegenis, paskui centrinę nervų sistemą, paveikia regėjimą, klausą, uoslę, sukelia visų raumenų spazmus, galiausiai gyvūnas uždūsta.[1] Suaugusiajam mirtį gali sukelti 30–100 mg strichnino dozė, o vaikui – 5 mg.[2] Kita vertus, itin nedidelėmis dozėmis šis alkaloidas stimuliuoja pailgųjų smegenų kraujotaką (ją slopina įvairūs narkotikai), be to, sustiprina refleksines organizmo reakcijas.[1] Dėl šių savybių nuo seno buvo naudojamas kaip vaistas, įvardijamas tonizuojančia karčiąja medžiaga.[1]
Strichninas taip pat naudojamas kaip graužikų nuodai.[2]