Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Strychnina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC )
(1R ,11S ,18S ,20R ,21R ,22S )-12-okso-8,17-diazaheptacyklo[15.5.2.0{1,18} .0{2,7} .0{8,22} .0{11,21} .0{15,20} ]tetrakoza- 2,4,6,14-tetraen-9-on
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny
C21 H22 N2 O2
Masa molowa
334,42 g/mol
Wygląd
białe kryształy [1]
Identyfikacja
Numer CAS
57-24-9
PubChem
441071
DrugBank
DB15954
SMILES
C1CN2CC3=CCO[C@H]4CC(=O)N5[C@H]6[C@H]4[C@H]3C[C@H]2[C@@]61C7=CC=CC=C75
InChI
InChI=1S/C21H22N2O2/c24-18-10-16-19-13-9-17-21(6-7-22(17)11-12(13)5-8-25-16)14-3-1-2-4-15(14)23(18)20(19)21/h1-5,13,16-17,19-20H,6-11H2/t13-,16-,17-,19-,20-,21+/m0/s1
InChIKey
QMGVPVSNSZLJIA-FVWCLLPLSA-N
Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki : dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie Rozporządzenia CLP , zał. VI[7]
Zwroty H
H300 , H310 , H410
Zwroty P
P264 , P280 , P301+P310 , P302+P350 , P310
Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie Rozporządzenia CLP , zał. VI[7]
Silnie toksyczny (T+)
Groźny dla środowiska (N)
Zwroty R
R27/28 , R50/53
Zwroty S
S1/2 , S36/37 , S45 , S60 , S61
NFPA 704
Na podstawie podanego źródła[9]
Numer RTECS
WL2275000
Dawka śmiertelna
LD50 2,35 mg/kg (szczur, doustnie)[8]
Podobne związki
Podobne związki
brucyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotycząstanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Strychnina – organiczny związek chemiczny , alkaloid występujący w nasionach kulczyby wroniego oka , posiadający silne właściwości toksyczne (LD50 =16 mg/kg szczur, śmiertelne dawki doustne zarejestrowane dla dorosłych ludzi są rzędu 30–120 mg, choć znany jest przypadek przeżycia po spożyciu 3,75 g[10] ).
Występuje w postaci bezbarwnych kryształów o silnie gorzkim smaku , wyczuwalnym już przy stężeniu 1 ppm (roztwór wodny ). Strychnina jest wysoce toksyczna drogą wziewną, połknięta lub zaabsorbowana przez usta albo oczy. Zatrucie skutkuje skurczami mięśni i śmiercią poprzez uduszenie[11] .
Struktura związku została ustalona w roku 1946 przez Roberta Robinsona , a syntezę totalną wykonał po raz pierwszy w roku 1954 Robert Woodward (m.in. za te osiągnięcia obaj chemicy otrzymali Nagrody Nobla w dziedzinie chemii )[2] .
Strychnina blokuje synapsy hamujące, co w efekcie wzmaga pobudzenie neuronów . Śmierć następuje wskutek uduszenia w następstwie skurczu tonicznego mięśni oddechowych. Swoistą odtrutką stosowaną w zatruciach strychniną są barbiturany .
Strychnina znajduje zastosowanie w chemii organicznej obok brucyny jako chiralna zasada, służąca do rozdziału mieszanin racemicznych kwasów na poszczególne enancjomery . Była także stosowana jako pestycyd, zwłaszcza trucizna na szczury i ptaki .
Jest rzadko stosowana w lecznictwie (dawka 0,25–3 mg ) pod postacią azotanu , jako środek pobudzający w zaburzeniach krążenia, oddychania i osłabienia.
W Polsce azotan strychniny zawierał preparat złożony Cardiamid-Coffein (krople doustne), produkowany przez Pabianickie Zakłady Farmaceutyczne Polfa (skład: kofeinobenzoesan sodowy 100 mg/1 ml, niketamid 100 mg/1 ml, azotan strychniny 0,25 mg/1 ml). Wytwórca poinformował w 2008 roku, że produkcja preparatu Cardiamid-Coffein została zakończona.
Innym lekiem zawierającym azotan strychniny był preparat witaminowy Asconerin [12] .
↑ Podręczny słownik chemiczny , Romuald R. Hassa (red.), Janusz J. Mrzigod (red.), Janusz J. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 382, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ a b c Jiri Patocka: Strychnine. W: Handbook of Toxicology of Chemical Warfare Agents . Ramesh C. Gupta (red.). Elsevier, 2009, s. 199–205. DOI : 10.1016/B978-0-12-374484-5.00014-6 . ISBN 978-0-12-374484-5 .
↑ Everett, A. J., Openshaw, H. T., Smith, G. F. The constitution of aspidospermine. Part III. Reactivity at the nitrogen atoms, and biogenetic considerations . „J. Chem. Soc.”, s. 1120–1123, 1957. DOI : 10.1039/JR9570001120 .
↑ a b c Strychnine , [w:] GESTIS-Stoffdatenbank , Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung , ZVG: 510360 (niem. • ang. ) .
↑ Kaburagi, Yosuke, Tokuyama, Hidetoshi, Fukuyama, Tohru. Total Synthesis of (–)-Strychnine (Supporting Information) . „Journal of the American Chemical Society”. 126 (33), s. 10246–10247, 2004. DOI : 10.1021/ja046407b .
↑ R.B. Woodward, M.P. Cava, W.D. Ollis, A. Hunger i inni. The total synthesis of strychnine . „Tetrahedron”. 19 (2), s. 247–288, 1963. DOI : 10.1016/S0040-4020(01)98529-1 .
↑ a b Strychnina , [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10] (ang. ) .
↑ Strychnina (nr S0532) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck ) na obszar Polski.
↑ Strychnina (nr S0532) (ang. ) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck ) na obszar Stanów Zjednoczonych.
↑ Strychnine [online], Międzynarodowy Program Bezpieczeństwa Chemicznego [dostęp 2020-02-29] (ang. ) .
↑ Sharma, R.K., Consice textbook of forensic medicine & toxicology, Elsevier, 2008.
↑ Encyklopedia Leków: Asconerin .
Adamantany (pochodne adamantanu )
Antagonisty adenozyny
Alkiloaminy
Ampakiny
Arylocykloheksyloaminy
Benzoazepiny
Cholinergiki
Konwulsanty
Eugeroiki
Oksazoliny
Fenyloetyloaminy
4-metylofenyloizobutyloamina
1-fenylo-2-(piperydyn-1-ylo)pentan-3-on
1-metyloamino-1-(3,4-metylenodioksyfenylo)propan
2-fluoroamfetamina
2-fluorometamfetamina
2-hydroksyfenetyloamina
2-fenylo-3-aminobutan
2-fenylo-3-metyloaminobutan
2,3-metylenodioksyamfetamina
3-fluoroamfetamina
3-fluorometamfetamina
3-fluorometkatynon
3-metoksyamfetamina
3-metyloamfetamina
3,4-dimetylometkatynon
4-bromometkatynon
4-chlorometkatynon
4-bromoamfetamina
4-chloroamfetamina
4-chlorometamfetamina
4-etyloamfetamina
4-fluoroamfetamina
4-fluorometamfetamina
4-metyloamfetamina
4-metylobufedron
4-metylokatynon
4-metylometamfetamina
4-metylopentedron
4-metylotioamfetamina
6-fluoronorepinefryna
AL-1095
alfetamina
α あるふぁ -etylofenetyloamina
amfekloral
amfepentoreks
amfepramon
amidefryna
2-amino-1,2-dihydronaftalen
2-aminoindan
5-(2-aminopropylo)indol
2-aminotetralina
akrydoreks
amfetamina (dekstroamfetamina , lewoamfetamina )
amfetaminil
arbutamina
β べーた -metylofenetyloamina
β べーた -fenylometamfetamina
benfluoreks
benzedron
benzfetamina
1,3-benzodioksolilobutanoamina
3,4-metylenodioksy-β べーた -metoksyfenetyloamina
3-benzhydrylomorfolina
benzofuranylopropyloaminopentan
bufedron
bupropion
butylon
kamfetamina
katyna
katynon
chlorofentermina
cylobamina
cynamedryna
klenbuterol
klobenzoreks
kloforeks
klortermina
cypenamina
D -deprenyl
denopamina
2,5-dimetoksyamfetamina
dimetyloamfetamina
dimetylokatynon
dobutamina
lewodopa
dopamina
dopeksamina
droksydopa
1,3-benzodioksolilo-N -etylobutanoamina
efedryna
adrenalina
epinina
etafedryna
etylokatynon
etylonoradrenalina
etylon
N -etyloamfetamina
etylefryna
famprofazon
fenatyna
fenetylina
fenfluramina
fenkamfanina
fenkamina
fenprometamina
fenproporeks
fentermina
fenyloalanina
fenyloefryna
fenylopropanoloamina
fenylopropyloaminopentan
feprosydnina
flefedron
fludoreks
foledryna
formetoreks
ftalimidopropiofenon
furfenoreks
gepefryna
heksapradol
heksedron
4-hydroksy-3-metoksymetamfetamina
hordenina
4-hydroksyamfetamina
ibopamina
indanylometyloaminopropan
indanyloaminopropan
5-jodo-2-aminoindan
4-jodoamfetamina
jofetamina
izoetaryna
izoetylokatynon
izoprenalina
klefedron
lefetamina
lizdeksamfetamina
lofofina
mefenoreks
mefedron
mefenteramina
metanefryna
metaraminol
metamfetamina (dekstrometamfetamina , lewometamfetamina )
metoksamina
4-metoksyamfetamina
4-metoksyetyloamfetamina
metoksyfenamina
4-metoksymetamfetamina
3-metoksy-4-metyloamfetamina
3,4-metylenodioksybutyloamfetamina
3,4-metylenodioksyetyloamfetamina
3,4-metylenodioksymetamfetamina
3,4-metylenodioksymetylofenetyloamina
3,4-metylenodioksyhydroksyamfetamina
3,4-metylenodioksypropyloamfetamina
3,4-metylenodioksyfenetyloamina
N -metylo-1,3-benzodioksolilobutanoamina
metylokatynon
3,4-metylonodioksyamfetamina
metedron
metoksyfenamina
3,4-metylenodioksykatynon
metylon
meksedron
3-metoksy-4,5-metylenodioksyamfetamina
3-metoksy-4,5-metylenodioksy-N -metyloamfetamina
3-metoksymetamfetamina
mezokarb
morforeks
N ,α あるふぁ -dietylofenyloetyloamina
N -benzylo-1-fenetyloamina
N -etylobufedron
N -etyloheksedron
N ,N -dimetylofenetyloamina
naftyloamfetamina
nizoksetyna
noradrenalina
norfenefryna
norfenfluramina
normetanofryna
L -norpseudoefedryna
oktopamina
orcyprenalina
ortetamina
oksyfentoreks
oksylofryna
norfoledryna
pentoreks
pentedron
pentylon
prenylamina
propylamfetamina
pseudoefedryna
ropynirol
salbutamol
selegilina
sybutramina
synefryna
teodrenalina
tifloreks
tranylocypromina
tyramina
tyrozyna
ksylopropamina
zylofuramina
Fenylomorfoliny
Piperazyny
Piperydyny
Pirolidyny
Racetamy
Tropany
Tryptaminy
Inne