Bifenyl

Bifenyl
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1,1′-bifenyl
	Inne nazwy i oznaczenia
	E230, difenyl, fenylobenzen
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H10
Inne wzory	C6H5–C6H5, Ph−Ph
Masa molowa	154,21 g/mol
Wygląd	krystaliczne, jasnożółte ciało stałe
	Identyfikacja
Numer CAS	92-52-4
PubChem	7095
SMILES
	C1=CC=C(C=C1)C2=CC=CC=C2
InChI
	InChI=1S/C12H10/c1-3-7-11(8-4-1)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
	InChIKey
	ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,992 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	6,94 mg/l
Temperatura topnienia	68–70 °C
Temperatura wrzenia	255–256,1 °C
Punkt krytyczny	499 °C; 33,3 MPa
logP	3,98
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Zwroty H	H319, H335, H315, H410
Zwroty P	P261, P273, P305+P351+P338, P501
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Drażniący; (Xi)	Groźny dla; środowiska; (N)
Zwroty R	R36/37/38, R50/53
Zwroty S	S2, S23, S60, S61
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	1 1 0
Temperatura zapłonu	110 °C (zamknięty tygiel)
Temperatura samozapłonu	570 °C
Numer RTECS	DU8050000
Dawka śmiertelna	LD50 56 mg/kg (mysz, dożylnie)
	Podobne związki
Podobne związki	bisfenol A, stilben
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Bifenyl (E230) – organiczny związek chemiczny z grupy aromatycznych związków policyklicznych, dimer benzenu.

Atropoizomery kwasu 6,6'-dinitro-[1,1'-bifenylo]-2,2'-dikarboksylowego^[6]

Pierścienie fenylowe bifenylu nie są położone w jednej płaszczyźnie, najniższą energię ma konformacja, w której skręcone są one względem siebie o ok. 45°. Bariera energetyczna rotacji jest stosunkowo niska i wynosi ok. 6–8 kcal/mol^[7]. Z powodu zahamowania rotacji pierścieni, pochodne bifenylu podstawione różnymi grupami w pozycjach orto są chiralne i występują w postaci dwóch atropoizomerów^[8].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Bifenyl (nr B34656) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ ^a ^b Biphenyl, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-03-23] (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Department of Chemistry, The University of Akron: 1,1'-Biphenyl. [dostęp 2012-03-23]. (ang.).
↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b Bifenyl, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10] (ang.).
↑ Christie, George Hallatt, Kenner, James. LXXI.-The molecular configurations of polynuclear aromatic compounds. Part I. The resolution of [gamma]-6 : 6[prime or minute]-dinitro- and 4 : 6 : 4[prime or minute] : 6[prime or minute]-tetranitro-diphenic acids into optically active components. „Journal of the Chemical Society, Transactions”. 121 (0), s. 614-620, 1922. DOI: 10.1039/CT9222100614.
↑ Johansson, Mikael P., Olsen, Jeppe. Torsional Barriers and Equilibrium Angle of Biphenyl: Reconciling Theory with Experiment. „Journal of Chemical Theory and Computation”. 4 (9), s. 1460-1471, 2008. DOI: 10.1021/ct800182e.
↑ Testa, Bernard. Organic Stereochemistry. Part 3. „Helvetica Chimica Acta”. 96 (3), s. 351-374, 2013. DOI: 10.1002/hlca.201200471.

[SA-1] Bifenyl (nr B34656) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[CID-2] Biphenyl, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-03-23] (ang.).

[AKRON-3] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Department of Chemistry, The University of Akron: 1,1'-Biphenyl. [dostęp 2012-03-23]. (ang.).

[FPX-4] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[CLI-5] Bifenyl, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10] (ang.).

[6] Christie, George Hallatt, Kenner, James. LXXI.-The molecular configurations of polynuclear aromatic compounds. Part I. The resolution of [gamma]-6 : 6[prime or minute]-dinitro- and 4 : 6 : 4[prime or minute] : 6[prime or minute]-tetranitro-diphenic acids into optically active components. „Journal of the Chemical Society, Transactions”. 121 (0), s. 614-620, 1922. DOI: 10.1039/CT9222100614.

[7] Johansson, Mikael P., Olsen, Jeppe. Torsional Barriers and Equilibrium Angle of Biphenyl: Reconciling Theory with Experiment. „Journal of Chemical Theory and Computation”. 4 (9), s. 1460-1471, 2008. DOI: 10.1021/ct800182e.

[8] Testa, Bernard. Organic Stereochemistry. Part 3. „Helvetica Chimica Acta”. 96 (3), s. 351-374, 2013. DOI: 10.1002/hlca.201200471.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]