ビフェニル

ビフェニル
IUPAC名めい ビフェニル
別称べっしょう ジフェニル フェニルベンゼン
識別しきべつ情報じょうほう
CAS登録とうろく番号ばんごう	92-52-4
ChemSpider	6828
E番号ばんごう	E230 (防腐ぼうふ剤ざい)
KEGG	C06588
ChEMBL	CHEMBL14092
SMILES c1ccc(cc1)c2ccccc2
InChI InChI=1S/C12H10/c1-3-7-11(8-4-1)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H  Key: ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C12H10/c1-3-7-11(8-4-1)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H Key: ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYAV
特性とくせい
化学かがく式しき	C12H10
モル質量しつりょう	154.21 g mol−1
外観がいかん	無色むしょく葉状ようじょう結晶けっしょう
密度みつど	1.04 g/cm3 (固体こたい)
融点ゆうてん	68.93 °C, 342 K, 156 °F
沸点ふってん	256 °C, 529 K, 493 °F
水みずへの溶解ようかい度ど	不溶ふよう
危険きけん性せい
EU分類ぶんるい	Irritant (Xi) Dangerous for the environment (N)
EU Index	601-042-00-8
NFPA 704	1 1 0
Rフレーズ	R36/37/38 R50/53
Sフレーズ	S2 S23 S60 S61
引火いんか点てん	113 °C, 386 K
発火はっか点てん	540 °C, 813 K
特記とっきなき場合ばあい、データは常温じょうおん (25 °C)・常つね圧あつ (100 kPa) におけるものである。

ビフェニル（biphenyl）とは、分子ぶんし式しき C₁₂H₁₀、構造こうぞう式しき C₆H₅-C₆H₅のポリフェニル系けい炭化たんか水素すいそで、2つのフェニル基もとが単たん結合けつごうで共有きょうゆう結合けつごうした構造こうぞうを持もつ芳香ほうこう族ぞく炭化たんか水素すいそである。Ph₂ とも表記ひょうきされる。

コールタール中なかに存在そんざいし、ベンゼンを赤熱しゃくねつした環たまきに通つうじると生成せいせいする。

常温じょうおん常つね圧あつでは白色はくしょく結晶けっしょうの固体こたいである。固体こたいのビフェニルは2つのベンゼン環たまきは同どう一いち平面へいめん上じょうにあるが、溶液ようえきまたは気き相しょうでは約やく45°ねじれていることが知しられている。

1937年ねん頃ころからイスラエルで使用しようされ，防ぼうばい効果こうかが認みとめられて欧米おうべいでも使用しようされるようになったのを受うけて、日本にっぽんでも柑橘類かんきつるいの防ぼうかび剤ざい（食品しょくひん添加てんか物ぶつ扱あつかい）として用もちいられているが、最近さいきんでは耐たい性せい菌きんが見みられるようになり、あまり使用しようされていない。

作用さよう機き序じょ

ビフェニルは脂質ししつ過か酸化さんか抑制よくせい殺菌さっきん・殺ころせカビ剤ざいで、Fungicide Resistance Action Committee(FRAC) コード１４に該当がいとうする。真ま菌きんにおける膜まく合成ごうせいに作用さようする脂質ししつ過か酸化さんかを阻害そがいすると提案ていあんされている。エトリジアゾールなどのこのクラスの構成こうせい要素ようそはまた、呼吸こきゅうおよびメラニン生なま合成ごうせいなどの他ほかの生物せいぶつ学がく的てきプロセスにも作用さようし得える。

誘導体ゆうどうたい・関連かんれん物質ぶっしつ

• ジフェニルエーテルとの混合こんごう物ぶつは、高こう沸点ふってん溶媒ようばいとして用もちいられるダウサムAおよびサーミノールVP1。
• 2つのベンゼン環たまきの、それぞれ4位いの水素すいそがアミノ基もとに置換ちかんされた化合かごう物ぶつがベンジジンで、かつては顔料がんりょうの製造せいぞう原料げんりょうなどとして用もちいられた。しかし、発癌はつがん性せいが明あきらかになったため製造せいぞうが禁止きんしされている。
• ベンゼン環たまきの複数ふくすうの水素すいそが塩素えんそに置おき換かわったものがポリ塩化えんかビフェニル (Polychlorinated Biphenyl、PCB) で、かつては絶縁ぜつえん体たいとして多量たりょうに生産せいさんされたが、毒性どくせいが強つよく1974年ねんに製造せいぞうが禁止きんしになった。ちなみに、水素すいそが塩素えんそではなく臭素しゅうそに置換ちかんされた同様どうようの化合かごう物ぶつはポリ臭しゅう化かビフェニル (polybrominated biphenyl) と呼よばれ、こちらも毒性どくせいも持もつことが判明はんめいしている。
• ベンゼン環たまきの一方いっぽうが水素すいそ化かによりシクロヘキサン環たまきとなったものはシクロヘキシルベンゼンで、そのフッ化物ばけものはリチウムイオン二に次じ電池でんちの過か充電じゅうでん防止ぼうし剤ざいとして利用りようされる。
• ビフェニルのベンゼン環たまき同士どうしをつないでいる単たん結合けつごうをしている2つの炭素たんそから見みて、隣となりの炭素たんそに直接ちょくせつ結合けつごうする計けい4つの水素すいそ（オルト位いの水素すいそ）のうちの1つが水酸基すいさんきに置換ちかんされた化合かごう物ぶつは、オルトフェニルフェノールなどと呼よばれる。オルトフェニルフェノールも、ビフェニルと同様どうように殺菌さっきん剤ざいや防ぼうカビ剤ざいなどとして用もちいられる。
• 非ひステロイド性せい抗こう炎症えんしょう薬やく (NSAIDs) の中なかには、ビフェニルを部分ぶぶん構造こうぞうとして持もつ物ものが幾いくつか存在そんざいする。例たとえば、フェルビナク、フルルビプロフェン、フェンブフェンなどが挙あげられる。

関連かんれん項目こうもく

• BINAP

参考さんこう文献ぶんけん

• 「ビフェニル」『岩波いわなみ理化学りかがく辞典じてん』第だい5版はん CD-ROM版ばん、岩波書店いわなみしょてん、1998年ねん。
• 殺菌さっきん・殺ころせカビ性せいピラゾール