Glikolna kiselina
Glikolna kiselina | |||
---|---|---|---|
![]() |
![]() | ||
IUPAC ime |
| ||
Drugi nazivi | Dikarbonska kiselina glikolinska kiselina, | ||
Identifikacija | |||
CAS registarski broj | 79-14-1 ![]() | ||
ChemSpider[1] | 737 ![]() | ||
UNII | 0WT12SX38S ![]() | ||
DrugBank | DB03085 | ||
KEGG[2] | |||
ChEBI | 17497 | ||
ChEMBL[3] | CHEMBL252557 ![]() | ||
RTECS registarski broj toksičnosti | MC5250000 | ||
Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
Svojstva | |||
Molekulska formula | C2H4O3 | ||
Molarna masa | 76,05 g/mol | ||
Agregatno stanje | beli prah | ||
Gustina | 1,27 g/cm3 | ||
Tačka topljenja |
75 °C | ||
Tačka ključanja |
razlaže se | ||
Rastvorljivost u vodi | 70% rastvor | ||
Rastvorljivost u drugi rastvarači | alkoholi, aceton, sirćetna kiselina and etil acetat[4] | ||
pKa | 3,83 | ||
Opasnost | |||
Opasnost u toku rada | Korozivna je (C) | ||
NFPA 704 | |||
R-oznake | R22 R34 | ||
S-oznake | S26 S36/37/39 S45 | ||
Tačka paljenja | 129 °C[5] | ||
Srodna jedinjenja | |||
Srodna |
mlečna kiselina | ||
Srodna jedinjenja | sirćetna kiselina, glicerol | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
Infobox references |
Glikolna kiselina (ili hidroksisirćetna kiselina) je najmanja
Postoji više načina za sintezu glikolne kiseline. Najveći deo svetske proizvodnje se formira putem katalizovane reakcije iz formaldehida (karbonilacijom formaldehida). To je posebno efektivan postupak pripreme.[6]
Ona se takođe priprema reakcijom hlorsirćetne kiseline sa natrijum hidroksidom čemu sledi reacidifikacija. Neto reakcija je:
- ClCH2COOH + NaOH → HOCH2COOH + NaCl
Na ovaj način se proizvede nekoliko miliona kilograma godišnje.[7]
Glikolna kiselina se takođe može pripremiti koristeći enzimatski biohemijski proces kojim se formiraju manje količine nečistoća u poređenju sa tradicionalnim hemijskim sintezama, za koji su potrebne manje količine energije i koji proizvodi manje količine koprodukta.[8]
Glikolna kiselina je jak iritant u zavisnosti od pH nivoa.[9] Poput etilen glikola, ona se metaboliše do oksalne kiseline, zbog čega može da bude štetna ako se proguta.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ „DuPont Glycolic Acid Technical Information”. Arhivirano iz originala na datum 2006-07-14. Pristupljeno 6. 7. 2006.
- ↑ „Glycolic Acid MSDS”. University of Akron. Arhivirano iz originala na datum 2012-11-22. Pristupljeno 18. 9. 2006.
- ↑ D.J. Loder, U.S. Patent 2.152.852 (1939).
- ↑ Karlheinz Miltenberger "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
- ↑ Glycolic Acid Arhivirano 2014-03-11 na Wayback Machine-u at CrossChem.net
- ↑ „Glycolic Acid MSDS”. ICSC:NENG1537 International Chemical Safety Cards (WHO/IPCS/ILO). Pristupljeno 8. 6. 2006.