Oksimetazolin

Oksimetazolin
Klinični podatki
Blagovne znamke	Afrin, Operil …
AHFS/Drugs.com	monograph
Nosečnostna; kategorija	C;
Zasvojljivost	zmerna
Način uporabe	pripravki za nos, kapljice za oči
Oznaka ATC	D11AX27 (WHO) ; R01AA05, R01AB07 (kombinacije), S01GA04;
Pravni status
Pravni status	UK: General sales list (GSL, BRp) ; ZDA: OTC (pršilo za nos); le na recept (krema za topično uporabo) ;
Farmakokinetični podatki
Presnova	skozi ledvice (30 %) in z blatom (10 %)
Razpolovni čas	5–6 h
Identifikatorji
	IUPAC ime 3-(4,5-dihidro-1H-imidazol-2-ilmetil)-2,4-dimetil-6-tert-butil-fenol;
Številka CAS	1491-59-4;
PubChem CID	4636;
IUPHAR/BPS	124;
DrugBank	DB00935;
ChemSpider	4475;
UNII	8VLN5B44ZY;
KEGG	D08322;
ChEBI	CHEBI:7862;
ChEMBL	ChEMBL762;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3040691 ;
ECHA InfoCard	100.014.618
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C16H24N2O
Mol. masa	260,38 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image;
Tališče	301,5 °C
	SMILES Oc1c(c(c(cc1C(C)(C)C)C)CC/2=N/CCN\2)C;
	InChI InChI=1S/C16H24N2O/c1-10-8-13(16(3,4)5)15(19)11(2)12(10)9-14-17-6-7-18-14/h8,19H,6-7,9H2,1-5H3,(H,17,18); Key:WYWIFABBXFUGLM-UHFFFAOYSA-N;

Oksimetazolín je učinkovina, ki deluje kot alfaadrenergični agonist in se uporablja kot vazokonstriktor in dekongestiv v pripravkih za oči in nos.^[2]

Je derivat imidazola.^[3] Sintetizirali so ga na osnovi ksilometazolina leta 1961.^[4] Je neposredni simpatomimetik, ki se veže predvsem na adrenergična receptorja αあるふぁ₁ in αあるふぁ₂ ter ju tako aktivira.^[3]

Mehanizem delovanja

Oksimetazolin je simpatikomimetik, in sicer deluje kot alfaadrenergični agonist.^[2] Učinek na betaadrenergične receptorje, če sploh, je majhen.^[5]

Z delovanjem na adrenergične receptorje povzroči skrčenje arteriol in kapilar v nosni sluznici ter s tem zmanjša nabreklost nosne sluznice in izločanje izcedka.^[6] Zamašenost nosu se tako zmanjša zaradi skrčenja žil (vazokonstrikcije) po dveh poteh: poveča se premer svetline v dihalnih poteh, nastanek izcedka pa se zmanjša zaradi zožitve postkapilarnih venul.^[7] Upor v nosnem delu dihalne poti se zmanjša do 35,7 %, pretok krvi v nosni sluznici pa se zmanjša do 50 %.^[8]

Tako lajša dihanje skozi nos, odpira vhode v nosne in obnosne votline, izboljša prehodnost evstahijeve cevi ter blaži spremljajoče znake nahoda.^[6]

Klinična uporaba

Oksimetazolin se kot dekongestiv v obliki pripravkov za nos (v kapljicah ali pršilu za nos) uporablja pri:^[6]^[9]

akutnem rinitisu,
alergijskem rinitisu,
rinosinuzitisu (vnetju sluznice nosu in obnosnih votlin),
endoskopskih kirurških posegih v nosu za zmanjšanje otekline nosne sluznice in krvavitve,
vnetju srednjega ušesa za izboljšanje delovanja evstahijeve cevi.

Ponekod se oksimetazolin uporablja zaradi vazokonstriktornega delovanja tudi v oftalmologiji v obliki kapljic za oči, in sicer pri pordelih očeh oziroma vnetju veznice, ki ga ne povzroča okužba ali alergija.^[10]^[11]

V obliki enoodstotne kreme se v ZDA uporablja topično za lajšanje vztrajne obrazne rdečine pri rozacei.^[12]

Kontraindikacije

Lokalni dekongestivi, kot je oksimetazolin, so kontraindicirani pri atrofičnem alergijskem rinitisu.^[9]

Neželeni učinki

Pri pogosti ali dolgotrajni uporabi se lahko učinek zdravila zmanjša, stanje zamašenosti nosu pa se lahko ob prenehanju uporabe poslabša – pride lahko namreč (po nekaterih podatkih že po tridnevni uporabi) do z zdravili povzročene kongestije nosne sluznice.^[6]^[13]

Sklici

↑ http://www.cbz.si/cbz/bazazdr2.nsf/Search?SearchView&Query=(%5BSEZNAMUCINKNAZIV%5D=_Oksimetazolin*)&SearchOrder=4&SearchMax=301 Centralna baza zdravil, vpogled: 2. 8. 2022.
↑ ^2,0 ^2,1 https://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5530197/oksimetazolin?query=Oksimetazolin&SearchIn=All Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 2. 8. 2022.
↑ ^3,0 ^3,1 PubChem [Internet]. Bethesda (MD): National Library of Medicine (US), National Center for Biotechnology Information; 2004-. PubChem Compound Summary for CID 4636, Oxymetazoline; [cited 2021 Apr. 18]. Available from: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Oxymetazoline
↑ German Patent 1,117,588
↑ Clinical veterinary toxicology. Konnie H. Plumlee. St. Louis, Mo.: Mosby. 2004. ISBN 978-0-323-01125-9. OCLC 460904351.{{navedi knjigo}}: Vzdrževanje CS1: drugo (povezava)
↑ ^6,0 ^6,1 ^6,2 ^6,3 http://www.cbz.si/cbz/bazazdr2.nsf/o/0E60431FB7F425D0C12579C2003F5659/$File/s-024003.pdf^{[mrtva povezava]} Povzetek glavnih značilnosti zdravila OPERIL 0,5 mg/ml kapljice za nos, raztopina, vpogled: 2. 8. 2022.
↑ Widdicombe J (1997). »Microvascular anatomy of the nose«. Allergy. 52 (40 Suppl): 7–11. doi:10.1111/j.1398-9995.1997.tb04877.x. PMID 9353554. S2CID 46018611.
↑ Bende M, Löth S (Marec 1986). »Vascular effects of topical oxymetazoline on human nasal mucosa«. The Journal of Laryngology and Otology. 100 (3): 285–288. doi:10.1017/S0022215100099151. PMID 3950497.
↑ ^9,0 ^9,1 Cvirn Novak, Mateja, Čater, Nataša, Urbanc, Marina, Vovk, Tomaž (2012). Lekarniški farmacevt in bolezni ušes, nosu in grla. Farmacevtski vestnik, letnik 63, številka 2, str. 122-132.
↑ https://drugs.ncats.io/drug/K89MJ0S5VY Arhivirano 2022-08-04 na Wayback Machine., vpogled: 4. 8. 2022.
↑ https://www.drugs.com/pro/visine-l-r.html, vpogled: 4. 8. 2022.
↑ https://www.sdrugs.com/?c=drug&s=vistoxyn, vpogled: 4. 8. 2022.
↑ Ramey JT, Bailen E, Lockey RF (2006). »Rhinitis medicamentosa«. Journal of Investigational Allergology & Clinical Immunology. 16 (3): 148–55. PMID 16784007.

[1] ttp://www.cbz.si/cbz/bazazdr2.nsf/Search?SearchView&Query=(%5BSEZNAMUCINKNAZIV%5D=_Oksimetazolin*)&SearchOrder=4&SearchMax=301 Centralna baza zdravil, vpogled: 2. 8. 2022.

[SMS-2] 2,0 ^2,1 https://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5530197/oksimetazolin?query=Oksimetazolin&SearchIn=All Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 2. 8. 2022.

[pubchem.ncbi.nlm.nih.gov-3] 3,0 ^3,1 PubChem [Internet]. Bethesda (MD): National Library of Medicine (US), National Center for Biotechnology Information; 2004-. PubChem Compound Summary for CID 4636, Oxymetazoline; [cited 2021 Apr. 18]. Available from: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Oxymetazoline

[4] German Patent 1,117,588

[:0-5] Clinical veterinary toxicology. Konnie H. Plumlee. St. Louis, Mo.: Mosby. 2004. ISBN 978-0-323-01125-9. OCLC 460904351.{{navedi knjigo}}: Vzdrževanje CS1: drugo (povezava)

[SPC_operil-6] 6,0 ^6,1 ^6,2 ^6,3 http://www.cbz.si/cbz/bazazdr2.nsf/o/0E60431FB7F425D0C12579C2003F5659/$File/s-024003.pdf^{[mrtva povezava]} Povzetek glavnih značilnosti zdravila OPERIL 0,5 mg/ml kapljice za nos, raztopina, vpogled: 2. 8. 2022.

[7] Widdicombe J (1997). »Microvascular anatomy of the nose«. Allergy. 52 (40 Suppl): 7–11. doi:10.1111/j.1398-9995.1997.tb04877.x. PMID 9353554. S2CID 46018611.

[8] Bende M, Löth S (Marec 1986). »Vascular effects of topical oxymetazoline on human nasal mucosa«. The Journal of Laryngology and Otology. 100 (3): 285–288. doi:10.1017/S0022215100099151. PMID 3950497.

[cvirn-9] 9,0 ^9,1 Cvirn Novak, Mateja, Čater, Nataša, Urbanc, Marina, Vovk, Tomaž (2012). Lekarniški farmacevt in bolezni ušes, nosu in grla. Farmacevtski vestnik, letnik 63, številka 2, str. 122-132.

[10] ttps://drugs.ncats.io/drug/K89MJ0S5VY Arhivirano 2022-08-04 na Wayback Machine., vpogled: 4. 8. 2022.

[11] ttps://www.drugs.com/pro/visine-l-r.html, vpogled: 4. 8. 2022.

[12] ttps://www.sdrugs.com/?c=drug&s=vistoxyn, vpogled: 4. 8. 2022.

[13] Ramey JT, Bailen E, Lockey RF (2006). »Rhinitis medicamentosa«. Journal of Investigational Allergology & Clinical Immunology. 16 (3): 148–55. PMID 16784007.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]