alkyner – Store norske leksikon

Alkyner er en type organiske forbindelser som kun inneholder grunnstoffene karbon og hydrogen. De tilhører dermed kategorien hydrokarboner. Alkyner kjennetegnes ved at det inngår en trippelbinding i molekylet.

Faktaboks

Uttale: alkˈyner
Også kjent som: acetylenhydrokarboner

Struktur og egenskaper

Alkyner er molekyler som består av karbonkjeder. Disse kan ha grener eller ikke, de kan også være sykliske, om karbonringen har 8 karbonatomer eller flere.

Den generelle kjemiske formelen til et alkyn er C_nH_2n–2. Det vil si at for hvert karbonatom er det dobbelt så mange hydrogenatomer, trukket fra to. Hvis alkynet for eksempel har fire karbonatomer, inneholder det (2×4)−2, det vil si 6, hydrogenatomer.

Det alkynet med færrest karboner er acetylen, som har formelen C₂H₂, som også kan skrives CH≡CH for å vise at det er en trippelbinding.

Noen andre enkle alkyner er

prop-1-yn, C₃H₄
but-1-yn, C₄H₆
but-2-yn, C₄H₆
2-metylpropyn, (CH₃)₂CCH

Felles for alle alkyner er at én eller flere av bindingene mellom karboner i kjeden er en trippelbinding. Alkyner er dermed umettede forbindelser. Alkyner er reaktive, fordi de kan bryte opp trippelbindingen og føye til andre atomer. Dette kalles en addisjonsreaksjon.

Eksempel på en addisjonsreaksjon

Her beskrives en kjemisk reaksjon mellom but-1-yn og brom (Br₂). Trippelbindingen (≡) brytes til en dobbeltbinding (=), og et bromatom blir plassert på hver side, slik at det blir dannet et dibromalken. Dette kan adderes videre ved å føye til mer brom, og det blir et tetrabromalkan. Dette er eksempler på addisjonsreaksjoner. De overnevnte reaksjonene er vist med reaksjonslikningene

CH₃CH₂C≡CH (but-1-yn) + Br₂ (brom) → CH₃CH₂CBr=CBrH ((E)-1,2-dibrombut-1-en)

CH₃CH₂CBr=CBrH ((E)-1,2-dibrombut-1-en) ) + Br₂ (brom) → CH₃CH₂CBr₂–CBr₂H (1,1,2,2-tetrabrombutan)

Navnsetting

Alkynene navngis etter IUPAC-systemet, som innebærer at molekylet får navn etter antallet karbonatomer i hovedkjeden og får endelsen –yn. Unntaket er det minste alkynet, acetylen, CH≡CH.

Antallet karbon angis ved å bruke følgende prefikser:

met-
et-
prop-
but-
pent-
heks-

og så videre.

Dersom alkynet inneholder mer enn én trippelbinding, vil endelsen inneholde et affiks som angir hvor mange trippelbindinger alkynet inneholder. Eksempelvis vil butyn få navnet butadiyn dersom butan får en ekstra trippelbinding. I tillegg må trippelbindingen nummereres etter hvilket karbonatom den begynner på.

Affiksene er som følger:

og så videre.

En kan også si at alkynene navngis etter tilsvarende alkan med samme struktur ved at endelsen -an byttes ut med -yn. På den måten vil for eksempel prop-1-yn (CH₃C≡CH) være avledet fra propan (CH₃CH₂CH₃).

Navneeksempler på alkyner med én dobbeltbinding:

acetylen (formelt IUPAC-navn, ikke etyn)
prop-1-yn
but-2-yn

Navneeksempler på alkener med to eller tre dobbeltbindinger:

buta-1,3-diyn
heksa-1,3,5-triyn

Isomere alkyner

Alkynenes molekyler kan bestå av uforgrenede karbonkjeder, men de kan også være sterkt forgrenede. Dette gjør at det finnes et stort antall isomere alkyner som til dels kan være vanskelige å separere fra hverandre.

Fremstilling

Alkyner kan fremstilles ved en fjerning av HX (et hydrogenhalid) fra et alkylhalid. Et 1,2-dihaloalkan med tilstrekkelig mengde sterk base til stede, for eksempel KOH eller NaNH₂ gir eliminasjon av HX og dannelsen av et alkyn.

Les mer i Store norske leksikon

Kommentarer

Kommentarer til artikkelen blir synlig for alle. Ikke skriv inn sensitive opplysninger, for eksempel helseopplysninger. Fagansvarlig eller redaktør svarer når de kan. Det kan ta tid før du får svar.

Du må være logget inn for å kommentere.

Fagansvarlig for Organisk kjemi

Einar Uggerud

Professor i kjemi, Universitetet i Oslo