ikke-protein aminosyrer

Ikke-protein svovelaminosyrer gir en antibiotisk effekt som beskytter løk mot råtesopp når den ligger i jorda. Hvitløk innholder aminosyren alliin (S-allyl-cystein sulfoksid), og når hvitløk knuses eller hakkes blir alliin hydrolysert til 2-propensulfensyre som dimeriseres og gir videre allicin, katalysert av enzymet allinase (alliin lyase) som er i hvitløken. Oksidering av allicin i luften danner diallyldisulfid, men allicin gir også opphav til en rekke andre svovelforbindelser som gir den karakteristiske lukt og smak av hvitløk, og som i tillegg har antimikrobielle egenskaper. Blant annet danner to molekyler allicin disulfid- og sulfoksid-forbindelsen ajoene (spansk ajo – hvitløk) som har medisinsk effekt, og bidrar til å hindre aggregering av blodplater.

Løk inneholder flere svovelaminosyrer trans-S-(1-propenyl)cystein sulfoksid, alkyl- og elkenylcysteiner, og deres sulfoksider. Når vevet knuses blir sulfoksidene nedbrutt av alliinase. Produktene blir pyruvat og alkylthiosulfinater som er ustabile og raskt omdannes til disulfider, for eksempel dipropyl disulfid. Tårefaktoren i løk antar man er syn-propanthial S-oxid (C₂H₅CH=SO). Tårefaktoren er løselig i vann og derfor hjelper det å skrelle løken under rennende vann. Lav temperatur på løken gjør at mindre av tårefaktoren fordamper. Allinase kan bruke en rekke svovelforbindelser som substrat.

Aminosyreanaloger er ofte giftige fordi de har kjemisk strukturlikhet med de vanlige aminosyrene som brukes til å bygge opp proteiner. Andre organismer som spiser av planten setter disse aminosyrene inn i sine egne proteiner som derved blir ødelagt. Planten som lager aminosyrene registrerer forskjell på giftige og ikke-giftige aminosyrer og tar selv ingen skade. Eksempler på aminosyreanaloger er (proteinaminosyre i parentes) azetidin-2-karboksylsyre, en prolin-analog i liljekonvall og andre konvallarter.

Canavanin er en arginin-analog i jackbønner og andre arter i erteblomstfamilien, og finnes blant annet i frø fra alfalfa og i alfalfaspirer (lusernspirer), som man derfor ikke bør spise uhemmet. Cyanoalanin er en analog til aspartat og asparagin, og har en viktig rolle i avgiftning av cyanid i cyanogene planter. Frøbiller har spesialisert seg på frø fra erteblomstfamilien har omgått plantens forsvarsapparat, for eksempel aminoacyl-t-RNA syntetase registrerer forskjellen på arginin og canavanin og unngår derved giftvirkningen.

Noen ikke-protein aminosyrer er mellomprodukter i vanlige biosynteseveier i metabolismen. Den sykliske aminosyren aminosyklopropankarboksylsyre blir laget fra S-adenosylmetionin (en metyldonor i epigenetikk og utgangsmateriale for polyaminer), som et mellomtrinn i biosyntesen av plantehormonet etylen. Ved spiring av erter er det en sterk økning av mengden homoserin, et mellomprodukt i biosynteseveien for de essensielle aminosyrene i aspartatfamilien (lysin, metionin, threonin, leucin, isoleucin og valin), hvor også aminosyrene cystathionin og homocystein inngår.

I områder med høyt innhold av selen i jorden, lager planter blant annet i Astragalus- arter giftige selen-aminosyrer selenocystein og selenometionin som gir forgiftninger i beitende dyr, og er analoger til de vanlige svovelaminosyrer.

• planter
• metabolisme