Toluen
Toluen, hay còn gọi là methylbenzen hay phenylmethan, là một chất lỏng trong suốt, không hòa tan trong nước. Toluen là một Hydrocacbon thơm được sử dụng làm dung môi rộng rãi trong công nghiệp.
| Toluen | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Danh pháp IUPAC | Toluene[1] | ||
| Tên hệ thống | Methylbenzene | ||
| Tên khác | Phenyl methane Toluol Anisen | ||
| Nhận dạng | |||
| Viết tắt | PhMe MePh BnH Tol | ||
| Số CAS | |||
| PubChem | |||
| DrugBank | DB01900 | ||
| KEGG | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| Số RTECS | XS5250000 | ||
| Ảnh Jmol-3D | ảnh | ||
| SMILES | đầy đủ
| ||
| InChI | đầy đủ
| ||
| UNII | |||
| Thuộc tính | |||
| Bề ngoài | Chất lỏng không màu[2] | ||
| Mùi | ngọt, hăng, giống benzen[3] | ||
| Khối lượng riêng | 0.87 g/mL (20 °C)[2] | ||
| Điểm nóng chảy | −95 °C (178 K; −139 °F)[2] | ||
| Điểm sôi | 111 °C (384 K; 232 °F)[2] | ||
| Độ hòa tan trong nước | 0.52 g/L (20 °C)[2] | ||
| log P | 2.68[4] | ||
| Áp suất hơi | 2.8 kPa (20 °C)[3] | ||
| MagSus | −66.11·10−6 cm³/mol | ||
| Chiết suất (nD) | 1.497 (20 °C) | ||
| Độ nhớt | 0.590 cP (20 °C) | ||
| Cấu trúc | |||
| Mômen lưỡng cực | 0.36 D | ||
| Các nguy hiểm | |||
| Nguy hiểm chính | Cực kỳ dễ cháy | ||
| NFPA 704 |
3
2
0
| ||
| Giới hạn nổ | 1.1–7.1%[3] | ||
| PEL | TWA 200 ppm C 300 ppm 500 ppm (nhiều nhất là 10 phút)[3] | ||
| LC50 | >26700 ppm (chuột cống, 1 h) 400 ppm (chuột, 24 h)[5] | ||
| REL | TWA 100 ppm (375 mg/m³) ST 150 ppm (560 mg/m³)[3] | ||
| IDLH | 500 ppm[3] | ||
| Ký hiệu GHS |    | ||
| Báo hiệu GHS | Dễ cháy, gây ung thư | ||
| Chỉ dẫn nguy hiểm GHS | H225, H304, H315, H336, H361d, H373 | ||
| Chỉ dẫn phòng ngừa GHS | P210, P240, P301+P310, P302+P352, P308+P313, P314, P403+P233 | ||
| Các hợp chất liên quan | |||
| Nhóm chức liên quan | benzen xylen naphthalen | ||
| Hợp chất liên quan | methylcyclohexan | ||
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
Tên gọi
sửaTên toluen bắt nguồn từ tên toluol, viết tắt "TOL." - nhựa cây balsam ở vùng Nam Mỹ. Tên do Jöns Jakob Berzelius đặt.
Tính chất hóa học
sửaLà một hydrocacbon thơm, toluen có khả năng tham gia phản ứng thế ái điện tử. Nhờ có nhóm methyl mà độ hoạt động hóa học của toluen trong phản ứng này lớn gấp 25 lần so với benzen.
Vì vòng thơm khá bền nên cần áp suất cao khi tiến hành phản ứng hydro hóa toluen thành methylcyclohexan.
Điều chế
sửa
Phản ứng này đòi hỏi phải có axit sulfuric đậm đặc làm chất xúc tác và nhiệt độ cao. Methanol thường được sản xuất thông qua khí tổng hợp:
Khí tổng hợp thường được sản xuất thông qua quy trình khí hoá (than nâu,... cho đến rác thải hàng ngày)
Tinh chế
sửaToluen có thể tinh chế bằng cách sử dụng các hợp chất như CaCl2, CaH2, CaSO4, P2O5 hay natri để tách nước. Ngoài ra, kỹ thuật chưng cất chân không cũng được sử dụng phổ biến. Trong kỹ thuật này, người ta thường sử dụng benzophenon và natri để tách không khí và hơi ẩm trong toluen,
Ứng dụng
sửaToluen chủ yếu được dùng làm dung môi hòa tan nhiều loại vật liệu như sơn, các loại nhựa tạo màng cho sơn, mực in, chất hóa học, cao su, mực in, chất kết dính,...
Trong ngành hóa sinh, người ta dùng toluen để tách hemoglobin từ tế bào hồng cầu. Toluen còn nổi tiếng vì từ nó có thể điều chế TNT:
Do có chỉ số octan khá cao nên toluen thường được sử dụng để tăng chỉ số octan của xăng.
Độc tính
sửaNếu tiếp xúc với toluen trong thời gian đủ dài, có thể bị bệnh ung thư.
| NFPA 704 "Biểu đồ cháy" |
|---|
Tham khảo
sửa- ^ Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. tr. 139. doi:10.1039/9781849733069-00130. ISBN 978-0-85404-182-4.
Toluene and xylene are preferred IUPAC names, but are not freely substitutable; toluene is substitutable under certain conditions, but only for general nomenclature (see P-15.1.8 for a general substitution rules for retained names).
- ^ a b c d e Thông tin từ [1] trong GESTIS-Stoffdatenbank của IFA
- ^ a b c d e f “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0619”. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
- ^ “toluene_msds”.
- ^ “Toluene”. Nguy hiểm ngay lập tức đến tính mạng hoặc sức khỏe. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
- ^ “NFPA Chemicals”. New Environment, Inc.
Liên kết ngoài
sửa
- Tính tan của Toluen Lưu trữ 2007-09-28 tại Wayback Machine