Come il resto della Chiesa, l’Ordine sperimentò anche la decadenza che coprì di ombre la sua storia, dal secolo XIV° al XVI°, tempo marcato dalla peste nera, lo scisma di Occidente, la Guerra dei Cento Anni e la nascita del protestantesimo. Questi avvenimenti debilitarono la vita religiosa, la coprirono di cicatrici e causarono una certa decadenza spirituale, che non sempre fu numerica.
Tante vicissitudini produssero reazioni contraddittorie e non mancarono movimenti di riforma che costituirono congregazioni di osservanza, che coltivavano un rigoroso ascetismo, come quella di Lecceto e varie altre, soprattutto in Italia, però non unicamente, ma anche a Vienna, Germania o Spagna.
Membro di una di queste congregazioni di osservanza, quella di Sassonia, era Martin Lutero. Egli entrò nell’Ordine a Erfurt nel 1505 e venne ordinato sacerdote nel 1507. Uomo di vita interiore, provato tuttavia da molti scrupoli, tenero e arrogante allo stesso tempo, amò alzare la voce con virulenza contro gli scandali dell’allora vita ecclesiastica. Lo fece pubblicamente con le sue famose 95 tesi, denunciando abusi del papato e anche minando punti essenziali della dottrina della Chiesa. Aveva così inizio ufficialmente la riforma protestante. Era l’anno 1517. Lutero abbandonò l’Ordine Agostiniano sottraendosi anche all’obbedienza nella Chiesa nel 1521. Al suo spirito tormentato unì tuttavia anche una profonda religiosità, benché gestita in modo molto autonomo.
“Signore Dio, Tu mi hai affidato la direzione e la guida della Chiesa. Sai che sono inadatto per compiere una missione così difficile, e se io avessi pensato di farlo senza contare su di te, si sarebbero succeduti gli sbagli uno dietro l’altro. Per questo mi rivolgo a Te. Utilizzami come un tuo strumento obbediente. Amato Signore, non abbandonarmi in alcun modo, perché se mi dovessi trovare da solo, molto facilmente mi perderei. Amen”.
Martin LUTERO, Comentario documentado y edificante del Génesis
Lutero, nonostante i suoi errori, fu lungimirante nel denunciare alcune situazioni intollerabili nella Chiesa come l’anteporre nella predicazione le proprie visioni alla Parola di Dio. Egli poi, traducendo la Bibbia in tedesco, contribuì a diffondere la conoscenza delle sacre Scritture tra il popolo cristiano. L’Ordine Agostiniano soffrì molto a causa della riforma protestante, particolarmente in Germania dove sparirono alcune province e la stessa congregazione di Sassonia, mentre altre si indebolirono. Nel frattempo, a causa dell’invasione dei Turchi nei Balcani, spariva anche la presenza degli agostiniani in Ungheria.
La persecuzione che si scatenò a causa dello scisma in Inghilterra e Irlanda, portò al martirio nel 1539 S. Giovanni Stone e nel 1654 il beato Guglielmo Tirry, mentre la maggior parte delle case furono soppresse.
Durante questo tempo di polemica dottrinale e confusione disciplinare, una grande importanza la ebbe il Generale dell’Ordine Girolamo Seripando, che fu Cardinale e presidente del Concilio di Trento..
Ci furono dei tentativi di rinnovamento in Germania e nei Paesi Bassi, in Francia e, soprattutto e con maggior frutto, in Spagna, dove l’Ordine visse, durante il secolo XVI° un autentico secolo d’oro, che anticipava riforme dettate posteriormente dal concilio di Trento. Nella corrente di questo impulso rinnovatore, brillano i santi agostiniani spagnoli S. Giovanni da Sahagún, S. Tommaso da Villanova, Sant’Alfonso d’Orozco e altri venerabili religiosi, alcuni di loro missionari. La testimonianza della loro vita parla da sola sul livello religioso che esisteva nellaprovincia di Castiglia, particolarmente nel convento di Salamanca, che forse è stato il più significativo per scienza e santità di tutta la storia dell’Ordine. Membro di questo convento era anche il Fr. Luis de León, il grande letterato e autore spirituale, ingiustamente incarcerato dalla Inquisizione. In questo secolo sorse in Spagna, per iniziativa della provincia di Castiglia, la riforma recolletta, quando il capitolo provinciale concesse un tipo di vita più rigoroso e per quei religiosi che si sentivano chiamati alla vita ritirata e alla contemplazione. Il gruppo che abbracciò questa forma di vivere si convertì subito in una congregazione di osservanza all’interno dell’Ordine, però con una grande autonomia di governo, e nei secoli successivi, agli inizi del XX° secolo, in un ordine indipendente.
L’applicazione delle riforme del concilio di Trento elevò il livello morale nella vita dell’Ordine e produsse una forte crescita numerica. Intorno al 1575 erano già 40 le province, circa 1000 conventi e quasi 16.000 religiosi.
Anche la vita femminile contemplativa agostiniana, conobbe una grande diffusione nel secolo XVI°, vengono fondati molti conventi, sia in Spagna che in Italia.