冠かんむり醚

冠かんむり醚是ぜ一いち种杂环有ゆう机つくえ化合かごう物ぶつ，包つつみ含有がんゆう多た个醚基もと团。最さい常つね见的冠かんむり醚就是ぜ乙おつ撑氧的てき低てい聚物，其中重じゅう复的单位是ぜ乙おつ烯氧基もと（-CH₂CH₂O- 可か看み作さく是ぜ环氧乙おつ烷断だん裂きれ碳氧键后的てき剩余じょうよ基もと团）。这一系列中最重要的是四聚体、五聚体和六聚体。之これ所以ゆえん用よう“冠かんむり”来らい命名めいめい，是ぜ因いん为就像ぞう皇すめらぎ冠かんむり可か以戴在ざい头上一いち样，冠かん醚能够和一いち个阳离子こ成なり键。在ざい冠かんむり醚的命名めいめい法ほう中ちゅう，前面ぜんめん那な个数字すうじ代表だいひょう了りょう环内的てき原子げんし数すう，第だい二に个数字すうじ代表だいひょう氧的てき个数。冠かんむり醚的概念がいねん远远大だい于乙撑氧的てき低てい聚物，另外一个很重要的系列是鄰苯二に酚的てき衍生物ぶつ。

冠かんむり醚一般いっぱん通どおり过卤代烃与あずか醇あつし盐的てき威い廉れん姆逊合成ごうせい反はん应制取と。

历史

Zn(II)与あずか环楞胺和乙おつ醇あつし配はい位い的てき晶あきら体からだ结构。

1967年ねん，杜もり邦くに公司こうし的てき化学かがく家か查尔斯·彼かれ得とく森もり在ざい试图制せい备二价离子配体时发现了一种简单方法用以合成冠醚。^[1]他た的てき策略さくりゃく是ぜ试图通どおり过分子こ上じょう的てき一いち个羟基もと，连接两个苯邻二に酚基团。这样就形成けいせい了りょう一いち个多た齿配体たい，可か以部分ぶぶん的てき包つつみ裹阳离子。接せっ下か来らい再さい使つかい酚羟基もと离子化か并中和ちゅうわ包つつみ裹的二に价阳离子。他た很惊讶地发现，此反应的一いち个副ふく产物能のう够牢牢ろう的てき与あずか钾离子こ配はい位い。在ざい一份早期关于在16-冠かんむり-4中ちゅう溶解ようかい钾的报告中ちゅう提ひっさげ到いた，^[2] ^[3]彼かれ得とく森もり发现环多醚实际上是ぜ一类全新的化合物，有ゆう着ぎ与あずか碱金属きんぞく结合的てき能力のうりょく。接せっ下か来らい，他た发表了りょう一いち系列けいれつ的てき论文报告了りょう经过系けい统研究けんきゅう的てき合成ごうせい方法ほうほう以及冠かんむり醚的成なり键性质。很多不同ふどう学科がっか受益じゅえき于冠醚的发现，包括ほうかつ有ゆう机つくえ合成ごうせい、相あい转移催化等ひとし。

彼かれ得とく森もり个人主要しゅよう将はた注意ちゅうい力りょく集中しゅうちゅう在ざい二に苯冠醚上。^[4]他た也因为发现了冠かんむり醚的合成ごうせい方法ほうほう及其性せい质，而分享とおる了りょう1987年ねん的てき诺贝尔化学がく奖。

命名めいめい

命名めいめい时，把わ环上所しょ含原子げんし的てき总数标注在ざい“冠かんむり”字じ之の前まえ，其中所しょ含氧原子げんし数すう标注在ざい名称めいしょう之の后きさき。如18-冠かんむり(醚)-6、15-冠かんむり（醚）-5、二に环己烷并-18-冠かんむり（醚）-6。

阳离子こ亲和性せい

除じょ了りょう与あずか钾离子こ之の间有着ぎ很高的てき亲和性せい，18-冠かんむり-6也能与あずか质子化か的てき胺结合，形成けいせい气相、液えき相しょう均ひとし很稳定じょう的てき配合はいごう物ぶつ。一いち些氨基酸さん，例れい如赖氨酸さん，支ささえ链上有ゆう伯はく胺，因いん此它们能够与18-冠かんむり-6结合形成けいせい气相稳定的てき配合はいごう物ぶつ。质子化か以后的てき胺上的てき三さん个氢与18-冠かんむり-6上うえ的てき三さん个氧形成けいせい氢键，使つかい得とく结构更さら为稳定じょう。

氮杂冠かんむり醚

氮杂冠かんむり醚是指ゆび将はた冠かんむり醚中的てき氧都换成氨基后きさき形成けいせい的てき化合かごう物ぶつ，其中最さい著名ちょめい的てき是ぜ一个四氮杂冠醚——1,4,7,10-四氮雜環十二烷。除じょ此之外がい亦また有ゆう氮氧混合こんごう冠かんむり醚以及穴あな狀じょう配はい體たい等とう衍生物ぶつ。^[5]

自然しぜん界かい中ちゅう的てき“冠かんむり醚”

冠かんむり醚并不ふ是ぜ唯ただ一能够与钾离子结合的大环配体，诸如无活菌きん素もと或ある缬氨霉素等ひとし离子载体同どう样对钾离子こ有ゆう着ぎ特殊とくしゅ的てき亲和性せい。

安全あんぜん

冠かんむり醚有毒ゆうどく，尤ゆう其是对皮肤黏膜まく和わ眼睛がんせい有ゆう刺激しげき作用さよう，使用しよう冠かんむり醚时，应避免めん吸入きゅうにゅう其蒸气、避免皮がわ肤接触せっしょく。^[6]

参考さんこう文献ぶんけん

^ C. J. Pedersen, J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 7017.
^ D. G. Stewart. D. Y. Waddan and E. T. Borrows, British Patent 785,229, Oct. 23, 1957.
^ J. L. Down, J. Lewis, B. Moore and G. W. Wilkinson, Proc. Chem. Soc., 1959, 209; J. Chem. Soc., 1959, 3767.
^ Charles J. Pedersen (1988). "Macrocyclic Polyethers: Dibenzo-18-Crown-6 Polyether and Dicyclohexyl-18-Crown-6 Polyether". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 395.
^ Vincent J. Gatto, Steven R. Miller, and George W. Gokel (1988). "4,13-Diaza-18-Crown-6". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 152.
^ 《有ゆう机つくえ化学かがく》第だい二に版はん.高等こうとう教育きょういく出版しゅっぱん社しゃ.9.8 环醚.P₃₃₆.9.8.2 冠かん醚

冠かんむり醚衍生物せいぶつ（页面存そん档备份，存そん于互联网档案あん馆）

[pedersen-1] C. J. Pedersen, J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 7017.

[stewart-2] D. G. Stewart. D. Y. Waddan and E. T. Borrows, British Patent 785,229, Oct. 23, 1957.

[down-3] J. L. Down, J. Lewis, B. Moore and G. W. Wilkinson, Proc. Chem. Soc., 1959, 209; J. Chem. Soc., 1959, 3767.

[4] Charles J. Pedersen (1988). "Macrocyclic Polyethers: Dibenzo-18-Crown-6 Polyether and Dicyclohexyl-18-Crown-6 Polyether". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 395.

[5] Vincent J. Gatto, Steven R. Miller, and George W. Gokel (1988). "4,13-Diaza-18-Crown-6". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 152.

[6] 《有ゆう机つくえ化学かがく》第だい二に版はん.高等こうとう教育きょういく出版しゅっぱん社しゃ.9.8 环醚.P₃₃₆.9.8.2 冠かん醚

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