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鳥苷
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识别
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CAS号
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118-00-3 Y
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PubChem
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765
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ChemSpider
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6544
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InChI
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- 1/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16)20-9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
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InChIKey
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NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZBU
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ChEBI
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16750
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DrugBank
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DB02857
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KEGG
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C00387
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MeSH
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Guanosine
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IUPHAR配体
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4567
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性质
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化学式
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C10H13N5O5
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摩尔质量
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283.241 g·mol⁻¹
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若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
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鳥苷(英語:Guanosine)是核苷的一種,是由鳥嘌呤與核糖(呋喃核糖)環組成,兩者之間由β-N9-配糖鍵相連。
鳥苷經過磷酸化之後可變成鳥苷單磷酸(GMP)、環鳥苷單磷酸(cGMP)、鳥苷雙磷酸(GDP)或鳥苷三磷酸(GTP)。
若鳥苷與脱氧核糖相連,則會產生脱氧鳥苷。
鳥苷溶解性非常差,很难溶解于水中或者有机溶剂中。只有极少数有机溶剂可以用来溶解鳥苷,比如DMSO. 鳥苷的化学性质活泼,比较常见的有N7位的甲基化修饰,是表观遗传学(Epigenetics)中一个非常重要的修饰,可影响基本的表达。很多致癌物比如强的亲电子试剂Nitrenium ion可以和鳥苷C8位发生傅克反应(Field-Crafts Reaction)。