黃き麴毒素もと

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(–)-黃き麴毒素もとB1結構けっこう式しき

黃き麴毒素もと（英語えいご：Aflatoxin），也稱作さく黃き麴黴素もと、黄き曲きょく霉毒素もと，是ぜ一いち種しゅ有ゆう強烈きょうれつ生物せいぶつ毒性どくせい的てき化合かごう物ぶつ，常つね由ゆかり黄き曲きょく霉及寄生きせい麴黴等とう另外几种黴菌ばいきん在ざい黴かび變へん的てき穀物こくもつ中產ちゅうさん生せい，如大だい米べい、豆まめ類るい、花はな生せい等ひとし，是ぜ目前もくぜん為ため止とめ最強さいきょう的てき致癌物質ぶっしつ。加熱かねつ至いたり280℃以上いじょう才ざい開始かいし分解ぶんかい，所以ゆえん一般的加熱不易破壞其結構。進入しんにゅう體たい內后，黃き麴毒素もと主要しゅよう在ざい肝臟かんぞう內代謝たいしゃ，產さん生活せいかつ性せい環かん氧化中間ちゅうかん產物さんぶつ或ある羥基化か，最終さいしゅう生成せいせい毒性どくせい較低的てき黃き麴毒素もとM1。

簡介

自然しぜん界かい中ちゅう至いたり少しょう存在そんざい14種しゅ黃き麴毒素もと，主要しゅよう有ゆうB1、B2、G1與あずかG2等とう4種しゅ，當とう中ちゅう又また以B1的てき毒性どくせい最強さいきょう，黃き麴黴及寄生きせい麴黴均ひとし可か產さん生せい，可か導しるべ致肝損傷そんしょう、免疫めんえき抑制よくせい甚至肝きも癌がん。。黃き麴毒素もとG1及G2僅由寄生きせい麴黴產さん生せい。虽然麯黴菌きん出現しゅつげん在ざい食物しょくもつ中ちゅう並なみ不ふ一定意味著存在達到有害劑量的黃麴毒素，但ただし是ぜ其在消化しょうか過程かてい中ちゅう確かく有ゆう顯あらわ而易見み的てき危險きけん。黃き麴毒素もとM1及M2最早もはや在ざい飼喂黴かび爛ただれ穀こく粒つぶ的てき奶牛所產しょさん牛うし奶中發現はつげん，它們是ぜ其它黃き麴毒素もと在ざい動物どうぶつ肝臟かんぞう中ちゅう轉變てんぺん的てき產物さんぶつ。然しか而，黃き麴毒素もとM1亦また在ざい寄生きせい麴黴的てき發酵はっこう培養基ばいようき中ちゅう發現はつげん。

• 黃き麴毒素もとB1及B2，為ため黃き麴黴（Aspergillus flavus）及寄生きせい麴黴（Aspergillus parasiticus）產物さんぶつ。
• 黃き麴毒素もとG1及G2，為ため寄生きせい麴黴產物さんぶつ。
• 黃き麴毒素もとM1，為ため黃き麴毒素もとB1在ざい人類じんるい及動物どうぶつ的てき代謝たいしゃ產物さんぶつ，毫微克かつ數量すうりょう級きゅう即そく可か進入しんにゅう乳汁にゅうじゅう中ちゅう。
• 黃き麴毒素もとM2，為ため黃き麴毒素もとB2在ざい投とう喂過污染飼料しりょう的てき牛うし的てき牛うし奶中的てき代謝たいしゃ產物さんぶつ。
• 黃き麴毒醇あつし（Aflatoxicol）
• 黃き麴毒素もとQ1（AFQ1），為ため黃き麴毒素もとB1在ざい其他高等こうとう脊椎動物せきついどうぶつ的てき肝臟かんぞう體外たいがい標本ひょうほん的てき代謝たいしゃ產物さんぶつ。

化學かがく性質せいしつ

黃き麴毒素もと易えき溶于氯仿、甲きのえ醇あつし，不溶ふよう於水、正せい己おのれ烷、石油せきゆ醚及乙おつ醚。耐たい熱ねつ，在ざい一般烹調及加工的溫度下很難被破壞，280℃發生はっせい裂きれ解かい，可か為ため強きょう鹼、強つよ氧化劑ざい所しょ破壞はかい。在ざい氫氧化か鈉溶液ようえき中ちゅう內酯環たまき開ひらけ環かん為ため香こう豆まめ素もと鈉鹽溶於水すい。在ざい紫むらさき外がい照射しょうしゃ下か，可か產さん生せい螢光けいこう，激發げきはつ光こうλらむだem365 nm時じ，B族ぞく產さん生せい蓝色螢光けいこう（λらむだem425 nm），G族ぞく產さん生せい綠色みどりいろ螢光けいこう（λらむだem450 nm）。均ひとし為ため右みぎ旋。

毒どく理り

以毒性せい最強さいきょう的てき黃き麴毒素もとB₁為ため例れい，其經人體じんたい吸收きゅうしゅう循環じゅんかん至いたり肝臟かんぞう後ご，由ゆかり細胞さいぼう色素しきそP450（如CYP3A4、CYP1A2、CYP2A13）代謝たいしゃ，

主要しゅよう有ゆう三さん種しゅ途と徑みち：

1. 去さ甲きのえ基はじめ化か
2. 羥基化か
3. 環かん氧化

其中環たまき氧化會かい形成けいせい致突變性へんせい最強さいきょう的てき2,3-環たまき氧黃麴毒素もと（2,3-Epoxy Aflatoxin，或ある叫さけべAflatoxin 8,9-epoxide），可か和わDNA中ちゅう的てき鳥とり嘌呤（Guanine）形成けいせいDNA加か合ごう物ぶつ（8, 9-dihydro-8 （N⁷guanyl）-9-hydroxy-AFB_1，簡稱AFB₁ N⁷-Gua），可か導しるべ致DNA受損如雙股また斷だん裂きれ（DSB），使つかい肝きも細胞さいぼう凋亡，也可能かのう導しるべ致DNA突變。

其中，腫しゅ瘤こぶ抑制よくせい蛋白たんぱくp53基もと因いん突變（TP53 mutation）是ぜ常見つねみ的てき癌がん症しょう發生はっせい原因げんいん，例れい如突變へん熱ねつ點てん密みつ碼子249發生はっせい置換ちかん（由ゆかり鳥とり嘌呤（G）轉てん為ため胸腺きょうせん嘧啶（T）），這將使し精せい氨酸（Arg）被ひ絲いと氨酸（Ser）取と代だい（249^Ser），這種突變可か在ざい50%的てき肝かん癌がん案あん例れい上じょう發現はつげん。

食しょく安やす

含量

臺灣たいわん

目前もくぜん臺灣たいわん食品しょくひん衛生えいせい標準ひょうじゅん裡うら，針はり對たい食品しょくひん中ちゅう真ま菌きん毒素どくそ限げん量りょう標準ひょうじゅん如下：

食品しょくひん種類しゅるい	總そう黃き麴毒素もと限げん量りょう （包括ほうかつAflatoxin B1，B2，G1，G2）
花はな生せい、玉たま米まい	15 ppb 以下いか
米べい、高粱こうりゃん、豆類まめるい、麥むぎ類るい及堅果はて類るい	10 ppb 以下いか
食用しょくよう油脂ゆし	10 ppb 以下いか
鮮乳	0.5 ppb 以下いか（以M1計けい）
乳ちち粉こ	5.0 ppb 以下いか（以M1計けい）
其他食品しょくひん	10 ppb 以下いか

檢けん測はか

常用じょうよう檢けん測はか方法ほうほう有ゆう：

• 薄うす層そう色しょく譜ふ法ほう
• 酶聯免疫めんえき吸附試驗しけん法ほう
• 免疫めんえき親和しんわ柱ばしら螢光けいこう法ほう
• 免疫めんえき親和しんわ柱ばしら高こう效こう液えき相しょう色しょく譜ふ法ほう

事故じこ

電子でんし顯微鏡けんびきょう下か的てき薰かおる煙けむり麴菌（Aspergillus fumigatus）

• 2008年ねん11月香港ほんこん的てき奇き華はな芝しば麻椰まや絲いと鳳凰ほうおう卷まき被ひ驗けん出で毒素どくそ。
• 2008年ねん12月，台灣たいわん發生はっせい流浪るろう狗いぬ收容しゅうよう中心ちゅうしん的てき狗いぬ食用しょくよう狗いぬ飼料しりょう後ご因いん毒性どくせい肝きも病びょう大量たいりょう暴斃，該飼料りょう被ひ驗けん出で毒素どくそ。
• 2011年ねん12月中國ちゅうごく大陸たいりく国家こっか质检总局抽查發現はつげん蒙こうむ牛うし集しゅう团、長富ながとみ純じゅん2種しゅ產品さんぴん黃き曲きょく霉毒素もとM1項目こうもく不ふ符合ふごう標準ひょうじゅん的てき規定きてい。其中蒙こうむ牛乳ぎゅうにゅう业（眉山びざん）有限ゆうげん公司こうし的てき一批次产品被检出黄曲霉素M1含量超ちょう标140%。詳しょう見み「2011年ねん中国ちゅうごく奶制品ひん致癌物ぶつ超ちょう标事件じけん」。

另見

• 赭麴黴毒ばいどく素もと

外部がいぶ連結れんけつ

• Detailed information on mycotoxins （页面存そん档备份，存そん于互联网档案あん馆）
• Pure Aflatoxin standards （页面存そん档备份，存そん于互联网档案あん馆）