2,2-διμεθυλεξάνιο
2,2-διμεθυλεξάνιο | |||
---|---|---|---|
Γενικά | |||
Όνομα IUPAC | 2,2-διμεθυλεξάνιο | ||
Χημικά αναγνωριστικά | |||
Χημικός τύπος | C8H18 | ||
Μοριακή μάζα | 114,23 amu | ||
Σύντομος συντακτικός τύπος |
(C | ||
Συντομογραφίες | tBuBu | ||
Αριθμός CAS | 590-73-8[1] | ||
SMILES | CC(C)(C)CCCC | ||
Αριθμός EINECS | 209-689-4 | ||
PubChem CID | 24847032[2] | ||
Ισομέρεια | |||
Ισομερή θέσης | 17 | ||
Φυσικές ιδιότητες | |||
Σημείο βρασμού | 107 °C | ||
Πυκνότητα | 693 kg/m3 | ||
Δείκτης διάθλασης , nD |
1,393 | ||
Τάση ατμών | 34 mmHg (25 °C) 8,411 kPa (37,7 °C) | ||
Εμφάνιση | Άχρωμο υγρό | ||
Χημικές ιδιότητες | |||
Βαθμός οκτανίου | 77,4[3] | ||
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης |
-3,33 °C | ||
Επικινδυνότητα | |||
Εξαιρετικά εύφλεκτο (F+), Επιβλαβές (Xn), Τοξικό | |||
Φράσεις κινδύνου | R 11, R 38, R 50/5, R 65, R 67 | ||
Φράσεις ασφαλείας | S 02, S 09, S 16, S 24, S 29, S 33, S 36, S 61, S 62 | ||
Κίνδυνοι κατά NFPA 704 |
|||
Εκτός |
Ισομέρεια Επεξεργασία
- οκτάνιο,
μ ε σύντομο συντακτικό τύπο CH3(CH2)6CH3). - 3-μεθυλεπτάνιο,
μ ε σύντομο συντακτικό τύπο CH3(CH2)3CH(CH3)CH2CH3 (σ ε δύο (2) οπτικά ισομερή). - 4-μεθυλεπτάνιο,
μ ε σύντομο συντακτικό τύπο [CH3(CH2)2]2CHCH3. - Αιθυλεξάνιο,
μ ε σύντομο συντακτικό τύπο (CH3CH2)2CHCH2CH2CH3. - 2-μεθυλεπτάνιο,
μ ε σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CH(CH2)4CH3. - 2,3-διμεθυλεξάνιο,
μ ε σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CΗ CH(CH3)CH2CH2CH3 (σ ε δύο (2) οπτικά ισομερή). - 2,4-διμεθυλεξάνιο,
μ ε σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CΗ CH2CH(CH3)CH2CH3 (σ ε δύο (2) οπτικά ισομερή). - 2,5-διμεθυλεξάνιο,
μ ε σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CΗ CH2CH2CΗ (CH3)2 - 3,3-διμεθυλεξάνιο,
μ ε σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(CH3)2CH2CH2CH3. - 3,4-διμεθυλεξάνιο,
μ ε σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3 (σ ε τρία (3) οπτικά ισομερή). - Αιθυλο-2-μεθυλοπεντάνιο,
μ ε σύντομο συντακτικό τύπο (CH3CH2)2CHCH(CH3)2. - Αιθυλο-3-μεθυλοπεντάνιο,
μ ε σύντομο συντακτικό τύπο (CH3CH2)2C(CH3)2. - 2,2,3-τριμεθυλοπεντάνιο,
μ ε σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH(CH3)C(CH3)3 (σ ε δύο (2) οπτικά ισομερή). - 2,2,4-τριμεθυλοπεντάνιο ή ισοκτάνιο,
μ ε σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH2C(CH3)3 (σ ε δύο (2) οπτικά ισομερή). - 2,3,3-τριμεθυλοπεντάνιο,
μ ε σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2C(CH3)2CH(CH3)2. - 2,3,4-τριμεθυλοπεντάνιο,
μ ε σύντομο συντακτικό τύπο (CH3)2CHCH(CH3)CH(CH3)2 (σ ε δύο (2) οπτικά ισομερή). - Tετραμεθυλοβουτάνιο (CH3)3CC(CH3)3.
Ονοματολογία Επεξεργασία
Δομή Επεξεργασία
Δεσμοί[7] | ||||
Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
---|---|---|---|---|
C-H | 2sp3-1s | 109 pm | 3% C- H+ | |
C-C | 2sp3-2sp3 | 154 pm | ||
Κατανομή φορτίων | ||||
C#1,#6,#1',#1" | -0,09 | |||
C#3-#5 | -0,06 | |||
C#2 | 0,00 | |||
H | +0,03 |
Παραγωγή Επεξεργασία
Απομόνωση από φυσικές κ α ι βιομηχανικές πηγές
Επεξεργασία
- Απομονώνεται από
τ ο πετρέλαιο. - Απομονώνεται από μίγματα
π ο υ προκύπτουν από πυρόλυση βαρύτερων προϊόντων διύλισης πετρελαίου ή πολυμερών υδρογονανθράκων.
Παραγωγή μ ε αντιδράσεις σύνθεσης: Από πρώτες ύλες μ ε μικρότερη ανθρακική αλυσίδα
Επεξεργασία
1. Δομικά
ή
2. Εναλλακτικά γίνεται
Παραγωγή μ ε αντιδράσεις χωρίς αλλαγή ανθρακικής αλυσίδας
Επεξεργασία
Μ ε αναγωγή αλογονούχων ενώσεων
Επεξεργασία
Κατάλληλα
- 1-αλο-2,2-διμεθυλεξάνιο.
- 3-αλο-2,2-διμεθυλεξάνιο.
- 3-αλο-5,5-διμεθυλεξάνιο.
- 2-αλο-5,5-διμεθυλεξάνιο.
- 1-αλο-5,5-διμεθυλεξάνιο.
- Καθένα από αυτά,
π .χ .τ ο 1-αλο-5,5-διμεθυλεξτάνιο, μπορείν α αναχθείμ ε τους ακόλουθους τρόπους[8]:
1.
2.
3.
4.
ή
5.
- Συμπαράγονται
κ α ι πολυαλογονοπαράγωγατ ο υ σιλανίου. Σ τ η ν παραπάνω λίστα αναφέρθηκαν μόνοο ι κατάλληλες αλογονούχες ενώσειςμ ε ένα άτομο αλογόνου ανά μόριο. Υπάρχουν όμωςκ α ι πολυπλοκότερες,μ ε περισσότερα άτομα αλογόνων ανά μόριο,π ο υ μπορούνν α επίσηςν α δώσουν 2,2-διμε8υλεξάνιο.
Μ ε αναγωγή οξυγονούχων ενώσεων
Επεξεργασία
1.
2.
- Παραπάνω αναφέρθηκαν μόνο
ο ι κατάλληλες οξυγονούχες ενώσειςμ ε ένα άτομο οξυγόνου ανά μόριο. Υπάρχουν όμωςκ α ι πολυπλοκότερες,μ ε περισσότερα άτομα οξυγόνου ανά μόριο,π ο υ μπορούνν α επίσηςν α δώσουν 2,2-διμε8υλεξάνιο.
Μ ε αναγωγή θειούχων ενώσεων
Επεξεργασία
1.
- 2,2-διμεθυλεξανοθειόλη-1.
- 2,2-διμεθυλεξανοθειόλη-3.
- 5,5-διμεθυλεξανοθειόλη-3.
- 5,5-διμεθυλεξανοθειόλη-2.
- 5,5-διμεθυλεξανοθειόλη-1.
2.
Μ ε καταλυτική υδρογόνωση ακόρεστων αλειφατικών υδρογονανθράκων
Επεξεργασία
Παραγωγή μ ε αντιδράσεις αποσύνθεσης μ ε μείωση τ ο υ μήκους της ανθρακικής αλυσίδας
Επεξεργασία
- M
ε τ η θέρμανση αλκαλικού διαλύματοςτ ω ν κατάλληλων καρβοξυλικών οξέων παράγεται 2,2-διμεθυλεξάνιο.Π .χ .γ ι α τ ο 6,6-διμεθυλεπτανικό οξύ έχουμετ η ν ακόλουθη στοιχειομετρική εξίσωση:
Χημικές ιδιότητες Επεξεργασία
Οξείδωση Επεξεργασία
1. Όπως όλα
2. Παραγωγή υδραερίου:
3. Καταλυτική οξείδωση κυρίως προς σχεδόν ισομοριακό μίγμα 2,2-διμεθυλεξανόνης-3, 5,5-διμεθυλεξανόνης-3
Παρεμβολή καρβενίων Επεξεργασία
Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτικήκ α ι αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;
- Παρεμβολή στους εννέα (9) συνολικά δεσμούς C#1,#1΄,#1΄΄H2-H. Παράγεται 3,3-διμεθυλεπτάνιο.
- Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C#3H-H. Παράγεται 2,2,3-τριμεθυλεξάνιο.
- Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C#4H-H. Παράγεται 2,2,4-τριμεθυλεξάνιο.
- Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C#5H-H. Παράγεται 2,2,5-τριμεθυλεξάνιο.
- Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C#6H2-H. Παράγεται 2,2-διμεθυλεπτάνιο.
Προκύπτει επομένως μίγμα 3,3-διμεθυλεπτάνιου (~50%), 2,2,3-τριμεθυλεξάνιου (~11,1%), 2,2,4-τριμεθυλεξάνιου (~11,1%), 2,2,5-τριμεθυλεξάνιου (~11,1%)
Καταλυτική ισομερείωση Επεξεργασία
2,2-διμεθυλεξάνιο μπορεί
Aναφορές κ α ι σημειώσεις
Επεξεργασία
- ↑ Διαδικτυακός τόπος thegoodscentscompany
- ↑ http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?D7=0&N5=SEARCH_CONCAT_PNO%7CBRAND_KEY&N4=111457%7CALDRICH&N25=0&QS=ON&F=SPEC | Διαδικυακός τόπος sigmaaldrich
- ↑ API Data Book Values, APIDATA.XLS
- ↑ Άτομο C ενωμένο
μ ε ένα (1) άλλο άτομο C. - ↑ Άτομο C ενωμένο
μ ε δύο (2) άλλα άτομα C. - ↑ Άτομο C ενωμένο
μ ε τέσσερα (4) άλλα άτομα C. - ↑
Τ α δεδομένα προέρχονταιε ν μέρει απότ ο «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Companyκ α ι Ασκήσειςκ α ι προβλήματα Οργανικής ΧημείαςΝ .Α . Πετάση 1982,Σ ε λ . 34. - ↑ Ασκήσεις
κ α ι προβλήματα Οργανικής ΧημείαςΝ .Α . Πετάση 1982,σ ε λ . 152, §6.2.1β - ↑ Ασκήσεις
κ α ι προβλήματα Οργανικής ΧημείαςΝ .Α . Πετάση 1982, §6.2.1α - ↑
Α . Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991,σ ε λ .14, §1.1 - ↑ Ασκήσεις
κ α ι προβλήματα Οργανικής ΧημείαςΝ .Α . Πετάση 1982,σ ε λ . 152, §6.2.4α . - ↑
Α . Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991,σ ε λ . 291-293, §19.1. - ↑ Ασκήσεις
κ α ι προβλήματα Οργανικής ΧημείαςΝ .Α . Πετάση 1982,σ ε λ . 152, §6.7.6β . - ↑ Ασκήσεις
κ α ι προβλήματα Οργανικής ΧημείαςΝ .Α . Πετάση 1982,σ ε λ . 152, §6.7.6α - ↑ Ασκήσεις
κ α ι προβλήματα Οργανικής ΧημείαςΝ .Α . Πετάση 1982,σ ε λ .269, §11.6B7. - ↑ Ασκήσεις
κ α ι προβλήματα Οργανικής ΧημείαςΝ .Α . Πετάση 1982,σ ε λ .269, §11.6Γ3. - ↑ Ασκήσεις
κ α ι προβλήματα Οργανικής ΧημείαςΝ .Α . Πετάση 1982,σ ε λ . 155, §6.7.1, v = 8κ α ι μετατροπή μονάδας ενέργειαςσ ε kJ. - ↑
Δ HC-C= +347 kJ/mol - ↑
Δ HC-H = +415 kJ/mol - ↑
Δ HO-O=+146 kJ/mol - ↑ Ασκήσεις
κ α ι προβλήματα Οργανικής ΧημείαςΝ .Α . Πετάση 1982,σ ε λ . 155, §6.7.3.
Πηγές Επεξεργασία
- Παπαγεωργίου
Β .Π ., “Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία: Άκυκλες Ενώσεις”, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1986. - Ασκήσεις
κ α ι προβλήματα Οργανικής ΧημείαςΝ .Α . Πετάση 1982 Γ . Βάρβογλη,Ν . Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972Α . Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ
Χ Η Μ Ε Ι Α ,Μ τ φ .Α . Βάρβογλη, 1999 - Μερικές από τις ενέργειες αντιδράσεων υπολογίστηκαν
μ ε χρήση κατάλληλου λογισμικού.Θ α διασταυρωθούνκ α ι βιβλιογραφικάτ ο συντομότερογ ι α μεγαλύτερη ακρίβεια.