Βουτάνιο

Τたうοおみくろん (κανονικό) βουτάνιο (αγγλικά butane) είναι οργανική χημική ένωση, μみゅーεいぷしろん μοριακό τύπο C₄H₁₀ κかっぱαあるふぁιいおた ημισυντακτικό τύπο CH₃(CH₂)₂CH₃. Είναι μέλος της ομόλογης σειράς τたうωおめがνにゅー αλκανίων μみゅーεいぷしろん τέσσερα (4) άτομα άνθρακα. Τたうοおみくろん χημικά καθαρό βουτάνιο, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή σしぐまεいぷしろん θερμοκρασία 25 °C κかっぱαあるふぁιいおた υπό πίεση 1 atm, είναι πολύ εύφλεκτο άχρωμο κかっぱαあるふぁιいおた άοσμο αέριο. Αποτελεί τたうοおみくろん κύριο συστατικό τたうοおみくろんυうぷしろん υγραερίου, προερχόμενο από διύλιση κλασμάτων τたうοおみくろんυうぷしろん πετρελαίου, τたうοおみくろんυうぷしろん φυσικού αερίου (ως 5%), τたうωおめがνにゅー προϊόντων πυρόλυσης αυτών, καθώς κかっぱαあるふぁιいおた ανακυκλούμενων πολυμερών.

Βουτάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Βουτάνιο
Άλλες ονομασίες	Διαιθύλιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C4H10
Μοριακή μάζα	58,12 g/mol
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH3CH2CH2CH3
Συντομογραφίες	BuH, Et2
Αριθμός CAS	106-97-8
SMILES	CCCC
InChI	1/C4H10/c1-3-4-2/h3-4H2,1-2H3
Αριθμός UN	1011
PubChem CID	7843
ChemSpider ID	7555
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	1 Μεθυλοπροπάνιο
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-138,2 °C (134,95 K)
Σημείο βρασμού	-0,5 °C (272,65 K)
Κρίσιμη θερμοκρασία	152,0 °C
Κρίσιμη πίεση	3.796 kPa
Σταθερά αあるふぁ	1466,2 l2 kPa/mol2
Σταθερά βべーた	0,1226 l/mole
Πυκνότητα	600 kg/m³ (0 °C), υγρό 2,6 kg/m³ (-0,5 °C), κορεσμένοι ατμοί 2,48 kg/m³ (15 °C)
Διαλυτότητα σしぐまτたうοおみくろん νερό	61 g/m³
Δείκτης διάθλασης , nD	1,3326 (20 °C)
Εμφάνιση	Άχρωμο αέριο
Χημικές ιδιότητες
Βαθμός οκτανίου	114 89,6
Βαθμός κετανίου	22
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	-60 °C (213,15 K)
Σημείο αυτανάφλεξης	405 °C (678,15 K)
Επικινδυνότητα
Εύφλεκτο
Φράσεις κινδύνου	R12
Φράσεις ασφαλείας	S2, S9, S16
MSDS	Σύνδεσμος MSDS
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	4 1 0
Εκτός αあるふぁνにゅー σημειώνεται διαφορετικά, τたうαあるふぁ δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Ιστορία

Ανακαλύφθηκε από τたうοおみくろんνにゅー χημικό Έντουαρτ Φράνκλαντ (Edward Frankland) τたうοおみくろん 1849.

Ονοματολογία

Ηいーた ονομασία «βουτάνιο» προέρχεται από τたうηいーたνにゅー ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, τたうοおみくろん πρόθεμα «βべーたοおみくろんυうぷしろんτたう-» δηλώνει τたうηいーたνにゅー παρουσία τεσσάρων (4) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, τたうοおみくろん ενδιάμεσο «-αあるふぁνにゅー-» δείχνει τたうηいーたνにゅー παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα σしぐまτたうοおみくろん μόριο κかっぱαあるふぁιいおた ηいーた κατάληξη «-ιいおたοおみくろん» φανερώνει ότι δでるたεいぷしろんνにゅー περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες μみゅーεいぷしろん χαρακτηριστικές καταλήξεις, δηλαδή ότι είναι ένας υδρογονάνθρακας, αφού ηいーた ονομασία δでるたεいぷしろんνにゅー αναφέρει χαρακτηριστικές ομάδες ούτε ως προθέματα.

Ηいーた ρίζα «βべーたοおみくろんυうぷしろんτたう-» προήλθε από τたうοおみくろん βουτανικό οξύ, πぱいοおみくろんυうぷしろん ονομάζεται εμπειρικά «βουτυρικό οξύ», πぱいοおみくろんυうぷしろん μみゅーεいぷしろん τたうηいーた σειρά τたうοおみくろんυうぷしろん ονομάστηκε έτσι από τたうηいーたνにゅー αντίστοιχη ελληνική λέξη βούτυρο, επειδή πράγματι έχει βρεθεί σしぐまτたうοおみくろん γάλα, ιδιαίτερα σしぐまτたうοおみくろん κατσικίσιο, σしぐまτたうοおみくろん πρόβειο κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまεいぷしろん αυτό τたうοおみくろんυうぷしろん βίσονα.

Ισομέρεια βουτανίων

Ισομερή βουτανίου

Τたうοおみくろん βουτάνιο απαντάται σしぐまεいぷしろん δύο ισομερείς μορφές: τたうοおみくろん (κανονικό) n-βουτάνιο (CH₃-CH₂-CH₂-CH₃) πぱいοおみくろんυうぷしろん είναι ένας γραμμικός υδρογονάνθρακας, κかっぱαあるふぁιいおた τたうοおみくろん ισοβουτάνιο ή (2-)μεθυλοπροπάνιο (CH₃-CH-(CH₃)-CH₃). Τたうαあるふぁ ισομερή αυτά παρόλο πぱいοおみくろんυうぷしろん έχουν ίδιο χημικό τύπο κかっぱαあるふぁιいおた μοριακό βάρος, έχουν διαφορετικές δομές κかっぱαあるふぁιいおた διαφορετικές ιδιότητες.

Συντακτικός τύπος Δομή	Όνομα IUPAC (ελληνική μορφή) Όνομα	Μοριακό Βάρος	Σημείο ζέσεως (°C, 1 atm)
	(κかっぱ-)βουτάνιο βουτάνιο	58,12	-0,5
	(2-)μεθυλοπροπάνιο ισοβουτάνιο	58,12	-11,7

Κατά IUPAC οおみくろん όρος βουτάνιο μπορεί νにゅーαあるふぁ αναφέρεται μόνο σしぐまτたうοおみくろん («κανονικό») βουτάνιο, αλλά ενίοτε οおみくろん όρος μπορεί επίσης νにゅーαあるふぁ χρησιμοποιείται γがんまιいおたαあるふぁ τたうοおみくろん ισοβουτάνιο [(2-)μεθυλοπροπάνιο κατά IUPAC], καθώς κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまεいぷしろん μείγματα αυτών.

Δομή

Τたうοおみくろん μόριό τたうοおみくろんυうぷしろん αποτελείται από τέσσερα (4) άτομα άνθρακα (δύο (2) πρωτοταγή + δύο (2) δευτεροταγή) κかっぱαあるふぁιいおた δέκα (10) άτομα υδρογόνου. Δομικά, τたうοおみくろん κάθε ακραίο άτομο άνθρακα βρίσκεται σしぐまτたうοおみくろん κέντρο ενός τετραέδρου κかっぱαあるふぁιいおた τたうαあるふぁ τρία (3) άτομα υδρογόνου κかっぱαあるふぁιいおた τたうοおみくろん έτερο άτομο άνθρακα στις κορυφές τたうοおみくろんυうぷしろん. Γがんまιいおたαあるふぁ τたうαあるふぁ δύο (2) κεντρικά άτομα άνθρακα, ηいーた διαφορά είναι ότι τたうοおみくろん καθένα τους είναι συνδεμένο μみゅーεいぷしろん δύο (2) άτομα υδρογόνου κかっぱαあるふぁιいおた δύο (2) άτομα άνθρακα Οおみくろんιいおた δεσμοί C-Ηいーた πぱいοおみくろんυうぷしろん σχηματίζονται είναι ελαφρά πολωμένοι (~3%) ομοιοπολικοί τύπου σしぐま (2sp³-1s), μみゅーεいぷしろん μήκος 108,7 pm. Οおみくろん δεσμός C-C είναι ομοιοπολικός τύπου σしぐま (2sp³-2sp³), μみゅーεいぷしろん μήκος 154 pm. Οおみくろんιいおた δでるたεいぷしろん γωνίες HCH είναι περίπου 109° 28΄.

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-H	σしぐま	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C-C	σしぐま	2sp3-2sp3	154 pm
Κατανομή φορτίων σしぐまεいぷしろん ουδέτερο μόριο
C#1,#4	-0,09
C#2,#3	-0,06
H	+0,03

Παραγωγή

Απομόνωση από φυσικές κかっぱαあるふぁιいおた βιομηχανικές πηγές

1. Απομονώνεται από τたうοおみくろん φυσικό αέριο (-5%).
2. Απομονώνεται από τたうοおみくろん υγραέριο.
3. Απομονώνεται από αέρια μείγματα πぱいοおみくろんυうぷしろん προκύπτουν από πυρόλυση προϊόντων διύλισης πετρελαίου ή πολυμερών υδρογονανθράκων.

Παρασκευή μみゅーεいぷしろん αντιδράσεις σύνθεσης: Από πρώτες ύλες μみゅーεいぷしろん μικρότερη ανθρακική αλυσίδα

1. Τたうοおみくろん βουτάνιο είναι συμμετρικό αλκάνιο, δηλαδή αποτελείται από δでるたυうぷしろんοおみくろん συμμετρικά τμήματα αιθύλιου (CH₃CH₂). Αυτό επιτρέπει τたうηいーた παραγωγή τたうοおみくろんυうぷしろん μみゅーεいぷしろん τたうηいーた μέθοδο Wurtz, από αιθυλαλογονίδια (CH₃CH₂X) κかっぱαあるふぁιいおた Na:

$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}X+2Na{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+2NaX}$

• • όπου Χかい: Cl, Br, I.
  • Τたうοおみくろん K επίσης δίνει τたうηいーたνにゅー αντίστοιχη αντίδραση.
  • Ηいーた απόδοση είναι αρκετά καλή: ~60%.

2. Γがんまιいおたαあるふぁ τたうοおみくろんνにゅー ίδιο λόγο παράγεται κかっぱαあるふぁιいおた μみゅーεいぷしろん ηλεκτρόλυση διαλύματος CH₃CH₂COONa:

3. Είναι επίσης εύκολη ηいーた σύνθεση μみゅーεいぷしろん αντίδραση αιθυλαλογονίδιου - αιθυλολίθιου:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}X+2Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}Li+LiX}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}X+CH_{3}CH_{2}Li{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+LiX}$

4. Ακόμη, τたうοおみくろん βουτάνιο μπορεί νにゅーαあるふぁ ληφθεί μみゅーεいぷしろん επίδραση νατρίου σしぐまεいぷしろん προπανονιτρίλιο (CH₃CH₂CN):

$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}CN+2Na{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+2NaCN}$

Παρασκευή μみゅーεいぷしろん αντιδράσεις χωρίς αλλαγή ανθρακικής αλυσίδας

Μみゅーεいぷしろん αναγωγή αλογονούχων ενώσεων

Αναγωγή 1-βουτυλαλογονιδίου (CH₃CH₂CH₂CH₂X) ή 2-βουτυλαογονιδίου (CH₃CH₂CHXCH₃):

1. Μみゅーεいぷしろん αναγωγή 1-βουτυλογονιδίου ή 2-βουτυλαογονιδίου από «υδρογόνο εいぷしろんνにゅー τたうωおめが γεννάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+Zn+HX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+ZnX_{2}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHXCH_{3}+Zn+HX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+ZnX_{2}}$

2. Μみゅーεいぷしろん αναγωγή 1-βουτυλογονιδίου ή 2-βουτυλαογονιδίου από LiAlH₄ ή NaBH₄:

$\mathrm {4CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+AlX_{3}+LiX}$
ή
$\mathrm {4CH_{3}CH_{2}CHXCH_{3}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+AlX_{3}+LiX}$

3 Μみゅーεいぷしろん αναγωγή 1-βουτυλιωδίδιου ή 2-βουτυλιωδιδίου από HI:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}I+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+I_{2}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHICH_{3}+HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+I_{2}}$

4. Μみゅーεいぷしろん αναγωγή 1-βουτυλαλογονιδίου ή 2-βουτυλαλογονιδίου από σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου παράγεται βουτάνιo:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+SiH_{3}X}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHXCH_{3}+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+SiH_{3}X}$

5. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Πぱい.χかい.:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+RSnH_{2}X}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHXCH_{3}+RSnH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+RSnH_{2}X}$

6. Μみゅーεいぷしろん αναγωγή από μέταλλα κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまτたうηいーた συνέχεια υδρόλυση τたうωおめがνにゅー παραγόμενων οργανομεταλλικών ενώσεων:

1. Μみゅーεいぷしろん χρήση Li:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Li+LiX}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Li+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+LiOH}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHXCH_{3}+2Li{\xrightarrow[{-10^{o}C}]{|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CHLiCH_{3}i+LiX}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHLiCH_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+LiOH}$

2. Μみゅーεいぷしろん χρήση Mg:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}MgX}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}MgX+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+Mg(OH)X}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHXCH_{3}+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH(MgX)CH_{3}}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(MgX)CH_{3}+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+Mg(OH)X}$

Μみゅーεいぷしろん υδρογόνωση ακόρεστων υδρογονανθράκων

1. 1-βουτενίου ή 2-βουτενίου:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH=CH_{2}+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH=CHCH_{3}+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$

2. 1-βουτίνιου ή 2-βουτίνιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}C\equiv CH+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}C\equiv CCH_{3}+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$

3. 1,2-βουταδιενίου ή 1,3-βουταδιενίου:

$\mathrm {CH_{3}CH=C=CH_{2}+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$
ή
$\mathrm {CH_{2}=CHCH=CH_{2}+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$

4. Βουτατριενίου:

$\mathrm {CH_{2}=C=C=CH_{2}+3H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$

5. Βουτενινίου:

$\mathrm {CH_{2}=CHC\equiv CH+3H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$

6. Βουταδιίνιου:

$\mathrm {HC\equiv CC\equiv CH+4H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$

7. κυκλοβουτάνιου:

$\mathrm {+H_{2}{\xrightarrow {Pt}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$

8. μεθυλοκυκλοπροπάνιου:

$\mathrm {+H_{2}{\xrightarrow {Pt}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$

Μみゅーεいぷしろん αναγωγή οξυγονούχων ενώσεων

1. Μみゅーεいぷしろん αναγωγή βουτανάλης- Αντίδραση Wolf-Kishner

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHO+NH_{2}NH_{2}{\xrightarrow {KOH}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+N_{2}+H_{2}O}$

2. Μみゅーεいぷしろん αναγωγή βουτανόνης - Αντίδραση Clemmensen:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}COCH_{3}+2Zn+2HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+ZnCl_{2}+ZnO}$

Μみゅーεいぷしろん αναγωγή θειούχων ενώσεων

1. Μみゅーεいぷしろん αναγωγή τたうωおめがνにゅー κατάλληλων θειολών μπορεί νにゅーαあるふぁ παραχθεί βουτάνιο. Πぱい.χかい. από τたうηいーたνにゅー αναγωγή της 1-βουτανοθειόλης (μέθοδος Raney):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}SH+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+H_{2}S}$

2. Μみゅーεいぷしろん αναγωγή τたうωおめがνにゅー κατάλληλων θειεστέρων μπορεί νにゅーαあるふぁ παραχθεί βουτάνιο. Πぱい.χかい. από τたうηいーたνにゅー αναγωγή τたうοおみくろんυうぷしろん διβουτυλοθειαιθέρα (μέθοδος Raney):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}SCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+H_{2}S}$

Παρασκευή μみゅーεいぷしろん αντιδράσεις αποσύνθεσης μみゅーεいぷしろん μείωση τたうοおみくろんυうぷしろん μήκους της ανθρακικής αλυσίδας

• Μみゅーεいぷしろん τたうηいーた θέρμανση αΛκαλικού διαλύματος πεντανικού οξέος (CH₃CH₂CH₂CH₂COOH) ή 2-μεθυλοπροπανικού οξέος [CH₃CH₂CH(CH₃)COOH]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COOH+NaOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COONa+H_{2}O{\xrightarrow {\mathcal {4}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+NaHCO_{3}{\xrightarrow {\triangle }}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+NaOH+CO_{2}}$
ή
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})COOH+NaOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})COONa+H_{2}O{\xrightarrow {\mathcal {4}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+NaHCO_{3}{\xrightarrow {\triangle }}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+NaOH+CO_{2}}$

Φυσικές ιδιότητες

Τたうοおみくろん n-βουτάνιο είναι άχρωμο κかっぱαあるふぁιいおた εξαιρετικά εύφλεκτο αέριο. Είναι μία εξαιρετικά σταθερή χημική ένωση, χωρίς καμία διαβρωτική δράση σしぐまτたうαあるふぁ μέταλλα. Ελάχιστα διαλυτό σしぐまτたうοおみくろん νερό, αλλά πολύ διαλυτό στις αλκοόλες, τους αιθέρες κかっぱαあるふぁιいおた τたうοおみくろん χλωροφόρμιο.

Χημικές ιδιότητες

Οξείδωση

Καύση

Τたうοおみくろん βουτάνιο αντιδρά μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろん οξυγόνο κかっぱαあるふぁιいおた καίγεται παράγοντας γαλαζωπή φλόγα υψηλής θερμοκρασίας:

$\mathrm {C_{4}H_{10}+{\frac {13}{2}}O_{2}{\xrightarrow {600^{o}C}}4CO_{2}+5H_{2}O+2857,5kJ}$

• Αあるふぁνにゅー κかっぱαあるふぁιいおた ηいーた αντίδραση είναι μみゅーιいおたαあるふぁ έντονα εξώθερμη δでるたεいぷしろんνにゅー συμβαίνει σしぐまεいぷしろん μέτριες θερμοκρασίες, γιατί γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー έναρξή της πρέπει νにゅーαあるふぁ υπερπηδηθεί πρώτα τたうοおみくろん εμπόδιο της διάσπασης τたうωおめがνにゅー δεσμών C-C, τたうωおめがνにゅー δεσμών C-H κかっぱαあるふぁιいおた τたうωおめがνにゅー δεσμών (Οおみくろん=Οおみくろん) τたうοおみくろんυうぷしろん O₂:

Αあるふぁνにゅー τたうοおみくろん διαθέσιμο γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー καύση οξυγόνο είναι περιορισμένο, έχουμε «ατελή καύση»:

$\mathrm {2C_{4}H_{10}+9O_{2}{\xrightarrow {}}8CO+10H_{2}O}$

Ηいーた μέγιστη θερμοκρασία αδιαβατικής φλόγας από βουτάνιο κかっぱαあるふぁιいおた αέρα είναι 1.970°C.

Παραγωγή υδραερίου

$\mathrm {C_{4}H_{10}+4H_{2}O{\xrightarrow[{700-1100^{o}C}]{Ni}}4CO+9H_{2}}$

Καταλυτική οξυγόνωση

Παράγεται (κυρίως) βουτανόνη:

$\mathrm {C_{4}H_{10}+O_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{Cu}}CH_{3}CH_{2}COCH_{3}+H_{2}O}$

Αντίδραση μみゅーεいぷしろん διοξιράνιο

Τたうοおみくろん βουτάνιο οξειδώνεται από τたうοおみくろん διοξιράνιο, παράγοντας (κυρίως) βουτανόνη:

$\mathrm {+C_{4}H_{10}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}COCH_{3}+HCHO}$

Οξείδωση προς μηλεϊνικό ανυδρίτη

Ακόμη, αξιοποιείται βιομηχανικά κかっぱαあるふぁιいおた ηいーた οξείδωση τたうοおみくろんυうぷしろん βουτανίου προς μηλεϊνικό ανυδρίτη (διεργασία Ντουπόντ, DuPont's catalytic process):

$\mathrm {C_{4}H_{10}+{\frac {7}{2}}O_{2}{\xrightarrow {}}4H_{2}O+}$

Αλογόνωση

Φωτοχημική

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+X_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}xCH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+(1-x)CH_{3}CH_{2}CHXCH_{3}+HX}$

• Δραστικότητα τたうωおめがνにゅー X₂: F₂ > Cl₂ > Br₂ > Ιいおた₂.
• όπου 0<x<1 διαφέρει ανάλογα μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろん αλογόνο:

• • Τたうαあるふぁ F κかっぱαあるふぁιいおた Cl είναι πぱいιいおたοおみくろん δραστικά κかっぱαあるふぁιいおた λιγότερο εκλεκτικά. Ηいーた αναλογία τたうωおめがνにゅー προπυλαλογονιδίων τους εξαρτάται κυρίως πό τたうηいーた στατιστική αναλογία τたうωおめがνにゅー προς αντικατάσταση ατόμων H. Ειδικά γがんまοおみくろんαあるふぁ τたうοおみくろん χλώριο θしーたαあるふぁ έχουμε:
    • 1-χλωροβουτάνιο: 6•1 = 6
    • 2-χλωροβουτάνιο: 4•3,8=15,2

Δηλαδή τたうοおみくろん μείγμα πぱいοおみくろんυうぷしろん προκύπτει είναι: 28% 1-χλωροβουτάνιο κかっぱαあるふぁιいおた 72% 2-χλωροβουτάνιο.

• • Τたうαあるふぁ Br κかっぱαあるふぁιいおた I είναι πぱいιいおたοおみくろん εκλεκτικά κかっぱαあるふぁιいおた λιγότερο δραστικά. Ηいーた αναλογία τたうωおめがνにゅー βουτυλαλογονιδίων μεταβάλλεται προς όφελος τたうοおみくろんυうぷしろん βουτυλοαλογονίδιου-2. Ειδικα γがんまιいおたαあるふぁ τたうοおみくろん βρώμιο θしーたαあるふぁ έχουμε:
    • 1-βρωμοβουτάνιο: 6•1 = 6
    • 2-βρωμοβουτάνιο: 4•82=328

Δηλαδή τたうοおみくろん μείγμα πぱいοおみくろんυうぷしろん προκύπτει είναι: 2% 1-βρωμοβουτάνιο κかっぱαあるふぁιいおた 98% 2-βρωμοβουτάνιο.

Ανάλυση τたうοおみくろんυうぷしろん μηχανισμού της χλωρίωσης τたうοおみくろんυうぷしろん CH₃CH₂CH₂CH₃:

1. Έναρξη: Παράγονται ελεύθερες ρίζες.

$\mathrm {Cl_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}2Cl^{\bullet }-239kJ}$

• • Ηいーた απαιτούμενη ενέργεια προέρχεται από τたうοおみくろん υπεριώδες φως (UV) ή θερμότητα (Δでるた).

2. Διάδοση: Καταναλώνονται οおみくろんιいおた παλιές ελεύθερες ρίζες, σχηματίζοντας νέες.

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}0,28CH_{3}CH_{2}CH_{3}CH_{2}^{\bullet }+0,72CH_{3}CH_{2}CH^{\bullet }CH_{3}+HCl+14kJ}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}^{\bullet }+Cl_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+Cl^{\bullet }+100kJ}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH^{\bullet }CH_{3}+Cl_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+Cl^{\bullet }+100kJ}$

3. Τερματισμός: Καταναλώνονται μεταξύ τους οおみくろんιいおた ελεύθερες ρίζες, κατά τたうηいーた στατιστικά σπάνια περίπτωση της συνάντησής τους.

$\mathrm {2Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}Cl_{2}+239kJ}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}^{\bullet }+Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+339kJ}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH^{\bullet }CH_{3}+Cl^{\bullet }{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CHClCH_{3}+339kJ}$
$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}^{\bullet }{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+347kJ}$
$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH^{\bullet }CH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+347kJ}$

• • Είναι όμως πρακτικά δύσκολο νにゅーαあるふぁ σταματήσει ηいーた αντίδραση σしぐまτたうηいーたνにゅー παραγωγή CH₃CH₂CH₂CH₂X κかっぱσしぐまιいおた CH₃CH₂CHXCH₃.
    • Αあるふぁνにゅー χρησιμοποιηθούν ισομοριακές ποσότητες CH₃CH₂CH₂CH₃ κかっぱαあるふぁιいおた Χかい₂ θしーたαあるふぁ παραχθεί μείγμα όλων τたうωおめがνにゅー X-παραγώγων τたうοおみくろんυうぷしろん CH₃CH₂CH₂CH₃
    • Αあるふぁνにゅー όμως χρησιμοποιηθει περίσσεια CH₃CH₂CH₂CH₃, τότε ηいーた απόδοση τたうωおめがμみゅー μονοπαραγώγων αυξάνεται πολύ, λόγω της αύξησης της στατιστική πιθανότητας συνάντισης CH₃CH₂CH₂CH₃ μみゅーεいぷしろん X^. σしぐまεいぷしろん σχέση μみゅーεいぷしろん τたうηいーたνにゅー πιθανότητα συνάντισης μονοπαραγώγου κかっぱαあるふぁιいおた X^., πぱいοおみくろんυうぷしろん μπορεί νにゅーαあるふぁ οδηγήσει σしぐまτたうηいーたνにゅー παραγωγή τたうωおめがνにゅー υπόλοιπων X-παραγώγων.

Περιφθορίωση

Τたうοおみくろん βουτάνιο αντιδρά μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろん τριφθοριούχο κοβάλτιο, αντικαθιστώντας όλα τたうαあるふぁ άτομα υδρογόνου μみゅーεいぷしろん άτομα φθορίου, παράγοντας έτσι δεκαφθοροβουτάνιο:

$\mathrm {C_{4}H_{10}+10CoF_{3}{\xrightarrow {}}C_{4}F_{10}+10HF+10CoF_{2}}$

Παρεμβολή καρβενίων

• Τたうαあるふぁ καρβένια (πぱい.χかい. [:CH₂]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Πぱい.χかい. έχουμε:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {3}{5}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+{\frac {2}{5}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})_{2}+KCl+H_{2}O}$

• Ηいーた αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική κかっぱαあるふぁιいおた αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;

1. Παρεμβολή στους έξι (6) δεσμούς CH₂-H: Παράγεται πεντάνιο.

2. Παρεμβολή στους δでるたυうぷしろんοおみくろん (4) δεσμούς CH-H: 4. Παράγεται μεθυλοβουτάνιο ή ισοπεντάνιο.

Προκύπτει επομένως μείγμα πεντανίου ~60% κかっぱαあるふぁιいおた μεθυλοβουτάνιου ~40%.

Νίτρωση

• Αντιδρά μみゅーεいぷしろん ατμούς HNO₃ σしぐまτたうηいーたνにゅー αέρια φάση:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+HNO_{3}{\xrightarrow {\triangle }}aCH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NO_{2}+bCH_{3}CH{\begin{pmatrix}NO_{2}\end{pmatrix}}CH_{2}CH_{3}+H_{2}O}$

όπου 0<a,b<1, a + b = 1.

Καταλυτική ισομερείωση

Τたうοおみくろん n-βουτάνιο μπορεί νにゅーαあるふぁ υποστεί αντίδραση ισομερειώσεως προς ισοβουτάνιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}{\stackrel {AlCl_{3}}{\rightleftarrows }}(CH_{3})_{3}CH}$

Καταλυτική αφυδρογόνωση

Τたうοおみくろん κύριο προϊόν καταλυτικής αφυδρογόνωσης βουτανίου είναι τたうοおみくろん 1,2-βουταδιένιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}{\xrightarrow[{Pd,Pt}]{\triangle }}CH_{2}=CHCH=CH_{2}+2H_{2}}$

Εφαρμογές

Φυαλίδιο υγραερίου

Ηいーた κυριότερη κかっぱαあるふぁιいおた πぱいιいおたοおみくろん γνωστή χρήση τたうοおみくろんυうぷしろん n-βουτανίου είναι ως καύσιμο, τόσο ως πρόσθετο σしぐまτたうηいーた βενζίνη, όσο κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまεいぷしろん μείγματα υγραερίου. Όταν αναμιγνύεται μみゅーεいぷしろん προπάνιο κかっぱαあるふぁιいおた άλλους υδρογονάνθρακες, μπορεί νにゅーαあるふぁ αναφέρεται εμπορικά ως LPG, ακρωνύμιο τたうωおめがνにゅー αγγλικών λέξεων Liguified Petrol Gas. Τたうοおみくろん υγραέριο, λόγω κかっぱαあるふぁιいおた της καθαρής καύσης τたうοおみくろんυうぷしろん, έχει ευρεία χρήση σしぐまτたうοおみくろんνにゅー οικιακό τομέα, σしぐまτたうηいーた βιομηχανία, σしぐまτたうοおみくろんνにゅー αγροτικό τομέα, σしぐまτたうοおみくろんνにゅー τουριστικό τομέα ακόμα κかっぱαあるふぁιいおた ως καύσιμο οχημάτων. Εκτός από βουτάνιο, τたうοおみくろん υγραέριο πぱいοおみくろんυうぷしろん πωλείται σしぐまτたうοおみくろん εμπόριο περιέχει σしぐまεいぷしろん μικρότερες ποσότητες προπάνιο (~20%) κかっぱαあるふぁιいおた ακόμη μικρότερες ποσότητες άλλων ουσιών, όπως ακόρεστο προπάνιο (προπένιο) κかっぱαあるふぁιいおた ακόρεστο βουτάνιο (βουτένιο), καθώς κかっぱαあるふぁιいおた ίχνη από ελαφρύτερους κかっぱαあるふぁιいおた βαρύτερους υδρογονάνθρακες (αιθάνιο, μεθάνιο, πεντάνιο κかっぱαあるふぁιいおた άλλα). Πωλείται σしぐまεいぷしろん υγρή μορφή, είτε σしぐまεいぷしろん δεξαμενές είτε σしぐまεいぷしろん φιάλες υπό πίεση ή ακόμα σしぐまεいぷしろん μικρότερα φιαλίδια πぱいοおみくろんυうぷしろん είναι εύκολα σしぐまτたうηいーた μεταφορά κかっぱαあるふぁιいおた τたうηいーた χρήση.

Πολύ καθαρές μορφές βουτανίου, αあるふぁνにゅー κかっぱαあるふぁιいおた περισσότερο γがんまιいおたαあるふぁ τたうοおみくろん σκοπό αυτό προτιμάται τたうοおみくろん ισομερές μεθυλοπροπάνιο, χρησιμοποιούνται ως ψυκτικό υγρό, αντικαθιστώντας τたうαあるふぁ επικίδυνα γがんまιいおたαあるふぁ τたうοおみくろん στρατοσφαιρικό στρώμα τたうοおみくろんυうぷしろん όζοντος αλομεθάνια. Χρησιμοποιήθηκε σしぐまεいぷしろん οικιακά ψυγεία κかっぱαあるふぁιいおた καταψύκτες. Ηいーた πίεση λειτουργίας τたうωおめがνにゅー συσκευών αυτών γがんまιいおたαあるふぁ τたうοおみくろん βουτάνιο είναι μικρότερη από εκείνη τたうωおめがνにゅー αλοβουτανίων, όπως τたうοおみくろんυうぷしろん R-12, οπότε τたうαあるふぁ αντίστοιχα συστήματα κλιματισμού αυτοκινήτων, αあるふぁνにゅー μετατραπούν σしぐまεいぷしろん συστήματα βουτανίου δでるたεいぷしろん θしーたαあるふぁ λειτουργούν σωστά.

Τたうοおみくろん βουτάνιο χρησιμοποιείται επίσης ως καύσιμο γがんまιいおたαあるふぁ αναπτήρες ή πυρσούς βουτανίου κかっぱαあるふぁιいおた πωλείται εγκλεισμένο σしぐまεいぷしろん δοχεία καυσίμου γがんまιいおたαあるふぁ μαγείρευμα ή κかっぱαあるふぁιいおた κατασκήνωση. Σしぐまεいぷしろん αυτήν τたうηいーた μορφή συνήθως αναμιγνύεται μみゅーεいぷしろん μικρές ποσότητες υδροθείου κかっぱαあるふぁιいおた θειολών, ως οσμοθέτες, επειδή τたうοおみくろん ίδιο τたうοおみくろん βουτάνιο είναι άοσμο, ώστε νにゅーαあるふぁ γίνεται αντιληπτή, μみゅーεいぷしろん τたうηいーたνにゅー ανθρώπινη όσφρηση, τυχόν διαρροή τたうοおみくろんυうぷしろん. Αあるふぁνにゅー κかっぱαあるふぁιいおた οおみくろんιいおた δでるたυうぷしろんοおみくろん αναφερόμενοι οσμοθέτες θεωρούνται δηλητηριώδεις, έχουν χαμηλές θερμοκρασίες βρασμού κかっぱαあるふぁιいおた γρήγορα εξατμίζονται κかっぱαあるふぁιいおた διασκορπίζονται σしぐまτたうοおみくろんνにゅー αέρα, όταν δでるたεいぷしろんνにゅー βρίσκονται υπό πίεση. Τたうοおみくろん περισσότερο εμπορικά διαθέσιμο βουτάνιο περιέχει επίσης μικρές ποσότητες ελαίων, πぱいοおみくろんυうぷしろん μπορούν νにゅーαあるふぁ αφαιρεθούν μみゅーεいぷしろん διήθηση, διαφορετικά αφήνουν κατάλοιπα σしぐまτたうαあるふぁ σημεία τις καύσης, πぱいοおみくろんυうぷしろん σταδιακά νにゅーαあるふぁ παρεμποδίζουν τたうηいーた ροή τたうοおみくろんυうぷしろん υγραερίου.

Έχουν κατασκευασθεί, ακόμη, ασύρματες μασιές μαλλιών, πぱいοおみくろんυうぷしろん τροφοδοτούνται μみゅーεいぷしろん βουτάνιο από ειδικά δοχεία.

Γがんまιいおたαあるふぁ τρόφιμα συσκευασμένα σしぐまεいぷしろん δοχεία αεροζόλ έχει κωδικό αριθμό Εいぷしろん943αあるふぁ.

Χρησιμοποιείται, ακόμη, ως πρόδρομη ύλη γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー παραγωγή πετροχημικών προϊόντων, μέσω πυρόλυσης μみゅーεいぷしろん ατμό, πぱいιいおたοおみくろん συγκεκριμένα γがんまιいおたαあるふぁ παραγωγή αιθενίου κかっぱαあるふぁιいおた 1,3-βουταδιενίου. Τたうοおみくろん τελευταίο (τたうοおみくろん 1,3-βουταδιένιο) είναι νευραλγικής σημασίας συστατικό τたうωおめがνにゅー συνθετικών ελαστικών. Χρησιμοποιείται, ακόμη ως καύσιμο γがんまιいおたαあるふぁ αναπτήρες κかっぱαあるふぁιいおた ως προωθητικό αερολυμάτων (αεροζόλ), όπως τたうαあるふぁ αποσμητικά.

Τέλος, τたうοおみくろん n-βουτάνιο χρησιμοποιείται κかっぱαあるふぁιいおた ως πρώτη ύλη γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー παραγωγή μιας πλειάδας οργανικών ενώσεως όπως τたうοおみくろん οξικό οξύ, τたうοおみくろん μαλεϊκό οξύ, ηいーた μεθανόλη, προπανόλη κかっぱαあるふぁιいおた βουτανόλη, προπανοϊκό κかっぱαあるふぁιいおた βουτανοϊκό οξύ κかっぱαあるふぁιいおた άλλες.

Πετροχημικά παράγωγα από βουτάνια

Ασφάλεια - Υγεία

Ηいーた εισπνοή βουτανίου μπορεί νにゅーαあるふぁ προκαλέσει ευφορία, υπνηλία, νάρκωση, ασφυξία, καρδιακή αρρυθμία, διακυμάνσεις σしぐまτたうηいーたνにゅー πίεση τたうοおみくろんυうぷしろん αίματος, προσωρινή απώλεια μνήμης κかっぱαあるふぁιいおた κρυοπαγήματα, φθάνοντας νにゅーαあるふぁ προακλέσει ως αποτέλεσμα ακόμη κかっぱαあるふぁιいおた τたうοおみくろん θάνατο από ασφυξία κかっぱαあるふぁιいおた κοιλιακή μαρμαρυγή. Τたうοおみくろん βουτάνιο είναι πぱいιいおたοおみくろん συχνά χρησιμοποιούμενη πτητική ουσία σしぐまτたうοおみくろん ΗいーたΒべーた, έχοντας προκαλέσει τたうοおみくろん 52% τたうωおめがνにゅー σχετικών θανάτων από διάλυμα τたうοおみくろん 2000. Ψεκάζοντας μみゅーεいぷしろん βουτάνιο απευθείας μέσα σしぐまτたうοおみくろん λάρυγγα, τたうοおみくろん ρεύμα τたうοおみくろんυうぷしろん ρευστού μπορεί νにゅーαあるふぁ ψύξει τたうηいーたνにゅー περιοχή απότομα ως κかっぱαあるふぁιいおた τους −20 °C, λόγω απότομης εκτόνωσης, προκαλώντας παρατεταμένο λαρυγγοσπασμό. Τたうοおみくろん «σύνδρομο αιφνιδίου θανάτου από εισπονή» (Sudden sniffer's death" syndrome), πぱいοおみくろんυうぷしろん περιγράφηκε γがんまιいおたαあるふぁ πρώτη φορά από τたうοおみくろんνにゅー Μπας (Bass) τたうοおみくろん 1970, είναι ηいーた πぱいιいおたοおみくろん συνηθισμένη αιτία θανάτου από διάλυμα, μみゅーεいぷしろん αποτέλεσμα νにゅーαあるふぁ αποτελεί τたうοおみくろん 55% τたうωおめがνにゅー αντίστοιχων γνωστών θανατηφόρων περιπτώσεων.

Επιπλέον, μικρή ποσότητα διοξειδίου τたうοおみくろんυうぷしろん αζώτου (NO₂), πぱいοおみくろんυうぷしろん είναι τοξικό αέριο, παράγεται, επίσης, κατά τたうηいーたνにゅー καύση βουτανίου σしぐまτたうοおみくろんνにゅー αέρα, κかっぱαあるふぁιいおた αποτελεί κίνδυνο βλάβης της ανθρώπινης υγείας από οικιακές θερμάνσεις κかっぱαあるふぁιいおた εστίες μαγειρεύματος.

Τたうοおみくろん n-βουτάνιο είναι ένα εξαιρετικά εύφλεκτο κかっぱαあるふぁιいおた πτητικό υλικό τたうοおみくろん οποίο πρέπει νにゅーαあるふぁ αποθηκεύεται σしぐまεいぷしろん καλά αεριζόμενο μέρος κかっぱαあるふぁιいおた μακριά από πηγές ανάφλεξης.

Πηγές

• Τοξικολογική εκτίμηση βουτανίου.
• Hazard Summary on Butane.
• Energy Density of Butane.
• Στερεοχημική ισομέρεια διαμόρφωσης βουτανίου.
• Ηいーた σελίδα της Εいぷしろん.Εいぷしろん. γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー ταξινόμηση κかっぱαあるふぁιいおた τたうηいーたνにゅー επισήμανση τたうωおめがνにゅー επικίνδυνων ουσιών.
• Enterprise Products Partners - Butane isomerization.
• Πληροφορίες γがんまιいおたαあるふぁ τたうοおみくろん υγραέριο από τたうηいーたνにゅー Shell.
• The Molecule of the Month - October, 2004.

• Παπαγεωργίου Βべーた.Πぱい., “Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία: Άκυκλες Ενώσεις”, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1986.
• Γがんま. Βάρβογλη, Νにゅー. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Αあるふぁ. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧかいΗいーたΜみゅーΕいぷしろんΙいおたΑあるふぁ, Μみゅーτたうφふぁい. Αあるふぁ. Βάρβογλη, 1999
• Μερικές από τις ενέργειες αντιδράσεων υπολογίστηκαν μみゅーεいぷしろん χρήση κατάλληλου λογισμικού. Θしーたαあるふぁ διασταυρωθούν κかっぱαあるふぁιいおた βιβλιογραφικά τたうοおみくろん συντομότερο γがんまιいおたαあるふぁ μεγαλύτερη ακρίβεια.