Αλκάνια

Τたうαあるふぁ αλκάνια, σしぐまτたうηいーたνにゅー οργανική χημεία, είναι κορεσμένοι αλειφατικοί (δηλαδή μみゅーηいーた κυκλικοί) υδρογονάνθρακες, κかっぱαあるふぁιいおた ταυτόχρονα οおみくろんιいおた πぱいιいおたοおみくろん απλές οργανικές ενώσεις. Οおみくろん γενικός χημικός τύπος τたうωおめがνにゅー ενώσεων της ομόλογης σειράς τたうωおめがνにゅー κορεσμένων υδρογονανθράκων, ανάλογα μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろんνにゅー αριθμό τたうωおめがνにゅー ατόμων άνθρακα (n) πぱいοおみくろんυうぷしろん περιέχουν, είναι: C_nH_2n+2. Τたうαあるふぁ αλκάνια αποτελούν μみゅーιいおたαあるふぁ από τις ομόλογες σειρές τたうωおめがνにゅー οργανικών ενώσεων. Κάθε επόμενο μέλος της σειράς, μみゅーεいぷしろん επιπλέον αλυσοποίηση, διαφέρει από τたうοおみくろん προηγούμενο κατά μοριακή μάζα 14,03 amu, δηλαδή τたうηいーた μάζα μιας μεθυλενικής ομάδας (-CH₂-), δηλαδή τたうοおみくろん άθροισμα τたうωおめがνにゅー ατομικών μαζών ενός (1) ατόμου άνθρακα κかっぱαあるふぁιいおた δύο (2) ατόμων υδρογόνου. Υπάρχουν δでるたυうぷしろんοおみくろん κύριες εμπορικά συμφέρουσες πηγές αλκανίων: Τたうοおみくろん πετρέλαιο κかっぱαあるふぁιいおた τたうοおみくろん φυσικό αέριο.

Μοντέλο από σφαίρες κかっぱαあるふぁιいおた ράβδους τたうοおみくろんυうぷしろん μορίου τたうοおみくろんυうぷしろん μεθανίου, τたうοおみくろんυうぷしろん απλούστερου αλκανίου

Χημική δομή τたうοおみくろんυうぷしろん μεθανίου, τたうοおみくろんυうぷしろん απλούστερου αλκανίου

Σしぐまτたうαあるふぁ αλκάνια, κάθε άτομο άνθρακα έχει τέσσερεις (4) ομοιοπολικούς δεσμούς, είτε C-H, είτε C-C, κかっぱαあるふぁιいおた κάθε άτομο υδρογόνου έχει έναν (1) ομοιοπολικό δεσμό πάντα μみゅーεいぷしろん ένα (1) άτομο άνθρακα. Μみゅーιいおたαあるふぁ σειρά από συνδεμένα μみゅーεいぷしろん δεσμούς άτομα άνθρακα είναι γνωστή ως ανθρακική αλυσίδα ή «ανθρακικός σκελετός». Οおみくろん αριθμός τたうωおめがνにゅー ατόμων τたうοおみくろんυうぷしろん άνθρακα πぱいοおみくろんυうぷしろん χρησιμοποιήθηκε γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー παραγωγή ενός μορίου αλκανίου ονομάζεται «μέγεθος» τたうοおみくろんυうぷしろん αλκανίου.

Ένα αλκύλιο, πぱいοおみくろんυうぷしろん γενικά παριστάνεται διεθνώς σύμβολο μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろん R κかっぱαあるふぁιいおた είναι μみゅーιいおたαあるふぁ λειτουργική ομάδα ή «διακλάδωση», πぱいοおみくろんυうぷしろん όπως τたうαあるふぁ αλκάνια, αποτελούνται μόνο από άτομα άνθρακα, συνδεμένα μεταξύ τους μόνο μみゅーεいぷしろん απλούς δεσμούς, κかっぱαあるふぁιいおた άτομα υδρογόνου, αλλά διαφέρουν από τたうαあるふぁ αντίστοιχα αλκάνια, έχοντας ένα άτομο υδρογόνου λιγότερο, κかっぱαあるふぁιいおた άρα έχοντας ελεύθερο ένα δεσμικό ηλεκτρόνιο άνθρακα, πぱいοおみくろんυうぷしろん μπορεί νにゅーαあるふぁ σχηματίσει άμεσα χημικό δεσμό. Παραδείγματα αλκυλίων αποτελούν τたうοおみくろん μεθύλιο κかっぱαあるふぁιいおた τたうοおみくろん αιθύλιο.

Τたうοおみくろん απλούστερο αλκάνιο είναι τたうοおみくろん μεθάνιο (CH₄) κかっぱαあるふぁιいおた αποκαλείται μερικές φορές «μητρική ένωση τたうωおめがνにゅー αλκανίων». δでるたεいぷしろんνにゅー υπάρχει κανένα όριο σしぐまτたうοおみくろんνにゅー αριθμό ατόμων άνθρακα πぱいοおみくろんυうぷしろん μπορούν νにゅーαあるふぁ συνδεθούν μαζί σしぐまεいぷしろん ένα μόριο. Ορισμένα έλαια κかっぱαあるふぁιいおた κηροί (όσες από τις ενώσεις αυτές είναι αλκάνια) αποτελούν παραδείγματα μεγαλύτερων (κかっぱαあるふぁιいおた βαρύτερων) αλκανίων, όπου τたうοおみくろん μέγεθος ανθρακικής αλυσίδας πάνω από 10.

Όλα τたうαあるふぁ αλκάνια είναι άχρωμα κかっぱαあるふぁιいおた άοσμα. Τたうαあるふぁ αλκάνια δでるたεいぷしろんνにゅー είναι κかっぱαあるふぁιいおた πολύ δραστικά από χημικής άποψης κかっぱαあるふぁ έχουν μικρή βιολογική δραστηριότητα. Αλλά, τたうαあるふぁ αλκάνια μπορεί νにゅーαあるふぁ τたうαあるふぁ δでるたεいぷしろんιいおた κανείς ως ένα είδους μοριακού δέντρου, από τたうαあるふぁ οποία μπορούν νにゅーαあるふぁ «κρεμαστούν», μετά τたうηいーたνにゅー αφαίρεση ατόμων υδρογόνου, διάφορες χημικά ή κかっぱαあるふぁιいおた βιολογικά δραστικές λειτουργικές ομάδες, σχηματίζοντας νέα μόρια.

Οおみくろんιいおた κορεσμένοι υδρογονάνθρακες στους οποίους τたうαあるふぁ άτομα άνθρακα σχηματίζουν δακτύλιο ονομάζονται κυκλοαλκάνια κかっぱαあるふぁιいおた έχουν γενικό τύπο C_nH_2n. Πρόκειται γがんまιいおたαあるふぁ άλλη ομόλογη σειρά μみゅーεいぷしろん βαθμό ακορεστότητας 1, πぱいοおみくろんυうぷしろん έχουν ως ισομερή θέσης τたうαあるふぁ αλκένια.

Δομική ταξινόμιση

Τたうαあるふぁ αλκάνια μπορεί νにゅーαあるふぁ είναι:

1. «Γραμμικά» ή «κανονικά»: Τたうαあるふぁ άτομα άνθρακα είναι ενωμένα σしぐまτたうηいーた σειρά, σしぐまεいぷしろん μみゅーιいおたαあるふぁ δομή πぱいοおみくろんυうぷしろん θυμίζει φίδι.
2. «Διακλαδισμένα»: Μみゅーεいぷしろん βάση τたうοおみくろんνにゅー γενικό τύπο τたうωおめがνにゅー αλκανίων, C_nH_2n+2, υπάρχουν γがんまιいおたαあるふぁ n > 3. Σしぐまεいぷしろん αυτά ηいーた «κύρια», δηλαδή ηいーた πολυπλοκότερη ή μεγαλύτερη ανθρακική αλυσίδα διακλαδίζεται τουλάχιστον μία φορά.

Αναπαράσταση αλκανίων

Όταν αποδίδουμε τたうηいーた δομή ενός αλκανίου, μπορείτε νにゅーαあるふぁ δείτε διαφορετικά επίπεδα σχεδίασης, πぱいοおみくろんυうぷしろん εξαρτώνται από τις επιθυμητές λεπτομέρειες κかっぱαあるふぁιいおた τたうοおみくろんνにゅー διαθέσιμο χώρο κかっぱαあるふぁιいおた χρόνο. Γがんまιいおたαあるふぁ παράδειγμα, τたうοおみくろん πεντάνιο, μみゅーεいぷしろん χημικό τύπο C₅H₁₂, μπορεί νにゅーαあるふぁ αναπαρασταθεί μみゅーεいぷしろん τους ακόλουθους τρόπους:

ή

CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃,

ή

CH₃(CH₂)₃CH₃,

ή απλοποιημένα

Ισομέρεια αλκανίων

Τたうαあるふぁ αλκάνια πぱいοおみくろんυうぷしろん έχουν περισσότερα από τρία (3) άτομα άνθρακα μπορούν πλέον νにゅーαあるふぁ συνδεθούν μみゅーεいぷしろん διαφορετικούς κかっぱαあるふぁιいおた μみゅーηいーた ισοδύναμους τρόπους, σχηματίζοντας έτσι ισομερή θέσης. Τたうαあるふぁ απλούστερα ισομερή είναι πάντοτε τたうαあるふぁ γραμμικά ή κανονικά αλκάνια, πぱいοおみくろんυうぷしろん δでるたεいぷしろんνにゅー έχουν καμμία διακλάδωση. Μερικές φορές τたうοおみくろん γεγονός ότι πρόκειται γがんまιいおたαあるふぁ τたうοおみくろん κανονικό ισομερές επισημαίνεται μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろん πρόθεμα n- (διεθνώς, από τたうηいーたνにゅー αγγλική λέξη normal) ή κかっぱ- (σしぐまεいぷしろん ελληνικά συγγράμματα, από τたうηいーたνにゅー ελληνική λέξη κανονικός). Ωστόσο ηいーた ανθρακική αλυσίδα μπορεί νにゅーαあるふぁ διακλαδιστεί σしぐまεいぷしろん ένα ή περισσότερα σημεία. Οおみくろん αριθμός τたうωおめがνにゅー πιθανών ισομερών αυξάνει γρήγορα μみゅーεいぷしろん τたうηいーたνにゅー αύξηση τたうωおめがνにゅー ατόμων άνθρακα της ανθρακικής αλυσίδας τたうωおめがνにゅー αλκανίων. Γがんまιいおたαあるふぁ παράδειγμα:

Αριθμός ατόμων C	Αριθμός ισομερών	Ονομασίες ισομερών
1	1	Μεθάνιο
2	1	Αιθάνιο
3	1	Προπάνιο
4	2	Βουτάνιο κかっぱαあるふぁιいおた μεθυλοπροπάνιο
5	3	Πεντάνιο, μεθυλοβουτάνιο κかっぱαあるふぁιいおた διμεθυλοπροπάνιο
6	5	Εξάνιο, 2-μεθυλοπεντάνιο, 3-μεθυλοπεντάνιο, 2,2-διμεθυλοβουτάνιο κかっぱαあるふぁιいおた 2,3-διμεθυλοβουτάνιο
7	9
8	17
...	...
12	355
...	...
32	27.711.253.769
...	...
60	22.158.734.535.770.411.074.184
...	...

Επίσης, τたうαあるふぁ διακλαδισμένα αλκάνια, μπορεί νにゅーαあるふぁ είναι χειρόμορφα. Γがんまιいおたαあるふぁ παράδειγμα, τたうοおみくろん 3-μεθυλεξάνιο είναι χειρόμορφο, γιατί τたうοおみくろん άτομο άνθρακα #3 της ένωσης είναι ασυμμετρικό. Τたうοおみくろん γεγονός αυτό προσθέτει σしぐまεいぷしろん μερικά από τたうαあるふぁ ισομερή θέσης κかっぱαあるふぁιいおた στεροϊσομερή.

Επειδή τたうαあるふぁ ισομερή αυτά έχουν διαφορετικές δομές, έχουν κかっぱαあるふぁιいおた διαφορετικές ιδιότητες όπως φαίνεται γがんまιいおたαあるふぁ παράδειγμα σしぐまτたうοおみくろんνにゅー παρακάτω πίνακα μみゅーεいぷしろん τたうαあるふぁ ισομερή τたうοおみくろんυうぷしろん πεντανίου:

Συντακτικός τύπος Δομή	Όνομα IUPAC (ελληνική μορφή) Όνομα	Μοριακό βάρος	Σημείο ζέσεως (°C, 1 atm)	Κρίσιμη πίεση (atm)	Κρίσιμη θερμοκρασία (°C)
	κかっぱ-πεντάνιο πεντάνιο	72,149	36,06	33,25	196,50
	2-μεθυλοβουτάνιο ισοπεντάνιο	72,149	27,84	33,37	187,24
	2,2-διμεθυλοπροπάνιο νεοπεντάνιο	72,149	9,50	31,57	160,60

Ονοματολογία

Ηいーた κατά IUPAC ονοματολογία γがんまιいおたαあるふぁ τたうαあるふぁ αλκάνια βασίζεται σしぐまτたうηいーたνにゅー ταυτοποίηση της υδρανθρακικής τους αλυσίδας. Γがんまιいおたαあるふぁ τたうαあるふぁ μみゅーηいーた διακλαδισμένα αλκάνια, οおみくろんιいおた υδρανθρακικές αλυσίδες ονομάζονται γενικά συστηματικά μみゅーεいぷしろん τたうηいーた χρήση ενός ελληνικού αριθμητικού πολλαπλασιαστικού προθέματος, πぱいοおみくろんυうぷしろん αναφέρεται σしぐまτたうοおみくろんνにゅー αριθμό τたうωおめがνにゅー ατόμων άνθρακα της αλυσίδας, κかっぱαあるふぁιいおた μιας σταθερής κατάληξης «-άνιο». Κかっぱαあるふぁτたう' εξαίρεση, όμως, τたうαあるふぁ πρώτα τέσσερα μέλη της σειράς τたうωおめがνにゅー αλκανίων ονομάζονται, αντίστοιχα μεθάνιο, αιθάνιο, προπάνιο κかっぱαあるふぁιいおた βουτάνιο. Τたうαあるふぁ προθέματα αυτά πρήλθαν από αντίστοιχα από τις ονομασίες τたうωおめがνにゅー ενώσεων μεθανόλη, αιθέρας, προπιονικό οξύ κかっぱαあるふぁιいおた βουτυρικό οξύ. Τたうαあるふぁ αλκάνια μみゅーεいぷしろん πάνω από 5 άτομα άνθρακα ονοματίζονται κανονικά μみゅーεいぷしろん τたうαあるふぁ ελληνικά αριθμητικά πολλαπλασιαστικά προθέματα («πぱいεいぷしろんνにゅーτたう-», «εいぷしろんξくしー-», «εいぷしろんπぱいτたう-», «οおみくろんκかっぱτたう-», κかっぱ.τたう.λらむだ.) κかっぱαあるふぁιいおた τたうηいーた σταθερή κατάληξη «-άνιο». Σしぐまτたうηいーたνにゅー αγγλόφωνη ονοματολογία χρησιμοποιείται τたうοおみくろん ίδιο σύστημα ονοματολογίας κかっぱαあるふぁιいおた αριθμητικών προθεμάτων, αλλά μみゅーεいぷしろん κατάληξη «-ane». Επίσης ειδικά γがんまιいおたαあるふぁ τたうοおみくろん εννεάνιο, αντί τたうοおみくろんυうぷしろん ελληνικού αριθμητικού πολλαπλασιαστικού «εννέα»-, χρησιμοποιούν τたうοおみくろん αντίστοιχο λατινικό «non-». Οπότε έχουμε «εννεάνιο» σしぐまτたうαあるふぁ ελληνικά κかっぱαあるふぁιいおた «nonane», σしぐまτたうαあるふぁ αγγλικά. Δείτε μερικά παραδείγματα (ελληνικής ονοματολογίας μόνο) αμέσως παρακάτω:

n		n		n
1	μεθάνιο	4	βουτάνιο	19	δεκαεννεάνιο
2	αιθάνιο	5	πεντάνιο	30	τριακοντάνιο
3	προπάνιο	10	δεκάνιο	70	εβδομηκοντάνιο

Οおみくろんιいおた μονοσθενείς ρίζες, πぱいοおみくろんυうぷしろん προκύπτουν από τたうαあるふぁ αλκάνια μみゅーεいぷしろん αφαίρεση ενός ατόμου υδρογόνου από ακραίο άτομο άνθρακα, ονομάζονται όπως τたうαあるふぁ αντίστοιχα αλκάνια μみゅーεいぷしろん αντικατάσταση της καταλήξεως «-άνιο» από τたうηいーたνにゅー κατάληξη «-υλο-». Ηいーた αρίθμηση της ανθρακικής αλυσίδας αρχίζει από τたうοおみくろんνにゅー άνθρακα μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろん ελεύθερο σθένος. Πぱい.χかい. μεθύλιο: CH₃-, αιθύλιο: CH₃CH₂-, πεντύλιο: CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂-, κかっぱ.τたう.λらむだ..

Οおみくろんιいおた δισθενείς ρίζες, πぱいοおみくろんυうぷしろん προκύπτουν από τたうαあるふぁ αλκάνια μみゅーεいぷしろん αφαίρεση ατόμων υδρογόνου από δύο ακραία άτομα άνθρακα, ονομάζονται «-υλενο-», προπυλενο-, βουτυλενο-, κかっぱ.οおみくろん.κかっぱ., ανάλογα μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろんνにゅー αριθμό ατόμων άνθρακα. Πぱい.χかい. αιθυλενο-: -CH₂CH₂-, προπυλενο-: -CH₂CH₂CH₂-, κかっぱ.τたう.λらむだ..

Οおみくろんιいおた επόμενοι κανόνες κατά IUPAC εφαρμόζονται γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー απόδοση ονομάτων σしぐまεいぷしろん αλκάνια μみゅーεいぷしろん διακλαδισμένες αλυσίδες:

1. Προσδιορίζεται ηいーた μακρύτερη συνεχόμενη (όχι υποχρεωτικά ευθεία) αλυσίδα ατόμων άνθρακα σしぐまτたうοおみくろん μόριο. Τたうοおみくろん κύριο όνομα τたうοおみくろんυうぷしろん αλκανίου διακλαδισμένης αλυσίδας είναι τたうοおみくろん όνομα τたうοおみくろんυうぷしろん αλκανίου ευθύγραμμης αλυσίδας, τたうοおみくろん οποίο αντιστοιχεί σしぐまτたうοおみくろんνにゅー αριθμό ατόμων άνθρακα αυτής της μακρύτερης αλυσίδας. Τたうοおみくろん πλήρες όνομα τたうοおみくろんυうぷしろん αλκανίου περιλαμβάνει κかっぱαあるふぁιいおた τたうοおみくろん όνομα κάθε διακλαδισμένης αλυσίδας. Τたうαあるふぁ ονόματα αυτά τοποθετούνται μπροστά από τたうοおみくろん κύριο όνομα, όπως περιγράφουν οおみくろんιいおた επόμενοι κανόνες.
2. Κάθε αλυσίδα πぱいοおみくろんυうぷしろん εμφανίζεται ως διακλάδωση της μακρύτερης αλυσίδας παίρνει τたうοおみくろん όνομα μみゅーιいおたαあるふぁ αλκυλομάδας, δηλαδή της μονοσθενούς ρίζας τたうοおみくろんυうぷしろん αντίστοιχου αλκανίου ηいーた οποία ονοματίζεται όπως περιγράφεται παραπάνω.
3. Τたうοおみくろん πλήρες όνομα της διακλάδωσης απαιτεί έναν αριθμό θέσης, οおみくろん οποίος εντοπίζει τたうηいーた διακλάδωση πάνω σしぐまτたうηいーた μακρύτερη αλυσίδα. Γがんまιいおたαあるふぁ τたうοおみくろんνにゅー σκοπό αυτό, αριθμείται κάθε άτομο άνθρακα της μακρύτερης αλυσίδας προς τたうηいーたνにゅー κατεύθυνση πぱいοおみくろんυうぷしろん δίνει τους μικρότερους αριθμούς εντοπισμού (τたうοおみくろん μικρότερο άθροισμα αριθμών όταν είναι περισσότερες από μία) όλων τたうωおめがνにゅー διακλαδώσεων..
4. Όταν υπάρχουν περισσότερες από μία διακλαδώσεις αλκυλίων τたうοおみくろんυうぷしろん ίδιο είδους, οおみくろん αριθμός τους υποδηλώνεται από ένα πρόθεμα, όπως δでるたιいおた-, τたうρろーιいおた- ή τたうεいぷしろんτたうρろーαあるふぁ-, τたうοおみくろん οποίο συνοδεύει τたうοおみくろん όνομα της διακλάδωσης. Ηいーた θέση κάθε ομάδας πάνω σしぐまτたうηいーた μακρύτερη αλυσίδα δίνεται από αριθμούς. Οおみくろんιいおた αριθμοί πぱいοおみくろんυうぷしろん υποδηλώνουν τたうηいーた θέση διαχωρίζονται μみゅーεいぷしろん κόμμα κかっぱαあるふぁιいおた ακολουθούνται από μία παύλα. Όταν υπάρχουν δύο ή περισσότερες διαφορετικές διακλαδώσεις αλκυλίων, τたうοおみくろん όνομα κάθε διακλάδωσης, μαζί μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろんνにゅー αριθμό θέσης προηγείται τたうοおみくろんυうぷしろん βασικού ονόματος. Τたうαあるふぁ ονόματα τたうωおめがνにゅー αλυσίδων τοποθετούνται είτε μみゅーεいぷしろん αλφαβητική σειρά είτε μみゅーεいぷしろん βάση τたうηいーたνにゅー απλότητα τたうωおめがνにゅー πλευρικών αλυσίδων.
5. Οおみくろんιいおた παραπάνω κανόνες παραβιάζονται μερικές φορές γがんまιいおたαあるふぁ λόγους απλοποίησης τたうοおみくろんυうぷしろん τελικού ονόματος. Ηいーた πぱいιいおたοおみくろん συνηθισμένη παραβίαση είναι τたうοおみくろんυうぷしろん 1οおみくろんυうぷしろん κανόνα, δηλαδή ηいーた επιλογή όχι της μακρύτερης αλυσίδας, αλλά της πぱいιいおたοおみくろん πολύπλοκης (δでるたηいーたλらむだ. αυτή μみゅーεいぷしろん τους περισσότερες ή πολυπλοκότερες διακλαδώσεις), γがんまιいおたαあるふぁ νにゅーαあるふぁ αποφευχθεί ηいーた ανάγκη αναγραφής μεγάλου αριθμού διακλαδώσεων.

Πぱい.χかい.:

4-αιθυλο-8-δευτ. βουτυλο-2,3,5,9-τετραμεθυλοδωδεκάνιο

Αλκάνια πぱいοおみくろんυうぷしろん διατηρούν κかっぱαあるふぁιいおた εμπειρικές ονομασίες

1. Ισοβουτάνιο ή μεθυλοπροπάνιο.
2. Ισοπεντάνιο ή μεθυλοβουτάνιο.
3. Νεοπεντάνιο ή διμεθυλοπροπάνιο.
4. Ισοεξάνιο ή 2-μεθυλοπεντάνιο.
5. Νεοεξάνιο ή 2,2-διμεθυλοβουτάνιο.
6. Ισοοκτάνιο ή 2,2,4-τριμεθυλοπεντάνιο.
7. sec-βούτυλο (sec-bu)
8. tetr-βουτυλο(tetr-bu)

Μοριακή γεωμετρία

Ηいーた τετραεδρική δομή τたうοおみくろんυうぷしろん μεθανίου

Τたうοおみくろん άτομο τたうοおみくろんυうぷしろん άνθρακα σしぐまτたうηいーた θεμελιώδη τたうοおみくろんυうぷしろん κατάσταση εμφανίζει μία ηλεκτρονική διαμόρφωση μみゅーεいぷしろん τρία 2p τροχιακά κかっぱαあるふぁιいおた ένα 2s τροχιακό. Μみゅーεいぷしろん βάση τたうηいーたνにゅー ηλεκτρονική θεωρία τたうοおみくろんυうぷしろん σθένους, κατά τたうηいーたνにゅー οποία τたうοおみくろん αριθμητικό σθένος εξισώνεται μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろんνにゅー αριθμό τたうωおめがνにゅー μονήρων ηλεκτρονίων σθένους, τたうοおみくろん άτομο τたうοおみくろんυうぷしろん άνθρακα θしーたαあるふぁ έπρεπε νにゅーαあるふぁ εμφανίζεται ως δισθενές κかっぱαあるふぁιいおた όχι τετρασθενές. Γがんまιいおたαあるふぁ νにゅーαあるふぁ εξηγήσει λοιπόν τたうηいーたνにゅー τετρασθένειά τたうοおみくろんυうぷしろん κかっぱαあるふぁιいおた τたうηいーたνにゅー ισοτιμία τたうωおめがνにゅー τεσσάρων σθενών, οおみくろん Αμερικανός χημικός Linus Pauling διατύπωσε τたうηいーた θεωρία τたうοおみくろんυうぷしろん υβριδισμού τたうωおめがνにゅー ατομικών τροχιακών.

Σύμφωνα μみゅーεいぷしろん τたうηいーた θεωρία αυτή, ηいーた εξίσωση τたうοおみくろんυうぷしろん αριθμητικού σθένους μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろんνにゅー αριθμό τたうωおめがνにゅー μονήρων ηλεκτρονίων εξηγείται μみゅーεいぷしろん τたうηいーたνにゅー παραδοχή ότι ένα ηλεκτρόνιο από τたうηいーたνにゅー 2s τροχιά ανυψώνεται σしぐまτたうηいーたνにゅー κενή 2p_z τροχιά. Τたうαあるふぁ τέσσερα τροχιακά πぱいοおみくろんυうぷしろん δημιουργούνται μみゅーεいぷしろん αυτόν τたうοおみくろんνにゅー τρόπο υβριδοποιούνται, οπότε δημιουργούνται τέσσερα ισότιμα υβριδοποιημένα τροχιακά πぱいοおみくろんυうぷしろん συμβολίζονται ως sp³. Οおみくろんιいおた δεσμοί πぱいοおみくろんυうぷしろん δημιουργούνται είναι ισότιμοι, ονομάζονται σしぐま δεσμοί κかっぱαあるふぁιいおた έχουν τετραεδρική διάταξη μみゅーεいぷしろん γωνία μεταξύ τたうωおめがνにゅー δεσμών 109° 28'.

Προέλευση

Τたうαあるふぁ αλκάνια απαντώνται τόσο σしぐまτたうηいーた Γがんまηいーた όσο κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまτたうοおみくろん ηλιακό μας σύστημα, αλλά συνήθως μόνο τたうαあるふぁ περίπου εκατό πρώτα μέλη της ομόλογης σειράς κかっぱαあるふぁιいおた κυρίως σしぐまεいぷしろん ίχνη. Οおみくろんιいおた ελαφροί υδρογονάνθρακες, κかっぱαあるふぁιいおた κυρίως τたうοおみくろん μεθάνιο κかっぱαあるふぁιいおた τたうοおみくろん αιθάνιο, έχουν εντοπιστεί σしぐまεいぷしろん ουρές κομητών αλλά κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまεいぷしろん μετεωρίτες. Επίσης, αποτελούν ένα σημαντικό ποσοστό της ατμόσφαιρας τたうωおめがνにゅー αέριων πλανητών Δία, Κρόνου, Ουρανού κかっぱαあるふぁιいおた Ποσειδώνα. Σしぐまτたうοおみくろんνにゅー Τιτάνα, δορυφόρο τたうοおみくろんυうぷしろん Κρόνου, πιστεύεται ότι κάποτε υπήρχαν μεγάλοι ωκεανοί μικρών ή κかっぱαあるふぁιいおた μακρύτερων αλκανίων ενώ τώρα πιστεύεται ότι υπάρχουν μικρότερες θάλασσες υγρού αιθανίου.

Σしぐまτたうηいーた Γがんまηいーた οおみくろんιいおた κύριες πηγές τたうωおめがνにゅー υδρογονανθράκων είναι τたうαあるふぁ ορυκτά καύσιμα (φυσικό αέριο, πετρέλαιο κかっぱαあるふぁιいおた γαιάνθρακες. Τたうοおみくろん φυσικό αέριο είναι κατά βάση μεθάνιο μみゅーεいぷしろん μικρότερες ποσότητες άλλων αέριων αλκανίων (αιθάνιο, προπάνιο, βουτάνιο), καθώς κかっぱαあるふぁιいおた ποσότητες διυδρογόνου κかっぱαあるふぁιいおた ηλίου. Τたうοおみくろん πετρέλαιο είναι μείγμα αλκανίων κかっぱαあるふぁιいおた κυκλοαλκανίων μみゅーεいぷしろん μικρότερες ποσότητες αρωματικών υδρογονανθράκων, αλλά κかっぱαあるふぁιいおた άλλων (κυρίως θειούχων) οργανικών ενώσεων (δηλαδή κかっぱαあるふぁιいおた άλλων κατηγοριών υδρογονανθράκων κかっぱαあるふぁιいおた μみゅーηいーた υδρογονανθράκων). Ηいーた δημιουργία τたうωおめがνにゅー ορυκτών αυτών σχετίζεται μみゅーεいぷしろん τたうηいーた δημιουργία ιζηματογενών πετρωμάτων κかっぱαあるふぁιいおた αποτελεί προϊόν αποδόμησης τたうωおめがνにゅー ζωικών κかっぱαあるふぁιいおた φυτικών ιστών οおみくろんιいおた οποίοι παγιδεύτηκαν μέσα σしぐまτたうαあるふぁ πετρώματα σしぐまτたうηいーた διάρκεια της δημιουργίας τους. Ηいーた διεργασία αυτή έλαβε χώρα σしぐまτたうηいーた διάρκεια εκατομμυρίων ετών. Αρχικά μία ποσότητα τたうοおみくろんυうぷしろん οργανικού υλικού υπό τたうηいーたνにゅー επίδραση αερόβιων μικροοργανισμών μετατράπηκε σしぐまεいぷしろん αέριο τたうοおみくろん οποίο κかっぱαあるふぁιいおた απελευθερώθηκε, ενώ απομακρύνθηκε τたうοおみくろん υδατοδιαλυτό μέρος τたうοおみくろんυうぷしろん υλικού. Τたうοおみくろん υπόλειμμα δでるたεいぷしろんνにゅー αποδομήθηκε λόγω έλλειψης οξυγόνου. Υπό τたうηいーたνにゅー επίδραση αναερόβιων μικροοργανισμών τたうαあるふぁ μεγάλα οργανικά μόρια διασπάστηκαν δίδοντας συστατικά πλούσια σしぐまεいぷしろん άνθρακα κかっぱαあるふぁιいおた υδρογόνο. Ηいーた αυξημένη πίεση από τたうοおみくろん βάρος τたうωおめがνにゅー υπερκειμένων στρωμάτων τたうοおみくろんυうぷしろん πετρώματος κかっぱαあるふぁιいおた ηいーた υψηλή θερμοκρασία ολοκληρώνουν τたうηいーた μετατροπή της οργανικής ύλης σしぐまεいぷしろん πετρέλαιο. Τたうαあるふぁ αρχαιότερα κοιτάσματα χρονολογούνται σしぐまτたうαあるふぁ 600 εκατομμύρια χρόνια κかっぱαあるふぁιいおた τたうαあるふぁ νεότερα σしぐまεいぷしろん 1 εκατομμύριο χρόνια.

Παραγωγή

Βιομηχανικό ενδιαφέρον συνθετικής παρασκευής αλκανίων δでるたεいぷしろんνにゅー υπάρχει ακόμη, διότι όλες οおみくろんιいおた ανάγκες καλύπτονται άμεσα ή έμμεσα από φυσικές πηγές. Ηいーた γνώση όμως τたうωおめがνにゅー μεθόδων συνθετικής παρασκευής αλκανίων παρουσιάζει ενδιαφέρον γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーた Συνθετική Οργανική Χημεία, εφόσον ουσιαστικά πρόκειται γがんまιいおたαあるふぁ μεθόδους παραγωγής δεσμών C-C ή C-H, τたうαあるふぁ μόνα είδη δεσμών πぱいοおみくろんυうぷしろん περιέχουν τたうαあるふぁ αλκάνια. Έτσι, οおみくろんιいおた σπουδαιότεροι τρόποι παραγωγής αλκανίων είναι οおみくろんιいおた ακόλουθοι:

Ανοικοδόμηση: σύνθεση μεγαλύτερης αλυσίδας από μικρότερες

1. Μέθοδος Würtz: Κατά τたうηいーたνにゅー επίδραση νατρίου (Na) σしぐまεいぷしろん αλκυλαλογονίδια (RX) σχηματίζονται «συμμετρικά» αλκάνια:

$2RX+2Na\xrightarrow {} RR+2NaX$

• Αあるふぁνにゅー τたうοおみくろん αλκύλιο είναι τριτοταγές ηいーた παραπάνω αντίδραση δでるたεいぷしろんνにゅー πραγματοποιείται, λόγω στερεοχημικής παρεμπόδισης.
• Αあるふぁνにゅー κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまτたうηいーたνにゅー κλασική αντίδραση πぱいοおみくろんυうぷしろん χρησιμοποίησε οおみくろん Würtz χρησιμοποίησε νάτριο, αργότερα αποδείχθηκε ότι μπορούν νにゅーαあるふぁ χρησιμοποιηθούν γがんまιいおたαあるふぁ ανάλογη αντίδραση επίσης τたうαあるふぁ ακόλουθα μέταλλα: Κάλιο (K), μαγνήσιο (Mg) κかっぱαあるふぁιいおた ψευδάργυρος (Zn).
• Αあるふぁνにゅー χρησιμοποιηθούν δでるたυうぷしろんοおみくろん διαφορετικά αλκυλαλογονίδια παράγονται μίγματα τたうωおめがνにゅー δでるたυうぷしろんοおみくろん συμμετρικών κかっぱαあるふぁιいおた ενός μみゅーηいーた συμμετρικού:

$3RX+3R{\acute {}}X+6Na\xrightarrow {} RR+RR{\acute {}}+R{\acute {}}R{\acute {}}+6NaX$

• Ηいーた αντίδραση χρησιμοποιείται όταν τたうαあるふぁ διαφορετικά αλκάνια πぱいοおみくろんυうぷしろん παράγονται έχουν σημεία ζέσης μみゅーεいぷしろん (σχετικά) μεγάλη διαφορά, γιατί τότε είναι σχετικά εύκολος οおみくろん διαχωρισμός τους μみゅーεいぷしろん κλασματική απόσταξη.

2. Μみゅーεいぷしろん οργανομεταλλικές ενώσεις:

αあるふぁ. Μみゅーεいぷしろん Li (σύνθεση κατά Corey-House):

$RX+2Li{\xrightarrow[{-LiX}]{|Et_{2}O|}}RLi{\xrightarrow[{CuX}]{+R{\acute {}}X}}RR{\acute {}}+LiX$

βべーた. Μみゅーεいぷしろん Mg:

$RX+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}RMgX{\xrightarrow {+R{\acute {}}X}}RR{\acute {}}+MgX_{2}$

3. Ηλεκτρολυτική μέθοδος Kolbé: Κατά τたうηいーたνにゅー ηλεκτρόλυση διαλυμάτων αλάτων καρβονικών οξέων μみゅーεいぷしろん αλκάλια σχηματίζονται σしぐまτたうηいーたνにゅー άνοδο «συμμετρικά» αλκάνια. Γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー αντίδραση Kolbé έχουν προταθεί διάφοροι μηχανισμοί, μみゅーεいぷしろん επικρατέστερο τたうωおめがνにゅー μηχανισμό ελεύθερων ριζών:.

• Τたうοおみくろん μειονέκτημα κかっぱαあるふぁιいおた αυτής της μεθόδου είναι οおみくろん σχηματισμός παραπροϊόντων, ακόμη κかっぱαあるふぁιいおた αあるふぁνにゅー χρησιμοποιηθεί άλας ενός καρβονικού οξέος, γιατί συμπαράγονται παραπροϊόντα μεταθέσεων.

4. Παρεμβολή καρβένίου σしぐまεいぷしろん αλκάνια. Πぱい.χかい.:

$RH+[:CH_{2}]{\xrightarrow {}}RCH_{3}$

• Τたうοおみくろん μειονέκτημα αυτής της μεθόδου είναι οおみくろん σχηματισμός όλων τたうωおめがνにゅー πιθανών ισομερών, γιατί όλοι οおみくろんιいおた δεσμοί C-Ηいーた έχουν πρακτικά ίσες πιθανότητες παρεμβολής από τたうοおみくろん εξαιρετικά ασταθές κかっぱαあるふぁιいおた δραστικό καρβένιο (πぱいοおみくろんυうぷしろん λειτουργεί πρακτικά σしぐまαあるふぁνにゅー ελεύθερη δίριζα) πぱいοおみくろんυうぷしろん παράγεται ενδιάμεσα.

Χωρίς μεταβολή της ανθρακικής αλυσίδας

1. Αναγωγή αλκυλαλογονιδίων (RX): Σしぐま' αυτή τたうηいーた μέθοδο χρησιμοποιούνται διάφορα αναγωγικά μέσα, ηいーた εκλογή τたうοおみくろんυうぷしろん οποίου εξαρτάται κυρίως από τたうηいーた φύση τたうοおみくろんυうぷしろん αλκυλαλογονιδίου (πρωτοταγές, δευτεροταγές, τριτοταγές, καθώς κかっぱαあるふぁιいおた τたうοおみくろんυうぷしろん αλογόνου τたうοおみくろんυうぷしろん).

1. Αναγωγή μみゅーεいぷしろん «υδρογόνο εいぷしろんνにゅー τたうωおめが γεννάσθαι» (μέταλλο + οξύ). Πぱい.χかい.:

$RX+Zn+HX{\xrightarrow {}}RH+ZnX_{2}$

2. Αναγωγή μみゅーεいぷしろん LiAlH₄ ή NaBH₄. Πぱい.χかい.:

$4RX+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}4RH+LiX+AlX_{3}$
ή ομοίως: $4RX+NaBH_{4}{\xrightarrow {}}4RH+NaX+BX_{3}$

3. Αναγωγή αλκυλιωδιδίων μみゅーεいぷしろん HI. Πぱい.χかい.:

$RI+HI{\xrightarrow {}}RH+I_{2}$

4. Αναγωγή μέσω οργανομαγνησιακών ενώσεων:

$RX+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O}}RMgX{\xrightarrow {+H_{2}O}}RH+Mg(OH)X\downarrow$

5. Μみゅーεいぷしろん αναγωγή αλκυλαλογονιδίου από σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου παράγεται αλκάνιo:

$RX+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}RH+SiH_{3}X$

6. Αναγωγή από ένα αλκανοκασσιτεράνιο. Πぱい.χかい.:

$RX+R{\acute {}}\ SnH{\xrightarrow {}}RH+R{\acute {}}\ SnX$

2. Καταλυτική υδρογόνωση ακόρεστων αλειφατικών υδρογονανθράκων, κυκλοπροπανίων ή κかっぱαあるふぁιいおた κυκλοβουτανίων: Ηいーた υδρογόνωση ακόρεστων υδρογονανθράκων οδηγεί σしぐまεいぷしろん αλκάνια, τたうωおめがνにゅー οποίων οおみくろんιいおた αποδόσεις προσεγγίζουν τたうοおみくろん 100%, συνήθως παρουσία καταλυτών όπως Pt, Pd κかっぱαあるふぁιいおた Ni. Πぱい.χかい.:

$RCH=CH_{2}+H_{2}{\xrightarrow {Ni,Pd,Pt}}RCH_{2}CH_{3}$
$RC\equiv CH+2H_{2}{\xrightarrow {Ni,Pd,Pt}}RCH_{2}CH_{3}$
$+H_{2}\xrightarrow {Pt} {\frac {2}{3}}RCH_{2}CH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{3}}CH_{3}CH(R)CH_{3}$

3. Μみゅーεいぷしろん αναγωγή αλδεΰδης - Αντίδραση Wolf-Kishner:

$RCHO+NH_{2}NH_{2}{\xrightarrow {KOH}}RCH_{3}+N_{2}+H_{2}O$

4. Μみゅーεいぷしろん αναγωγή κετόνης - Αντίδραση Clemmensen:

$RCOR{\acute {}}+2Zn+2HCl{\xrightarrow {}}RCH_{2}R{\acute {}}+ZnCl_{2}+ZnO$

5. Μみゅーεいぷしろん αναγωγή τたうωおめがνにゅー κατάλληλων θειολών μπορεί νにゅーαあるふぁ παραχθεί αλκάνιο (μέθοδος Raney):

$RSH+H_{2}\xrightarrow {Ni} RH+H_{2}S$

6. Μみゅーεいぷしろん αναγωγή τたうωおめがνにゅー κατάλληλων θειεστέρων μπορεί νにゅーαあるふぁ παραχθεί αλκάνιο (μέθοδος Raney).:

$RSR+2H_{2}\xrightarrow {Ni} 2RH+H_{2}S$

Αποικοδόμηση: αποσύνθεση μεγαλύτερης αλυσίδας σしぐまεいぷしろん μικρότερη

• Αποκαρβοξυλίωση αλάτων καρβονικών οξέων: Κατά τたうηいーた θέρμανση αλάτων καρβονικών οξέων μみゅーεいぷしろん καυστικά αλκάλια σχηματίζονται αλκάνια. Πぱい.χかい.:

$RCOOH+NaOH{\xrightarrow {}}RCOONa+H_{2}O{\xrightarrow {\triangle }}RH+NaHCO_{3}{\xrightarrow {}}RH+NaOH+CO_{2}$

Φυσικές ιδιότητες

Τたうαあるふぁ σημεία τήξης (μみゅーπぱいλらむだεいぷしろん) κかっぱαあるふぁιいおた σημεία ζέσεως (ρろーοおみくろんζぜーた) τたうωおめがνにゅー κανονικών αλκανίων μέχρι τたうαあるふぁ 14 άτομα άνθρακα σしぐまεいぷしろん °C

Τたうαあるふぁ μέλη της ομόλογης σειράς τたうωおめがνにゅー αλκανίων έχουν φυσικές ιδιότητες οおみくろんιいおた οποίες μεταβάλλονται κατά μήκος της σειράς μみゅーεいぷしろん κανονικό τρόπο. Έτσι υπό κανονικές συνθήκες, τたうαあるふぁ πρώτα μέλη της σειράς από 1 έως 4 άτομα άνθρακα είναι αέρια, τたうαあるふぁ μέσα μέλη άνω τたうοおみくろんυうぷしろん βουτανίου είναι υγρά κかっぱαあるふぁιいおた τたうαあるふぁ ανώτερα αλκάνια, άνω τたうοおみくろんυうぷしろん δεκαπεντανίου, είναι στερεά. Σしぐまεいぷしろん γενικές γραμμές γがんまιいおたαあるふぁ κάθε μεθυλενική ομάδα πぱいοおみくろんυうぷしろん προστίθεται τたうοおみくろん σημείο ζέσεως αυξάνεται από 20 έως 30 °C, όπως φαίνεται κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまτたうοおみくろん διπλανό διάγραμμα. Από τたうηいーたνにゅー άλλη, τたうοおみくろん σημείο τήξης τたうωおめがνにゅー κανονικών αλκανίων, παρόλο πぱいοおみくろんυうぷしろん αυξάνεται επίσης μみゅーεいぷしろん τたうηいーたνにゅー αύξηση τたうωおめがνにゅー ατόμων άνθρακα (μみゅーεいぷしろん τたうηいーたνにゅー εξαίρεση τたうοおみくろんυうぷしろん προπανίου), αυξάνεται εμφανώς πぱいιいおたοおみくろん αργά ιδιαίτερα σしぐまτたうαあるふぁ ανώτερα αλκάνια. Επίσης, τたうοおみくろん σημείο τήξης τたうωおめがνにゅー αλκανίων μみゅーεいぷしろん περιττό αριθμό ατόμων άνθρακα αυξάνεται γρηγορότερα από τたうοおみくろん σημείο τήξης τたうωおめがνにゅー αλκανίων μみゅーεいぷしろん ζυγό αριθμό ατόμων άνθρακα.

Γενικά, τたうαあるふぁ γραμμικά αλκάνια έχουν υψηλότερο σημείο ζέσεως από τたうαあるふぁ αντίστοιχα διακλαδισμένα. Αυτό αποδίδεται στις δυνάμεις van der Waals πぱいοおみくろんυうぷしろん ασκούνται εντονότερα μεταξύ τたうωおめがνにゅー μορίων γραμμικών αλκανίων από ότι μεταξύ τたうωおめがνにゅー μορίων διακλαδισμένων αλκανίων. Σしぐまτたうαあるふぁ διακλαδισμένα αλκάνια, τたうαあるふぁ οποία έχουν περισσότερο σφαιρικό σχήμα από τたうαあるふぁ γραμμικά κかっぱαあるふぁιいおた άρα μικρότερη εξωτερική επιφάνεια, ηいーた επαφή μεταξύ τたうωおめがνにゅー μορίων είναι μικρότερη κかっぱαあるふぁιいおた επομένως μεταξύ τたうωおめがνにゅー μορίων ασκούνται ασθενέστερες δυνάμεις van der Waals.

Τたうαあるふぁ αλκάνια θεωρούνται άπολες ενώσεις κかっぱαあるふぁιいおた γがんまιいおた' αυτό δでるたεいぷしろんνにゅー σχηματίζουν δεσμούς υδρογόνου κかっぱαあるふぁιいおた δでるたεいぷしろんνにゅー διαλύονται σしぐまεいぷしろん πολικούς διαλύτες όπως τたうοおみくろん νερό κかっぱαあるふぁιいおた οおみくろんιいおた αλκοόλες. Αντίθετα, διαλύονται εύκολα σしぐまεいぷしろん άπολους διαλύτες όπως τたうοおみくろん βενζόλιο κかっぱαあるふぁιいおた οおみくろん τετραχλωράνθρακας. Τέλος, διάφορα αλκάνια μπορούν αναμιχθούν μεταξύ τους σしぐまεいぷしろん διάφορες αναλογίες.

Ηいーた πυκνότητα τたうωおめがνにゅー αλκανίων αυξάνεται μみゅーεいぷしろん τたうηいーたνにゅー αύξηση τたうοおみくろんυうぷしろん αριθμού τたうωおめがνにゅー ατόμων άνθρακα αλλά παραμένει μικρότερη από αυτή τたうοおみくろんυうぷしろん νερού. Έτσι, σしぐまεいぷしろん ένα μείγμα νερού-αλκανίων τたうαあるふぁ αλκάνια διατηρούνται πάντα σしぐまτたうαあるふぁ ανώτερα στρώματα τたうοおみくろんυうぷしろん μίγματος.

Φασματοσκοπικές ιδιότητες

Ουσιαστικά όλες οおみくろんιいおた οργανικές ενώσεις περιέχουν δεσμούς άνθρακα-άνθρακα κかっぱαあるふぁιいおた άνθρακα-υδρογόνου, κかっぱαあるふぁιいおた έτσι παρουσιάζουν κάποια από τたうαあるふぁ χαρακτηριστικά τたうωおめがνにゅー αλκανίων σしぐまτたうοおみくろん φάσμα τους. Αντίθετα, τたうαあるふぁ αλκάνια χαρακτηρίζονται από τたうηいーたνにゅー απουσία άλλων χαρακτηριστικών ομάδων εκτός από τις παραπάνω μみゅーεいぷしろん αποτέλεσμα τたうηいーたνにゅー απουσία σしぐまτたうοおみくろん φάσμα τたうωおめがνにゅー αντίστοιχων χαρακτηριστικών απορροφήσεων. Γがんまιいおた' αυτό τたうοおみくろんνにゅー λόγο τたうαあるふぁ αλκάνια είναι πολύ καλοί διαλύτες άλλων ουσιών ιδιαίτερα γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーた μελέτη τたうωおめがνにゅー τελευταίων μみゅーεいぷしろん φασματοσκοπία υπεριώδους-ορατού.

Σしぐまτたうηいーた φασματοσκοπία υπερύθρου (IR) ηいーた δόνηση τάσεως τたうοおみくろんυうぷしろん δεσμού άνθρακα-υδρογόνου εμφανίζεται ισχυρή μεταξύ 2850 και 2950 cm⁻¹, ενώ ηいーた αντίστοιχη τたうοおみくろんυうぷしろん δεσμού άνθρακα-άνθρακα εμφανίζεται μεταξύ 700 και 1300 cm⁻¹. Ηいーた δόνηση κάμψεως τたうοおみくろんυうぷしろん δεσμού άνθρακα-υδρογόνου εξαρτάται από τたうοおみくろん είδος της ομάδας. Έτσι, στις μεθυλο-ομάδες εμφανίζεται σしぐまτたうαあるふぁ 1430 – 1470 cm⁻¹ κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまτたうαあるふぁ 1370 – 1380 cm⁻¹, ενώ στις μεθυλενο-ομάδες σしぐまτたうαあるふぁ 1445 – 1485 cm⁻¹. Τέλος, αλκάνια μみゅーεいぷしろん περισσότερα από τέσσερα άτομα άνθρακα παρουσιάζουν μία ασθενή απορρόφηση σしぐまτたうαあるふぁ 720 – 750 cm⁻¹.

Σしぐまτたうηいーた φασματοσκοπία πρωτονιακού πυρηνικού μαγνητικού συντονισμού (H-NMR) τたうωおめがνにゅー αλκανίων είναι πολύ χαρακτηριστικά. Τたうαあるふぁ πρωτόνια τたうωおめがνにゅー μέθυλο-ομάδων συντονίζονται περίπου σしぐまτたうαあるふぁ 0,9 ppm, ενώ τたうωおめがνにゅー μεθυλενο-ομάδων σしぐまτたうαあるふぁ 1,25 ppm περίπου. Διάκριση μεταξύ γραμμικού κかっぱαあるふぁιいおた διακλαδισμένου αλκανίου μπορεί νにゅーαあるふぁ γίνει μみゅーεいぷしろん συγκριτική μελέτη της εμβαδομετρήσεως τたうωおめがνにゅー κορυφών τたうωおめがνにゅー μεθυλο- κかっぱαあるふぁιいおた μεθυλενο- ομάδων.

Ηいーた φασματοσκοπία μαζών αποτελεί μみゅーιいおたαあるふぁ πρώτης τάξεως μέθοδο γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーた μελέτη της δομής είτε καθαρών είτε μιγμάτων αλκανίων. Αλκάνια μみゅーεいぷしろん ευθεία αλυσίδα δίνουν φάσματα μαζών, χαρακτηριστικό τたうωおめがνにゅー οποίων είναι ηいーた ύπαρξη ομάδων κορυφών πぱいοおみくろんυうぷしろん απέχουν κατά 14 μονάδες μάζας (-CH₂-). Κάθε ομάδα αποτελείται από τρεις επιμέρους κορυφές πぱいοおみくろんυうぷしろん αντιστοιχούν σしぐまτたうαあるふぁ C_nH_2n+1 (περισσότερο έντονη), C_nH_2n κかっぱαあるふぁιいおた C_nH_2n-1. Χαρακτηριστικό τたうωおめがνにゅー διακλαδισμένων αλκανίων είναι τたうοおみくろん θραύσμα πぱいοおみくろんυうぷしろん αντιστοιχεί σしぐまτたうοおみくろん σημείο της διακλαδώσεως κかっぱαあるふぁιいおた εμφανίζεται μみゅーεいぷしろん μεγαλύτερη ένταση.

Χημικές ιδιότητες

Τたうαあるふぁ αλκάνια έχουν γενικά μικρή δραστικότητα, διότι οおみくろんιいおた δεσμοί άνθρακα – άνθρακα κかっぱαあるふぁιいおた άνθρακα – υδρογόνου είναι σχετικά σταθεροί κかっぱαあるふぁιいおた τたうαあるふぁ μόρια τたうωおめがνにゅー αλκανίων δでるたεいぷしろんνにゅー διαθέτουν άλλες χαρακτηριστικές ομάδες.

Παρόλα αυτά, σήμερα ορισμένες αντιδράσεις τたうωおめがνにゅー αλκανίων έχουν εξαιρετική σπουδαιότητα τόσο σしぐまτたうηいーた διύλιση τたうοおみくろんυうぷしろん πετρελαίου όσο κかっぱαあるふぁιいおた γενικότερα σしぐまτたうηいーたνにゅー οργανική χημική βιομηχανία κかっぱαあるふぁιいおた χρησιμοποιούνται περισσότερο από κάθε άλλη αντίδραση, κυρίως εξαιτίας της σχετικά μεγάλης κかっぱαあるふぁιいおた εύκολης διαθεσιμότητας πぱいοおみくろんυうぷしろん έχουν ως πρώτες ύλες, άμεσα ή έμμεσα, λόγω της παγκόσμιας μαζικής χρήσης τたうωおめがνにゅー ορυκτών κοιτασμάτων υδρογονανθράκων τたうοおみくろんυうぷしろん πλανήτη. Άλλωστε ηいーた σχετικά μεγάλη απλότητά τους κάνει εφικτή κかっぱαあるふぁιいおた σχετικά οικονομική κかっぱαあるふぁιいおた τたうηいーたνにゅー τεχνητή σύνθεσή τους.

Οξείδωση

1. Όλα τたうαあるふぁ αλκάνια πάνω από μみゅーιいおたαあるふぁ ορισμένη θερμοκρασία, μみゅーεいぷしろん περίσσεια οξυγόνου οξειδώνονται τόσο γρήγορα προς διοξείδιο τたうοおみくろんυうぷしろん άνθρακα κかっぱαあるふぁιいおた νερό, ώστε νにゅーαあるふぁ λέμε ότι καίγονται. Ηいーた γενική εξίσωση της πλήρους καύσης τたうωおめがνにゅー αλκανίων έχει τたうηいーたνにゅー παρακάτω μορφή:

$C_{v}H_{2v+2}+{\frac {3v+1}{2}}O_{2}{\xrightarrow {\triangle }}vCO_{2}+(v+1)H_{2}O+(157v+55)\;kcal$

2. Επίσης, τたうαあるふぁ αλκάνια σしぐまεいぷしろん σύγκριση μみゅーεいぷしろん πολλές άλλες τάξεις οργανικών ενώσεων, είναι αρκετά ανθεκτικά σしぐまτたうηいーたνにゅー επίδραση συνηθισμένων οξειδωτικών μέσων. Έτσι, σしぐまτたうηいーた συνηθισμένη θερμοκρασία, τたうοおみくろん υπερμαγγανικό ή τたうοおみくろん διχρωμικό κάλιο προσβάλουν αρκετά αργά τたうαあるふぁ αλκάνια. Παρόλα αυτά, αλκάνια μみゅーεいぷしろん τριτοταγές άτομο άνθρακα (παράδειγμα ισοβουτάνιο) σしぐまτたうηいーた συνηθισμένη θερμοκρασία οξειδώνονται σχετικά εύκολα μみゅーεいぷしろん υπερμαγγανικό κάλιο. Πぱい.χかい.:

$3(CH_{3})_{3}CH+2KMnO_{4}+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}3(CH_{3})_{3}COH+2MnO_{2}+K_{2}SO_{4}+H_{2}O$

3. Επίσης πολλά δίνουν αντιδράσεις καταλυτικής μερικής οξείδωσης. Πぱい.χかい.:

$CH_{4}+O_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{Cu}}HCHO+H_{2}O$

Αλογόνωση

Ηいーた δραστικότητα τたうωおめがνにゅー αλογόνων ακολουθεί τたうηいーたνにゅー εξής σειρά: φθόριο >> χλώριο > βρώμιο >> ιώδιο. Έτσι, ηいーた απευθείας φθορίωση τたうωおめがνにゅー αλκανίων γίνεται συνήθως βίαια κかっぱαあるふぁιいおた συχνά μみゅーεいぷしろん έκρηξη. Γがんまιいおた' αυτό τたうοおみくろんνにゅー λόγο συνήθως εφαρμόζονται ειδικές μέθοδοι γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー παρασκευή φθοροπαραγώγων. Ηいーた αντίδραση μみゅーεいぷしろん χλώριο είναι σχετικά γρήγορη, μみゅーεいぷしろん βρώμιο πぱいιいおたοおみくろん αργή, απαιτεί σημαντική ποσότητα υπεριώδους ακτινοβολίας κかっぱαあるふぁιいおた είναι πぱいιいおたοおみくろん εκλεκτική, ενώ μみゅーεいぷしろん ιώδιο είναι εξαιρετικά βραδεία κかっぱαあるふぁιいおた ενεργοβόρα, οπότε κかっぱαあるふぁιいおた γがんまιいおたαあるふぁ τたうαあるふぁ ιωδοπαράγωγα συνήθως εφαρμόζονται ειδικές μέθοδοι γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー παρασκευή τους.

Τたうαあるふぁ άτομα υδρογόνου τたうωおめがνにゅー αλκανίων μπορούν νにゅーαあるふぁ αντικατασταθούν από χλώριο ή βρώμιο δでるたιいおたαあるふぁ μέσου μみゅーιいおたαあるふぁ αλυσωτής αντιδράσεως ελευθέρων ριζών, οおみくろん μηχανισμός της οποίας μπορεί νにゅーαあるふぁ συνοψισθεί ως εξής:

1. Έναρξη: Ένα μόριο αλογόνου διασπάται σしぐまεいぷしろん δύο ελεύθερες ρίζες μみゅーεいぷしろん τたうηいーた βοήθεια υπεριώδους ακτινοβολίας ή θέρμανσης:

$X_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}X^{\bullet }$

2. Διάδοση: Ηいーた ελεύθερη ρίζα τたうοおみくろんυうぷしろん αλογόνου αποσπά ένα άτομο υδρογόνου από τたうοおみくろん αλκάνιο (RH) κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまτたうηいーた συνέχεια ηいーた ρίζα αντιδρά μみゅーεいぷしろん αλογόνο δίνοντας τたうοおみくろん προϊόν της αλογόνωσης:

$RH+X^{\bullet }{\xrightarrow {}}R^{\bullet }+HX$
$RH+R^{\bullet }{\xrightarrow {}}RX+X^{\bullet }$

3. Τερματισμός: Ηいーた αντίδραση ολοκληρώνεται μみゅーεいぷしろん τους παρακάτω τρεις τρόπους:

$2X^{\bullet }{\xrightarrow {}}X_{2}$
$2R^{\bullet }{\xrightarrow {}}RR$
$R^{\bullet }+X^{\bullet }{\xrightarrow {}}RX$

Παρεμβολή καρβενίων στους δεσμούς C-Ηいーた

Τたうαあるふぁ καρβένια ([:CH₂]) είναι ασταθείς κかっぱαあるふぁιいおた γがんまιいおた' αυτό εξαιρετικά δραστικές ενώσεις τたうοおみくろんυうぷしろん C^II κかっぱαあるふぁιいおた μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Πぱい.χかい. έχουμε:

$RH+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}RCH_{3}+KCl+H_{2}O$

Νίτρωση

Κατά τたうηいーたνにゅー κατεργασία αλκανίων μみゅーεいぷしろん νιτρικό οξύ μπορούν νにゅーαあるふぁ αντικατασταθούν ένα ή περισσότερα άτομα υδρογόνου από τたうηいーた νにゅーιいおたτたうρろーοおみくろん-ομάδα (-ΝにゅーΟおみくろん₂). Ηいーた όλη αντίδραση είναι γνωστή ως νίτρωση. Ηいーた νίτρωση γίνεται είτε σしぐまεいぷしろん αέρια φάση (καταλληλότερη γがんまιいおたαあるふぁ αλκάνια μικρού μοριακού βάρους), είτε σしぐまεいぷしろん υγρή φάση, κατά τたうηいーたνにゅー οποία αλκάνια μεγάλου μοριακού βάρους θερμαίνονται σしぐまεいぷしろん θερμοκρασία 140 °C μみゅーεいぷしろん πυκνό νιτρικό οξύ υπό πίεση:

$RH+HNO_{3}{\xrightarrow[{{\acute {\eta }}\;140^{o}C,\;\pi {\acute {\iota }}\epsilon \sigma \eta }]{\alpha {\acute {\epsilon }}\rho \iota \alpha \;\phi {\acute {\alpha }}\sigma \eta }}RNO_{2}+H_{2}O$

Κατά τたうηいーた νίτρωση αλκανίων παράγονται μίγματα νιτροπαραφινών, οおみくろん σχηματισμός τたうωおめがνにゅー οποίων οφείλεται όχι μόνο σしぐまεいぷしろん αντικατάσταση ατόμων υδρογόνου από νにゅーιいおたτたうρろーοおみくろん-ομάδες, αλλά κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまεいぷしろん αντίδραση της νにゅーιいおたτたうρろーοおみくろん-ομάδας μみゅーεいぷしろん οποιαδήποτε αλκυλο-ομάδα πぱいοおみくろんυうぷしろん θしーたαあるふぁ μπορούσε νにゅーαあるふぁ δημιουργηθεί από τたうηいーた σχάση της αλυσίδας τたうοおみくろんυうぷしろん υδρογονάνθρακα.

Ηいーた νίτρωση σしぐまεいぷしろん αέρια φάση ακολουθεί τたうοおみくろんνにゅー μηχανισμό ελεύθερων ριζών. Σしぐまεいぷしろん αυτή τたうηいーたνにゅー περίπτωση ηいーた ευκολία υποκαταστάσεως υδρογόνου από νにゅーιいおたτたうρろーοおみくろん-ομάδα ακολουθεί τたうηいーたνにゅー παρακάτω σειρά εξαιτίας τたうοおみくろんυうぷしろん ενδιάμεσου σχηματισμού σταθερότερων ριζών: $R_{3}C^{\bullet }>R_{2}CH^{\bullet }>RCH_{2}^{\bullet }>CH_{3}^{\bullet }$.

Χρήσεις – Εφαρμογές τたうωおめがνにゅー αλκανίων

Μεθάνιο: αέριο κύριο συστατικό τたうοおみくろんυうぷしろん φυσικού αερίου (καύσιμο) Αιθάνιο: συστατικό τたうοおみくろんυうぷしろん φυσικού αερίου (καύσιμο) Προπάνιο: συστατικό τたうοおみくろんυうぷしろん υγραερίου (LPG), υγραερίου (καύσιμο) Βουτάνιο: συστατικό τたうοおみくろんυうぷしろん υγραερίου (LPG), αναπτήρες (καύσιμο) Πεντάνιο: συστατικό της βενζίνης (καύσιμο) Εξάνιο: συστατικό της βενζίνης (καύσιμο) Επτάνιο: συστατικό της βενζίνης. Οκτάνιο: σημαντικό συστατικό της βενζίνης (καύσιμο). Εννεάνιο: συστατικό της βενζίνης (καύσιμο). Δεκάνιο: συστατικό της βενζίνης (καύσιμο). Δεκαεξάνιο: συστατικό τたうοおみくろんυうぷしろん καυσίμου ντίζελ κかっぱαあるふぁιいおた τたうοおみくろんυうぷしろん πετρελαίου θέρμανσης.

Τたうαあるふぁ αλκάνια χρησιμοποιούνται επίσης: -Στην παραγωγή πολυμερών - Χρησιμεύουν ως ενδιάμεσα σしぐまτたうηいーた σύνθεση τたうωおめがνにゅー φαρμάκων, εντομοκτόνων κかっぱαあるふぁιいおた άλλων πολύτιμων χημικών ουσιών (πぱい.χかい. αιθανόλη, οξικό οξύ, αιθυλενογλυκόλη, χλωριούχο βινύλιο). -Παραφίνη (κατασκευή κεριών). -Βαζελίνη -Άσφαλτο, σしぐまεいぷしろん όλα τたうαあるふぁ πλαστικά, ακρυλικά κかっぱαあるふぁιいおた πλαστικά χρώματα, σしぐまτたうαあるふぁ καλλυντικά, σしぐまτたうαあるふぁ απορρυπαντικά, σしぐまτたうαあるふぁ γκαζάκια, κινητήρες ως καύσιμο αλλά κかっぱαあるふぁιいおた σしぐまεいぷしろん σしぐまτたうαあるふぁ μέρη τたうωおめがνにゅー μηχανών (πぱい.χかい. καρμπιρατέρ). -Ως διαλύτης μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろん όνομα πετρελαϊκός αιθέρας. -Ως λιπαντικά έλαια κかっぱαあるふぁιいおた μみゅーεいぷしろん τたうηいーた μορφή τたうωおめがνにゅー αλάτων σουλφοξέων μみゅーεいぷしろん νάτριο σしぐまτたうηいーた βιομηχανία τたうωおめがνにゅー απορρυπαντικών.

Κίνδυνοι γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー υγεία

Τたうοおみくろん μεθάνιο καθώς κかっぱαあるふぁιいおた άλλα αλκάνια χαμηλού μοριακού βάρους μπορούν νにゅーαあるふぁ δημιουργήσουν εκρηκτικά μίγματα μみゅーεいぷしろん τたうοおみくろんνにゅー αέρα (1-8% CH₄) ενώ τたうοおみくろん μεθάνιο θεωρείται δεύτερο σημαντικότερο αέριο τたうοおみくろんυうぷしろん θερμοκηπίου (μετά τたうοおみくろん CO₂). Τたうαあるふぁ ελαφρά υγρά αλκάνια είναι εξαιρετικά εύφλεκτα αλλά αυτός οおみくろん κίνδυνος μειώνεται μみゅーεいぷしろん τたうηいーたνにゅー αύξηση τたうοおみくろんυうぷしろん μήκους της ανθρακικής αλυσίδας. Τたうαあるふぁ πεντάνιο, εξάνιο, επτάνιο κかっぱαあるふぁιいおた οκτάνιο έχουν επισημανθεί από τたうηいーたνにゅー Ευρωπαϊκή Ένωση ως επικίνδυνα γがんまιいおたαあるふぁ τたうοおみくろん περιβάλλον κかっぱαあるふぁιいおた επιβλαβή.

Πηγές πληροφόρησης

1. Παπαγεωργίου Βべーた.Πぱい., Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία: Άκυκλες ενώσεις, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1986.
2. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μみゅーτたうφふぁい. Αあるふぁ. Βάρβογλη, 1999
3. «Ασκήσεις κかっぱαあるふぁιいおた προβλήματα Οργανικής Χημείας» Νにゅー. Αあるふぁ. Πετάση 1982
4. Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
5. Καραγκιοζίδη Σしぐま. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων σしぐまτたうαあるふぁ Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991
6. Νικολάου Εいぷしろん. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
7. Δημητρίου Νにゅー. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑあるふぁΠぱいΘしーた, θεσσαλονίκη 1983
8. Νικολάου Εいぷしろん. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
9. Ηいーた σελίδα της Εいぷしろん.Εいぷしろん. γがんまιいおたαあるふぁ τたうηいーたνにゅー ταξινόμηση κかっぱαあるふぁιいおた τたうηいーたνにゅー επισήμανση τたうωおめがνにゅー επικίνδυνων ουσιών.
10. Coates J., Interpretation of Infrared Spectra, A Practical Approach, Encyclopedia of Analytical Chemistry, R.A. Meyers (Ed.), pp. 10815–10837, John Wiley & Sons Ltd, Chichester (2000).
11. Διαδικτυακοί τόποι πぱいοおみくろんυうぷしろん αναφέρονται στις «Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις κかっぱαあるふぁιいおた αναφορές».