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烷烃

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ためさい簡單かんたんてき烷烴るいきのえ(CH4),僅由組成そせいなみ且全ゆかりたんかぎ連接れんせつ符合ふごう烷烴るいてきとくてん[1]

wántīng[2][3]英語えいごAlkane),俗稱ぞくしょういし蜡烃Paraffin[4][5]またつね簡稱ため烷類[6]碳氫化合かごうぶつしたてき一种饱和烃,其整体せいたい构造だい僅由りょうたね原子げんし構成こうせい,且只ゆう碳─碳与碳─氢兩しゅ单键かぎゆい而成[7]さい简单てきいちゆうつくえ化合かごうぶつ。其下また细分链烷烃(鏈狀烷類)あずか环烷烃環狀かんじょう烷類)[8]

其名[9]雖為《あつまりいんうら收錄しゅうろくてき,读音どうかん」,ただし化学かがく「碳」みぎ下角したすみてき」,じょうかん」也造此同がた異義いぎ;「碳」表示ひょうじ其结构中含有がんゆう碳,而「かん表示ひょうじ分子ぶんし结构ちゅう原子げんし化合かごう价完あしてき意思いし[10]

性質せいしつ概論がいろん

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烷類みななん溶於すいざい完全かんぜん燃燒ねんしょう轉化てんかため氧化碳みず[11]反應はんのうしき如下:

烷類かいいん組合くみあい結構けっこうてき不同ふどう,其性しつ可能かのうかいゆう極大きょくだいてき差異さいわか結構けっこう相似そうじのり性質せいしつ相近すけちかわか結構けっこう不同ふどう性質せいしつ不同ふどう[11] 正因まさより此,烷類種類しゅるい繁多はんたただし也由此許多きょた化學かがくしきあいどうてき物質ぶっしつ,其性質せいしつあいどう。如つちのえC
5
H
12
[12]

結構けっこう IUPAC命名めいめい 普通ふつう命名めいめい 熔點 沸點ふってん
つちのえ せいつちのえ -130[13] 36[13]
2-きのえはじめちょう 异戊烷 -160[14] 27.85[14]
2,2-二甲基丙烷 しんつちのえ -19.5[15] 9.5[15]

物理ぶつりせい

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人工じんこう合成ごうせいてきせいじゅう面體めんてい(C20H20結構けっこうひだりためたま棍模がたみぎためひだり省略しょうりゃく原子げんしてき版本はんぽん

烷烴ゆう許多きょた物理ぶつり性質せいしつ

烷烴 化学かがくしき 沸點ふってん [°C] 熔點 [°C] 20 °Cしたてき狀態じょうたい 密度みつど [g·cm3]
きのえ CH4 -162 -182.5 氣體きたい 0.000656
おつ C2H6 -89 -182.8 氣體きたい 0.00126
へい C3H8 -42 -187.7 氣體きたい 0.00201
ちょう C4H10 0 -138.0 氣體きたい 0.00248
つちのえ C5H12[17] 35.2 [17] -130 [17] 液體えきたい [17] 0.649 [17]
おのれ C6H14 69 -95 液體えきたい 0.659
かのえ C7H16[18] 98.8 [18] -91 [18] 液體えきたい [18] 0.695 [18]
からし C8H18[19] 126 [19] -57 [18] 液體えきたい [18] 0.708 [18]
みずのえ C9H20[20] 151.7 [20] -53 [20] 液體えきたい [20] 0.724 [20]
みずのと C10H22 [21] 174.9 [21] -30 [21] 液體えきたい [21] 0.734 [21]
じゅういち C11H24[22] 196.3 [22] -26 [22] 液體えきたい [22] 0.743 [22]
じゅう C12H26[23] 216 [23] -12 [23] 液體えきたい [23] 0.753 [23]
じゅうろく C16H34 287 18 液体えきたい[24] 0.773
じゅうなな C17H36 302.2 22 固体こたい 0.777[25]
じゅう C20H42[26] 343.4 [26] 37 [26] 固體こたい 0.787 [26]
さんじゅう C30H62 449.7 66 固體こたい 0.810
よんじゅう C40H82 523.88[27] 82 固體こたい 0.817
じゅう C50H102 575 91 固體こたい 0.824

化学かがくせい

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ざい正常せいじょう情況じょうきょう,烷烃せい质很稳定,いん碳-氫键碳-碳键あい对稳じょう,难以だんきれ[28] 、以及烷烴かい搶奪官能かんのうだん所以ゆえん容易ようい發生はっせい反應はんのう(如:不能ふのう使酸性さんせいだか锰酸钾褪しょく不能ふのう使溴水褪色たいしょく),じょりょう下面かめんさん种反应,しょう分子ぶんしてき烷烃几乎不能ふのう进行其他はん应。ただしささえ链多てき烷烃,键角可能かのう不同ふどうそく109.5,导致其容易ようい發生はっせいはん应。

燃燒ねんしょうはん

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反應はんのうどおりしき: CnH2n+2 + (3n+1)÷2 O2 → n CO2+ n+1 H2O

所有しょゆうてき烷烃のうもえ烧,而且はん极多[29]。烷烃完全かんぜんもえ生成せいせいCO2H2O[11]。如果O2まとりょう不足ふそく,就会产生有毒ゆうどく气体いち氧化碳(CO),甚至ずみくろ(C)[30]。(纯净てき烷烃もえ烧没ゆう特殊とくしゅてき颜色,一般完全燃烧为淡蓝色,不完全ふかんぜんもえ烧为黄色きいろある黄白こうはくしょく。)

以甲烷为れい

  • CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O

O2きょう不足ふそく时,はん应如

  • 2CH4 + 3 O2 → 2CO + 4 H2O
  • CH4 + O2 → C + 2 H2O

分子ぶんしりょうだいてき烷烃经常不能ふのう够完ぜんもえ烧,它们ざいもえ烧时かいゆうくろけむり产生,就是ずみくろ

卤代はん

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反應はんのうどおりしき[註 1]

よし于烷烃的结构ふとし牢固ろうこ,一般的有机反应不能进行。烷烃てきだいはん应是いち自由じゆうもとだいはんはん应的おこりはじめ需要じゅようこうのうらい产生自由じゆうもと

以下いかかぶと烷被卤代てき骤。这个高度こうどてきはん应可以引起爆きばく炸。

  1. 链引发阶だんざいむらさきがい线的催化形成けいせい两个Clてき自由じゆうもと
    • Cl2 → Cl* / *Cl
  2. 链增长阶だんいち个H原子げんし从甲烷中だつ离;CH3Cl开始形成けいせい
    • CH4 + Cl*→ CH3* + HCl (慢)
    • CH3* + Cl2 → CH3Cl + Cl*
  3. 链终とめ阶段:两个自由じゆうもとおもしん组合
    • Cl* Cl*, ある
    • R* Cl*, ある
    • CH3* CH3*.[31]

きれかいはん

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きれはん应是大分おおいた烃在高温こうおんこう压或ゆう催化剂的条件下じょうけんか分裂ぶんれつなりしょう分子ぶんし烃的过程。きれはん应属于消じょはん应,いん此烷烃的きれ总是生成せいせい烯烃。如じゅうろく烷(C16H34)经裂いたからし烷(C8H18)かずからし烯(C8H16)。

よし于每个键てき环境不同ふどうだんきれてきつくえりつ也就不同ふどう下面かめん以丁烷的きれ为例讨论这いちてん

  1. CH3-CH2-CH2-CH3 → CH4 + CH2=CH-CH3
    • 过程ちゅうCH3-CH2键断きれ可能かのうせい为48%;
  2. CH3-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH3 + CH2=CH2
    • 过程ちゅうCH2-CH2键断きれ可能かのうせい为38%;
  3. CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH2-CH3 + H2
    • 过程ちゅうC-H键断きれ可能かのうせい为14%。[31]

きれはん应中,不同ふどうてき条件じょうけんのう引发不同ふどうてきつくえただしはん应过ほど类似。热分解ぶんかい过程中有ちゅうう自由じゆうもと产生,催化きれ过程ちゅう产生碳正离子氢负离子。这些极不稳定的中てきちゅう间体经过じゅうはい、键的だんきれ、氢的转移とう形成けいせい稳定てきしょう分子ぶんし烃。

ざいこう业中,深度しんどてききれさけべ做裂かいきれかいてき产物气体,しょうきれかい

命名めいめい

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烷類てき命名めいめいIUPAC命名めいめいほう
命名めいめい烷類てきくびよう驟是分析ぶんせき其為環狀かんじょうまたある鏈狀,さい進行しんこう命名めいめい驟。[32]

鏈烷烴

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化學かがくどおりしきC
n
H
2n+2
[33]
鏈烷烴的命名めいめい驟為:

  1. 找出最長さいちょうてき當主とうしゅ鏈,碳數命名めいめいぬし鏈,ぜんじゅうてん[註 2]代表だいひょう碳數,碳數じゅう,以ちゅうぶん數字すうじ命名めいめい,如:じゅういち烷。
  2. したがえ最近さいきんてきだいもと位置いちへんごう:1、2、3...(使つかいだいもとてき位置いち數字すうじこし小越おごしよしみ)。以數字すうじ代表だいひょうだいもとてき位置いち數字すうじあずかちゅうぶん數字すうじあいだ以 - へだたひらき
  3. ゆうだいもと,以取だいもと數字すうじ最小さいしょう且最ちょうてき碳鏈當主とうしゅ鏈,なみきのえはじめおつもとへいもとてき順序じゅんじょれつ所有しょゆうだいもと
  4. ゆう兩個りゃんこ以上いじょうてきだいもとしょう同時どうじざいだいもと前面ぜんめん加入かにゅうちゅうぶん數字すうじいちさん...,如:きのえはじめ,其位置いち以“,”(逗号)へだたひらけ,一起列於取代基前面。

いんため烷類一般いっぱん簡單かんたんまたかい使用しようただしことしんへだた同樣どうよう化學かがくしきてき烷類。IUPAC也曾推薦すいせん此種命名めいめい方式ほうしき[34]れいおのれ命名めいめい方式ほうしき

普通ふつう命名めいめい IUPAC命名めいめい 结构简式 结构しき
おのれ烷、
せいおのれ
おのれ CH3(CH2)4CH3 [35]
异己烷 2-きのえはじめつちのえ (CH3)2CH(CH2)2CH3 [36]
しんおのれ 2,2-二甲基丁烷 CH3C(CH3)2CH2CH3 [37]

かん烷烴

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化學かがくどおりしきC
n
H
2(n+1-g)
[註 3] 簡單かんたんてきかん烷烴てき命名めいめい方式ほうしき基本きほんじょう烷類方式ほうしきしょうどう,僅需ざいぜん添加てんか一環いっかん,以做識別しきべつれいかんへい

かんへい烷,化學かがくしきためC
3
H
6
[38]

たまきてきたまき烷烴てき命名めいめいほう

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じょゆう俗名ぞくみょういやのりたまきてきたまき烷烴如桥环烷烴及にし烷烴てき命名めいめい較為複雜ふくざつ名字みょうじ包括ほうかつ表示ひょうじかん數量すうりょうてきぜんつづり(如「たまき」)、かくたまき內碳原子げんし總數そうすうてきつづり以及表示ひょうじかくはしてんあいだ原子げんしすうてき數字すうじぜんつづり表示ひょうじ於中くくごう內。たまき公用こうようてき原子げんしそくきょうあたま碳不けいいれ內)。 如例いちれい

れいいち环[3.2.0]かのえ烷。
れいそうたまき[2.2.1]かのえ烷(俗稱ぞくしょうくだ冰片烷

這個たまき烷總碳數ためななよし兩個りゃんこたまき組成そせいためかのえ烷」,とうためそうたまき」。兩個りゃんこ共用きょうようてき原子げんしあいだゆうさん連接れんせつ路線ろせんいちためげんたまきてき部分ぶぶんきょうさん碳(兩個りゃんこきょうあたま碳不けいいれ內,したどう);ためよんげんたまきてき部分ぶぶんきょう碳;三為兩環之間共用的邊綫,ただゆかりりょうはしあたま直接ちょくせつ連結れんけつ中間なかまぼつゆう碳。よし此得ちゅうくくごう內的數字すうじ以降いこうじょ表示ひょうじ數字すうじあいだようてんぶんへだた),[3.2.0]。うえてきたまき烷名ため环[3.2.0]かのえ烷,而數字すうじてき個數こすうそうたまき數多すうたいちざい此有兩個りゃんこたまきさん數字すうじ)。「[3.2.0]环庚烷」また接受せつじゅただしたまきじょうゆうだいもと环[3.2.0]かのえ烷」ゆう保留ほりゅう前面ぜんめんてき位置いちてきこうしょ方便ほうべんじょう其他含數字すうじてきぜんつづり,以符合ふごうIUPAC命名めいめいつねぶんまわし

うえたまき烷總碳數ためななぜんためたんかぎためかのえ烷;りょう共用きょうよう碳間ゆうりょうたい碳碳鏈,也被一個碳原子連接著,まえてき數字すうじぜんつづりため[2,2,1](共用きょうよう碳不けいいれ內);這個たまき烷由兩個りゃんこたまき組成そせいぜんつづりためそうたまき」,最後さいごとくそうたまき[2.2.1]かのえ烷」。

特例とくれい

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于化こう习惯,异辛烷2-きのえはじめかのえ烷,而是2,2,4-三甲さんこうもとつちのえ烷。

结构

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烷烃ちゅうまい个碳原子はらこよんてきさいようsp3杂化轨道,あずかしゅう围的4个碳ある原子げんし形成けいせい牢固ろうこてきσしぐま旋轉せんてん烷類じゅんはん構物
为了使键的排斥はいせきりょく最小さいしょう,连接ざいどう一个碳上的四个原子形成よん面体めんていかぶと烷是标准てきせいよん面体めんていかたち态,其键角大約たいやくとう於109°28′。[39]
下面かめんまえ10种直链烷烃的分子ぶんししきかず结构模型もけい图。

構體

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不同ふどうてきよん碳烴るいしたがえひだりいたみぎ): せいひのと异丁烷ためどうぶん構體化學かがくしきみなためC4H10[40]たまきちょう异丁烯ためどうぶん構體化學かがくしきみなためC4H8
そうたまき[1.1.0]ちょう唯一ゆいいつ化學かがくしきためC4H6てき烷烴。

烷類てき構物だい鏈異構ゆかりささえ不同ふどう造成ぞうせいてき構物)。ちょう过3个碳原子げんしてき烷烃以以种方しき排列はいれつ形成けいせいどうぶん异构たい。烷烴構物てきすうもくかいずいちょ碳數增加ぞうか增加ぞうかOEIS數列すうれつA000602[41]

链烷烴的構體

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ぶん

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烷烴木星もくせい大氣たいきそうてき主要しゅよう成分せいぶん[43]

烷烴ざい宇宙うちゅうあいだ分布ぶんぷ眾多,其中分布ぶんぷ最多さいたてききのえ,而極少きょくしょうよし10,050原子げんし以上いじょうしょ構成こうせいてき烷烴[44]

太陽系たいようけいてき分布ぶんぷ

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烷烴分布ぶんぷ太陽系たいようけいあいだ許多きょたほしだまてき大氣たいきそうゆう些佔りょう較多てき比例ひれいれい天王星てんのうせい(2.3%)[45]まもるろく(5%)[46]ただしざいだいほしだまじょう分布ぶんぷ較少,如地球ちきゅう火星かせい土星どせいひとしひとし[47]

地球ちきゅうじょうてき分布ぶんぷ

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地球ちきゅうじょうてき烷烴おおためかぶと烷,而甲烷的濃度のうどずい地球ちきゅう緯度いどくだてい而遞げんなみざい北緯ほくい40赤道あかみち附近ふきん有明ありあけあきら濃度のうど下降かこう北半球きたはんきゅうあずか南半球みなみはんきゅう平均へいきん濃度のうどかくため1.65ppm及1.55ppm。[48]

應用おうよう

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工業こうぎょうじょうてき應用おうよう

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异辛烷(2,2,4-三甲さんこうもとつちのえてき结构しき

よし于烷烃的せい成本なりもと较高(一般要用烯烃催化加氢),所以ゆえんざいこう业上せい烷烃,而是直接ちょくせつ石油せきゆちゅうひっさげよし于烷烃不易ふえき发生はん应,所以ゆえんこう业上也不它作为化こう基本きほん原料げんりょう。烷烃てき作用さよう主要しゅよう燃料ねんりょう天然てんねん气和ぬま气(主要しゅよう成分せいぶん为甲烷)近来きんらい广泛使用しようてききよし洁能げん

よし於烷烴大於石所以ゆえん必須ひっす經過けいかぶんてき過程かてい,以得いた各種かくしゅ不同ふどう用途ようとてき烷烴るいぶん結果けっか大約たいやく如下:

成分せいぶん 碳數 ぶん溫度おんど 用途ようと
いし油氣あぶらけ C1–C4 <20℃ 燃料ねんりょう化工かこう原料げんりょう
石油せきゆ C5–C6 20℃-60℃ 有機ゆうき溶劑ようざい
汽油 C7–C9 60℃-200℃ 燃料ねんりょう
すす C10–C16 175℃-300℃ 燃料ねんりょう
しば C15–C20 250℃-10,400℃ 燃料ねんりょう

其他

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ちゅう

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