胺

胺 (Amine)

胺（àn）类（英語えいご：amine）简称胺，是ぜ氨分子ぶんし中ちゅう的てき一个或多个氢原子げんし被ひ烃基取と代がわ后きさき形成けいせい的てき一いち类有ゆう机つくえ化合かごう物ぶつ。胺基（－NH₂、－NHR、－NR₂）是ぜ胺的官能かんのう团。如果氮原子げんし连着羰基（C=O），那な么该化合かごう物ぶつ则称为醯胺，其化学かがく性せい质与胺并不ふ相あい同どう。

地区ちく词

在中ざいちゅう国大こくだい陆（即そく便びん繁しげる体からだ），“胺”（读作：àn/ㄢˋ）字じ仅用作さく化学かがく名めい後こう綴つづり，即そく当とう氨基（－NR₂）是ぜ化合かごう物ぶつ“主要しゅよう官能かんのう团”时，称しょう为某某ぼう胺，如：亚硝胺等とう；当とう氨基（－NR₂）作さく为“次つぎ要よう官能かんのう团”时，则此官能かんのう团名称めいしょう改あらため用よう“氨”（读作：ān/ㄢ）字じ，如：氨基酸さん、苯丙氨酸（其主要よう官能かんのう团为羧基）等とう。“铵（根ね）”、“（亚）氨（基もと）”与あずか“胺”类似“氢氧（根ね）”、“水みず/羟（基もと）”与あずか“醇あつし/酚”的てき对立。

在ざい港みなと澳台，“胺”（胺与氨均读作：ㄢ/ān）字じ更さら为广义地用よう在任ざいにん何なん氨基官能かんのう团（如：胺基酸さん、苯丙胺酸），而“氨”字じ则仅用よう于氨气和わ氨水。“铵（根ね）”、“氨”与あずか“（亚）胺（基もと）”类似“氢氧（根ね）”、“水みず”与あずか“羟（基もと）/醇あつし/酚”的てき对立。

注意ちゅうい：不ふ應おう将はた「胺」（-amine/-imine）写うつし成なり「氨」（ammonia），两者意い义与英文えいぶん名称めいしょう皆みな不ふ相あい同どう；-imin(o)- 与あずか -amin(o)-基もと，则分地区ちく自由じゆう选择。

胺的分類ぶんるい

胺分子ぶんし可か根ね据すえ烃基的てき种类，分ふん为脂肪しぼう胺和芳香ほうこう胺。

此外，胺還可か根ね据すえ氨分子こ上じょう被ひ取と代だい的てき氫原子げんし数量すうりょう，順次じゅんじ分ぶん为伯はく胺（一いち级胺）、仲なか胺（二に级胺）、叔胺（三さん级胺）。此外，还有季き铵盐（四よん级铵鹽しお），可か以看成なり是ぜ铵根离子（NH₄⁺）的てき四个氫都被取代的产物。

一いち级胺	二に级胺	三さん级胺	四よん级铵盐
伯はく胺	仲なか胺	叔胺	季き铵盐
RNH₂	R₂NH	R₃N	R₄N⁺X⁻

命名めいめい法ほう

主しゅ条目じょうもく：有機ゆうき化學かがく命名めいめい法ほう

胺有幾いく個こ命名めいめい法ほう。一般いっぱん地ち，胺類化合かごう物ぶつ有ゆう「氨基」前ぜん綴つづり或ある「胺」後ご綴つづり。前ぜん綴つづり「N-」表示ひょうじ氮原子げんし被ひ取と代だい。有ゆう多た個こ胺基的てき有機ゆうき化合かごう物ぶつ稱しょう為ため二に胺、三さん胺、四よん胺等。

一些常見胺類的系統名稱：

低級ていきゅう胺類有ゆう「胺」後ご綴つづり。 甲きのえ胺

高級こうきゅう胺類的てき胺是官能かんのう團だん，使用しよう「氨基」。IUPAC不ふ建議けんぎ採用さいよう這個慣例かんれい，反はん而建議けんぎ使用しよう如戊-2-胺的格式かくしき。 2-氨基戊つちのえ烷 （或ある戊つちのえ-2-胺)

物理ぶつり性質せいしつ

一级胺及二级胺的物理性质主要受氢键影かげ响，然しか而因為ため氮與あずか氫陰かげ電でん性せい的てき差別さべつ（3.0 − 2.1 = 0.9）並無ならびな氫和かず氧間（3.5 − 2.1 = 1.4）那な麼大，所以ゆえん一般いっぱんN-H...H氫鍵較不像ぞうO-H...H鍵かぎ那な麼強，故こ胺的沸点ふってん一般较相对的磷烃为高，却低于相对应的てき醇あつし。 例れい如，

	乙おつ烷	甲きのえ胺	甲きのえ醇あつし
分子ぶんし量りょう	30	31	32
沸點ふってん	-88	-7	65

甲きのえ胺和わ乙おつ胺在ざい室温しつおん之の下しも为气体たい，但ただし甲きのえ醇あつし和わ乙おつ醇あつし在ざい室温しつおん之の下しも为液体たい。甲きのえ醇あつし與あずか甲かぶと胺分子ぶんし量りょう相近すけちか，其沸點ふってん差異さい卻甚大だい。 幾いく乎所有しょゆう胺類皆みな與あずか水みず形成けいせい氫鍵，所以ゆえん比ひ同どう分子ぶんし量りょう的てき烴易えき溶於水すい，低てい分子ぶんし量的りょうてき胺類與あずか水みず完全かんぜん互溶，高分子こうぶんし胺類只ただ適量てきりょう溶於水すい。 气体胺带有ゆう一いち种类似に氨的てき气味，液体えきたい胺则带有一种容易辨出的鱼腥味。

掌てのひら性せい

	⇌
胺的手性てしょう翻こぼし转

氮原子げんし连有三个不同基团形如NHRR′与あずかNRR′R″的てき胺是有ゆう手性てしょう的てき，因いん氮有一对孤对电子，分子ぶんし呈てい三さん角かく锥形，氮是手性てしょう中心ちゅうしん。唯ただ其手性せい翻こぼし转能垒相对很低てい，对于三烷基胺通常只需活化能25-37.6 kJ/mol，两个對たい映うつ體からだ在ざい室温しつおん下か就能迅速じんそく转化故こ對たい映うつ體からだ不能ふのう分ぶん离。若わか季き铵盐氮所连四个基团不同，则能拆分出で旋光异构体たい。有ゆう些环状じょう的てき胺因位い阻不能ふのう翻こぼし转成對たい映うつ體からだ也能拆分。

合成ごうせい

鹵化物ぶつ氨解（Ammonolysis of halides）

参まいり见：氨解

氨或胺氮上じょう有ゆう孤こ对电子こ，作さく为亲核かく试剂与卤代烷发生せい亲核取と代だい反はん应，按S_N2机つくえ理り进行。許多きょた有機ゆうき鹵化物ぶつ以氨水溶液ようえき或ある氨溶液えき處理しょり則そく變成へんせい胺類：

RX + NH₃ → RNH₃ ⁺ X^-

RNH₃⁺X^- + NH₃ → RNH₂ + NH₄⁺ + X^-

（X為ため鹵素）

用もちい醇あつし制せい备

胺的主要しゅよう合成ごうせい方法ほうほう是ぜ氨的烷基化か。工こう业上使用しよう醇あつし与あずか氨合成ごうせい有ゆう机つくえ胺：

ROH + NH₃ → RNH₂ + H₂O

这些反はん应需要よう使用しよう催化剂、特とく制せい仪器及额外がい纯化，因いん为得到いた的てき是ぜ一いち、二に、三さん级胺的てき混合こんごう物ぶつ，需要じゅよう提ひさげ高だか反はん应的选择性せい。

其它方法ほうほう

其它胺合成ごうせい方法ほうほう见下表ひょう：

反はん应名称めいしょう	原料げんりょう	注ちゅう释
盖布瑞みず尔伯胺合成ごうせい反はん应	卤代烷	试剂：邻苯二甲醯亚胺。制せい备一级胺的高选择性方法。
施ほどこせ陶とう丁ちょう格かく反はん应	叠氮化物ばけもの	也可使用しよう还原剂四よん氢铝锂。
施ほどこせ密みつ特とく反はん应	羧酸
Aza-Baylis–Hillman反はん应	亚胺	烯丙基もと胺的合成ごうせい
霍夫曼降解かい	醯胺	只ただ适用于制备一级胺，并且不ふ会かい有ゆう二に三さん级胺副ふく产物。
霍夫曼消除じょ反はん应	季き铵盐	强つよ碱处理り得とく季き铵碱，再さい消けし除じょ
醯胺还原	醯胺	醯胺被ひ强つよし还原剂如四氢铝锂还原
腈催化か加か氢	腈
硝基化合かごう物ぶつ的てき还原	硝基化合かごう物ぶつ	还原剂可以是锌，锡，铁，在ざい酸さん溶液ようえき中ちゅう
杜もり勒平反應はんのう	卤代烃	试剂六亚甲基四胺
Buchwald–Hartwig偶联反はん应	卤代芳香ほうこう烃	合成ごうせい芳よし胺的重要じゅうよう方法ほうほう。
门秀金きん反はん应	叔胺	生成せいせい季き铵盐
胺加成なり	烯烃与炔烃
Hofmann–Löffler–Freytag反はん应	N-卤代胺

参まいり见

• 醯胺
• 醯亚胺
• 亚胺