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おつ

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おつ[1]
Simplified skeletal formula
Full structural formula
IUPACめい
Ethanamine
别名 おつもと胺、氨基おつ
识别
CASごう 75-04-7  checkY
PubChem 6341
ChemSpider 6101
SMILES
 
  • CCN
Beilstein 505933
Gmelin 897
3DMet B00176
UN编号 1036
EINECS 200-834-7
ChEBI 15862
RTECS KH2100000
KEGG C00797
MeSH ethylamine
せい
化学かがくしき C2H7N
尔质りょう 45.08 g·mol⁻¹
そと 无色液体えきたい
密度みつど 0.689 g/cm3
熔点 -81 °C
沸点ふってん 16.6 °C
溶解ようかいせいみず こん
蒸氣じょうきあつ 121 kPa (20 °C)
危险せい
警示术语 R:R12, R20, R22, R34, R36/37/38
安全あんぜん术语 S:S16, S26, S29
主要しゅよう危害きがい 有害ゆうがいくさ蚀性、えきもえ
NFPA 704
4
3
0
ALK
闪点 -17 °C
もえ温度おんど 385 °C
ばく炸極げん 3.5-14%V
わかちゅうあかり所有しょゆうすうすえひとし出自しゅつじ标准じょう态(25 ℃,100 kPa)した

おつ两个碳的类。无色气体,类似てき强烈きょうれつ气味,几乎与所有しょゆう溶剂こん溶,胺特せい性的せいてきじゃく碱性。ざい化工かこうかずゆうつくえ合成ごうせいゆう广泛应用。

合成ごうせい

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だい规模せい备方ほうゆう两种,一是用乙醇和氨在氧化物催化下反应合成:

CH3CH2OH + NH3 → CH3CH2NH2 + H2O

ふくおつさんおつこう业上三种化合物的每年总产量约8000まんせんかつ[2]

也可ゆかりおつてき还原胺化いた

CH3CHO + NH3 + H2 → CH3CH2NH2 + H2O

其他おつ胺制法大ほうだい适于こう业。如用おつ烯或氨在氨基钠(あるあい关碱)作用さようはん应:[3]

H2C=CH2 + NH3 → CH3CH2NH2

おつ腈、おつ酰胺硝基おつ烷的氢化也可どくおつ胺。还原剂可为计量的りょうてき氢化铝锂。此外卤代おつ烷(如氯おつ烷、溴乙烷)あずか氨在きょう碱(如氢氧化钾)存在そんざいぎょう亲核だい也可どくおつ胺,ただしかい产生大量たいりょうおおおつもとてきふく产物。[4]

CH3CH2Cl + NH3 + KOH → CH3CH2NH2 + KCl + H2O

はん应和应用

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おつ胺可发生烷基はく胺的典型てんけいはん应如酰化质子あずか磺酰氯反应得いたてき磺胺经氧とくおつもと亚胺(EtN=NEt)。[5] おつ胺还こう锰酸钾氧为乙醛。

おつ胺如どう其他てい级伯胺是金属きんぞく锂的良好りょうこう溶剂,溶解ようかいきさき产生 [Li(RNH2)4]+ かず溶剂あい电子,溶液ようえきふけ发后またとくかい金属きんぞく锂。此类溶液ようえきようBirch还原はんちゅう还原萘[6] かず炔等饱和ゆうつくえぶつ

おつ胺用于制くさだつ净和西にし玛嗪とう除草じょそう剂。也见于橡胶制ひん

参考さんこう文献ぶんけん

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  1. ^ Merck Index, 12th Edition, 3808.
  2. ^ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke, “Amines, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  3. ^ Ulrich Steinbrenner, Frank Funke, Ralf Böhling, Method and device for producing ethylamine and butylamine Archive.isてきそんそん档日2012-09-12, United States Patent 7161039.
  4. ^ Nucleophilic substitution, Chloroethane & Ammonia页面そん档备份そん互联网档あん), St Peter's School
  5. ^ Ohme, R.; Preuschhof, H.; Heyne, H.-U. Azoethane页面そん档备份そん互联网档あん), Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.78 (1988)
  6. ^ Kaiser, E. M.; Benkeser R. A. Δでるた9,10-Octalin页面そん档备份そん互联网档あん), Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.852 (1988)