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乙胺是两个碳的胺类。无色气体,具类似氨的强烈气味,几乎与所有溶剂混溶,具胺特征性的弱碱性。在化工和有机合成有广泛应用。
大规模制备方法有两种,一是用乙醇和氨在氧化物催化下反应合成:
- CH3CH2OH + NH3 → CH3CH2NH2 + H2O
副产二乙胺和三乙胺。工业上三种化合物的每年总产量约8000万千克。[2]
也可由乙醛的还原胺化得到:
- CH3CHO + NH3 + H2 → CH3CH2NH2 + H2O
其他乙胺制法大多不适于工业。如用乙烯或氨在氨基钠(或相关碱)作用下反应:[3]
- H2C=CH2 + NH3 → CH3CH2NH2
乙腈、乙酰胺和硝基乙烷的氢化也可得乙胺。还原剂可为计量的氢化铝锂。此外卤代乙烷(如氯乙烷、溴乙烷)与氨在强碱(如氢氧化钾)存在下行亲核取代也可得乙胺,但会产生大量多乙基化的副产物。[4]
- CH3CH2Cl + NH3 + KOH → CH3CH2NH2 + KCl + H2O
乙胺可发生烷基伯胺的典型反应如酰化和质子化。与磺酰氯反应得到的磺胺经氧化可得二乙基二亚胺(EtN=NEt)。[5] 乙胺还可被高锰酸钾氧化为乙醛。
乙胺如同其他低级伯胺是金属锂的良好溶剂,溶解后产生 [Li(RNH2)4]+ 和溶剂合电子,溶液蒸发后又得回金属锂。此类溶液用于Birch还原反应中还原萘[6] 和炔等不饱和有机物。
乙胺用于制取草脱净和西玛嗪等除草剂。也见于橡胶制品。
- ^ Merck Index, 12th Edition, 3808.
- ^ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke, “Amines, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
- ^ Ulrich Steinbrenner, Frank Funke, Ralf Böhling, Method and device for producing ethylamine and butylamine Archive.is的存檔,存档日期2012-09-12, United States Patent 7161039.
- ^ Nucleophilic substitution, Chloroethane & Ammonia (页面存档备份,存于互联网档案馆), St Peter's School
- ^ Ohme, R.; Preuschhof, H.; Heyne, H.-U. Azoethane (页面存档备份,存于互联网档案馆), Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.78 (1988)
- ^ Kaiser, E. M.; Benkeser R. A. Δ9,10-Octalin (页面存档备份,存于互联网档案馆), Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.852 (1988)