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1,4-二に氮杂二に环［2.2.2］辛からし烷

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1,4-二に氮杂二に环［2.2.2］辛からし烷
DABCO的てき结构
DABCO的てき球たま棍模型がた
IUPAC名めい
1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane
别名 三亚乙基二胺
缩写 TEDA；DABCO
识别
CAS号ごう 280-57-9  checkY
PubChem 9237
ChemSpider 8882
SMILES
 
  • C1CN2CCN1CC2
InChI
 
  • 1S/C6H12N2/c1-2-8-5-3-7(1)4-6-8/h1-6H2
InChIKey IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N
IUPHAR配はい体たい 2577
性せい质
化学かがく式しき C6H12N2
摩ま尔质量りょう 112.17 g·mol⁻¹
外そと观 白色はくしょく潮解ちょうかい性せい结晶
密度みつど 1.14 g/cm3
熔点 158 - 160 °C 并发生せい分解ぶんかい
沸点ふってん 174 °C
溶解ようかい性せい（水みず） 45 g/100 g (25°C)
蒸氣じょうき壓あつ 2.9 mm Hg (50°C)
pKa pKaH 数かず据すえ：
危险性せい
欧おう盟めい危险性せい符号ふごう
极易燃极易燃もえ F+
有害有害ゆうがい Xn
危害环境危害きがい环境N
警示术语 R：R11, R22, R36/37/38, R52/53
安全あんぜん术语 S：S26, S27, S36, S37, S39, S60
MSDS MSDS
闪点 62 °C（闭杯）
若わか非ひ注ちゅう明あかり，所有しょゆう数すう据すえ均ひとし出自しゅつじ标准状じょう态（25 ℃，100 kPa）下した。

DABCO，学名がくめい1,4-二に氮杂二に环[2.2.2]辛からし烷（1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane），是ぜ一个具有笼状结构的含氮双そう环化合かごう物ぶつ，通常つうじょう情じょう况下为白色しょく微ほろ有ゆう氨味あじ的てき结晶。

其他名称めいしょう：三さん乙おつ烯二に胺（TEDA）、三亚乙基二胺、三さん乙おつ撑二に胺、三さん乙おつ二に胺、环三さん乙おつ二に胺、1,4-乙おつ烯哌嗪、1,4-亚乙基もと哌嗪、1,4-二に氮二に环[2.2.2]辛からし烷。

性せい质[编辑]

DABCO为有特殊とくしゅ气味的てき无色或ある白色はくしょく可燃かねん性せい结晶，极易潮解ちょうかい，室温しつおん时升ます华。溶于水すい、乙おつ醇あつし、乙おつ醚、丙へい酮、苯以及戊つちのえ烷、己おのれ烷、庚かのえ烷等ひとし直ちょく链烃类。露つゆ置おけ于空气中易えき吸湿きゅうしつ潮解ちょうかい而结块，能のう吸收きゅうしゅう空そら气中的てき二に氧化碳而变黄き。

有毒ゆうどく，易えき燃もえ。有ゆう腐くさ蚀性，刺激しげき皮がわ肤、眼め部ぶ和わ呼吸こきゅう系けい统，能のう引起皮がわ肤过敏和としかず支ささえ气管哮たけ喘。大だい鼠ねずみ经口LD50为1.7g/kg。

它是一种类似笼状的化合物，结构非常ひじょう密集みっしゅう和わ对称。两个氮原子はらこ都と为 sp3 杂化，氮原子こ上じょう的てき孤こ对电子こ没ぼつ有ゆう参与さんよ共きょう轭，具有ぐゆう叔胺的てき弱じゃく碱性せい和わ中等ちゅうとう位くらい阻，也具有ぐゆう较强的てき配はい位い能力のうりょく，因いん此是一いち种亲核性せい弱じゃく碱和一いち种刚性せい的てき双そう齿配はい体たい。

制せい取と[编辑]

DABCO可か以从哌嗪、N-氨乙基もと哌嗪、N-羟乙基もと哌嗪(HEP)、N,N-二羟乙基哌嗪(BisHEP)、乙おつ二に胺、乙おつ醇あつし胺、二に乙おつ醇あつし胺、邻二に氯乙烷、乙おつ二に醇あつし和わ环氧乙おつ烷等とう原料げんりょう出で发进行ぎょう合成ごうせい。一般いっぱん工こう艺是在ざい320－400℃、0.3MPa条件下じょうけんか，将はた胺和醇あつし胺的溶液ようえき以一定的速度通过装有催化剂沸にえ石せき的てき反はん应器进行反はん应，经提纯后得え到いたDABCO。

  1. 于150－250℃、392kPa压力下か，由ゆかり1,2-二に氯乙烷与あずか氨水在ざい管かん式しき反はん应器中ちゅう发生热压氨化反はん应而得とく。反はん应后用よう碱中和ちゅうわ得え到いた游ゆう离胺，经浓缩除去じょきょ氯化钠，再さい将しょう粗品そしな减压蒸ふけ馏，收集しゅうしゅう不同ふどう馏分可か得え到いた不同ふどう的てき产物。除じょ生成せいせいDABCO外がい，还联产乙おつ二に胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、四亚乙基五胺以及更さら高だか级的多た亚乙基もと多た胺。[1]
  2. 先さき用よう1,4-二に甲きのえ基はじめ哌嗪与あずか1,2-二に溴乙烷反はん应生成せいせい双そう季き铵盐，然しか后きさき使し其在抽真空しんくう下か于230－240℃下か裂きれ解かい而得。[2]
  3. 以氢型がた分子ぶんし筛催化剂KZSM-5以及具有ぐゆう类似结构的てき镓硅沸にえ石せき（SiO2/Ge2O3＝75.5）、硼硅沸にえ石せき（SiO2/B2O3=170）等とう作さく为催化か剂，将はた乙おつ醇あつし胺和水わすい的てき1:2（量りょう比ひ）混合こんごう物ぶつ在ざい一定いってい温度おんど、压力空そら速そく下か，用よう氢气作さく为载气载入にゅう固定こてい床ゆか反はん应器，得とく到いたDABCO，产率为50－63％。[3]
  4. 在ざい氢型分子ぶんし筛或金属きんぞく离子改あらため性せい的てき分子ぶんし筛催化か剂KZSM-5催化下か，将はた含乙おつ二に胺40％的てき水溶液すいようえき通どおり过340℃、0.3MPa的てき管かん式しき反はん应器，乙おつ二胺通过气相脱氨杂化可一步合成DABCO，原料げんりょう转化率りつ为80～90％，产物的てき选择性せい近きん95％。[3]
乙二胺气相脱氨合成TEDA
乙おつ二胺气相脱氨合成TEDA

用途ようと[编辑]

DABCO是ぜ有ゆう机つくえ化学かがく中ちゅう的てき弱じゃく碱、亲核试剂、催化剂、配はい体たい，是ぜBaylis-Hillman反はん应、合成ごうせい三元碳环和合成含氮、氧杂环反应中的てき催化剂，季き铵盐的てき去さ甲きのえ基はじめ试剂，[4]以及众多偶联反はん应中なか的てき碱催化か剂。

与あずか传统的てき过渡金属きんぞく催化剂相比ひ，DABCO是ぜ一いち个稳定じょう、无污染しみ、方便ほうべん易やす得え、价格便宜べんぎ且使用しよう范围很广的てき试剂。由よし它催化か的てき反はん应大多数たすう条件じょうけん温和おんわ，反はん应速度そくど快かい，后きさき处理简单，操作そうさ起おこり来らい也非常ひじょう方便ほうべん。[5]

此外三乙烯二胺也用作免疫めんえき荧光标记中ちゅう的てき抗こう氧化剂，[6]哌啶等とう农药的てき生なま产引发剂，无氰电镀添加てんか剂，聚氨酯泡沫うたかた塑料的てき凝しこり胶催化か剂，环氧树脂的てき固化こか聚合催化剂，以及乙おつ烯、环氧乙おつ烷和わ丙へい烯腈的てき聚合催化剂等。

参まいり见[编辑]

参考さんこう资料[编辑]

  1. ^ 1,4-二に氮杂二に环[2.2.2]辛からし烷；三乙烯二胺；三乙撑二胺；三亚乙基二胺；二乙烯二胺；1,4-乙おつ烯哌嗪；二に环[2.2.2]-1,4-二氮杂辛烷. 化工かこう引擎. [2009-07-05]. （原始げんし内容ないよう存そん档于2009-05-31）. 
  2. ^ 1,4-二に氮杂二に环[2.2.2]辛からし烷. 化工かこう引擎. [2009-07-05]. （原始げんし内容ないよう存そん档于2016-03-04）. 
  3. ^ 3.0 3.1 三亚乙基二胺 - 固化こか及促进剂. 胶粘在ざい线. 2007-10-10 [2009-07-05]. [失效しっこう連結れんけつ]
  4. ^ Ho, T.L. Dealkylation of Quaternary Ammonium Salts with 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane. Synthesis. 1972, 1972: 702. doi:10.1055/s-1972-21977. 
  5. ^ 杨华，田た瑞みず，李り也. 1,4-二に氮杂二に环[2.2.2]辛からし烷(DABCO)催化的てき有ゆう机つくえ化学かがく反はん应 (PDF). 《化学かがく通どおり报》. 2007 [2009-07-05]. （原始げんし内容ないよう (PDF)存そん档于2016-03-04）. 
  6. ^ Valnes K, Brandtzaeg P. Retardation of immunofluorescence fading during microscopy. J. Histochem. Cytochem. August 1985, 33 (8): 755–61. PMID 3926864. [失效しっこう連結れんけつ]

外部がいぶ链接[编辑]

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